第17讲 酯 油脂（含答案）-2024年高中化学同步品讲义（选择性必修三）

第17讲酯油脂（含答案）-2024年高中化学同步精品讲义（选择性必修三）第17课酯油脂1．认识酯的结构，掌握酯类化合物的化学性质。2．通过酯的学习,掌握油脂的主要化学性质及油脂的氢化和皂化反应等概念。一、酯1、酯的组成与结构(1)概念：酯是羧酸分子羧基中的—OH被取代后的产物，其结构可简写为，其中R和R′可以相同，也可以不同。R是烃基，也可以是H，但R′只能是。(2)羧酸酯的官能团：酯基()。(3)通式：饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为，其组成通式为。(4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为。如：CH3COOCH2CH3；HCOOCH2CH2CH3，HCOOC2H52、酯的存在与物理性质(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如：苹果里含有，菠萝里含有，香蕉里含有等。(2)物理性质：低级酯是具有气味的体，密度一般比水，并溶于水，溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。3、酯的化学性质(以乙酸乙酯为例)(1)乙酸乙酯的结构、物理性质及用途1）乙酸乙酯分子的组成与结构分子式结构式结构简式官能团2）乙酸乙酯的物理性质：色透明体，有味，味，挥发，溶于水，溶于氯仿、乙醇等有机溶剂。(2)乙酸乙酯的化学性质1)水解反应的原理：(1)机理：酯化反应形成的键，即是酯水解反应的键(形成的是哪个键，的就是哪个键)【探究——乙酸乙酯的水解p77】【问题】的解答思路：乙酸乙酯水解是一种化学反应，要应用已学习的影响化学反应速率的规律来分析乙酸乙酯水解的速率与反应条件之间的关系。但要注意乙酸乙酯不溶于水，沸点较低。【设计与实验】实验内容实验现象结论(1)中性、酸性和碱性溶液中水解速率的比较：在三支试管中各加入1mL(约20滴)乙酸乙酯，然后向第一支试管中加入5mL蒸馏水，向第二支试管中加入5mL0.2mol·L-1H2SO4溶液，向第三支试管中加入5mL0.2mol·L-1NaOH溶液，振荡均匀，把三支试管同时放在70℃的水浴中加热5min左右。观察乙酸乙酯层的厚度并闻乙酸乙酯的气味(2)不同温度下水解速率的比较：向A、B两支试管中分别加入5mI0.2mol·L-1NaOH溶液，然后加入1mI乙酸乙酯，将试管A放入40℃的水浴中，将试管B放入80℃的水浴中加热。记录酯层消失的时间【讨论】参考答案：(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应①在酸性条件下，酯的水解是反应(反应条件：)②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是反应(反应条件：)2)氧化反应：酯类能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O；使KMnO4酸性溶液褪色CH3COOCH2CH3＋5O24CO2＋4H2O4、两种特殊的酯1)甲酸酯的性质：以“甲酸乙酯”为例(1)甲酸酯的分子组成和结构分子式结构式结构简式结构特点C3H6O2HCOOC2H5分子中含有一个酯基和一个基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生的特征反应，如：反应、与反应易错提醒能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质(2)甲酸乙酯的化学性质甲酸乙酯的酸性水解甲酸乙酯的碱性水解2)某酸苯酯的性质：以“乙酸苯酯”为例乙酸苯酯的酸性水解乙酸苯酯的碱性水解【名师归纳】酯和NaOH反应的规律：1mol消耗molNaOH；1mol消耗molNaOH。5、酯的同分异构体的找法(羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基)通式CnH2nO2(n≥1)类别异构体羧酸(n≥1)酯(n≥2)羟基醛(n≥2)方法羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基无苯环结构用加法；有苯环结构用“变键插键”的思想多官能团，变键优先，取代其次：先找醛，再用羟基取代以“C4H8O2”为例1+3：甲酸丙酯(丙醇有两种结构)2+2：乙酸乙酯3+1：丙酸甲酯共4种用“变键插键”的思想全面剖析酯的同分异构体找法方法酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C4H8O2”为例以“C4H8O2”为例、、以“C8H6O2”为例(芳香酯)、、若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对芳香酯比较有效二、油脂1、组成、结构和存在1）定义：油脂是与甘油（）反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成。【思考与讨论p79】参考答案：2）结构：油脂结构可表示为：3）存在：油脂主要存在于动物的脂肪和某些植物的种子、果实中，如花生油、芝麻油、大豆油、牛油、羊油等。2、分类1）按常温下油脂的分类：①油：常温下呈液态，含有较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，一般为植物类油脂，如花生油、芝麻油、大豆油。②脂肪：常温下呈固态，含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，一般为动物类油脂，如牛油、羊油。2）按油脂分子中基（R、R＇、R″）是否相同分类：①简单甘油酯：R、R＇、R″。②混合甘油酯：R、R＇、R″。3)常见的高级脂肪酸名称饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸硬脂酸油酸亚油酸结构简式3、物理性质性质特点密度密度比水溶解性溶于水，溶于有机溶剂状态含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈态；含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈态熔、沸点天然油脂都是物，固定的熔、沸点4、化学性质油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应。而高级脂肪酸中又有的，因此许多油脂又兼有的化学性质，可以发生反应。①油脂的氢化(油脂的硬化)：不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和程度，转化为半固态脂肪，这个过程称为油脂的，也称油脂的。制得的油脂叫脂肪，通常又称为油。油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可以制造肥皂和人造奶油的原料。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为。②水解反应a．酸性水解：油脂在条件下或的催化作用下水解生成和甘油。如：b．碱性水解：油脂在条件下（KOH或NaOH溶液）水解生成和甘油，又称反应。5.油脂的用途①为人体提供，人体的生理活动。②工业生产高级脂肪酸和。③制、油漆等。►问题一酯、油脂、矿物油的比较【典例1】有关“油”的说法正确的是A．油脂包括矿物油、植物油与动物油B．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应C．植物油能使碘酒褪色D．油脂属于高分子化合物，可以发生水解反应【变式1-1】下列关于油脂的叙述中，不正确的是（

）A．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物B．油脂在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下进行水解C．油脂是酯的一种D．植物油和矿物油都不能使溴水褪色【变式1-2】下列关于油脂的叙述正确的是A．汽油、柴油属于油脂中的油类B．豆油、花生油、牛油都属于酯类C．油酸是油，猪油是脂肪D．高级脂肪酸所形成的酯叫油脂►问题二酯的同分异构体【典例2】C5H10O2属于羧酸和酯的同分异构体种数分别为A．4种、9种 B．4种、10种 C．8种、11种 D．8种、12种【变式2-1】某有机化合物X的分子式为CmHnO2,其蒸气的密度是相同条件下NH3的6倍，则X含有“

