1.4.1研究有机物的一般步骤和方法解析

第四节研究有机物的一般步骤和方法研究有机化合物的基本步骤:分离、提纯,得到纯品有机物元素定量分析,确定实验式(即最简式)质谱法测定相对分子质量,确定分子式红外光谱、核磁共振氢谱分析,确定结构式(有哪些官能团）元素定性分析,确定元素组成1、物质的分离：物质的提纯：

一、分离、提纯2、分离和提纯的原则：①提纯过程中不引入新的杂质(不增)；②不减少被提纯的物质（不减）；③被提纯物质要恢复原状（复原）；④被提纯物质与杂质容易分离（易分）；⑤除杂试剂应过量且过量试剂必须除尽；⑥分离与提纯方法简便易行等原则。⑦途径最佳（步骤少、转化率高、无负产物等）

把混合物的各种成分分开,分别得到纯净物(各物质保留）把物质中所含的杂质除去,以得到纯净的物质(杂质不需要)2)、物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。有机物分离的常用物理方法蒸馏重结晶萃取色谱法1)、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。如热分解法、沉淀法、氧化还原法等。过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、萃取、渗析分液、洗气、升华、重结晶、盐析等3、分离和提纯的常见方法：1、蒸馏思考与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？蒸馏的原理是什么？2、蒸馏对待分离提纯液态有机物的要求有哪些？3、思考蒸馏时需用到的仪器主要有哪些？需要注意那些事项？

利用混合物中各种成分的沸点不同来分离互溶液体混合物，从而除去难挥发或不挥发的杂质的方法。

(1)液态有机物有少量杂质;(2)被提纯物热稳定性较强;(3)与杂质的沸点相差较大（一般相差大于30℃）。蒸馏的原理:利用液体混合物中各组分沸点的差别，控制温度，使液体混合物成分汽化并使之随蒸气冷凝，从而起到分离、提纯的作用。

温度计，蒸馏烧瓶，石棉网，铁架台，酒精灯，冷凝管，牛角管，锥形瓶1、定义：2、对分离液态有机物的要求：3、仪器：1、在蒸馏烧瓶中放入少量沸石，防止液体暴沸；2、蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的

2/3，也不能少于1/3

；3、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网4、温度计水银球应在蒸馏烧瓶的支管口处；5、冷凝管中冷却水下进上出；6、使用前要检查装置的气密性！蒸馏操作应注意的问题：注意：用蒸馏原理进行多种混合液体的分离，叫分馏（石油的分馏）。分馏所得到的产物仍然是混合物。

实验1-1：含有杂质的工业乙醇的蒸馏含杂工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇(99.5%以上)蒸馏加新制生石灰蒸馏思考：1、工业乙醇所含杂质有哪些？2、通过蒸馏（实验1-1）得到的酒精是否就是无水酒精？3、怎样才能得到无水酒精？共沸溶液对于绝大多数液体与液体混合而成的溶液，他们的组成成分都保持着各自的沸点．但是对于少数几种溶液混合后，他们的混合液会具有统一的沸点，一旦两种或多种液体混合后出现了共同的沸点，就称此混合液为共沸溶液．通常共沸溶液的沸点低于构成此溶液的任一组分的沸点通过蒸馏获得的是含95.6%乙醇（质量分数）和4.4%水的共沸混合物（沸点78.15℃）

1、若要提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3如何进行实验？思考下列问题：

2、若要提纯KNO3、NaCl混合物中的NaCl如何进行实验？结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是分离提纯固体物质的重要方法。包括:(1)降温结晶法：

将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶质；(2)蒸发结晶法:

适合于溶解度随温度变化不大的溶质。巩固复习：什么是结晶？即：热出盐冷出硝2.重结晶(分离、提纯固体有机物)将晶体用溶剂(蒸馏水)溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体的方法。常用于提纯固体有机物。（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。选择适当的溶剂。选择溶剂的条件：

定义：

关键：结晶与重结晶的区别：（物质状态的变化）结晶：液态固态重结晶：固态液态固态重结晶的原理：

是利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一种溶剂中不同温度下的溶解度不同，使它们相互分离，达到纯化的目的。固体物质在溶剂中的溶解度与温度关系密切。通常温度升高溶解度增大，若把固体物质溶解在热的溶剂中成饱和溶液，冷却时因溶解度降低，溶液变成过饱和溶液从而析出被提纯物晶体，使杂质全部或大部分留在了溶液中，这个过程叫重结晶。重结晶通常适用于纯化杂质含量在5%以下的固体物质。杂质含量过高影响结晶的速度和提纯效果，往往需要多次重结晶才能提纯。有时还会形成油状物难以析出结晶，可采取萃取和水蒸气蒸馏的方法进行初步提纯。加热溶解趁热过滤冷却结晶实验1-2：苯甲酸的重结晶实验仪器：烧杯、玻璃棒、酒精灯、三脚架、铁架台、漏斗、石棉网阅读教材，回答下列问题1、苯甲酸的性质和用途？2、归纳重结晶的步骤。

