2024–2025学年高二化学下学期期末考点大串讲清单05 烃（原卷版）

清单05烃01烷烃的结构和性质一、烷烃的结构1.烃仅含两种元素的有机化合物。根据结构的不同，烃可分为、、和等。2.烷烃的结构(1)烷烃的结构名称结构简式分子式碳原子的杂化方式分子中共价键的类型甲烷乙烷丙烷正丁烷正戊烷(2)烷烃的结构特点①杂化方式：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成键。②空间结构：以碳原子为中心形成若干四面体空间结构，碳链呈锯齿状排列。③键的类型：烷烃分子中的共价键全部是(C—C、C—H)。(3)链状烷烃的通式：。3.同系物(1)概念：结构相似、分子组成上相差一个或若干个原子团的化合物互称为同系物。如甲烷、乙烷、丙烷互为同系物。(2)性质：同系物因组成和结构相似，化学性质，而物理性质一般呈规律性变化，如烷烃的熔点、沸点、密度等。二、烷烃的性质1.物理性质(1)甲烷：纯净的甲烷是、的气体，溶于水，密度比空气的。(2)烷烃物理性质递变规律状态烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态C1～C4气态，C5～C16液态，C17以上为固态熔、沸点①随碳原子数的增加，即烷烃的相对分子质量越大，烷烃的熔、沸点②碳原子数相同(相对分子质量相同)，支链越多，熔、沸点密度随碳原子数的增多而逐渐，但都小于水的密度溶解性烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂2.化学性质(1)甲烷甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生取代反应。(2)烷烃①稳定性常温下烷烃的化学性质比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。②可燃性烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，链状烷烃燃烧的通式为CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O。③取代反应烷烃可与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl。a.烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。b.连续反应：反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。c.定量关系：1mol卤素单质只能取代1molH，同时生成1molHX。【例1】（23-24高二上·上海·期末）下列研究事实能够证明甲烷是正四面体立体结构而非平面结构的是A.一氯甲烷只有一种结构 B.二氯甲烷只有一种结构C.三氯甲烷只有一种结构 D.四氯甲烷只有一种结构02烷烃的命名1.烃基(1)定义：烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团，常用—R表示。(2)特点：烃基是电中性的，不能独立存在，短线表示一个电子，如—CH3的电子式为。2.习惯命名法烷烃可以根据分子中所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命名。如C11H24叫十一烷、C5H12叫戊烷，C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3：正戊烷、：异戊烷、：新戊烷。3.系统命名法(1)选主链，称某烷①最长：含碳原子数最多的碳链作主链。②最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。(2)编序号，定支链①最近：从离取代基最近的一端开始编号。②最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单支链的一端开始编号。③最小：取代基编号位次之和最小。(3)写名称将取代基名称写在主链名称的前面。①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示，位置编号没有“1”。②相同取代基要合并，必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数，“一”省略不写。③多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“，”)分隔。④位置编号与名称之间必须用短线(“-”)隔开。⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。【例2】（23-24高二下·上海·期中）随着碳原子数目的增加，普通命名已不能满足需求。下列烷烃的系统命名正确的是A.5-甲基-4-乙基己烷 B.2，4，4-三甲基-3-乙基戊烷C.2，2，3-三甲基丁烷 D.3，3-二甲基-4-乙基戊烷03减碳法书写烷烃的同分异构体烷烃的碳架异构，一般可采用“减碳法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：(1)确定碳链①先写最长的碳链：C—C—C—C—C—C。②减少1个碳原子，将其作为甲基放在主链上并移动位置。注意碳链的对称性，不要重复，甲基不放1号位。、。③减少2个碳原子，将其作为一个乙基或两个甲基放在主链上并移动位置。注意：a.乙基不放2号位。b.两个甲基按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次放在主链上。c.从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。、。(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。(3)写出C6H14所有同分异构体的结构简式：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、。减碳法书写烷烃的同分异构体可概括为两注意，四顺序。【例3】（23-24高二下·河北石家庄·期中）主链上含有4个碳原子，分子中共有6个碳原子的烷烃，其结构有()A.2种B.3种C.4种D.5种04烯烃一、烯烃的结构和性质1.烯烃的结构及命名烯烃是含碳碳双键的烃类化合物。官能团的名称是，结构简式为。烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为。(1)乙烯的结构分子结构示意图共价键分子中的碳原子均采取杂化，碳原子与氢原子间形成键，两个碳原子之间形成双键(1个键和1个键)。空间结构乙烯分子中的所有原子都位于，相邻两个键之间的夹角约为。(2)烯烃的结构①共价键：碳碳双键两端的碳原子采取杂化；其余具有四条单键的碳原子采取杂化。烯烃中的共价键既有键，又有键。②空间结构：碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在。(3)烯烃的命名①命名方法烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有碳碳双键，编号时起始点必须离碳碳双键最近，写名称时必须标明官能团的位置。②命名步骤2.物理性质(1)乙烯：纯净的乙烯为、的气体，难溶于水，密度比空气的略小。(2)烯烃：烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似。①烯烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐，状态由气态(常温下，碳原子数≤4时)到液态、固态。②烯烃均难溶于水，液态烯烃的密度均比水小。3.化学性质(1)氧化反应①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。②可燃性：燃烧通式为CnH2n＋eq\f(3n,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋nH2O。(2)加成反应试剂乙烯丙烯溴CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2BrCH2=CHCH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3氯化氢CH2=CH2＋HCl→CH3CH2ClCH2=CHCH3＋HCl→CH2ClCH2CH3CH2=CHCH3＋HCl→CH3CHClCH3水CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热、加压))C2H5OHCH2=CHCH3＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热、加压))CH3CHOHCH3CH2=CHCH3＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热、加压))CH2OHCH2CH3(3)加聚反应含有碳碳双键的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应，试写出以下有机物发生加聚反应的化学方程式：①→；②nCH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(催化剂))；③eq\o(→,\s\up7(催化剂))。二、烯烃的同分异构体烯烃的同分异构体类型：异构、异构、异构、异构。1.烯烃的立体异构(1)顺反异构现象①定义：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。②分类：两个相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，两个相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺-2-丁烯和反-2-丁烯的结构简式分别是和。③产生顺反异构体的条件a.具有碳碳双键；b.组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。(2)性质特点顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。2.官能团异构单烯烃与等碳的环烷烃互为同分异构体。如丁烯与环丁烷()或甲基环丙烷()互为同分异构体。3.碳架异构与碳碳双键的位置异构、顺反异构书写烯烃的同分异构体时，先写碳架异构，再写碳碳双键的位置异构，最后考虑顺反异构。如烯烃C4H8的同分异构体，若不考虑顺反异构有3种，其结构简式为CH2=CH—CH2—CH3、CH3—CH=CH—CH3、。【例4】（23-24高二·河北衡水·期末）香蕉是我们喜爱的水果之一，香蕉产于南方，到北方之前是未成熟的，但买到的却是成熟的香蕉，这是因为喷洒了催熟剂的缘故。其中乙烯就是一种常用的催熟剂，下列对于乙烯中化学键的分析中正确的是A.在乙烯分子中有一个σ键、一个π键B.乙烯在发生加成反应时，断裂的是碳原子间的σ键C.乙烯可以在一定条件下制得氯乙烯，在该过程断裂的是C-Hσ键D.乙烯分子中的σ键关于镜面对称05烯烃的加成、加聚及氧化规律一、烯烃的加成、加聚1.烯烃的加成反应(1)单烯烃的加成CH3—CH=CH—CH3＋HBreq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))。(2)二烯烃的加成二烯烃是分子中含有碳碳双键的烯烃。链状二烯烃的通式为。常见的二烯烃有1,3-丁二烯，其结构简式为CH2=CH—CH=CH2。①1∶1加成的两种方式②二烯烃的全加成CH2=CH—CH=CH2＋2Br2→。③乙烯与1,3-丁二烯发生的双烯烃加成反应。2.烯烃的加聚反应(1)单烯烃的加聚：neq\o(→,\s\up7(催化剂))。(2)二烯烃的加聚：nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2—CH=CH—CH2。(3)多种烯烃的加聚：nCH2=CH2＋nCH2=CH—CH3eq\o(→,\s\up7(催化剂))或。二、烯烃的氧化规律烯烃中双键容易被氧化。其氧化反应较复杂，随烯烃的结构、氧化剂、反应条件和催化剂的不同，氧化产物不同。1.酸性KMnO4溶液氧化烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物的对应关系：烯烃被氧化的部分CH2=RCH=氧化产物CO2RCOOH如：RCH=CH2eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))RCOOH＋CO2＋H2O2.臭氧氧化烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮。