3.2.2酚 课件 高二下学期人教版（2019）选择性必修3

第三章烃的衍生物第二节醇和酚第二课时

酚约瑟夫·李斯特(JosephLister,1827~1912)是谁使苯酚声名远扬？科学史话

在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。时使苯酚首次声名远扬。苯酚有一定毒性和腐蚀性，使用不当会对人体产生毒害作用。酚类消毒剂一般只适于外用。至今，人们已经发现了多种消毒方法，如加热、使用消毒剂、紫外线照射等。茶多酚儿茶素乙酰氨基酚丁香酚酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚吗啡火烧？

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海水+生石灰（1）分子式C6H6O一、苯酚的分子结构（2）结构简式（3）官能团-OH(球棍模型)(空间充填模型)C－O可以旋转，故－OH上的H不一定共面(12一定共面+1H不一定共面)思考：苯酚中是否所有原子共平面？二、苯酚的物理性质1、无色晶体（久置呈粉红色）被O2氧化特殊气味、熔点低

苯酚久置于空气中，被空气中氧气氧化成粉红色。保存时要密封。2、溶解性

①易溶于乙醇等有机溶剂②室温下，在水中溶解度是9.2g（可溶）

高于65℃时，与水混溶3、毒性

苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性【思考】苯酚是有特殊气味的无色晶体，易溶于热水(65℃以上)和有机溶剂。(1)久置的苯酚常显粉红色的原因是什么？部分苯酚被空气中的氧气氧化。(2)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若皮肤上沾有苯酚应如何处理？立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。(3)如何洗去试管壁上附着的苯酚？用NaOH溶液或者酒精或者高于65℃的热水清洗。BC校本P572．(2023·北京理工大学附中高二期中)下列有关苯酚的说法不正确的是A．纯净的苯酚是无色晶体B．苯酚有特殊的气味C．常温时苯酚易溶于有机溶剂和蒸馏水D．苯酚是最简单的酚类化合物三、苯酚的化学性质羟基—OH苯环氧化、置换、消去、取代氧化、取代、加成基团之间相互影响苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。1、部分电离OHO-+H+苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。苯环对羟基有影响俗称：石炭酸（一）苯酚的弱酸性俗称：石炭酸（一）苯酚的弱酸性2、与NaOH溶液反应＋H2OOHONa+NaOH苯酚钠

酸性：H2CO3

VSC6H5OH？

设计实验定性分析：【实验操作】向苯酚钠溶液中通入CO2【实验现象预测】溶液由澄清变浑浊，且无气泡产生强酸制弱酸3、苯酚钠与盐酸/碳酸反应生成苯酚＋NaClOH

ONa+HCl＋NaHCO3OH

ONa+CO2+H2O酸性：

H2CO3>C6H5OHHCl>设计实验定性分析：【实验操作】向苯酚浊液中分别加入碳酸钠溶液和碳酸氢钠溶液【实验现象预测】加碳酸钠的试管中溶液有浑浊变澄清，

加碳酸氢钠的试管中无明显变化【思考】苯酚钠与CO2反应是否可能生成碳酸钠

？

酸性：H2CO3

VSC6H5OHVSHCO3-？

强酸制弱酸4、苯酚与碳酸钠反应OH+Na2CO3ONa+NaHCO3

OH+NaHCO3

不反应

酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-

定量分析：物质H2CO3苯酚电离平衡常数K1K2K4.3×10-75.6×10-111.28×10-10

酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-

C校本P591．下列实验现象能证明苯酚具有弱酸性的是(

)A．苯酚浊液加热后溶液变澄清B．向苯酚浊液中加入NaOH后，溶液变澄清C．向苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液变浑浊D．在熔融苯酚中加入金属钠有气体产生B

【思考】对比苯酚与乙醇的酸性，并进行解释C2H5OHC6H5OH酸性NaOHNa原因无有不反应反应反应温和反应较剧烈苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼1、可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O点燃2、与氧气（O2）反应放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。（二）苯酚的氧化反应化学与生活切开的苹果、香蕉、梨、茄子、土豆等水果蔬菜，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化所致的。在氧气的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。3、与酸性KMnO4溶液反应苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色（二）苯酚的氧化反应【结论】苯酚结构上有羟基，表现还原性。

【实验3-5】向试管中加入0.1g（少量）苯酚和3ml水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察现象。

有白色沉淀产生+浓溴水【实验现象】OHBrBrBr2,4,6－三溴苯酚★此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定

羟基对苯环有影响＋3Br2

＋3HBr（过量）OHOHBrBrBr2,4,6－三溴苯酚1、与溴水反应（三）苯酚的取代反应类别苯苯酚结构简式溴化反应溴的状态条件产物原因−BrBr−OHBr−OH−Br酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代一元取代三元取代液溴饱和溴水FeBr3作催化剂不需要催化剂【思考】1、苯酚与饱和溴水反应时，饱和溴水要略过量，为什么？若苯酚过量，生成的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯酚中，无沉淀生成。2、如何除去苯中的少量苯酚？能采用加入浓溴水后过滤的方法吗？①向混合物中加入NaOH溶液，充分振荡后静置，用分液漏斗分离出上层液体。②不能，苯酚溶液中加入浓溴水后，生成白色沉淀，但2,4,6-三溴苯酚易溶于苯中，故不能用过滤的方法除去苯中的2,4,6-三溴苯酚。2、硝化反应＋3HNO3

＋3H2O浓硫酸OHOHNO2NO2O2N（苦味酸）△＋3H2

Ni△OHOH（环己醇）（四）苯酚的加成反应【实验】向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。【现象】苯酚与FeCl3溶液作用显紫色酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。（五）苯酚的显色反应【思考】可以用哪些试剂鉴别苯酚？①苯酚与浓溴水反应时，出现白色沉淀；②苯酚与FeCl3溶液作用能显紫色。可用浓溴水、FeCl3溶液鉴别苯酚。A校本P592．(2023·石家庄高二月考)下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是(

)A．苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应B．苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和浓溴水反应生成白色沉淀C．苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应D．甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代BA校本P604．莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是(

)A．不能与溴水反应B．可用作抗氧化剂C．有特征红外吸收峰D．能与Fe3＋发生显色反应

吗啡火烧？

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海水+生石灰①生石灰遇水生成强碱，能与酚类反应②生石灰与水反应放热，加快反应速率，促进溶解四、酚的应用与危害苯酚是一种重要化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理类别苯甲苯苯酚氧化反应取代反应溴的状态条件产物

【小结】苯、甲苯、苯酚的比较不能被酸性KMnO4溶液氧化可以被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中部分被O2氧化,呈粉红色液溴液溴饱和溴水催化剂催化剂无催化剂类别苯