”结构的同分异构体有A．7种 B．9种 C．11种 D．13种【变式2-2】化学式为C5H8O2的脂肪酸与化学式为C4H10O的醇发生反应，最多能够生成酯的数量为(不考虑立体异构)A．12种 B．18种 C．24种 D．32种1．某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸汽所占体积相同，化合物X可能是A．乙酸丙酯 B．甲酸甲酯 C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯2．乙酸乙酯是常用的化工原料，下列说法不正确的是A．乙酸乙酯属于酯类物质B．乙酸乙酯是CH3CH2CH2COOH的同分异构体C．少量乙酸乙酯在稀硫酸或NaOH溶液中水解程度相同D．乙酸乙酯有芳香气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂3．关于油脂，下列说法正确的是A．花生油是纯净物，油脂是油和脂肪的统称B．油脂是人体重要的储能物质C．动物脂肪和矿物油都属于油脂D．不含杂质的油脂是纯净物4.关于油脂，下列说法不正确的是A．硬脂酸甘油酯可表示为B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等5．某有机物的分子式为C4H8O2，下列有关其同分异构体数目的说法中正确的是（

）A．既含有羟基又含有醛基的有3种B．属于羧酸的有3种C．属于酯类的有4种D．不可能存在分子中含有六元环的同分异构体6．某有机物X的分子式为C4H8O2，X在酸性条件下与水反应，生成两种有机物Y和Z，Y在铜催化下被氧化为W，W能发生银镜反应。(1)X中所含的官能团是(填名称)。(2)写出符合题意的X的结构简式：。(3)若Y和Z含有相同的碳原子数，则X在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为。(4)若X的某种同分异构体能使石蕊变红色，可能有种。1.北京冬奥会比赛场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯(结构如图)为原料制得的。有关该双环烯酯，下列叙述错误的是A．分子式为 B．是乙酸乙酯的同系物C．能发生水解反应 D．存在芳香酸类同分异构体2.某分子式为的酯在一定条件下可发生如图所示的转化：则符合上述条件的酯的结构可能有A．6种 B．32种 C．8种 D．64种3.下列说法正确的是()。A．花生油是纯净物，油脂是油和脂肪的总称B．不含杂质的油脂是纯净物C．动物脂肪和矿物油都属于油脂D．同种单甘油酯可组成纯净物，同种混甘油酯也可组成纯净物4．某天然油脂的分子式为C57H106O6，lmol该油脂水解可得到lmol甘油、lmol脂肪酸X、2mol脂肪酸Y。经测定X的相对分子质量为284，原子个数比为C：H：O=9：18：1，下列说法不正确的是A．X的分子式为C18H36O2 B．此天然油脂能与氢气反应C．Y的结构简式可能为CH3(CH2)16COOH D．Y的结构简式可能为CH3CH=CH(CH2)14COOH5．某天然油脂完全水解需要，该油脂进行催化加氢，需消耗才能进行完全。请推断该油脂中平均含有碳碳双键的物质的量为A．4mol B．5mol C．6mol D．无法计算6．1mol仅含C、H、O三种元素的有机物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC，B分子中N(C)∶N(H)＝4∶5，135＜Mr(B)＜140；C与B分子中碳原子数相同，且Mr(B)＝Mr(C)＋2(1)C的分子式为，(2)B的分子具有高度对称性，苯环上的一氯取代物只有一种。B能与金属Na反应但不能与NaOH反应。写出B的结构简式；(3)C有多种同分异构体，其中属于芳香族的酯类的同分异构体有种；第17课酯油脂1．认识酯的结构，掌握酯类化合物的化学性质。2．通过酯的学习,掌握油脂的主要化学性质及油脂的氢化和皂化反应等概念。一、酯1、酯的组成与结构(1)概念：酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为，其中R和R′可以相同，也可以不同。R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。(2)羧酸酯的官能团：酯基()。(3)通式：饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。(4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯，HCOOC2H5甲酸乙酯2、酯的存在与物理性质(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如：苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。(2)物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。3、酯的化学性质(以乙酸乙酯为例)(1)乙酸乙酯的结构、物理性质及用途1）乙酸乙酯分子的组成与结构分子式结构式结构简式官能团C4H8O2CH3COOCH2CH3酯基()2）乙酸乙酯的物理性质：无色透明液体，有果香味，甜味，易挥发，微溶于水，易溶于氯仿、乙醇等有机溶剂。(2)乙酸乙酯的化学性质1)水解反应的原理：(1)机理：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键(形成的是哪个键，断开的就是哪个键)【探究——乙酸乙酯的水解p77】【问题】的解答思路：乙酸乙酯水解是一种化学反应，要应用已学习的影响化学反应速率的规律来分析乙酸乙酯水解的速率与反应条件之间的关系。但要注意乙酸乙酯不溶于水，沸点较低。【设计与实验】实验内容实验现象结论(1)中性、酸性和碱性溶液中水解速率的比较：在三支试管中各加入1mL(约20滴)乙酸乙酯，然后向第一支试管中加入5mL蒸馏水，向第二支试管中加入5mL0.2mol·L-1H2SO4溶液，向第三支试管中加入5mL0.2mol·L-1NaOH溶液，振荡均匀，把三支试管同时放在70℃的水浴中加热5min左右。观察乙酸乙酯层的厚度并闻乙酸乙酯的气味第一支试管较长时间内酯层厚度基本不变，乙酸乙酯气味很浓；第二支试管酯层厚度减小，略有乙酸乙酯的气味；第三支试管酯层基本消失，无乙酸乙酯的气味乙酸乙酯在中性条件下基本不水解；酸性条件下大部分水解；碱性条件下全部水解(2)不同温度下水解速率的比较：向A、B两支试管中分别加入5mI0.2mol·L-1NaOH溶液，然后加入1mI乙酸乙酯，将试管A放入40℃的水浴中，将试管B放入80℃的水浴中加热。记录酯层消失的时间A试管酯层消失的时间明显比B试管长适当升高温度，能加快乙酸乙酯的水解【讨论】参考答案：(1)在碱性条件下乙酸乙酯水解生成的乙酸与碱反应生成了乙酸盐，消除了乙酸乙酯水解平衡中的生成物，使乙酸乙酯水解的平衡一直向正反应方向移动，即反应是不可逆的。(2)一是要设计对照实验；二是要使变量单一化，即在影响化学反应的多个因素中，只使其中的某一个在实验项和对照项中不同。(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应(反应条件：稀硫酸或稀酸)②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应(反应条件：NaOH溶液或碱溶液)2)氧化反应：酯类能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O；不能使KMnO4酸性溶液褪色CH3COOCH2CH3＋5O24CO2＋4H2O4、两种特殊的酯1)甲酸酯的性质：以“甲酸乙酯”为例(1)甲酸酯的分子组成和结构分子式结构式结构简式结构特点C3H6O2HCOOC2H5分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如：银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应易错提醒能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质(2)甲酸乙酯的化学性质甲酸乙酯的酸性水解甲酸乙酯的碱性水解2)某酸苯酯的性质：以“乙酸苯酯”为例乙酸苯酯的酸性水解乙酸苯酯的碱性水解【名师归纳】酯和NaOH反应的规律：1mol消耗1molNaOH；1mol消耗2molNaOH。5、酯的同分异构体的找法(羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基)通式CnH2nO2(n≥1)类别异构体羧酸(n≥1)酯(n≥2)羟基醛(n≥2)方法羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基无苯环结构用加法；有苯环结构用“变键插键”的思想多官能团，变键优先，取代其次：先找醛，再用羟基取代以“C4H8O2”为例1+3：甲酸丙酯(丙醇有两种结构)2+2：乙酸乙酯3+1：丙酸甲酯共4种用“变键插键”的思想全面剖析酯的同分异构体找法方法酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C4H8O2”为例以“C4H8O2”为例、、以“C8H6O2”为例(芳香酯)、、若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对芳香酯比较有效二、油脂1、组成、结构和存在1）定义：油脂是高级脂肪酸与甘油（）反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成。【思考与讨论p79】参考答案：(1)硬脂酸与丙三醇反应的化学方程式：(2)油酸与丙三醇反应的化学方程式：2）结构：油脂结构可表示为：3）存在：油脂主要存在于动物的脂肪和某些植物的种子、果实中，如花生油、芝麻油、大豆油、牛油、羊油等。2、分类1）按常温下油脂的状态分类：①油：常温下呈液态，含有较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，一般为植物类油脂，如花生油、芝麻油、大豆油。②脂肪：常温下呈固态，含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，一般为动物类油脂，如牛油、羊油。2）按油脂分子中烃基（R、R＇、R″）是否相同分类：①简单甘油酯：R、R＇、R″相同。②混合甘油酯：R、R＇、R″不同。3)常见的高级脂肪酸名称饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸硬脂酸油酸亚油酸结构简式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH3、物理性质性质特点密度密度比水小溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂状态含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态熔、沸点天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点4、化学性质油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应。而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。①油脂的氢化(油脂的硬化)：不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和程度，转化为半固态脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可以制造肥皂和人造奶油的原料。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为＋3H2eq\o(→,\s\up11(Ni),\s\do4(△))。②水解反应a．酸性水解：油脂在酸性条件下或酶的催化作用下水解生成高级脂肪酸和甘油。如：b．碱性水解：油脂在碱性条件下（KOH或NaOH溶液）水解生成高级脂肪酸盐和甘油，又称皂化反应。5.油脂的用途①为人体提供能量，调节人体的生理活动。②工业生产高级脂肪酸和甘油。③制肥皂、油漆等。►问题一酯、油脂、矿物油的比较【典例1】有关“油”的说法正确的是A．油脂包括矿物油、植物油与动物油B．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应C．植物油能使碘酒褪色D．油脂属于高分子化合物，可以发生水解反应【答案】C【解析】A．油脂是高级脂肪酸的甘油酯，植物油与动物油都是油酯，矿物油是烃的混合物，A错误；B．油脂的氢化是加成反应，油脂的皂化是取代反应，B错误；C．植物油成分中含有不饱和键，能和碘发生加成反应而使其褪色，C正确；D．油脂不属于高分子化合物，可以发生水解反应，D错误；故答案选C。【解题必备】1．酯与油脂结构（1）油脂属于酯，油脂和酯都具有官能团－－酯基，但油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯。（2）结构简式：（R1、R2、R3可以相同，也可以不同）。2．油脂的官能团与化学性质官能团一定含有－－O－R可能含有化学性质发生水解反应。酸性条件下水解产物是高级脂肪酸和甘油，碱性条件下水解产物是高级脂肪酸盐和甘油能与氢气发生加成反应，能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色3．酯和油脂的水解（1）反应原理CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH+3H2OR1COOH+R2COOH+R3COOH+（2）反应机理：水解反应中断裂酯基（－－O－）中的碳氧单键。（3）水解程度①酯和油脂在酸性条件下的水解反应是可逆反应，不能完全水解。②酯和油脂在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，是不可逆的。（4）酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应水解反应反应关系CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液断键机理酸中醇中酯中催化剂的其他作用吸水，提高乙酸和乙醇的转化率氢氧化钠中和酯水解产生的乙酸，提高酯的水解率最佳加热方式加热热水浴加热反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应（5）油脂和矿物油的比较物质油脂矿物油油脂肪组成不饱和高级脂肪酸的甘油酯饱和高级脂肪酸的甘油酯多种烷烃、环烷烃、芳香烃状态液态固态液态化学性质能水解，兼有烯烃的性质能水解具有烃的性质，不能水解存在花生、大豆、芝麻等油料作物中动物脂肪石油联系油和脂肪统称油脂，均属于酯类烃类【变式1-1】下列关于油脂的叙述中，不正确的是（

