第03讲 烷烃的结构和性质含答案2024年高中化学同步精讲义（选择性必修三）

第03讲烷烃的结构和性质含答案2024年高中化学同步精品讲义（选择性必修三）第03课烷烃的结构和性质1．认识烷烃的结构、通式和主要性质。2．认识烷烃同系物物理性质的递变性与其微观结构的关系。一、烷烃的结构特点【思考与讨论p28】参考答案：名称球棍模型结构简式分子式碳原子的杂化方式分子中共价键的类型甲烷乙烷丙烷正丁烷正戊烷1.烷烃的概念：有机化合物中只含有和两种元素，分子中的碳原子之间都以键结合，碳原子的剩余价键均与原子结合，使碳原子的化合价都达到“”，称为烃，又称烃。2.烷烃的结构特点①碳碳单键(C—C)：烷烃分子中碳原子都采取杂化，以伸向四面体4个顶点方向的杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成键。分子中的共价键全部是键。②呈链状(直链或带支链)：多个碳原子相互连接成状，而不是封闭式状结构③“饱和”：每个碳原子形成个共价键，碳原子剩余价键全部跟原子结合=4\*GB3④烷烃空间结构中，碳原子(大于等于3时)不在一条直线上，直链烷烃中的碳原子空间构型是形或状。3.烷烃的同系物①同系物的概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个原子团的化合物的互称。②烷烃的通式：链状烷烃中的碳原子数为n，氢原子数就是2n＋2，分子通式可表示为，所含共价键（σ键）数为。【易错提醒】(1)同系物的通式一定同，但通式同的有机物互为同系物，如CnH2n(n为正整数)既是烯烃(n≥2)的通式，也是环烷烃(n≥3)的通式。(2)由同系物的通式可以写出相应碳原子数的该系列有机物的，如已烷是C6H14。(3)同系物因组成和结构相似，化学性质，而物理性质一般呈变化，如烷烃的熔点、沸点、密度等。【思考与讨论p29】参考答案：（1）颜色溶解性可燃性与酸性高锰酸钾溶液与溴的四氯化碳溶液与强酸、强碱溶液与氯气（在光照下）二、烷烃的物理性质1.状态：一般情况下，1～4个碳原子烷烃(烃)为态，5～16个碳原子为态，17个碳原子及以上为态；2.溶解性：都溶于水，溶于有机溶剂；3.熔沸点：随着烷烃分子中碳原子数增加，相对分子质量，范德华力逐渐，烷烃分子的熔、沸点逐渐；分子式相同的烷烃，支链越，熔、沸点越，如熔、沸点：正丁烷异丁烷；4.密度：随着碳原子数的，密度逐渐，但比水的。三、烷烃的化学性质1.稳定性：常温下烷烃很，与强酸、强碱、强氧化剂(酸性高锰酸钾)、溴的四氯化碳溶液等都反应，原因：烷烃之所以很，是因为烷烃分子中化学键全是键，不易。2.烷烃的氧化反应——可燃性=1\*GB3①烷烃燃烧的通式：=2\*GB3②丙烷的燃烧：，辛烷的燃烧方程式为③在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，但在相同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越，使燃烧火焰，甚至伴有。3.烷烃的特征反应——取代反应=1\*GB3①烷烃的取代反应：，CnH2n＋1X可与X2继续发生反应②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应：(只要求写一氯取代)a．原因：之所以可以发生取代反应，是因为C—H有性，可，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生反应，生成更多的有机物。b．化学键变化情况：断裂键和键，形成键和键。=3\*GB3③烷烃与氯气也可以是溴蒸气在光照条件下发生的反应，随着烷烃碳原子数的增多，产物越将会越来越，但HCl最；而生成的取代产物的种类将会更，如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物，乙烷的氯代物产物将会更多(9种)。④烷烃与X2取代反应为连锁反应，烷烃中的氢原子被氯原子逐步，各步反应进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即。⑤烷烃与X2取代反应的数量关系：每取代mol氢原子，消耗molCl2，生成molHCl4.烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：四、烷烃的存在：天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是。五、环烷烃1.概念：含有脂环结构的\t"/item/%E7%8E%AF%E7%83%B7%E7%83%83/_blank"烃。有环脂环和\t"/item/%E7%8E%AF%E7%83%B7%E7%83%83/_blank"环脂环，环烷烃既属于烃，也属于烃。2.环烷烃的结构：与链状烷烃相似，环烷烃分子中碳原子都采取杂化，每个碳原子与其连接的4个原子构成空间结构，分子中仅有σ键和σ键。最小的环烷烃是环丙烷（△）。虽然环烷烃和链状烷烃的碳骨架不同，但由于二者的共价键类型相同，故化学性质。3.环烷烃的通式：含有1个脂环的环烷烃，分子通式为，所含共价键（σ键）数为。相同碳原子数的链状烷烃和单环烷烃相比较，C-C健数：单环烷烃比链状烷烃多：C-H键数：单环烷烃比链状烷烃少；H原子数：单环烷烃比链状烷烃少。4.环烷烃的物理性质随碳原子数的增加，环烷烃同系物的熔、沸点逐渐，密度逐渐，但都于水的密度，都溶于水。5.环烷烃的化学性质与链状烷烃相似，环烷烃的化学性质比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂反应；能在光照下发生反应、能在空气或02中等。►问题一烷烃的取代反应【典例1】烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示：某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如图：下列说法正确的是A．异丁烷的二溴代物有两种B．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定C．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，1-溴丙烷含量更高D．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤【变式1-1】乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应，得到乙烷的氯代产物最多有A．10种 B．9种 C．8种 D．7种【变式1-2】1mol丙烷在光照情况下，最多消耗氯气A．4mol B．8mol C．10mol D．2mol►问题二烷烃熔沸点的比较【典例2】①正丁烷；②异丁烷；③正戊烷；④异戊烷；⑤新戊烷；⑥丙烷，物质的沸点由高到低的排列顺序是A．③＞④＞⑤＞①＞②＞⑥ B．③＞④＞⑤＞②＞①＞⑥C．④＞③＞⑤＞①＞②＞⑥ D．⑥＞③＞⑤＞①＞②＞④【变式2-1】下列烷烃的沸点按由低到高的顺序排列正确的是①

②③④A．①②③④ B．④③①② C．③④①② D．②①③④【变式2-2】下列物质：①正丁烷、②正戊烷、③异丁烷、④庚烷，其沸点排列顺序正确的是A．③>①>②>④ B．④>②>③>①C．④>③>①>② D．④>②>①>③1．以下说法正确的是A．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃B．分子组成符合CnH2n+2的烃不一定是烷烃C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上D．随着碳原子数的增大，烷烃的熔沸点通常会逐渐增高2．由沸点数据：甲烷-146℃，乙烷-89℃，正丁烷-0.5℃，戊烷36℃，可以判断异丁烷的沸点可能是A．低于-89℃ B．低于-0.5℃ C．高于-0.5℃ D．高于36℃3．下列关于链状烷烃的说法正确的有①在链状烷烃分子中，所有的化学键都是单键②分子组成上满足通式CnH2n+2(n≥1)③分子组成上满足CnH2n+2(n≥1)的有机物一定是链状烷烃④碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定符合通式CnH2n+2⑤链状烷烃的同系物的最简式肯定不同A．1个 B．2个 C．3个 D．4个4．下列有关烷烃的叙述中，错误的是A．烷烃又称饱和烃，分子内部只含有单键B．烷烃在光照条件下能与发生取代反应C．甲基是甲烷去掉一个氢原子之后剩下的基团，含有四个共价键D．随着碳原子数的增加，烷烃的熔点、沸点逐渐升高5．关于烷烃性质的叙述中，不正确的是A．