3、总结实验中所用仪器过滤【探究1】趁热过滤的目的？为什么要趁热过滤？若待冷却后过滤，就会有苯甲酸提前结晶析出。趁热过滤则是利用苯甲酸在温度高时溶解度大，从而将不溶杂质过滤出去，得到所需苯甲酸的溶液；一方面除去不溶性的杂质，另一方面尽量减小因温度低导致过滤过程中苯甲酸析出而造成的损失【探究2】为什么在粗苯甲酸全溶后还要加少量蒸馏水？因溶液过滤时溶液与环境的温差较大，易使苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，故需在过滤前增加溶剂的量，适当稀释，减少趁热过程中损失的苯甲酸。【探究4】为什么滤液需在静置条件下缓慢结晶？结晶后还需过滤，最终得到纯净的苯甲酸。过滤的目的是？静置条件是为了得到均匀而较大晶体。急速冷却滤液形成的结晶很小，表面积大，吸附的杂质多。结晶后过滤的目的主要是除去滤液中的可溶性杂质。【探究3】在苯甲酸重结晶的实验中，温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，结晶时的温度是不是越低越好？不是，冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。检验洗涤效果：取最后一次的洗涤液少许，再选择适当的试剂进行检验。【探究5】为什么要洗涤沉淀？如何洗涤沉淀？如何检验沉淀是否洗净？3、萃取【思考与交流】1、如何提取溴水中的溴？2、实验原理是什么？3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？4、如何选取萃取剂？5、这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？萃取：萃取的原理：选取萃取剂的条件：用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法。利用溶质在不同溶剂里的溶解度的不同,加以分离.（1）萃取剂与原溶剂互不相溶；（2）萃取剂与溶质不反应；（3）溶质在萃取剂中的溶解度比原溶剂要大得多；常见的有机萃取剂：乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳、苯……注意：萃取分液后一般要进行蒸馏，所以萃取剂应易挥发。液-液萃取：固-液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。如：用水从中药中浸取有效成分以制取流浸膏叫“渗沥”或“浸沥”；又如：植物油的提取。4、分液【思考与交流】1、分液用于分离哪类混合物？2、重要的玻璃仪器使用中应注意什么问题？3、实验的操作过程是什么？4、萃取分液操作中有哪些注意事项？分液是把两种互不相溶、密度不同的液体分开的方法。主要仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台（铁圈）操作过程：查漏加液振荡静置分液萃取实验过程中要注意的问题：（1）分液漏斗在洗涤后，要检查是否漏液体；（2）分液时，分液漏斗颈的尖端要靠在烧杯的内壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流尽时，要立即关闭分液漏斗的活塞；（3）振荡时应该打开上口玻璃盖适当放气。（4）分液时保持漏斗内外大气压一致（5）上层液体从分液漏斗的上口倒出。下层液体从下口放出。5、色谱法：（阅读P19）【思考与交流】1、什么叫色谱法？原理是什么？2、色谱法常用的吸附剂有哪些？3、色谱法的种类有哪些？5、色谱法定义：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭分类：1、柱色谱法2、纸上色谱法3、薄层色谱法4、气相色谱法5、液相色谱法课堂练习：1、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去。（1）酒精（水）（2）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl)（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（I2）（7）溴（水）（8）CO2（HCl）答案：2、可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是

A溴和四氯化碳B苯和甲苯

C汽油和苯D硝基苯和水D⑴、⑵、⑷用蒸馏法；⑶用重结晶法；⑹升华法⑸、⑻用洗气法；⑺用萃取分液法；⑷分液法3、下列实验操作中错误的是 （）A、萃取时，萃取剂要求密度比水大B、蒸馏时，应使温度计水银球应与蒸烧瓶支管口相平C、过滤时，可直接将待过滤的悬浊液倒入漏斗中D、蒸发时，待蒸发皿内出现大量晶体时，即应停止加热AC4、下列各组混合物的分离或提纯方法不正确（）A．用过滤法分离Fe(OH)3胶体和FeCl3溶液混合物B．用重结晶法提纯NaCl和KNO3的混合物中的KNO3C．用蒸馏法分离乙醇和甲醇的混合物D．用萃取和分液的方法可以分离碘和水的混合物A5、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开有机物分离的常用物理方法:蒸馏(分离互溶的液体有机物)重结晶(提纯固体有机物)萃取(将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中,再加以分离)色谱法(利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同,分离提纯有机物)物质的分离和提纯1、固—固混合分离型（1）热分解法或升华（2）结晶（重结晶）2、固—液混合分离型（3）过滤：分离不溶性固体与液体（4）蒸发：蒸干或蒸发至一定程度后降温结晶（5）盐析：用于获取肥皂及蛋白质的分离提纯3、液—液混合分离型（6）蒸馏（分馏）：利用沸点不同分离液态混合物（7）渗析：分离胶体和溶液（8