）A．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物B．油脂在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下进行水解C．油脂是酯的一种D．植物油和矿物油都不能使溴水褪色【答案】D【解析】A.只有纯净物才有固定的熔沸点，天然油脂是混合物，所以天然油脂没有固定的熔点和沸点，A正确；B.脂肪在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下，进行水解，生成甘油(丙三醇)和高级脂肪酸，B正确；C.油脂是由甘油和高级脂肪酸通过酯化反应生成的酯，属于酯的一种，C正确；D.植物油中含有碳碳双键，能使溴水褪色，矿物油包含多种烷烃、环烷烃，无不饱和键，不能使溴水褪色，D错误；故答案选D。【变式1-2】下列关于油脂的叙述正确的是A．汽油、柴油属于油脂中的油类B．豆油、花生油、牛油都属于酯类C．油酸是油，猪油是脂肪D．高级脂肪酸所形成的酯叫油脂【答案】B【解析】A．汽油、柴油属于烃类物质，不是油脂类，A错误；B．油脂属于酯类，B项正确；C．油酸是高级脂肪酸，不是油，C错误；D．油脂是高级脂肪酸与甘油所形成的酯，与其他的醇形成的酯不属于油脂，D错误。故选B。►问题二酯的同分异构体【典例2】C5H10O2属于羧酸和酯的同分异构体种数分别为A．4种、9种 B．4种、10种 C．8种、11种 D．8种、12种【答案】A【解析】C5H10O2属于羧酸，则改写为C4H9COOH，由于C4H10有两种结构，每种结构有2种位置的氢，相当于羧基取代氢原子，则属于羧酸的有4种结构；酯是羧酸和醇发生酯化反应得到的，则有甲酸丁酯有四种(丁醇有四种结构)，乙酸丙酯有两种(丙醇有四种结构)，丙酸乙酯一种结构，丁酸甲酯有两种结构(丁酸有两种结构)，因此酯类共有9种；故A符合题意。综上所述，答案为A。【解题必备】1.酯的同分异构体的种类：碳链异构、官能团的类别异构（主要有羧酸、羟基醛、羟基酮等）2.酯的同分异构体数目的确定：通式CnH2nO2(n≥1)类别异构体羧酸(n≥1)酯(n≥2)羟基醛(n≥2)方法羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基无苯环结构用加法；有苯环结构用“变键插键”的思想多官能团，变键优先，取代其次：先找醛，再用羟基取代以“C4H8O2”为例1+3：甲酸丙酯(丙醇有两种结构)2+2：乙酸乙酯3+1：丙酸甲酯共4种用“变键插键”的思想全面剖析酯的同分异构体找法方法酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C4H8O2”为例以“C4H8O2”为例、、以“C8H6O2”为例(芳香酯)、、若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对芳香酯比较有效【变式2-1】某有机化合物X的分子式为CmHnO2,其蒸气的密度是相同条件下NH3的6倍，则X含有“

