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文档简介
正文目前,通过DG(directinggroup)促进的通过脂肪族羧酸衍生物参与的β-亚甲基C(sp3)-H芳基化反应方法学,已经备受诸多研究团队的广泛关注
(Scheme1A)。同时,在过去的几十年里,已经成功设计出多种通过游离脂肪族羧酸分子直接参与的甲基β-C-H官能团化策略
(Scheme1B)。然而,对于游离脂肪族羧酸分子参与的亚甲基C-H芳基化反应方法学,则较少有相关的研究报道[5]。这里,受到近年来本课题组对于通过β-亚甲基C-H活化过程进行的游离羧酸分子α,β-脱氢反应方法学[5]以及二羧酸分子的位点选择性β-亚甲基C-H内酯化与γ-亚甲基C-H内酯化反应方法学相关研究报道的启发,美国Scripps研究所的余金权课题组成功设计出首例在钯催化剂存在下,采用双齿吡啶-吡啶酮
(bidentatepyridine-pyridone)配体促进,并通过游离脂肪羧酸分子参与的β-亚甲基C(sp3)-H芳基化反应方法学
(Scheme1C)。首先,作者采用丁酸1与4-碘甲苯2a作为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选
(Table1)。进而确定最佳的反应条件为:采用Pd(OAc)2作为催化剂,L7作为配体,Na2HPO4作为添加剂,AgOAc与Ag2CO3作为添加剂,HFIP作为反应溶剂,反应温度为100
oC,最终获得62%收率的C(sp3)-H芳基化产物3a。在上述的最佳反应条件下,作者分别对一系列芳基碘底物
(Table2)以及脂肪族羧酸底物
(Table3)的应用范围进行深入研究。总结美国Scripps研究所课题组报道首例在钯催化剂存在下,采用双齿吡啶-吡啶酮
(bidentatepyridine-pyridone)配体促进,并通过游离脂肪羧酸分子参与的β-亚甲基C(sp3)-H芳基化反应方法学,进而成功完成一系列芳基化羧酸分子的构建。这一全新的C(sp
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