烷烃同系物的熔沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，再递变到固态B．烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水轻递变到比水重C．烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应D．烷烃同系物都不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色6．烷烃广泛存在于自然界中，例如苹果表面的蜡状物质、蚂蚁分泌的信息素、石蜡和凡士林等物质中都含有烷烃。(1)写出下列各烷烃的分子式。①烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍：。②烷烃B的分子中含有200个氢原子：。③分子中含有22个共价键的烷烃C为。④0.1mol烷烃D完全燃烧，消耗标准状况下的O211.2L。(2)下列关于烷烃的叙述中正确的是_______。A．都是易燃物，燃烧产物一定为二氧化碳和水 B．在光照条件下，能使溴水褪色C．烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物 D．能使酸性溶液褪色(3)把下列物质的沸点按由高到低的顺序排列。(填入编号)①

②

③2，3，三甲基戊烷

④1．下列说法不正确的是A．所有碳氢化合物中，甲烷中碳的质量分数最低B．所有烷烃中，甲烷的沸点最低C．甲烷分子中最多有4个原子共平面D．甲烷、乙烷和丙烷都能在光照下与氯气发生取代反应2．有一类组成最简单的有机硅化合物叫硅烷，它的分子结构与烷烃相似。下列有关说法中错误的是A．硅烷的分子通式可表示为SinH2n＋2 B．甲硅烷燃烧生成二氧化硅和水C．甲硅烷(SiH4)的密度小于甲烷(CH4) D．甲硅烷的热稳定性弱于甲烷3．烷烃与氯气的取代反应属于常见的自由基反应，其中甲烷与氯气反应的部分历程如下：①引发：等；②链反应：，等；③终止：，等以下说法错误的是A．引发时可以通过热辐射、光照等条件 B．链反应可以反复进行C．反应产物只有四种 D．产物中可能出现4．下列有关烷烃的叙述中，正确的是A．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键B．烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性溶液的紫色褪去C．分子通式为的烃不一定是烷烃D．有些烷烃能发生加成反应5．下列关于烷烃性质的叙述不正确的是A．烷烃的沸点随着相对分子质量的增大而逐渐升高，常温下烷烃的状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态B．烷烃都能使溴水、酸性溶液褪色C．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键D．烷烃和卤素单质在光照条件下能发生取代反应6．有机物是生命产生的物质基础，所有的生命体都含有机化合物。有机化合物不仅与人类的衣、食、住、行密切相关，而且还是揭示生命现象及其规律的钥匙。(1)下列物质属于有机物的是(填编号)。①乙醇；②食盐；③石墨；④甲烷；⑤蔗糖：⑥水；⑦一氧化碳；⑧碳酸钙；⑨乙酸钠；⑩碳酸。(2)有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是(单选)。A．只形成π键 B．只形成非极性键C．一定形成四对共用电子对 D．形成离子键和共价键(3)一款环保汽车使用的燃料是压缩甲烷气体。下列有关甲烷的叙述正确的是(单选)。A．甲烷点燃前必须验纯B．甲烷分子的空间构型是正四面体，所以CH2Cl2也是正四面体C．甲烷很稳定，不能分解D．甲烷可以与氯气发生取代反应，因此可以使氯水褪色(4)现有新戊烷、异丁烷、异戊烷、正丁烷四种烷烃，沸点由高到低的顺序为(用结构简式表示)。(5)如图为篮烷的键线式，则篮烷的分子式为，篮烷(填“是”或“不是”)烷烃。(6)某烷烃蒸气的密度是相同状况下氢气密度的64倍，且不可能是烯烃与氢气加成的产物，该烷烃的结构简式为。(7)由两种气态链烃(其中一种是烷烃)组成的混合气体20mL，在足量的O2中燃烧。恢复到室温后，混合气体体积减少了35mL，再将剩余气体通过碱石灰吸收，体积又减少40mL。则混合气体的组成为。第03课烷烃的结构和性质1．认识烷烃的结构、通式和主要性质。2．认识烷烃同系物物理性质的递变性与其微观结构的关系。一、烷烃的结构特点【思考与讨论p28】参考答案：名称球棍模型结构简式分子式碳原子的杂化方式分子中共价键的类型甲烷CH4CH4sp3C—Hσ键乙烷CH3CH3C2H6sp3C—Hσ键、C—Cσ键丙烷CH3CH2CH3C3H8sp3C—Hσ键、C—Cσ键正丁烷CH3CH2CH2CH3C4H10sp3C—Hσ键、C—Cσ键正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3C5H12sp3C—Hσ键、C—Cσ键相似点：1.都是饱和烃；烷烃结构中，碳的四个键都接有原子或烃基；2.结构通式都是CnH2n+2；只有极性的C-H键和非极性的C-C键；3.碳原子都是sp杂化；4.都是由碳氢元素组成。1.烷烃的概念：有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃。2.烷烃的结构特点①碳碳单键(C—C)：烷烃分子中碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。分子中的共价键全部是单键。②呈链状(直链或带支链)：多个碳原子相互连接成链状，而不是封闭式环状结构③“饱和”：每个碳原子形成4个共价键，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合=4\*GB3④烷烃空间结构中，碳原子(大于等于3时)不在一条直线上，直链烷烃中的碳原子空间构型是折线形或锯齿状。3.烷烃的同系物①同系物的概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物的互称。②烷烃的通式：链状烷烃中的碳原子数为n，氢原子数就是2n＋2，分子通式可表示为CnH2n＋2，所含共价键（σ键）数为3n+1。【易错提醒】(1)同系物的通式一定相同，但通式相同的有机物不一定互为同系物，如CnH2n(n为正整数)既是烯烃(n≥2)的通式，也是环烷烃(n≥3)的通式。(2)由同系物的通式可以写出相应碳原子数的该系列有机物的分子式，如已烷的分子式是C6H14。(3)同系物因组成和结构相似，化学性质相似，而物理性质一般呈规律性变化，如烷烃的熔点、沸点、密度等。【思考与讨论p29】参考答案：（1）颜色溶解性可燃性与酸性高锰酸钾溶液与溴的四氯化碳溶液与强酸、强碱溶液与氯气（在光照下）无色难溶于水易燃不反应不反应不反应取代反应（2）2C8H18＋25O216CO2＋18H2O（3）CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl上述反应属于取代反应，乙烷分子中C—H键断裂，其中的氢原子被氯原子代替，生成C—Cl键。（4）可能的产物：CH3CH2Cl、CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl、CH3CCl3、CH2ClCHCl2、CH2ClCCl3、CHCl2CHCl2、CHCl2CCl3、CCl3CCl3。二、烷烃的物理性质1.状态：一般情况下，1～4个碳原子烷烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，17个碳原子及以上为固态；2.溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂；3.熔沸点：随着烷烃分子中碳原子数增加，相对分子质量增大，范德华力逐渐增大，烷烃分子的熔、沸点逐渐升高；分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低，如熔、沸点：正丁烷>异丁烷；4.密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。三、烷烃的化学性质1.稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂(酸性高锰酸钾)、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应，原因：烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂。2.