第四十八讲 乙醛、醛类、酮

第四十八讲乙醛、醛类、酮（第一课时）【要点精讲】1．乙醛的结构简式是，饱和一元醛的通式是醛类与同碳原子数的类物质互为同分异构体。2．乙醛的物理性质是，与甲醛的主要区别是。3．乙醛的化学性质（1）加成反应（弱氧化性），反应方程式是（2）氧化反应（强还原性）与氧气反应的反应方程式是 与银氨溶液的反应方程式是与新制的Cu(OH)2的反应方程式是4.银镜反应的实验操作是：乙醛与新制的氢氧化铜反应的实验操作是：【典型例题】例1．橙花醛是一种香料，结构简式为：(CH3)2C==CHCH2C(CH3)==CHCHO下列说法正确的是（A.橙花醛不可以与溴发生加成反应B.橙花醛可以发生银镜反应C.1mol橙花醛最多可以与2mol氢气发生加成反应D.橙花醛是乙烯的同系物例2．已知柠檬醛的结构如下：若要检验柠檬醛的分子中含有醛基的方法是（2）若要检验柠檬醛的分子中含有碳碳双键的方法是例3．已知：。有机物G(C20H18O4)是一种酯，合成路线如下：试回答下列问题：（1）指出反应类型：反应①；反应②。（2）A的结构简式是；F的结构简式是。（3）B转化为C的化学方程式是(有机物用结构简式表示)：。（4）写出有机物C的所有同时含碳碳双键、苯环和羧基的同分异构体(不包括有机物C本身)：例2答案：（1）取新制的氢氧化铜悬浊液与试管中，滴加几滴柠檬醛，加热，若有红色沉淀产生，说明有醛基。（2）取以上实验所得的上层清液于另一试管中，加入过量的硝酸酸化，加入溴水，若溴水退色说明有碳碳双键。例3【分析】信息研究：在羟醛缩合反应中，一方是醛基中C＝O中一个键断裂，另一方是αC—H键断裂，从而发生加成反应。故（无α-氢原子）与CH3CHO反应时生成的A为：，其脱水产物B为，故C为；又酯G的分子式为C20H18O4，说明C、F按物质的量之比2:1进行酯化，得出F为乙二醇，再结合C2H5Br为单官能团的有机物，要转化为乙二醇，必须经过“消去→加成→水解”三个步骤。【当堂反馈】1、一个学生做乙醛的还原性实验时，取1mol/LCuSO4溶液和0.5mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洗净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的乙醛，结果无红色沉淀出现。实验失败的原因可能是 （） A.未充分加热 B.加入乙醛太少 C.加NaOH溶液的量不够 D.加CuSO4溶液不够2．某有机物的化学式为C5H10O它能发生银镜反应和加成反应。若将它与H2加成，所得产物结构简式可能是 （）A．（CH3）3CCH2OH B．(CH3CH2)2CHOHC．CH3（CH2）3CH2OH D．CH3CH2C（CH3）23．一种用于治疗高血脂的新药来脂灵如下路线合成的：已知G的分子式为C10H22O3，试回答： （1）写出结构简式：BE； （2）上述反应中属于取代反应的是（填序号）； （3）写出反应方程式： I.反应②； II.反应⑤； III.F与银氨溶液反应： 。答案：（1）HCHO （2）1，2，5 （3）【课后作业】1．人造象牙的主要成分的结构间式是，它是由单体分子通过加聚反应而制得的有机物，则单体分子的结构间式是（）A.CH3CHOB.HCHOC.C2H2与H2OD.CH3OH2．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生自身加成,生成一种羟基醛2RCH2CHO→RCH2CH（OH）CH（R）CHO若两种不同的醛,例如乙醛与丙醛在NaOH溶液作用下最多可能生成多少种羟基醛:（）A.1种B.2种C.3种D.4种3．乙烯酮(CH2==C==O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应,反应可表示为CH2==C==O+HA→CH3一CO一A。乙烯酮在一定条件下可与下列试剂加成,其产物不正确的是:（）A.与HCl加成生成CH3COClB.与H2O加成生成CH3COOHC.与CH3COOH加成生成CH3COOCOCH3D.与CH3OH加成生成CH3COCH2OH4.已知烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得醛或酮。如：现有化学式为C7H14的烯烃，它与H2加成反应后生成2，3-二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮，由此可推断该有机物的结构简式为()A.B.C.D..5．