”结构的同分异构体有A．7种 B．9种 C．11种 D．13种【答案】D【解析】该有机物相对分子质量为17×6=102，X含有“

”结构相对质量为44，其余相对分子质量为58，为C4H10，（1）C5H10O2属于羧酸的同分异构体为丁烷中的1个H原子被-COOH取代，即由丁基与-COOH构成，其同分异构体数目与丁基异构数目相等，即有4种；（2）C5H10O2属于酯的同分异构体有甲酸丁酯（丁醇有4种，故有4种同分异构体），乙酸丙酯（丙醇有2种，故有2种同分异构体），丙酸乙酯，丁酸甲酯（丁酸有2种同分异构体），共有9种酯的同分异构体。符合条件的同分异构体共有13种。答案选D。【变式2-2】化学式为C5H8O2的脂肪酸与化学式为C4H10O的醇发生反应，最多能够生成酯的数量为(不考虑立体异构)A．12种 B．18种 C．24种 D．32种【答案】D【解析】化学式为C5H8O2的脂肪酸有8种，分别为CH2=CHCH2CH2COOH、CH3CH=CHCH2COOH、CH3CH2CH=CHCOOH、CH2=C(CH3)CH2COOH、(CH3)2C=CHCOOH、CH2=CHCH(CH3)COOH、CH3CH===C(CH3)COOH、CH2=C(CH2CH3)COOH；化学式为C4H10O的醇有4种，分别为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH；则最多能够生成的酯的数量=8×4=32(种)。故选D。1．某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸汽所占体积相同，化合物X可能是A．乙酸丙酯 B．甲酸甲酯 C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯【答案】A【解析】从题给信息看，X为酯，水解后生成醇和羧酸。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸汽所占体积相同，说明所得的醇和羧酸的相对分子质量相同。含n个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量与含(n＋1)个碳原子的饱和一元醇的相对分子质量相同。对照各选项，正确选项为A。2．乙酸乙酯是常用的化工原料，下列说法不正确的是A．乙酸乙酯属于酯类物质B．乙酸乙酯是CH3CH2CH2COOH的同分异构体C．少量乙酸乙酯在稀硫酸或NaOH溶液中水解程度相同D．乙酸乙酯有芳香气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂【答案】C【解析】A．乙酸乙酯属于酯类物质，A正确；B．乙酸乙酯和CH3CH2CH2COOH的分子式均为C4H8O2，为同分异构体，B正确；C．乙酸乙酯发生水解反应：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH，在NaOH溶液中消耗醋酸，平衡正向移动，水解程度增大，稀硫酸环境中增加氢离子浓度，平衡逆向移动，水解程度更低，C错误；D．乙酸乙酯有芳香气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂，D正确。故选C。3．关于油脂，下列说法正确的是A．花生油是纯净物，油脂是油和脂肪的统称B．油脂是人体重要的储能物质C．动物脂肪和矿物油都属于油脂D．不含杂质的油脂是纯净物【答案】B【解析】A．花生油是多种油脂的混合物，A错误；B．人体内含脂肪，能为人体提供能量，即油脂是人体内的重要的储能和供能物质，B正确；C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯，而矿物油是多种烃的混合物，不属于油脂，C错误；D．油脂的结构有多种，即使油脂中不含其它杂质时，油脂也为混合物，D错误；故选B。4.关于油脂，下列说法不正确的是A．硬脂酸甘油酯可表示为B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等【答案】A【解析】A．硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为：，硬脂酸甘油酯可表示为：，A错误；B．花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾褪色，B正确；C．花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反生成氢化植物油，C正确；D．油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，D正确；答案为：A。5．某有机物的分子式为C4H8O2，下列有关其同分异构体数目的说法中正确的是（