烷烃的氧化反应——可燃性=1\*GB3①烷烃燃烧的通式：CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2nCO2＋(n＋1)H2O=2\*GB3②丙烷的燃烧：CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O，辛烷的燃烧方程式为2C8H18＋25O216CO2＋18H2O③在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，但在相同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越不充分，使燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟。3.烷烃的特征反应——取代反应=1\*GB3①烷烃的取代反应：CnH2n＋2＋X2eq\o(→,\s\up7(光))CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl(只要求写一氯取代)a．原因：之所以可以发生取代反应，是因为C—H有极性，可断裂，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应，生成更多的有机物。b．化学键变化情况：断裂C—H键和Cl—Cl键，形成C—Cl键和H—Cl键。=3\*GB3③烷烃与氯气也可以是溴蒸气在光照条件下发生的取代反应，随着烷烃碳原子数的增多，产物越将会越来越多，但HCl最多；而生成的取代产物的种类将会更多，如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物，乙烷的氯代物产物将会更多(9种)。④烷烃与X2取代反应为连锁反应，烷烃中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行。⑤烷烃与X2取代反应的数量关系：每取代1mol氢原子，消耗1molCl2，生成1molHCl4.烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18四、烷烃的存在：天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。五、环烷烃1.概念：含有脂环结构的\t"/item/%E7%8E%AF%E7%83%B7%E7%83%83/_blank"饱和烃。有单环脂环和\t"/item/%E7%8E%AF%E7%83%B7%E7%83%83/_blank"稠环脂环，环烷烃既属于脂环烃，也属于饱和烃。2.环烷烃的结构：与链状烷烃相似，环烷烃分子中碳原子都采取sp3杂化，每个碳原子与其连接的4个原子构成四面体空间结构，分子中仅有C-Cσ键和C-Hσ键。最小的环烷烃是环丙烷（△）。虽然环烷烃和链状烷烃的碳骨架不同，但由于二者的共价键类型相同，故化学性质相似。3.环烷烃的通式：含有1个脂环的环烷烃，分子通式为CnH2n（n≧3），所含共价键（σ键）数为3n。相同碳原子数的链状烷烃和单环烷烃相比较，C-C健数：单环烷烃比链状烷烃多1：C-H键数：单环烷烃比链状烷烃少2；H原子数：单环烷烃比链状烷烃少2。4.环烷烃的物理性质随碳原子数的增加，环烷烃同系物的熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大，但都小于水的密度，都难溶于水。5.环烷烃的化学性质与链状烷烃相似，环烷烃的化学性质比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂反应；能在光照下发生取代反应、能在空气或02中燃烧等。►问题一烷烃的取代反应【典例1】烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示：某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如图：下列说法正确的是A．异丁烷的二溴代物有两种B．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定C．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，1-溴丙烷含量更高D．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤【答案】D【解析】A．异丁烷的二溴代物有、、三种结构，A错误；B．根据烷烃卤代反应的机理，可知形成的自由基越稳定，得到的自由基越多，形成相应卤代烃的量就越多，异丁烷形成的自由基比稳定，故B错误；C．根据烷烃卤代反应的机理，丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，2-溴丙烷含量更高，故C错误；D．根据烷烃卤代反应的机理，卤素单质分子在光照条件下化学键断裂形成·X是引发卤代反应的关键步骤，D正确；故选D。【解题必备】1．反应条件：光照和纯净的气态卤素单质（1）在光照条件下烷烃能够使溴蒸汽褪色，不能使溴水褪色，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。（2）液态烷烃能够和溴水发生萃取，液体分层，上层颜色深，下层颜色浅。2．化学键变化：断裂C－H键和X－X键；形成C－X键和H－X键3．取代特点：分子中的氢原子被卤素原子逐步取代，往往是各步反应同时发生4．产物种类：多种卤代烷烃的混合物，HX的物质的量最多5．产物的量（1）根据碳元素守恒，烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和（2）根据取代反应的特点，有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量，即反应了的n（X2）＝n（一卤代物）+2n（二卤代物）+3n（三卤代物）+……＝n（HX）＝n（C－X）6．关于取代反应和置换反应的判断的简单方法（1）看参与反应的物质类别：若物质类别是无机物，一定是置换反应，若物质类别均是有机物，则一定不是置换反应。（2）看产物中是否有单质生成：若产物中有单质生成，一定不是取代反应。（3）取代反应的特点是“一上一下”，即分子中加上一个原子或原子团的同时，下来一个原子或原子团。【误区警示】烷烃与卤素单质发生取代反应两个注意事项（1）烷烃只能与卤素单质在光照条件下发生取代反应，不能与其水溶液发生取代反应。取代反应得到的不只是一氯代物，烷烃分子中的所有氢原子都可被氯原子取代。（2）烷烃和氯气发生取代反应，有1molH原子被取代，生成1molHCl，消耗1molCl2，因此参加反应的Cl2的物质的量与生成的HCl的物质的量相等；生成物中HCl最多。【变式1-1】乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应，得到乙烷的氯代产物最多有A．10种 B．9种 C．8种 D．7种【答案】B【解析】乙烷中所有氢原子都等效，则其一氯取代物只有l种；二氯取代物中两个Cl原子可以在同一个C原子上，也可以在两个不同的C原子上因此有2种不同结构；同理三氯取代物有2种，四氯取代物有2种(与二氯取代物个数相同)，五氯取代物有l种(与一溴取代物个数相同)，六氯取代物1种，所以乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应，得到乙烷的氯代产物最多有1+2+2+2+1+1=9种，故合理选项是B。【变式1-2】1mol丙烷在光照情况下，最多消耗氯气A．4mol B．8mol C．10mol D．2mol【答案】B【解析】丙烷化学式为C3H8，1分子中含有8个氢原子，则1mol丙烷在光照情况下，最多消耗氯气8mol；故选B。►问题二烷烃熔沸点的比较【典例2】①正丁烷；②异丁烷；③正戊烷；④异戊烷；⑤新戊烷；⑥丙烷，物质的沸点由高到低的排列顺序是A．③＞④＞⑤＞①＞②＞⑥ B．③＞④＞⑤＞②＞①＞⑥C．④＞③＞⑤＞①＞②＞⑥ D．⑥＞③＞⑤＞①＞②＞④【解析】烷烃中碳原子数越多，沸点越大，则有沸点：丙烷<丁烷<戊烷，碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低，则有沸点：异丁烷<正丁烷，新戊烷<异戊烷<正戊烷，综上分析，沸点由高到低的排列顺序为：正戊烷>异戊烷>新戊烷>正丁烷>异丁烷>丙烷，即③＞④＞⑤＞①＞②＞⑥，答案选A。【答案】A【解题必备】烷烃熔沸点的比较方法：①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高；CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点越低，CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3。③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点越低，CH3－CH2CH3＞。【变式2-1】下列烷烃的沸点按由低到高的顺序排列正确的是①

