有机化学详细课件-1

第一节烷烃的同序列和

同分异构现象一、同序列烷烃构造式的表示：2024/8/152-甲基-5-乙基庚烷2024/8/152024/8/15

2024/8/15

2024/8/15碳原子的类型：2024/8/15第二节烷烃的命名一、普通命名法、甲乙丙丁戊己庚辛壬癸正、异、新二、烷基（R－）

烷烃分子去掉氢原子后剩下的部分：

CnH2n＋12024/8/15命名原则

主链长，

支链多，

位次小。

2024/8/15123

453-Methylpentane

FindtheLongestContinuous

CarbonChain2024/8/154321

5674-Ethylheptane

YouMustChoosetheLongest

ContinuousCarbonChain2024/8/15

NumberfromtheEndNearest

theFirstSubstituent

76543214-Ethyl-3-methylheptane2024/8/15

NumberfromtheEndNearest

theFirstSubstituent876543213-Ethyl-5-methyloctane2024/8/15

Use“di-”WithTwoSubstituents12342,3-Dimethylbutane2024/8/15

EverySubstituentMustGetaNumber1234563,3-Dimethylhexane2024/8/15

NumberfromtheEndNearest

FirstSubstituent109876543212,7,8-Trimethyldecane2024/8/15

NumberfromtheEndWhichHas

the“FirstDifference”123456789103,4,8-Trimethyldecane2024/8/15

AMore-Highly-Substituted

CarbonTakesPrecedence543212,2,4-Trimethylpentane2024/8/15

NumberfromtheEndNearest

the“FirstDifference”123456786-Ethyl-3,4-dimethyloctane2024/8/15

Whichenddowenumberfrom?876543213-Ethyl-6-methyloctane2024/8/15

Ifyoucannamethis,

youcannameanything!123456

7

894-Isopropyl-2,6,6-trimethylnonane2024/8/15

NamingComplexSubstituents2-Ethyl-1,1-dimethylbutyl2024/8/15

GoodLuck!7-(1,1-Dimethylbutyl)-3-ethyl-7-methyldodecane2024/8/15

DegreeofSubstitution

1。1°

1°3°2°3°2°4°1°

1°3°2°

1°2°1°2024/8/15第三节烷烃的构型一、碳原子的四面体概念及分子模型

构型（Constitution）：具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。

Van’tHoffandLeBel分别提出碳四面体概念。2024/8/15

TetrahedralGeometry

Methane的正四面体Kekulé模型甲烷球棒模型甲烷比例模型2024/8/15丁烷的Kekulé模型（球棒模型）丁烷的Kekule模型（球棒模型）2024/8/15丁烷的斯陶特模型丁烷的斯陶特模型2024/8/15二、碳原子的sp3杂化

2024/8/15sp3HybridOrbital2024/8/15三、烷烃分子的形成

2024/8/15第四节烷烃的构象构象（Conformation）：一定构型的分子通过单键旋转，形成各原子或原子团的空间排布。Differentarrangementsofatomswithinamoleculethatcanbeconvertedintooneanothermerelybyrotationaboutsinglebonds.一、乙烷的构象2024/8/15

Ethane

(StaggeredConformation)SideViewEndView乙烷的交叉式构象2024/8/15

Ethane

(eclipsedconformation)SideViewEndView2024/8/15

交叉式重叠式构象异构体2024/8/15ConformationsofEthane乙烷构象能量图2024/8/15

二、丁烷的构象CH3CH2CH2CH3

看成是1，2－二甲基乙烷，沿C2C3旋转，产生各种构象，典型构象有四种：

2024/8/15能量大小顺序

(1)<(2)<(3)<(4)2024/8/15Butane

(anticonformation)sideviewendview2024/8/15Butane

(gaucheconformation)sideviewendview2024/8/15Butane

(synconformation)sideviewendview2024/8/15Butane

(anticlinalconformationoreclipsed-120conformation)sideviewendview2024/8/15ConformationsofButane丁烷构象能量图2024/8/15StericStraininButane

(gaucheconformation)closecontactbetween

methylgroups2024/8/15StericStraininButane

(synconformation)reallycrowded!2024/8/15第五节烷烃的物理性质2024/8/15物质状态：C4以下gas，C5C16liquid,C17以上solid。沸点：分子间范德华力越大，其沸点越高。正烷烃的沸点是随着分子量的增加而升高的。范德华力包括静电引力、诱导力和色散力。2024/8/151）正烷烃的沸点随碳原子数的增多而升高2）正烷烃的沸点高于它的异构体（支链烷烃）b.p.CH3(CH2)2CH3:-0.5(CH3)2CHCH3:-10.2CH3(CH2)3CH3:36.1(CH3)2CHCH2CH3:27.9C(CH3)4:9.52024/8/15熔点：分子晶体的熔点不仅取决于分子间的作用力的大小，而且取决于晶体中碳链的空间排布(对称性）情况。同分异构体中，对称性越高的熔点越高。C4以上的正烷烃的熔点随着碳原子数增加而升高。偶数碳原子的烷烃的熔点升高多些。m.p.(CH3)2CCH2CH3:-159.9CH3(CH2)3CH3:-129.7(CH3)4C:-16.6溶解度：likedissolveslike.2024/8/15第六节烷烃的化学性质

CC,CH键能较大，极性小，故化学性质比较稳定。一、氧化

烷烃部分氧化成各种含氧衍生物：醇、醛、羧酸，在工业上有应用。2024/8/15TheInternalCombustionEngine内燃机2024/8/15二、热裂热裂：有机化合物在高温和无氧条件下发生键断裂的反应。温度在450℃

以上。为自由基反应。催化热裂的温度可以低些。裂化在炼油工业上是一个很重要的反应。2024/8/15三、卤代卤代反应：有机化合物分子中的氢原子被卤原子取代，生成卤代物，并放出卤化氢的反应。2024/8/15甲烷的氯代2024/8/1525℃时，不同类型氢原子一氯代的相对活性：3。H：2。H：1。H=5：4：1;而溴代的选择性更高，相应为1600：82：1。例：预测下面反应所生成的一溴代异构体的比例。2024/8/152024/8/15第七节烷烃卤代反应历程

反应历程（Reactionmechanism）：化学反应所经历的途径或过程，有称反应机理或反应机制。一、甲烷的卤代历程

Experimental:

1.黑暗下不加热，无反应2.仅加热，能反应3.仅光照，即使1各光子，也能产生许多分子的卤代产物4.氧气的存在，能延缓反应的发生2024/8/15自由基取代历程（链的引发、链的传递、链的终止），属链锁反应2024/8/15自由基的产生条件：加热、光照、引发剂。2024/8/15二、卤素对烷烃的相对反应活性

F2>Cl2>Br2>I2F2>Cl2>Br2>I2F2>Cl2>Br2>I22024/8/15

三、烷烃对卤代反应的相对反应活性与烷基自由基的稳定性1、结构：CH3.

Sp2平面构型甲基自由基的结构烷基自由基的稳定性次序：3。>2。>1。>CH3.2024/8/15第八节过渡状态理论基元反应：2024/8/15决定反应速度的是活化能，而不是反应热。2024/8/15ENERGYPROFILEonestepreactionproductstartingmaterialtransitionstateTSactivationenergyEaheatofreactionDHENERGY能线图一步反应2024/8/15甲烷氯代反应的决速步骤：产生甲基自由基的一步2024/8/15中间体和过渡态的异同

相同点：能量高、寿命短、活性高；

不同点：中间体处能谷，能证实。过渡态处能峰，不能分离出来。

2024/8/15startingmaterialproductEa1Ea2DHintermediateTS2TS1