）A．既含有羟基又含有醛基的有3种B．属于羧酸的有3种C．属于酯类的有4种D．不可能存在分子中含有六元环的同分异构体【答案】C【解析】A．C4H8O2属于羟基醛时，可以是2-羟基丁醛、3-羟基丁醛、4-羟基丁醛、2-甲基-2-羟基丙醛、2-甲基-3羟基丙醛，共5种同分异构体，A错误；B．C4H8O2属于羧酸时，可以是丁酸或2-甲基丙酸，共有2种同分异构体，B错误；C．C4H8O2属于酯类的同分异构体，为饱和一元酯，若为甲酸与丙醇形成的酯，甲酸只有1种结构，丙醇有2种，形成的酯有2种，若为乙酸与乙醇形成的酯，乙酸只有1种结构，乙醇只有1种结构，形成的乙酸乙酯有1种，若为丙酸与甲醇形成的酯，丙酸只有1种结构，甲醇只有1种结构，形成的丙酸甲酯只有1种，所以C4H8O2属于酯类的同分异构体共有4种，C正确；D．可能存在的分子中含有六元环的一种同分异构体为，D错误；故合理选项是C。6．某有机物X的分子式为C4H8O2，X在酸性条件下与水反应，生成两种有机物Y和Z，Y在铜催化下被氧化为W，W能发生银镜反应。(1)X中所含的官能团是(填名称)。(2)写出符合题意的X的结构简式：。(3)若Y和Z含有相同的碳原子数，则X在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为。(4)若X的某种同分异构体能使石蕊变红色，可能有种。【答案】(1)酯基(2)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3(3)CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(4)2【分析】有机物X的分子式为C4H8O2，分子式符合饱和一元羧酸或饱和一元酯的通式。X在酸性条件下与水反应，生成两种有机物Y和Z，则X是酯，Y在铜催化下被氧化为W，W能发生银镜反应，则Y是醇，含有-CH2OH原子团，W是醛，然后根据形成酯的羧酸和醇的分子中C原子数的和是4确定物质可能的结构。【解析】（1）X在酸性条件下能水解成两种有机物，结合分子式知，X属于酯类。（2）X在酸性条件下与水反应，生成两种有机物Y和Z，Y在铜催化下被氧化为W，W能发生银镜反应。Y属于醇，氧化产物能够发生银镜反应，则Y的结构中含有-CH2OH原子团，所以X有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3，共3种不同结构。（3）若Y和Z含有相同的碳原子数，则该物质是乙酸乙酯，其结构简式是CH3COOCH2CH3，Y为CH3CH2OH，CH3CH2OH催化氧化产生的W是CH3CHO；Z为CH3COOH，CH3COOCH2CH3在酸性条件下水解产生乙酸和乙醇，即乙酸乙酯在酸性条件下水解生成乙酸和乙醇。酯的水解反应与酯化反应互为可逆反应，故改哦水解反应方程式为：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH；（4）X的同分异构体能使石蕊变红色，则X应为羧酸，根据羧酸的结构特点可知：其可能结构为CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH，因此共有2种不同结构。1.北京冬奥会比赛场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯(结构如图)为原料制得的。有关该双环烯酯，下列叙述错误的是A．分子式为 B．是乙酸乙酯的同系物C．能发生水解反应 D．存在芳香酸类同分异构体【答案】B【解析】A．由结构简式可知，该物质的分子式为，故A正确；B．乙酸乙酯由链状羧酸和链状醇发生酯化反应生成，该物质由和发生酯化反应生成，该物质和乙酸乙酯结构不相似，不互为同系物，故B错误；C．该物质含有酯基，能发生水解反应，故C正确；D．该物质的不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，羧基的不饱和度为1，因此该物质存在芳香酸类同分异构体，故D正确；答案选B。2.某分子式为的酯在一定条件下可发生如图所示的转化：则符合上述条件的酯的结构可能有A．6种 B．32种 C．8种 D．64种【答案】C【解析】题中转化图可知，B、C两物质中的碳原子数相等，应均含6个碳原子，且醇能最终转化为酸，且条件A为碱性条件，故酯(C12H24O2)在条件A中发生碱性水解后生成B(C5H11COONa等羧酸盐)和C(C5H11CH2OH醇)，D是醛(C5H11CHO)，E是羧酸(C5H11COOH)，所以原来的酯为C5H11COOCH2C5H11，由于戊基(－C5H11)本身的结构有8种，所以原来的酯的结构也就有8种，故C项正确，答案选C。3.下列说法正确的是()。A．花生油是纯净物，油脂是油和脂肪的总称B．不含杂质的油脂是纯净物C．动物脂肪和矿物油都属于油脂D．同种单甘油酯可组成纯净物，同种混甘油酯也可组成纯净物【答案】D【解析】A.花生油是多种油脂的混合物，A错；B.油脂是混合物，没有固定的熔、沸点，B错；C.矿物油是多种烃的混合物，不属于油脂，C错；D.混甘油酯是指生成酯的高级脂肪酸的烃基不相同，而不是指混合物，所以同种混甘油酯可组成纯净物，D正确。4．某天然油脂的分子式为C57H106O6，lmol该油脂水解可得到lmol甘油、lmol脂肪酸X、2mol脂肪酸Y。经测定X的相对分子质量为284，原子个数比为C：H：O=9：18：1，下列说法不正确的是A．X的分子式为C18H36O2 B．此天然油脂能与氢气反应C．Y的结构简式可能为CH3(CH2)16COOH D．Y的结构简式可能为CH3CH=CH(CH2)14COOH【答案】C【分析】某天然油脂的分子式为C57H106O6，lmol该油脂水解可得到lmol甘油、lmol脂肪酸X、2mol脂肪酸Y，则该油脂分子中有3个酯基。经测定X的相对分子质量为284，原子个数比为C：H：O=9：18：1，其最简式为C9H18O，则其分子式为C18H36O2，Y的分子式为C18H34O2。【解析】A．X的分子式为C18H36O2，A说法正确；B．Y的分子式为C18H34O2，则Y为不饱和高级脂肪酸，因此，此天然油脂分子中有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，B说法正确；C．Y的分子中有碳碳双键，其结构简式不可能为CH3(CH2)16COOH，C说法不正确；D．Y的分子中有碳碳双键，其结构简式可能为CH3CH=CH(CH2)14COOH，D说法正确。综上所述，相关说法不正确的是C。5．某天然油脂完全水解需要，该油脂进行催化加氢，需消耗才能进行完全。请推断该油脂中平均含有碳碳双键的物质的量为A．4mol B．5mol C．6mol D．无法计算【答案】A【解析】天然油脂与氢氧化钠溶液完全反应消耗氢氧化钠，由某天然油脂完全水解需要氢氧化钠可知，油脂的摩尔质量为，有机物分子中含有碳碳双键能消耗氢气，油脂的物质的量为，氢气的物质的量为，则由该油脂进行催化加氢消耗氢气可知，该油脂中平均含有碳碳双键的物质的量为。故选A。6．1mol仅含C、H、O三种元素的有机物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC，B分子中N(C)∶N(H)＝4∶5，135＜Mr(B)＜140；C与B分子中碳原子数相同，且Mr(B)＝Mr(C)＋2(1)C的分子式为，(2)B的分子具有高度对称性，苯环上的一氯取代物只有一种。B能与金属Na反应但不能与NaOH反应。写出B的结构简式；(3)C有多种同分异构体，其中属于芳香族的酯类的同分异构体有种；【答案】(1)C8H8O2(2)(3)6【分析】有机物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC，且B的分子具有高度对称性，苯环上的一氯取代物只有一种，说明B的苯环上有1中H原子，则B的取代基应相同，且分子对称，B能与金属Na反应但不能与NaOH反应，说明B中含有-OH，应为醇，则C为酸，则有Mr(B)+Mr(C)=Mr(A)+Mr(H2O)18，B中含有苯环，则C原子数应大于6，设B中含有8个C，则含有10个H，因结构对称，则至少含有2个-OH；如含有2个O，则相对分子质量为8×12+10+2×16=138，则符合135＜Mr(B)＜140，所以B的分子式为C8H10O2，结构简式为，Mr(B)=Mr(C)+2，则C的相对分子质量为136，应比B少2个H，分子式应为C8H8O2，C分子中苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯取代物有两种，说明苯环上有2个取代基，其中1个为-COOH，则另一个为-CH3，二者处于苯环的对位，结构简式为，则A应为，以此解答该题．【解析】有机物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC，且B的分子具有高度对称性，苯环上的一氯取代物只有一种，说明B的苯环上有1中H原子，则B的取代基应相同，且分子对称，B能与金属Na反应但不能与NaOH反应，说明B中含有-OH，应为醇，则C为酸，B中含有苯环，则C原子数应大于6，设B中含有8个C，则含有10个H，因结构对称，则至少含有2个-OH；如含有2个O，则相对分子质量为8×12+10+2×16=138，则符合135＜Mr(B)＜140，所以B的分子式为C8H10O2，结构简式为，Mr(B)=Mr(C)+2，则C的相对分子质量为136，应比B少2个H，分子式应为C8H8O2，结构简式为；(1)由以上分析可知，C的分子式为C8H8O2；(2)由以上分析可知B的结构简式为；(3)C为，属于芳香酯类的同分异构体有、(邻、间、对)以及，乙酸苯酯()，共6种。第18课胺酰胺1．认识胺的结构和性质及命名；2．认识酰胺的结构特征及主要性质；一、胺1．胺的定义、结构与分类(1)定义：氨分子中的氢原子被取代而形成的一系列的衍生物称为胺。(2)结构：胺的分子结构与相似，都是。(3)分类：①根据氢原子被烷基取代的数目，可以将胺分为一级胺（伯胺）、二级胺（仲胺）和三级胺（叔胺）。一级胺：一个氮原子连接氢原子和，如甲胺()、苯胺()，通式：。二级胺：一个氮原子连接氢原子和烃基，如二甲胺[]、吡咯烷()，通式：。三级胺：一个氮原子连接烃基，如三甲胺[]、通式：。②根据胺分子中含有氨基的数目，还可以将胺分为胺、胺、胺等。③根据胺中的烃基R的不同，分为为脂肪胺，如乙胺、芳香胺，如苯胺。2．胺类化合物的命名普通命名法结构简单的胺常在烃基后直接加“胺”、如CH3NH2：、CH3NHCH3：、C6H5NH2：等。名称书写需注意①表示基团用“”；②表示氨的烃类衍生物时用“”;③表示胺的盐用“”。伯、仲、叔胺的意义伯、仲、叔胺中分别含有氨基()、亚氨基()和次氨基()3．胺的物理性质(1)状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是体，丙胺以上是体，十二胺以上为体。芳香胺是色高沸点的体或低熔点的体，并有性。(2)溶解性：的伯、仲、叔胺都有的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐。4.胺的化学性质：具有性(1)电离方程式：RNH2＋H2ORNHeq\o\al(＋,3)＋OH－(2)胺与酸反应转化为铵①胺具有碱性，可与酸反应生成类似的铵盐。乙胺与盐酸：。②应用在胺类药物的合成中，常利用胺与酸和强碱的反应将某些于水、氧化的胺，转化为于水的铵盐，增加药物的性，便于保存和运输。(3)铵与碱反应转化为胺①胺易溶于，而铵盐溶于水但不溶于。胺的碱性比较弱，向铵盐溶液中加，又转化为。氯化乙铵与NaOH溶液：。②应用：实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。5．几种常见的胺(1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)：无色透明液体，水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备、和的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，是重要的试剂。(2)己二胺(H2N(CH2)6NH2：合成化学纤维“”的主要原料。(3)苯胺是中最重要的原料之一。二、酰胺1．定义、表示方法和分类(1)定义：酰胺是羧酸分子中羟基被或所替代得到的化合物。(2)表示方法：其结构一般表示为，其中的叫做,叫做。(3)分类：根据氮原子上的多少，酰胺可以分为、、酰胺三类。2．几种常见酰胺的结构及其名称结构简式名称结构简式名称结构简式名称3．酰胺的物理性质除甲酰胺外，大部分是色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸。低级的酰胺溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐。4．酰胺的化学性质酰胺与酯类有机化合物一样，都是羧酸衍生物，两者的结构类似，具有的性质。在酸、碱作用下，它们都能发生水解反应，酰胺水解生成和，酯水解生成和。(1)与酸反应：乙酰胺与硫酸反应的化学方程式：。(2)与碱反应：乙酰胺与NaOH溶液反应的化学方程式：。(3)应用：胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来氨基。5．酰胺的制备酰胺可以通过氨气（或胺）与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。合成乙酰胺的反应为：。6．用途常用作剂和化工原料，合成农药、医药等。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。【思考与讨论p81】参考【答案】氨、胺、酰胺和铵盐比较物质组成元素结构式化学性质用途氨胺酰胺铵盐►问题一胺的化学性质【典例1】胺是指含有、或者)(R为烃基)的一系列有机化合物，下列说法正确的是A．胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型不同B．胺类物质具有碱性C．的胺类同分异构体共有9种D．胺类物质中三种含氮结构(题干中)的N原子的杂化方式不同【变式1-1】我国国家药品监督管理局禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写，已知苯丙醇胺的结构简式如图，下列对苯丙醇胺叙述错误的是 ()A．一定条件下，可以发生消去反应B．一定条件下与Br2可以发生苯环上的取代反应C．具有弱碱性，可与强酸反应生成盐D．具有弱酸性，可与强碱反应生成盐【变式1-2】胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法正确的是A．甲胺中所有原子都满足8电子稳定结构B．胺类化合物含有的官能团均只有一个-NH2C．苯胺与盐酸反应的化学方程式为+HCl→D．三聚氰胺()不和强碱反应►问题二酰胺的化学性质【典例2】丙烯酰胺()是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易产生丙烯酰胺，过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．能发生水解反应C．酰胺属于羧酸衍生物，性质与羧酸类似D．能与氢气发生加成反应【变式2-1】头孢羟氨苄(如图所示)被人体吸收的效果良好，疗效明显，且毒性反应极小，因而广泛适用于敏感细菌所致的多种疾病的治疗。下列对头孢羟氨苄的说法正确的是 ()A．头孢羟氨苄的化学式为C16H14N3O5S·H2OB．1mol头孢羟氨苄分别与NaOH溶液和浓溴水反应时，需消耗4molNaOH和3molBr2C．在催化剂存在的条件下，1mol头孢羟氨苄可与7molH2发生反应D．头孢羟氨苄能在空气中稳定存在【变式2-2】已知乙酰胺的结构简式为CH3CONH2，苯甲酰胺的结构简式为C6H5CONH2，则丙烯酰胺的结构简式为()A．CH3CH2CONH2 B．CH3CH2COONH4C．CH2=CHCONH2 D．CH2=CHCONH41．下列关于胺和酰胺说法正确的是()A．胺和酰胺都可以发生水解B．酰胺中不一定含—NH2C．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物D．烟酰胺在酸性条件下水解生成和NH32．一种胺类催化剂J的结构简式如图，下列有关说法错误的是