②③④A．①②③④ B．④③①② C．③④①② D．②①③④【答案】D【解析】一般，随着碳原子数的增多，烷烃的沸点逐渐升高。碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低。所以题给4种烷烃的沸点由低到高的顺序为②①③④，D项正确。【变式2-2】下列物质：①正丁烷、②正戊烷、③异丁烷、④庚烷，其沸点排列顺序正确的是A．③>①>②>④ B．④>②>③>①C．④>③>①>② D．④>②>①>③【答案】D【解析】烷烃中碳原子数越多，沸点越大，则有沸点：丁烷<戊烷＜庚烷，碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低，则有沸点：异丁烷<正丁烷，综上分析，沸点由高到低的排列顺序为：庚烷＞正戊烷>正丁烷>异丁烷，故选D。1．以下说法正确的是A．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃B．分子组成符合CnH2n+2的烃不一定是烷烃C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上D．随着碳原子数的增大，烷烃的熔沸点通常会逐渐增高【答案】D【解析】A．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定为饱和烃，可能是链烃，也可能是环烷烃，故A错误；B．烷烃的通式为CnH2n+2，C、H原子都饱和，则符合此通式的烃必为链状烷烃，故B错误；C．烷烃的碳链为锯齿状，烷烃分子中所有的碳原子是链状结构，不在同一条直线上，故C错误；D．烷烃为分子晶体，随着相对原子质量的增大，熔沸点升高，故D正确；故选：D。2．由沸点数据：甲烷-146℃，乙烷-89℃，正丁烷-0.5℃，戊烷36℃，可以判断异丁烷的沸点可能是A．低于-89℃ B．低于-0.5℃ C．高于-0.5℃ D．高于36℃【答案】B【解析】由沸点数据：甲烷-146℃，乙烷-89℃，正丁烷-0.5℃，戊烷36℃可知，烷烃中碳原子个数越多其熔沸点越高，异丁烷中含有4个碳原子，其碳原子个数大于乙烷而小于戊烷，所以其沸点应该大于乙烷而小于戊烷，并且支链越多熔沸点越低，所以异丁烷熔沸点低于正丁烷，则戊烷的沸点可能是“低于-0.5℃”。故答案为：B。3．下列关于链状烷烃的说法正确的有①在链状烷烃分子中，所有的化学键都是单键②分子组成上满足通式CnH2n+2(n≥1)③分子组成上满足CnH2n+2(n≥1)的有机物一定是链状烷烃④碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定符合通式CnH2n+2⑤链状烷烃的同系物的最简式肯定不同A．1个 B．2个 C．3个 D．4个【答案】D【解析】①在链状烷烃分子中，无论是C—C键、还是C—H键，所有的化学键都是单键，故①正确；②链状烷烃的分子通式为CnH2n+2(n≥1)，故②正确；③分子通式为CnH2n+2(n≥1)的烃达到结合氢原子的最大数目，所以一定是链状烷烃，故③正确；④碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃，也有可能是环烷烃，故④错误；⑤由链状烷烃的分子通式CnH2n+2可知，C、H原子最简整数比为n:(2n+2)，n值不同，比值不同，最简式不同，故⑤正确；综上①②③⑤正确，共有4个正确，故答案选D。4．下列有关烷烃的叙述中，错误的是A．烷烃又称饱和烃，分子内部只含有单键B．烷烃在光照条件下能与发生取代反应C．甲基是甲烷去掉一个氢原子之后剩下的基团，含有四个共价键D．随着碳原子数的增加，烷烃的熔点、沸点逐渐升高【答案】C【解析】A．烷烃又称饱和烃，碳原子之间以单键结合、其余的价键连接H原子的烃为烷烃，故烷烃分子内部只含有单键，A正确；B．烷烃在光照条件下可以与卤素单质的蒸气发生取代反应，生成卤代烃和卤化氢，故烷烃在光照条件下能与发生取代反应，B正确；C．甲基的结构简式为-CH3，结构中含有三个共价键，C错误；D．烷烃均为分子晶体，相对分子质量越大，分子间作用力越强，熔沸点越高，故随着碳原子数的增加，烷烃的熔点、沸点逐渐升高，D正确；故选C。5．关于烷烃性质的叙述中，不正确的是A．烷烃同系物的熔沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，再递变到固态B．烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水轻递变到比水重C．烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应D．烷烃同系物都不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色【答案】B【解析】A．烷烃同系物的熔沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，再递变到固态，选项A正确；B．烷烃的密度随碳原子数的增多而逐渐增大，但总比水轻，选项B不正确；C．烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应生成卤代烃和卤化氢，选项C正确；D．烷烃的结构决定了化学性质，碳原子是饱和状态，所以均不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，选项D正确；答案选B。6．烷烃广泛存在于自然界中，例如苹果表面的蜡状物质、蚂蚁分泌的信息素、石蜡和凡士林等物质中都含有烷烃。(1)写出下列各烷烃的分子式。①烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍：。②烷烃B的分子中含有200个氢原子：。③分子中含有22个共价键的烷烃C为。④0.1mol烷烃D完全燃烧，消耗标准状况下的O211.2L。(2)下列关于烷烃的叙述中正确的是_______。A．都是易燃物，燃烧产物一定为二氧化碳和水 B．在光照条件下，能使溴水褪色C．烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物 D．能使酸性溶液褪色(3)把下列物质的沸点按由高到低的顺序排列。(填入编号)①

②

③2，3，三甲基戊烷

④【答案】(1)①C6H14②C99H200③C7H16④C3H8(2)C(3)③④①②【解析】（1）①密度之比=摩尔质量之比=等于相等分子量之比，烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍，则A的相对分子量为2×43=86，A的相对分子质量为：14n+2=86，n=6，即该烷烃的分子式为C6H14，故答案为：C6H14；②令烷烃的组成为CnH2n+2，烷烃B的分子中含有200个氢原子，即2n+2=200,解得n=99，所以B的分子式为C99H200；③令烷烃的组成为CnH2n+2，含有的共价键数目为3n+1，该烷烃有22个共价键，则：3n+1=22，解得，n=7，所以该烷烃中碳原子数目为7，分子式为C7H16；④0.1mol烷烃D完全燃烧，消耗O2为=0.5mol，所以1mol该烃完全燃烧，消耗5mol氧气，根据反应，可知，，即D的分子式为C3H8；（2）A．烷烃中含有碳氢元素，完全燃烧产物为二氧化碳和水，氧气不足时，烷烃不完全燃烧，产物可能为一氧化碳和水，选项A错误；B．在光照条件下，烷烃不能与溴水反应，不能使溴水褪色，选项B错误；C．烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物，一般会产生多种卤代烃，选项C正确；D．烷烃不含不饱和的碳碳双键或碳碳三键等，不能使酸性溶液褪色，选项D错误；答案选C；（3）烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增呈规律性变化，沸点逐渐升高；碳原子数相同的烃，支链越多，熔沸点越低，③2，3，三甲基戊烷中碳原子是8个，沸点最高；④中碳原子是6个，沸点次之；①、②中碳原子都是5个，且②中支键较多，沸点最低，故沸点按由高到低的顺序排列为③④①②；1．下列说法不正确的是A．所有碳氢化合物中，甲烷中碳的质量分数最低B．