如eq\o(→,\s\up7(1O3),\s\do5(2Zn/H2O))和。【例5】（23-24高二下·陕西西安·期中）下列有机物不能通过乙烯的加成反应制取的是A.CH3CH2Cl B.CH2ClCH2Cl C.CH3CH2OH D.CH3CHO06炔烃一、炔烃的结构与性质(以乙炔为例)1.炔烃的结构与命名炔烃是含有的烃类化合物。官能团的名称是，结构简式为—C≡C—。只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为。(1)乙炔的结构特点：乙炔分子为结构，相邻两个键之间的夹角为。碳原子均采取杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个键和2个键)相连接。(2)炔烃的结构除乙炔外，碳原子的杂化方式为；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。(3)炔烃的命名——与烯烃相似①选主链：选择含碳碳三键的最长碳链为主链，称某炔；②定编号：从靠近碳碳三键的一端编号，使三键位号最小；③写名称：按照“取代基位号-取代基数目＋名称-三键位号-某炔”写出名称。如的名称为4-甲基-1-戊炔。2.炔烃的物理性质(1)乙炔：(俗称电石气)是最简单的炔烃。乙炔是、的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。(2)炔烃：随着碳原子数的增多，熔、沸点依次升高，C2～C4为气态，其他为液态或固态；密度逐渐增大(密度小于水)，不溶于水，易溶于有机溶剂。3.炔烃的化学性质(1)乙炔①氧化反应a.燃烧：乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为2C2H2＋5O2eq\o(→,\s\up7(点燃))4CO2＋2H2O。燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟，且能放出大量的热，可用于焊接或切割金属。b.乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使之褪色。②加成反应乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生加成反应。如：HC≡CH＋Br2→CHBr=CHBr(1,2-二溴乙烯)；CHBr=CHBr＋Br2→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2-四溴乙烷)。CH≡CH＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2=CH2；CH≡CH＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH3。CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2=CHCl(氯乙烯)。CH≡CH＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CHO。③加聚反应nCH≡CHeq\o(→,\s\up7(催化剂))eq\o(CH=CH,\s\do14(聚乙炔))，聚乙炔可用于制备导电高分子材料。(2)炔烃：炔烃的化学性质与乙炔相似，都能发生氧化反应以及加成、加聚反应。二、乙炔的实验室制法1.反应原理CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca(OH)2。2.装置及试剂电石(CaC2)与水反应非常剧烈，反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体。3.现象及结论序号实验现象解释或结论①反应迅速、有大量气泡生成反应生成乙炔②有黑色沉淀产生CuSO4＋H2S=CuS↓＋H2SO4，乙炔中的杂质气体H2S被除去③溶液紫红色褪去④溶液橙色褪去⑤火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟【例6】（23-24高二下·河北邢台·期中）某同学用如图所示装置制备乙炔并验证其性质，下列说法错误的是A.为了实现反应的发生“随关随停”，甲装置可以用丙装置代替B.制备乙炔的化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑C.实验过程中会看到酸性KMnO4溶液褪色D.若将乙试管中的溶液换成CuSO4溶液，实验过程中可能会有黑色沉淀产生07苯1.苯的物理性质颜色状态密度、溶解性毒性熔、沸点挥发性2.苯的分子结构实验操作实验现象液体分层，上层色，下层色液体分层，上层色，下层色实验结论①苯被酸性高锰酸钾溶液氧化，也与溴水反应。注意：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来②苯分子具有不同于和的特殊结构3.苯的化学性质(1)氧化反应——可燃性化学方程式：2＋15O2eq\o(→,\s\up7(点燃))12CO2＋6H2O(火焰明亮，产生浓重的黑烟)。(2)取代反应①苯与液溴：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr↑；纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。②苯的硝化反应：＋HO—NO2eq\o(→,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(△))＋H2O；纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。③苯的磺化反应：＋HO—SO3Heq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))＋H2O；苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。(3)加成反应苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：＋3H2eq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))。