A．J含有氨基，易溶于水B．J的结构中存在手性碳原子C．J分子中所有碳原子可能共平面D．1molJ可以与2molHCl发生反应3．法匹拉韦药物(结构如图)对肺炎的治疗有较好的临床效果。下列关于此物质的说法不正确的是()A．法匹拉韦的分子式为C5H4FN3O2B．法匹拉韦与NaOH溶液共热有NH3生成C．法匹拉韦与足量H2反应后，产物分子中不含手性碳原子D．法匹拉韦显一定的碱性，可以和酸反应4．某聚酰亚胺的结构简式如图。下列叙述正确的是()A．是天然有机高分子化合物B．能耐高温，不能耐低温C．该聚酰亚胺可发生取代反应和加成反应D．该聚酰亚胺的一个链节中含有13个双键5.下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是()A．胺和酰胺都可以发生水解B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水C．酰胺在酸性条件下水解可生成NH3D．胺和酰胺都是重要的化工原料6.维生素B5又叫泛酸。泛酸的结构简式如图所示。(1)根据泛酸的结构预测泛酸________(能或不能)溶于水。

(2)泛酸的分子式是________。

(3)泛酸______(能或否)水解，酸性和碱性条件下的水解产物分别是_____________________________、________________________________________。

(4)泛酸在一定条件下反应，________(能或否)形成环状化合物。

1．利巴韦林是一种抗病毒药物，可用于治疗一些病毒性肺炎和病毒性肝炎，其结构简式如图所示。有关该化合物的叙述错误的是()A．分子式为C8H12N4O5B．能发生水解反应C．含氧官能团为羟基、酯基和酰胺基D．能发生消去反应2．氯硝柳胺是抗击新冠肺炎的新药，该药物的疗效显著，它的结构简式如图。下列说法不正确的是()A．氯硝柳胺属于芳香族化合物B．氯硝柳胺含有5种官能团C．氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应D．氯硝柳胺能发生加成、取代反应3．磷酸氯喹可用于治疗新冠肺炎，临床证明磷酸氯喹对治疗“新冠肺炎”有良好的疗效。2020年3月4日印发的《新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第七版)》中明确规定了其用量。磷酸氯喹的结构如图所示：下列关于磷酸氯喹的说法错误的是 ()A．化学式为C18H33ClN3O8P2B．1mol磷酸氯喹能与5molH2发生加成反应C．分子中的—Cl被—OH取代后的产物能与溴水作用D．可以发生取代反应，加成反应和氧化反应4．经检测我国多个城市的自来水中含有亚硝胺类物质，在已检出的水样中亚硝基二甲胺[(CH3)2N2O]的平均浓度为11ng·L-1。下列说法不正确的是()A．亚硝基二甲胺由4种元素组成B．1mol(CH3)2N2O所含H原子的物质的量为6molC．亚硝基二甲胺的摩尔质量为74gD．11ng·L-1与物质的量浓度类似，也是溶液浓度的一种表示方法5．百服宁口服液为解热镇痛药，主要用于治疗头痛、发烧。其主要化学成分的结构简式为。下列有关该有机物的叙述正确的是 ()A．分子式为C8H10NO2B．该有机物属于α-氨基酸C．其属于α-氨基酸的同分异构体有3种D．该有机物可与FeCl3溶液发生显色反应6.DEET又名避蚊胺，化学名为N，N-二乙基间甲苯甲酰胺，其结构简式为；DEET在一定条件下，可通过下面的路线来合成：已知：RCOOHRCOCl(酰氯，化学性质十分活泼)；RCOCl+NH3RCONH2+HCl根据以上信息回答下列问题：(1)由DEET的结构简式推测，下列叙述正确的是________。(填字母)