所有烷烃中，甲烷的沸点最低C．甲烷分子中最多有4个原子共平面D．甲烷、乙烷和丙烷都能在光照下与氯气发生取代反应【答案】C【解析】A．所有碳氢化合物中，甲烷分子中H元素的含量最高，则其中碳元素的质量分数最低，A正确；B．在烷烃中，随着分子中C原子数的增多，物质的相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增强，因此物质的熔沸点逐渐升高，故在所有烷烃中，甲烷的沸点最低，B正确；C．甲烷分子是正四面体结构，键角是109°28′，物质分子中最多有3个原子共平面，C错误；D．甲烷、乙烷和丙烷分子中都含有C-H键，在光照下都能与氯气发生取代反应，产生氯代烷烃，D正确；故合理选项是C。2．有一类组成最简单的有机硅化合物叫硅烷，它的分子结构与烷烃相似。下列有关说法中错误的是A．硅烷的分子通式可表示为SinH2n＋2 B．甲硅烷燃烧生成二氧化硅和水C．甲硅烷(SiH4)的密度小于甲烷(CH4) D．甲硅烷的热稳定性弱于甲烷【答案】C【解析】A．Si原子最外层有4个电子，结构与C原子相似。烷烃分子式通式是CnH2n+2，则硅烷的分子通式可表示为SinH2n＋2，A正确；B．CH4燃烧产生CO2、H2O，则根据同族元素形成的化合物结构相似，性质也相似，可知甲硅烷燃烧生成二氧化硅和水，B正确；C．甲硅烷的相对分子质量大于甲烷，物质的相对分子质量越大，其密度也会越大，因此甲硅烷的密度大于甲烷，C错误；D．由于硅的原子半径大于碳，键长：Si-H＞C-H，键能：Si-H＜C-H，则甲硅烷分子内的共价键比甲烷分子中的共价键更易断开，因此甲硅烷的稳定性小于甲烷，D正确；故合理选项是C。3．烷烃与氯气的取代反应属于常见的自由基反应，其中甲烷与氯气反应的部分历程如下：①引发：等；②链反应：，等；③终止：，等以下说法错误的是A．引发时可以通过热辐射、光照等条件 B．链反应可以反复进行C．反应产物只有四种 D．产物中可能出现【答案】C【解析】A．烷烃发生卤代反应的条件为光照，所以引发时可以通过热辐射、光照等条件，故A正确；B．依据反应历程可知Cl•在链反应中先消耗后生成，所以链反应可以周而复始、反复进行，故B正确；C．甲烷与氯气反应可以生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、HCl，两个•CH3还可以结合生成CH3-CH3，故C错误；D．依据反应历程，两个•CH3可以结合生成CH3-CH3，所以产物中可以出现CH3CH3，故D正确；故选C。4．下列有关烷烃的叙述中，正确的是A．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键B．烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性溶液的紫色褪去C．分子通式为的烃不一定是烷烃D．有些烷烃能发生加成反应【答案】A【解析】A．烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合而达到饱和，无论是碳碳键还是碳氢键都是单键，A项正确；B．烷烃属饱和链烃，其化学性质一般比较稳定，通常烷烃不与酸、碱、强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)反应，B项错误；C．因分子通式CnH2n＋2中氢原子已达完全饱和，因此符合通式CnH2n＋2的有机物一定是烷烃，C项错误；D．烷烃不能发生加成反应，D项错误；答案选A。5．下列关于烷烃性质的叙述不正确的是A．烷烃的沸点随着相对分子质量的增大而逐渐升高，常温下烷烃的状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态B．烷烃都能使溴水、酸性溶液褪色C．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键D．烷烃和卤素单质在光照条件下能发生取代反应【答案】B【解析】A．烷烃的性质：烷烃的沸点随着相对分子质量的增大而逐渐升高，常温下烷烃的状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态，A正确；B．烷烃均不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能和溴水反应，故不会使其褪色，B错误；C．烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合而达到饱和，无论是碳碳键还是碳氢键都是单键，C正确；D．烷烃跟纯净的卤素单质在光照条件下能发生取代反应，D正确；故选B。6．有机物是生命产生的物质基础，所有的生命体都含有机化合物。有机化合物不仅与人类的衣、食、住、行密切相关，而且还是揭示生命现象及其规律的钥匙。(1)下列物质属于有机物的是(填编号)。①乙醇；②食盐；③石墨；④甲烷；⑤蔗糖：⑥水；⑦一氧化碳；⑧碳酸钙；⑨乙酸钠；⑩碳酸。(2)有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是(单选)。A．只形成π键 B．只形成非极性键C．一定形成四对共用电子对 D．形成离子键和共价键(3)一款环保汽车使用的燃料是压缩甲烷气体。下列有关甲烷的叙述正确的是(单选)。A．甲烷点燃前必须验纯B．甲烷分子的空间构型是正四面体，所以CH2Cl2也是正四面体C．甲烷很稳定，不能分解D．甲烷可以与氯气发生取代反应，因此可以使氯水褪色(4)现有新戊烷、异丁烷、异戊烷、正丁烷四种烷烃，沸点由高到低的顺序为(用结构简式表示)。(5)如图为篮烷的键线式，则篮烷的分子式为，篮烷(填“是”或“不是”)烷烃。(6)某烷烃蒸气的密度是相同状况下氢气密度的64倍，且不可能是烯烃与氢气加成的产物，该烷烃的结构简式为。(7)由两种气态链烃(其中一种是烷烃)组成的混合气体20mL，在足量的O2中燃烧。恢复到室温后，混合气体体积减少了35mL，再将剩余气体通过碱石灰吸收，体积又减少40mL。则混合气体的组成为。【答案】(1)①④⑤⑨(2)C(3)A(4)CH3CH2CH(CH3)2＞(CH3)4C＞CH3CH2CH2CH3＞(CH3)3CH(5)C10H12不是(6)(CH3)3CCH2C(CH3)3(7)C2H2、C2H6【解析】（1）含有碳元素的化合物属于有机物，①乙醇、④甲烷、⑤蔗糖属于有机物，⑨乙酸钠是羧酸盐，也属于有机物；②食盐、③石墨、⑥水属于无机物，⑦一氧化碳、⑧碳酸钙、⑩碳酸含有碳元素，但结构和性质更接近于无机物，所以均归为无机物，故选①④⑤⑨。（2）A．有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式可以是σ键，不一定只形成π键，A错误；B．有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式不一定只形成非极性键，还可以是极性键，B错误；C．碳原子最外层有4个电子，因此一定形成四对共用电子对，C正确；D．有机物分子中碳原子不能形成离子键，D错误；答案选C。（3）A．甲烷属于可燃性气体，点燃前必须验纯，A正确；B．甲烷分子的空间构型是正四面体，CH2Cl2是四面体，但不是正四面体，B错误；C．甲烷很稳定，但在高温下能分解，C错误；D．甲烷可以与氯气发生取代反应，与氯水不反应，不能使氯水褪色，D错误；答案选A。（4）烷烃的碳原子个数越多，沸点越高，碳原子个数相同时，支链越多，沸点越低，所以新戊烷、异丁烷、异戊烷、正丁烷四种烷烃，沸点由高到低的顺序为CH3CH2CH(CH3)2＞(CH3)4C＞CH3CH2CH2CH3＞(CH3)3CH。（5）篮烷是一种多环化合物，它的分子式是C10H12，根据篮烷的分子式可知篮烷不是烷烃；（6）某烷烃蒸气的密度是相同状况下氢气密度的64倍，所以该烷烃的相对分子质量是64×2＝128，根据烷烃通式CnH2n+2可知n＝，由于该烷烃不可能是烯烃与氢气加成的产物，所以该烷烃的结构简式为(CH3)3CCH2C(CH3)3。（7）设混合气体的分子式为CxHy，则则：1×35mL=20mL×（1+），解得：y=3，再将剩余气体通过碱石灰吸收，体积又减少40mL，减少的气体为二氧化碳，相同条件下气体的体积之比等于物质的量之比，则该烃中含有C原子数为：40mL÷20mL=2，即平均分子式为C2H3，氢原子个数小于3个只有乙炔，所以混合气体的组成为C2H2、C2H6。第04课烷烃的命名和同分异构体1．学会烷烃的命名——习惯命名法和系统命名法。2．掌握烷烃及其取代物同分异构体的书写和数目的确定。一、烷烃的命名1、烃基和烷基的概念(1)烃基：烃分子失去氢原子所剩余的原子团叫基，烃基一般用“”来表示(2)烷基：像这样由烷烃失去氢原子剩余的原子团叫基，烷基的组成通式为。