【例7】（23-24高二上·上海长宁·期中）已知苯可发生如下转化，下列叙述正确的是A.反应①生成的溴苯是苯的同系物B.反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层C.反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物D.反应④能发生，证明苯是单双键交替结构08苯的同系物苯环上的氢原子被取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，通式为。1.常见的苯的同系物甲苯：乙苯：邻二甲苯：间二甲苯：对二甲苯：2.苯的同系物的物理性质一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)苯的同系物都含有苯环和烷基，其化学性质与苯和烷烃类似，由于苯环与烷基之间存在相互作用，所以化学性质又有差异，如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，易被氧化。（1）氧化反应a.苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。eq\o(→,\s\up7(酸性高锰),\s\do5(酸钾溶液))苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子时，该物质一般不能被KMnO4(H＋)氧化为苯甲酸。b.燃烧的通式：CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n－3)H2O。（2）取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为＋3HO—NO2eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋3H2O。（3）加成反应在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。化学方程式：＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))。【例8】（23-24高二下·河北石家庄·期中）梯恩梯(TNT，结构如图所示)是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等领域。下列说法错误的是A.TNT用系统命名法命名为2，4，6-三硝基甲苯B.，该反应的反应类型为还原反应C.光照条件下，TNT与Cl2作用发生甲基上的取代反应D.TNT中所有原子有可能位于同一平面上09有机物分子中原子共线、共面的判断一、常见分子的空间结构1.典型分子的结构代表物空间结构碳原子杂化类型结构球棍模型结构特点CH4任意3原子共面，C—C可以旋转C2H46原子共面，C=C不能旋转C2H24原子共线(面)，C≡C不能旋转C6H612原子共面，对角线上4原子共线2.分子空间结构的基本判断(1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有个原子共面。(2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有个原子共线或共面。(3)结构中每出现一个苯环：至少有个原子共面。(4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子全部共面。二、有机物分子中原子共线、共面的分析先观察大分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。1.直线与平面连接如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。2.平面与平面连接如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少个，最多个。【例9】（23-24高二下·江苏盐城·期中）有机物Z可由如图反应制得。下列有关说法不正确的是A.X分子中所有碳原子可能处于同一平面上B.Z分子能发生取代、加成、消去反应C.Y分子存在顺反异构体D.Z分子中含有1个手性碳原子1.（23-24高二上·江苏盐城·期末）下列有机物说法正确的是A.乙炔的电子式：B.乙烷的空间填充模型：C.氯乙烯不存在顺反异构D.乙醛的核磁共振谱图有4个峰2.（23-24高二上·湖北武汉·期末）下列说法错误的是A.和互为同位素B.碳纳米管和石墨烯互为同素异形体C.和互为同分异构体D.和一定互为同系物3.（23-24高二上·山西临汾·期末）下列化合物中，熔沸点最高的是A.己烷 B.异戊烷 C.新戊烷 D.丁烷4.（23-24高二上·山东青岛·期末）以下结构表示的有机物是链烷烃的是A. B.C. D.5.（23-24高二下·黑龙江大庆·期中）下列实验装置或操作正确的是A.制备明矾晶体KAl(SO4)2•12H2OB.验证乙炔的还原性C.证明甲烷和氯气能发生反应D.实验室制取乙酸乙酯6.（23-24高二下·江西萍乡·期中）下列有机物命名正确的是A.：2-甲基-3-丁烯B.：2-甲基-1，3-二丁烯C.：3-乙基-3，4-二甲基己烷D.：反-2-丁烯7.（23-24高二上·江苏泰州·期末）下列实验装置和原理能达到实验目的的是A.装置甲可用于除去乙烷中乙烯 B.装置乙可用于制取少量乙酸乙酯C.装置丙可用于制取少量乙烯 D.装置丁可用于除去苯甲酸中的难溶性杂质8.（23-24高二下·辽宁大连·期中）丙烯二聚体CH2=CHCH2CH(CH3)2是合成“人工肺”(ECMO)设备膜丝的重要原料，下列关于丙烯二聚体说法正确的是A.加聚产物能使溴水褪色B.与互为同分异构体C.与足量氢气完全加成，所得产物的一氯代物有5种D.完全燃烧时耗氧量与等质量的丙烯不同9.（23-24高二上·湖南衡阳·期末）下列说法错误的是A.正丁烷与异丁烷互为同分异构体 B.甲苯分子中所有原子一定不在同一平面内C.乙酸与乙醇的混合物可以通过分液的方法分离 D.丙烯(CH2=CHCH3)可以使酸性KMnO4溶液褪色10.（23-24高二上·河北唐山·期末）以下实验能获得成功的有A.乙醇和过量的浓硫酸在沸水浴中加热制备乙烯B.醋酸钠晶体和碱石灰共热制备甲烷C.苯和浓硫酸在70～80℃的水浴中制备苯磺酸D.用饱和食盐水和电石在启普发生器中制备乙炔11.（23-24高二下·湖北孝感·期中）某有机物的结构简式如图所示。关于该有机物的叙述错误的