A．它能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．它能发生酯化反应C．它与甲苯互为同系物D．一定条件下，它可与H2发生加成反应(2)B的结构简式为____________________。

(3)在反应④~⑦中，属于取代反应的有(填序号)____________。

(4)写出C→DEET的化学反应方程式____________________________________________________。

(5)E的同分异构体中能与FeCl3溶液发生显色反应，且不含乙基的有机物共有________种。

第18课胺酰胺1．认识胺的结构和性质及命名；2．认识酰胺的结构特征及主要性质；一、胺1．胺的定义、结构与分类(1)定义：氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。(2)结构：胺的分子结构与氨气相似，都是三角锥形。(3)分类：①根据氢原子被烷基取代的数目，可以将胺分为一级胺（伯胺）RNH2、二级胺（仲胺）R2NH和三级胺（叔胺）R3N。一级胺：一个氮原子连接两个氢原子和烃基，如甲胺(CH3NH2)、苯胺(C6H5NH2)，通式：RNH2。二级胺：一个氮原子连接一个氢原子和两个烃基，如二甲胺[(CH3)2NH]、吡咯烷()，通式：R2NH。三级胺：一个氮原子连接三个烃基，如三甲胺[(CH3)3N]、通式：R3N。②根据胺分子中含有氨基的数目，还可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。③根据胺中的烃基R的不同，分为为脂肪胺，如乙胺CH3CH2NH2、芳香胺，如苯胺C6H5NH2。2．胺类化合物的命名普通命名法结构简单的胺常在烃基后直接加“胺”、如CH3NH2：甲胺、CH3NHCH3：二甲胺、C6H5NH2：苯胺等。名称书写需注意①表示基团用“氨”；②表示氨的烃类衍生物时用“胺”;③表示胺的盐用“铵”。伯、仲、叔胺的意义伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—)和次氨基()3．胺的物理性质(1)状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。(2)溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。4.胺的化学性质：具有碱性(1)电离方程式：RNH2＋H2ORNHeq\o\al(＋,3)＋OH－(2)胺与酸反应转化为铵①胺具有碱性，可与酸反应生成类似的铵盐。乙胺与盐酸：CH3CH2NH2+HCl→CH3CH2NHeq\o\al(+,3)QUOTEH3+Cl-。②应用在胺类药物的合成中，常利用胺与酸和强碱的反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。(3)铵与碱反应转化为胺①胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂。胺的碱性比较弱，向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。氯化乙铵与NaOH溶液：CH3CH2NHeq\o\al(+,3)Cl-+NaOH→CH3CH2NH2+NaCl+H2O。②应用：实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。5．几种常见的胺(1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)：无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，是重要的分析试剂。(2)己二胺(H2N(CH2)6NH2：合成化学纤维“尼龙66”的主要原料。(3)苯胺是染料工业中最重要的原料之一。二、酰胺1．定义、表示方法和分类(1)定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基或烃氨基所替代得到的化合物。(2)表示方法：其结构一般表示为，其中的叫做酰基,叫做酰胺基。(3)分类：根据氮原子上取代基的多少，酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。2．几种常见酰胺的结构及其名称结构简式名称乙酰胺苯甲酰胺N，N­二甲基甲酰胺N-甲基-N-乙基苯甲酰胺结构简式名称N-甲基乙酰胺N-甲基苯甲酰胺N，N-二甲基乙酰胺N，N­二甲基苯甲酰胺结构简式名称对乙酰氨基酚(“扑热息痛”)尼龙-663．酰胺的物理性质除甲酰胺外，大部分是白色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。4．酰胺的化学性质酰胺与酯类有机化合物一样，都是羧酸衍生物，两者的结构类似，具有相似的性质。在酸、碱作用下，它们都能发生水解反应，酰胺水解生成羧酸和氨（胺），酯水解生成羧酸和醇。(1)与酸反应：乙酰胺与硫酸反应的化学方程式：2CH3CONH2+2H2O+H2SO4eq\o(,\s\up9(△))2CH3COOH+(NH4)2SO4。(2)与碱反应：乙酰胺与NaOH溶液反应的化学方程式：CH3CONH2+NaOHeq\o(,\s\up9(△))CH3COONa+NH3↑。(3)应用：胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。5．酰胺的制备酰胺可以通过氨气（或胺）与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。合成乙酰胺的反应为：CH3COOH+NH3eq\o(,\s\up9(△))CH3CONH2+H2O。6．用途常用作溶剂和化工原料，合成农药、医药等。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。【思考与讨论p81】参考【答案】氨、胺、酰胺和铵盐比较物质组成元素结构式化学性质用途氨N、H溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应制冷剂、制造化肥和炸药胺C、N、HR—NH2胺类化合物具有碱性，与酸反应生成盐，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐是合成医药、农药和染料等的重要原料酰胺C、N、O、H酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨逸出酰胺常被用作溶剂和化工原料铵盐N、H等NHeq\o\al(＋,4)和酸根阴离子受热易分解、与碱反应产生氨气化工原料、化肥►问题一胺的化学性质【典例1】胺是指含有、或者)(R为烃基)的一系列有机化合物，下列说法正确的是A．胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型不同B．胺类物质具有碱性C．的胺类同分异构体共有9种D．胺类物质中三种含氮结构(题干中)的N原子的杂化方式不同【答案】B【解析】A．胺与羧酸反应生成肽键的过程是羧基失去羟基，胺失去氢原子，脱去一个水分子，反应类型属于取代反应，酯化反应也属于取代反应，反应类型相同，A选项错误；B．胺类物质可以和酸反应生成盐，具有碱性，B选项正确；C．的胺类同分异构体中含有或者，有、、、、、、、，共8种，C选项错误；D．题干中三种含氨结构的N原子的杂化方式都是，杂化方式相同，D项错误；答案选B。【解题必备】1．胺的碱性(1)胺的弱碱性胺与氨相似，水溶液呈弱碱性。这是由于胺分子中氮原子上未共用的电子对能接受水中的H+，使溶液中OH-浓度增大，溶液呈碱性。NH3+H2ONHeq\o\al(+,4)+OH-R-NH2+H2OR-NHeq\o\al(+,3)+OH-(2)胺与铵盐的转化①胺与强酸反应生成铵盐CH3-NH2+HCl—→CH3-NHeq\o\al(+,3)QUOTEH3+Cl-(或CH3-NH2·HCl)氯化甲铵盐酸甲胺+HCl—→(或)氯化苯铵盐酸苯胺②铵盐与强碱作用生成有机胺+NaOH—→+NaCl+H2O2．胺的酰化反应胺与酰卤或酸酐反应，胺的氮原子上氢原子被酰基(RCO—)取代生成酰胺的反应。例如：CH3CH2NH2+(CH3CO)2O—→CH3CONHCH2CH3+CH3COOH乙胺乙酸酐乙酰乙胺【变式1-1】我国国家药品监督管理局禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写，已知苯丙醇胺的结构简式如图，下列对苯丙醇胺叙述错误的是 ()A．一定条件下，可以发生消去反应B．一定条件下与Br2可以发生苯环上的取代反应C．具有弱碱性，可与强酸反应生成盐D．具有弱酸性，可与强碱反应生成盐【答案】D【解析】含有羟基，羟基邻位碳原子含有氢原子，可发生消去反应，故A正确；含有苯环，在催化作用下可与Br2发生取代反应，故B正确；含有氨基，具有弱碱性，可与强酸反应生成盐，故C正确；分子不具有酸性，故D错误，答案选D。【变式1-2】胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法正确的是A．甲胺中所有原子都满足8电子稳定结构B．胺类化合物含有的官能团均只有一个-NH2C．苯胺与盐酸反应的化学方程式为+HCl→D．三聚氰胺()不和强碱反应【答案】C【解析】A．甲胺结构简式是CH3-NH2，在该物质分子中C、N原子达到最外层8个电子的稳定结构，H原子则达到最外层2个电子的稳定结构，A错误；B．氨分子中含有3个H原子，它们都可以被烃基取代，由此说明胺类化合物含有的官能团不是只有一个-NH2，B错误；C．与HCl发生反应时，由于—NH2的N原子上含有孤对电子，N原子与HCl电离产生的H+形成配位键，得到-NH，阳离子与阳离子通过离子键结合形成盐，C正确；D．三聚氰胺在强酸或强碱性溶液中会发生水解反应，氨基逐步被羟基取代，由此说明三聚氰胺能和强碱反应，D错误；故合理选项是C。►问题二酰胺的化学性质【典例2】丙烯酰胺()是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易产生丙烯酰胺，过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．能发生水解反应C．酰胺属于羧酸衍生物，性质与羧酸类似D．能与氢气发生加成反应【答案】C【解析】A．含碳碳双键，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；B．酰胺在酸或碱催化下可以水解为酸和氨，能发生水解反应，故B正确；C．酰胺可发生水解反应而羧酸不能，性质不相似，故C错误；D．含有碳碳双键，可与氢气发生加成反应，故D正确；故选：C。【解题必备】1．酸碱性酰胺无明显的碱性，二酰亚胺类化合物受两个酰基影响，N—H键极性增加，显弱酸性。如：2．水解反应酰胺在强酸、强碱或酶的催化下，发生水解反应生成羧酸(或羧酸盐)和氨、胺(或铵盐)。【变式2-1】头孢羟氨苄(如图所示)被人体吸收的效果良好，疗效明显，且毒性反应极小，因而广泛适用于敏感细菌所致的多种疾病的治疗。下列对头孢羟氨苄的说法正确的是 ()A．头孢羟氨苄的化学式为C16H14N3O5S·H2OB．1mol头孢羟氨苄分别与NaOH溶液和浓溴水反应时，需消耗4molNaOH和3molBr2C．在催化剂存在的条件下，1mol头孢羟氨苄可与7molH2发生反应D．头孢羟氨苄能在空气中稳定存在【答案】B【解析】根据有机物结构简式，推出头孢羟氨苄化学式为C16H17N3O5S·H2O，故A错误；根据结构简式，能与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基和酰胺键，1mol该有机物中含有1mol酚羟基、2mol酰胺键、1mol羧基，1mol该有机物共消耗氢氧化钠4mol，能与Br2发生反应的是酚羟基的邻位、对位和碳碳双键，即1mol该有机物消耗3molBr2，故B正确；能与H2发生反应的是苯环和碳碳双键，1mol该有机物能与4molH2发生加成反应，故C错误；含有酚羟基，酚羟基容易被氧气氧化，因此头孢羟氨苄不能在空气中稳定存在，故D错误，答案选B。【变式2-2】已知乙酰胺的结构简式为CH3CONH2，苯甲酰胺的结构简式为C6H5CONH2，则丙烯酰胺的结构简式为()A．CH3CH2CONH2 B．CH3CH2COONH4C．CH2=CHCONH2 D．CH2=CHCONH4【答案】C【解析】据题目信息可知乙酰为CH3CO-，苯甲酰为C6H5CO-，则丙烯酰为CH2=CHCO-，因此丙烯酰胺的结构简式为CH2=CHCONH2，答案选C。1．下列关于胺和酰胺说法正确的是()A．胺和酰胺都可以发生水解B．酰胺中不一定含—NH2C．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物D．烟酰胺在酸性条件下水解生成和NH3【答案】B【解析】胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A错误；酰胺中不一定含—NH2，例如HCON(CH3)2，B正确；胺中不存在氧元素，不属于烃的含氧衍生物，C错误；烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐，得不到NH3，D错误。2．一种胺类催化剂J的结构简式如图，下列有关说法错误的是