常见的烷基有：名称甲基乙基正丙基异丙基结构简式(3)特点：①烃基中短线表示电子②烃基是性的，独立存在。【易错提醒】①“基”是含有未成对电子的原子团，电性；②基团的电子式的写法：“—CH3”的电子式：；“—CH2CH3”的电子式：；③基团的质子数和电子数的算法：直接等于各原子的质子数和电子数之；质子数电子数甲基(—CH3)羟基(—OH)(4)根和基的区别：“”带电荷，“”不带电荷；能独立存在，而不能单独存在2、烷烃的命名：烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，烷烃常用的命名法有习惯命名法和系统命名法(1)烷烃的习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃=1\*GB3①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”。=2\*GB3②碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C4H10的名称为、C9H20的名称为、C17H36叫。=3\*GB3③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加、、等，分子式为C5H12的同分异构体有种，写出它们的名称和结构简式：a．CH3CH2CH2CH2CH3分子结构中无支链称为：b．称为；c．，分子结构中含有称为；=4\*GB3④含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法(2)烷烃的系统命名法①选主链，称“某烷”：最长、最多碳的碳链定主链(选主链的原则：优先考虑→等长时考虑支链最)a．选定分子中最长的碳链作为主链，并按照链上碳原子的数目称为“某烷”，支链作为基。如：应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示，称为“烷”b．如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链，则选择含支链较多的那条碳链为主链。如：主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中：a有个支链、b有个支链、c有个支链，所以方式正确②编号位，定支链：(编号位的原则：首先要考虑“”；同“”，考虑“”；同“”，考虑“”)a．选主链中离链最近的一端开始编号，用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链获得最的编号，以确定支链的位置。即：首先要考虑“近”，从离支链最近的一端开始编号，定1号位。如：b．若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较的支链一端开始编号。即：同“近”，考虑“简”。如：c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其它支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最者即为正确的编号。即：同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如：方式一的位号和为方式二的位号和为所以方式正确③写名称，按“取代基位次——取代基名称——母体名称”的顺序书写，格式：位号—支链名—位号—支链名某烷a．取代基，写在前，标位置，短线连：将支链的名称写在主链名称的，在支链的前面用注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开，如：命名为：；b．不同基，简到繁：如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在，把复杂的写在，如：命名为：；c．相同基，合并算：如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开，如：命名为。【易错提醒】=1\*GB3①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4......”表示，位号没有“”；=2\*GB3②相同取代基合并算，必须用中文数字“二、三、四......”表示其个数，“”省略不写；=3\*GB3③表示取代基位号的阿拉伯数字“2，3，4......”等数字相邻时，必须用“”相隔，不能用“”；=4\*GB3④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“”隔开；=5\*GB3⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在，复杂的写在；=6\*GB3⑥在烷烃命名中不可能出现“甲基、乙基，丙基”这样的取代基。二、烷烃同分异构体的书写及取代物种类的找法1、烷烃同分异构体的书写方法——“减碳法”：，主链上有两个取代基时，采取“定一移一”的方法。(烷烃只存在碳链异构，以C6H14为例)书写的步骤碳架式注意①将分子中所有碳原子连成直链作为主链C—C—C—C—C—C(a)②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种(b)(c)甲基不能连在①位和⑤位碳原子上，否则与原直链时相同；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种(d)(e)②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复【名师归纳】(1)两注意：①选择碳原子数最的碳链为主链；②找出；(2)四句话：主链由到，支链由到，位置由到，排列、到；(3)取代基不能连在端，否则与原直链时相同；(4)从母链上取上的碳原子数，不得于母链所剩余的碳原子数；2、常见烷烃的同分异构体数目烷烃甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16个数3、烷烃一氯代物和多氯代物的找法(1)等效氢①同碳原子上连接的氢原子等效，如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的。②同碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效，如：新戊烷()分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。③分子中处于位置上的氢原子是等效的，如：分子中的18个氢原子是等效的。（2）一元取代物的找法：烃分子中有多少种结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体①根据烷基的种类确定一元取代物种类，烷基甲基乙基丙基丁基戊基个数如：丁基(—C4H9)的结构有种，戊基(—C5H11)的结构有种，则C4H9Cl有种，C5H11Cl有种。②等效氢及等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物，如CH4、、等效氢只有一种，其一氯代物也只有一种。（3）多元取代物种类——分次定位法，如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子。①二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子；②三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子。4、换元法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等效代换，如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有种结构。【思考与讨论p32】参考答案：►问题一烷烃的命名【典例1】“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，右图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为A．1,1,3,3-四甲基丁烷 B．2,2,4-三甲基丁烷C．2,4,4-三甲基戊烷 D．2,2,4-三甲基戊烷【变式1-1】下列各有机化合物的命名正确的是（）A．3﹣甲基﹣4﹣乙基戊烷 B．3，3，4﹣三甲基己烷C．2，2﹣甲基戊烷 D．3，5﹣二甲基己烷【变式1-2】下列烷烃的系统命名中，正确的是A．2，3，3-三甲基丁烷 B．3，3-甲基戊烷C．3-甲基-2-乙基戊烷 D．2，3-二甲基丁烷►问题二烷烃的同分异构体书写与数目确定【典例2】主链上有5个碳原子，含甲基，乙基两个支链的烷烃有（