有一系列有机物：CH3CH=CHCHO；CH3CH=CH-CH=CHCHO；CH3(CH=CH)3CHO……，在该系列有机物中，分子中碳元素的质量分数的极大值为()A.95.6%B.92.3%C.85.7%D.75%6．某有机物的结构式为它在一定条件下右能发生的反应有①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去()A.②③④B.①③⑤⑥C.①③④⑤D.②③④⑤⑥12．最近，媒体报道不法商贩销售“致癌大米”，已验证这种大米中含有黄曲霉毒素（AFTB），其分子结构式为如右图所示，人体的特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突变，有转变为肝癌的可能。一般条件下跟1molAFTB起反应的或NaOH的最大量分别是A．6mol；1molB．5mol；1molC．6mol；2molD．5mol；2mol7．醛可与NaHSO3饱和溶液发生加成反应，生成水溶性的α—羧基磺酸钠： 反应是可逆的。在通常情况下有70%~90%的原料向正反应方向转化。 （1）若氯苯中含有杂质苯甲醛，要除去此杂质，可采用的试剂是，反应的化学方程式为，分离的方法是。 （2）若使CH3—CHOH—SO3Na转化为乙醛，可采用的试剂是，反应的化学方程式为，分离的方法是。8．已知①乙醛甲基上的氢原子都是α氢原子，活性较大，都可以与甲醛中的醛发生加成反应，如：HCHO+CH3CHO→HOCH2CH2CHO；②现由乙烯和丙二酸等物质合成I，合成路线如下：请回答下列问题：（1）写出下列物质的结构简式：A：E：；H：；I：；（2）写出A→D化学方程式：9．已知(CH3)2CHCOORCH2=C(CH3)COORHH2\CORCH=CH2RCH(CH3)CHO现有只含C、H、O的化合物A─F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。A分子量82的无支链的烃A分子量82的无支链的烃H2\COB可发生银镜反应Cu(OH)2C可被碱中和D分子量202无酸性-H2\催化剂E催化剂F高分子化合物(C10H14O4)n写出A─E的结构简式.出B和足量Cu(OH)2反应的化学方程式.10．试完成(1)、(2)两小题。(1)今有相对分子质量为M的有机物，燃烧后只生成二氧化碳和水。①若有机物是M=72的烃，请写出所有可能的结构简式：；；；②若M=58，且lmol该有机物与足量的银氨溶液作用，可析出4molAg，则其结构简式为；③若A是分子式为C12H16的烃，B是含4个氧原子的烃的含氧衍生物，A、B相对分子质量相等，则B的分子式可能为：。(2)，奥美拉唑(Omepraz01e)是基于2005年诺贝尔医学奖成果研制的药物，该药物对幽门螺旋杆菌引起的胃及十二指肠溃疡根治率最高。·奥美拉唑的合成路线如下(Me表示甲基)试回答下列(a)写出反应类型①反应，③反应，④反应。(b)反应②是与一种无机小分子反应(在氢氧化钾作用下)，一分子与一分子反应时脱去一分子硫化氢得到(A)的，这种无机小分子化学式为：(c)为使最终产品尽量少含杂质，反应过程中不产生污染物，你认为反应④中选用一种理想的无机试剂应是(填化学式)。答案：7．充分利用题给信息，并联想有关化学平衡移动的概念和物质的性质分析题目要求。（1）氯苯中混有苯甲醛，按题给反应，用NaHSO3与苯甲醛加成，生成可溶于水的则与不溶于水的氯苯分为两层，用分液漏斗分离即可。反应的化学方程式为：（2）注意到题给条件“反应是可逆的，在通常条件下”正反应方向的转化率较高，若能使平衡左移，则可生成乙醛，而考虑平衡左移的方法，若以CH3—CHOH—SO3Na为纯液体，没有浓度的问题，则只应考虑使左侧NaHSO3浓度减小的方法，可相应使用H2SO4(或NaOH或Na2CO3)，发生反应：2NaSO3+H2SO4=Na2SO4+2H2O+2SO2↑。注意到Na2SO4为离子晶体，熔沸点较高，而乙醛沸点仅为20.8℃8．（1）写出下列物质的结构简式：A：CH3CHOE：C(CH2OH)4；H：；I：；（2）写出A→D化学方程式：HCHO+CH3CHO→9+16n+30n．A是CH2=CHCH2CH2CH=CH2,+16n+30nB是OHCCHCH2CH2CHCHOC是HOOCCHCH2CH2CHCOOHCH3CH3CH3CH3D是CH3OOCCHCH2CH