A．J含有氨基，易溶于水B．J的结构中存在手性碳原子C．J分子中所有碳原子可能共平面D．1molJ可以与2molHCl发生反应【答案】A【解析】A．化合物J含有氨基，尽管氨基是亲水基，但由于憎水基的烃基部分比较大，使其水溶性较差，因此该物质不易溶于水，A错误；B．手性碳原子是连接四个不同的原子或原子团的C原子。根据J结构可知：该物质分子中连接氨基的两个C原子为手性C原子，故J的结构中存在手性碳原子，B正确；C．该物质分子存在萘分子的平面结构，与萘平面结构连接的饱和C原子取代苯环上H原子的位置，在苯环的平面上。两个萘的平面共直线，可能两个平面共平面，C正确；D．J分子中含有氨基，氨基N原子上有孤对电子，可以与H+形成配位键，故J可以与HCl反应。由于J分子中含有2个氨基，因此1molJ可以与2molHCl发生反应，D正确；故合理选项是A。3．法匹拉韦药物(结构如图)对肺炎的治疗有较好的临床效果。下列关于此物质的说法不正确的是()A．法匹拉韦的分子式为C5H4FN3O2B．法匹拉韦与NaOH溶液共热有NH3生成C．法匹拉韦与足量H2反应后，产物分子中不含手性碳原子D．法匹拉韦显一定的碱性，可以和酸反应【答案】C【解析】根据题给法匹拉韦的结构可知，该分子中C、H、O、N、F原子个数依次为5、4、2、3、1，则其分子式为C5H4FN3O2，故A正确；该分子中含有酰胺基，与NaOH溶液共热发生水解可得到NH3，故B正确；该有机物分子与氢气发生加成反应生成，产物分子中含有手性碳原子(*号所标)，故C错误；分子中含有氨基，显一定的碱性，可以和酸反应，故D正确。4．某聚酰亚胺的结构简式如图。下列叙述正确的是()A．是天然有机高分子化合物B．能耐高温，不能耐低温C．该聚酰亚胺可发生取代反应和加成反应D．该聚酰亚胺的一个链节中含有13个双键【答案】C【解析】根据题干信息可知，聚酰