）A．5种 B．4种 C．3种 D．2种【变式2-1】用相对分子质量为43的烷基取代烷烃()分子中的一个氢原子，所得的有机化合物有(不考虑立体异构)A．5种 B．7种 C．8种 D．4种【变式2-2】完全燃烧某脂肪烃，测得碳的质量分数为84%，氢的质量分数为16%，又测得其密度为相同条件下氢气的50倍。下列说法不正确的是A．该脂肪烃属于烷烃，其分子式为C7H16B．该脂肪烃能发生取代反应，不能发生加成反应C．该脂肪烃主链有4个碳原子的结构有2种D．该脂肪烃主链有5个碳原子的结构有5种►问题三烷烃卤代物的同分异构体书写与数目确定【典例3】有机物C5H11Cl的同分异构体中，含有2个—CH3结构的有机物共有A．2种 B．4种 C．6种 D．8种【变式3-1】某烷烃可生成三种沸点不同的一氯代物，则烷烃的结构简式为A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3【变式3-2】某烃具有同分异构体，且各同分异构体的一氯代物的种数相同，该烃的分子式是A．CH4 B．C3H8 C．C4H10 D．C5H121．主链上含有4个碳原子，分子中共有6个碳原子的烷烃，其结构有A．2种 B．3种 C．4种 D．5种2．与为两种烃分子的球棍模型。下列关于这两种烃的说法正确的是A．互为同分异构体 B．分子式不相同C．均属于不饱和烃 D．互为同系物3．对如图物质命名正确的是

A．4，5-二甲基-2-乙基己烷B．2，3-二甲基-5-乙基己烷C．3，5，6-三甲基庚烷D．2，3，5-三甲基庚烷4．下列有机物名称正确的是A．2-甲基-氯丙烷 B．2-甲基-3-丁烯C．2，3，3-三甲基丁烷 D．2，3-二甲基-4-乙基己烷5．C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数和它的一氯取代物的数目与下列叙述不相符的是A．4个甲基，能生成4种一氯代物 B．3个甲基，能生成4种一氯代物C．3个甲基，能生成5种一氯代物 D．2个甲基，能生成3种一氯代物6．某有机物中含有3个—CH3、1个、2个—CH2—，试写出符合该条件的有机物的结构简式，并命名：1.在烷烃分子中，、、、中的碳原子分别称为伯、种叔、季碳原子，数目分别用、、、表示。，的烷烃共有A．2种 B．3种 C．4种 D．5种2.有以下5种物质：①CH3(CH2)3CH3，②CH3CH2CH2CH2CH2CH3，③(CH3)2CHCH2CH3，④CH3CH2CH2CH3，⑤(CH3)2CHCH3。下列说法正确的是A．沸点高低：②>③>①>⑤>④B．③的一溴代物有6种C．①③④⑤互为同系物D．②可由3种C6H12的烯烃与加成而得到3.某烃类物质的分子键线式可表示为，下列有关说法正确的是A．该烃碳原子连接形成的结构为平面等边四边形B．相邻的碳碳键形成的夹角为90度C．由于成环碳原子之间的单键不能自由旋转，碳环上两个相同的取代基(不与同一个碳原子相连)会出现在碳环同侧(顺式)或异侧(反式)，该烃的二氯代物中有两组互为顺反异构D．该物质与丙烷互为同系物4．下列化合物的一氯代物的数目大小排列顺序正确的是①CH3CH2CH2CH2CH2CH3②(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3③(CH3)3CCH2CH3④(CH3)3CCH2C(CH3)3A．①＞②＞③＞④ B．③＞②＞④＞①C．③＝①＞②＞④ D．②＞③＝①＞④5．一氯代物只有一种的烷烃，按烷烃相对分子质量由小到大的顺序排列，下列判断不正确的是A．第3项的同分异构体中的一氯代物可能为4种B．第4项烷烃系统命名为：2，2，3，3-四甲基丁烷C．第6项烷烃的分子式为D．符合条件的烷烃的化学键类型完全相同6．在烷烃分子中，—CH3、—CH2—、、中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。例如：分子中n1=6，n2=1，n3=2，n4=1。试根据不同烷烃的组成和结构，分析烷烃(除甲烷外)中各原子数的关系。(1)烷烃分子中氢原子数为n0，n0与n1、n2、n3、n4的关系是：n0=或n0=。(2)四种碳原子数之间的关系为n1=。(3)若某分子中n2=n3=n4=1，则该分子的结构简式可能是。(4)若某种共价化合物分子中含有C、N、H三种元素，其数目分别用a、b、c表示，则氢原子数目最多为c=。(5)若某种共价化合物分子中只含有C、N、O、H四种元素，其数目分别用a、b、c、d表示，则氢原子数目最多为d=。第04课烷烃的命名和同分异构体1．学会烷烃的命名——习惯命名法和系统命名法。2．掌握烷烃及其取代物同分异构体的书写和数目的确定。一、烷烃的命名1、烃基和烷基的概念(1)烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基，烃基一般用“R—”来表示(2)烷基：像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为—CnH2n＋1。常见的烷基有：名称甲基乙基正丙基异丙基结构简式—CH3—CH2CH3或—C2H5—CH2CH2CH3(3)特点：①烃基中短线表示一个电子②烃基是电中性的，不能独立存在。【易错提醒】①“基”是含有未成对电子的原子团，不显电性；②基团的电子式的写法：“—CH3”的电子式：；“—CH2CH3”的电子式：；③基团的质子数和电子数的算法：直接等于各原子的质子数和电子数之和；质子数电子数甲基(—CH3)99羟基(—OH)99(4)根和基的区别：“根”带电荷，“基”不带电荷；根能独立存在，而基不能单独存在2、烷烃的命名：烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，烷烃常用的命名法有习惯命名法和系统命名法(1)烷烃的习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃=1\*GB3①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”。=2\*GB3②碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C4H10的名称为丁烷、C9H20的名称为壬烷、C17H36叫十七烷。=3\*GB3③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式：a．CH3CH2CH2CH2CH3分子结构中无支链称为正戊烷：b．称为异戊烷；c．，分子结构中含有称为新戊烷；=4\*GB3④含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法(2)烷烃的系统命名法①选主链，称“某烷”：最长、最多碳的碳链定主链(选主链的原则：优先考虑长→等长时考虑支链最多)a．选定分子中最长的碳链作为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”，支链作为取代基。如：应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示，称为“己烷”b．如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链，则选择含支链较多的那条碳链为主链。如：主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中：a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确②编号位，定支链：(编号位的原则：首先要考虑“近”；同“近”，考虑“简”；同“近”，考虑“小”)a．选主链中离支链最近的一端开始编号，用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链获得最小的编号，以确定支链的位置。即：首先要考虑“近”，从离支链最近的一端开始编号，定1号位。如：b．若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即：同“近”，考虑“简”。如：c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其它支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即：同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如：方式一的位号和为2＋3＋5＝10方式二的位号和为2＋4＋5＝11，10<11所以方式一正确③写名称，按“取代基位次——取代基名称——母体名称”的顺序书写，格式：位号—支链名—位号—支链名某烷a．取代基，写在前，标位置，短线连：将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开，如：命名为：2—甲基丁烷；b．不同基，简到繁：如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面，如：命名为：4—甲基—3—乙基庚烷；c．相同基，合并算：如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开，如：命名为2，3—二甲基己烷。【易错提醒】=1\*GB3①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4......”表示，位号没有“1”；=2\*GB3②相同取代基合并算，必须用中文数字“二、三、四......”表示其个数，“一”省略不写；=3\*GB3③表示取代基位号的阿拉伯数字“2，3，4......”等数字相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、”；=4\*GB3④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“—”隔开；=5\*GB3⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面；=6\*GB3⑥在烷烃命名中不可能出现“1—甲基、2—乙基，3—丙基”这样的取代基。二、烷烃同分异构体的书写及取代物种类的找法1、烷烃同分异构体的书写方法——“减碳法”：，主链上有两个取代基时，采取“定一移一”的方法。(烷烃只存在碳链异构，以C6H14为例)书写的步骤碳架式注意①将分子中所有碳原子连成直链作为主链C—C—C—C—C—C(a)②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种(b)(c)甲基不能连在①位和⑤位碳原子上，否则与原直链时相同；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种(d)(e)②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复【名师归纳】(1)两注意：①选择碳原子数最多的碳链为主链；②找出对称轴；(2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间；(3)取代基不能连在末端，否则与原直链时相同；(4)从母链上取上的碳原子数，不得多于母链所剩余的碳原子数；2、常见烷烃的同分异构体数目烷烃甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16个数11123593、烷烃一氯代物和多氯代物的找法(1)等效氢①同一个碳原子上连接的氢原子等效，如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的。②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效，如：新戊烷()分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的，如：分子中的18个氢原子是等效的。（2）一元取代物的找法：烃分子中有多少种结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体①根据烷基的种类确定一元取代物种类，烷基甲基乙基丙基丁基戊基个数11248如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种。②等效氢及等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物，如CH4、、等效氢只有一种，其一氯代物也只有一种。（3）多元取代物种类——分次定位法，如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子。①二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子；②三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子。4、换元法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等效代换，如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。【思考与讨论p32】参考答案：（1）步骤结构简式名称先写有最长碳链的同分异构体CH3CH2CH2CH2CH2CH3己烷主链碳原子由6个减为5个，甲基有两种可能的位置CH3CH(CH3)CH2CH2CH32-甲基戊烷CH3CH2CH(CH3)CH2CH33-甲基戊烷主链碳原子由5个减为4个，两个甲基有两种可能的位置分布CH3C(CH3)2CH2CH32，2-二甲基丁烷CH3CH(CH3)CH(CH3)CH32，3-二甲基丁烷(2)4种丁基的结构：正丁基CH3CH2CH2CH2-，异丁基CH3CH(CH3)CH2-，仲丁基CH3CH2CH(CH3)-，叔丁基CH3C(CH3)2-。►问题一烷烃的命名【典例1】“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，右图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为A．1,1,3,3-四甲基丁烷 B．2,2,4-三甲基丁烷C．2,4,4-三甲基戊烷 D．2,2,4-三甲基戊烷【答案】D【解析】根据异辛烷的球棍模型可知其结构简式图：，根据烷烃的命名原则，最长碳链有5个碳原子，取代基3个，都为甲基，距两端碳原子相等，支链编号之和最小，右边的端碳原子为1号碳原子，其系统命名为2，2，4-三甲基戊烷．故选D。【解题必备】烷烃命名要抓住五个“最”:①最长-选最长碳链为主链；②最多-遇等长碳链时，支链最多为主链；③最近-离支链最近一端编号；④最小-支链编号之和最小(两端等距又同基，支链编号之和最小)；⑤最简-两不同取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号．如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。【变式1-1】下列各有机化合物的命名正确的是（）A．3﹣甲基﹣4﹣乙基戊烷 B．3，3，4﹣三甲基己烷C．2，2﹣甲基戊烷 D．3，5﹣二甲基己烷【答案】B【分析】烷烃命名原则：选最长碳链为主链；等长碳链时，支链最多为主链；离支链最近一端编号；支链编号之和最小；两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号，如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。【解析】A项、主链选择错误，该烷烃分子中最长碳链有6个碳原子，碳链上连有2个甲基，名称为3,4—二甲基己烷，故A错误；B项、3，3，4﹣三甲基已烷的主碳链有6个碳原子，碳链上连有3个甲基，符合系统命名法原则，故B正确；C项、该烷烃分子中最长碳链有5个碳原子，碳链上连有2个甲基，名称为2,2—二甲基戊烷，故C错误；D项、该烷烃分子中最长碳链有6个碳原子，碳链上连有2个甲基，名称为2,4—二甲基已烷，故D错误；故选B。【变式1-2】下列烷烃的系统命名中，正确的是A．2，3，3-三甲基丁烷 B．3，3-甲基戊烷C．3-甲基-2-乙基戊烷 D．2，3-二甲基丁烷【答案】D【解析】A．编号起点不对，应该是2，2，3-三甲基丁烷，A错误；B．书写不正确，应该是3，3-二甲基戊烷，B错误；C．主链碳原子个数不对，应该是3，4-二甲基己烷，C错误；D．2，3-二甲基丁烷的命名正确，D正确；答案选D。【易错提醒】(1)主链选取不当（不是主链最长，支链最多）。(2)支链编号过大（位号代数和不是最小）。(3)支链主次不分（不是先简后繁）。(4)名称书写不规范。规范书写的要求如下：①必须用2、3、4等表示支链位置编号且应使位次和最小，即使同一个碳原子上连两个相同支链也不能省略，数字之间用“，”隔开；②必须用二、三、四等汉字数字表示相同支链的数目；③名称中阿拉伯数字与汉字之间必须用“-”隔开；④必须把简单支链写在前面。►问