高三化学一轮复习学案：《有机物的组成、分类、命名和研究方法》学案（新人教版）

高三化学一轮复习：有机物的组成、分类、命名和研究方法学案复习目标：1．掌握按官能团的不同对有机物进行分类，并能指出有机物的类别。2.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机物的同分异构体。3．掌握烷烃的命名法规则及会命名简单的有机物。4．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。5．了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法。知识梳理认识有机化合物⒈有机化合物：通常称含C元素的化合物为有机化合物，简称有机物，但等除外。2.烃：称为碳氢化合物。烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的有机物。注意：⑴烃完全燃烧的产物为二氧化碳和水，但完全燃烧的产物为二氧化碳和水的有机物不都是烃。⑵烃的衍生物不一定都是由烃取代或加成得到的。 3.基：。注意：⑴基不带电荷。⑵基中必有未成对电子存在。⑶基不稳定，不能单独存在。比较：⑴Cl，—Cl，Cl2，Cl—⑵—OH，OH—⑶—NO2，NO2，NO2— 必须掌握的烃基包括：甲基(—CH3)、亚甲基(—CH2—)、次甲基、乙基(—C2H5)、正丙基(—CH2CH2CH3)、异丙基(—CH（CH3）2)、乙烯基(—CH=CH2)、苯基(—)等4.官能团：原子或原子团。注意：官能团决定有机物的性质，要掌握有机物的性质，必须先弄清有机物分子中有哪几种官能团，各种官能团有哪些化学性质。反之，有机物性质可以反映其可能存在的官能团。 必须掌握的官能团包括：碳碳双键(>C=C<)、碳碳叁键(—C≡C—)、卤基(—X)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、酯键(—COO—)、氨基(—NH2)、酰氨基(—CO—NH2)、肽键(—CO—NH—)、硝基(—NO2)、磺酸基(—SO3H)等。二、有机化合物的分类1按碳的骨架分类分子组成通式饱和链烃（烷烃）链烃烯烃不饱和链烃二烯烃脂肪烃炔烃有机化合物环烃环烷烃芳香烃苯和苯的同系物其它芳烃2.按官能团分类卤代烃CnH2n+1X（n≥1）烃醇CnH2n+2O（n≥1）的酚CnH2n-6O（n≥6）衍醛CnH2nO（n≥1）生羧酸CnH2nO2（n≥1）物酯CnH2nO2（n≥2）三、有机化合物中碳原子的成键特点1、有机化合物中C原子的成键特点：⑴每个C不但可与其它原子形成个共价键，而且C与C间也可成共价键；⑵C原子间不仅可以形成C－C，还可以形成与；⑶多个C原子间可以形成长短不一的C链，C链中带有支链；还可以结合成C环，且C链与C环也可结合；⑷原子种类、数目相同的分子，原子间有多种结合方式，可出现不同结构的分子，即存在同分异构体。有机物种类繁多主要是由和决定的。2．有机物的组成与结构的表示方法：⑴表示有机物组成的化学式：分子式、最简式（实验式）⑵表示有机物结构的化学式：电子式、结构式、结构简式（示性式）、键线式（骨架式）结构简式：结构式的简写形式，省略部分或全部C－C、C－H后的式子，双、三键不省。键线式：省略CH元素符号，用“—”表示碳碳键，每个拐点或终点均表示一个C原子，其它元素符合和化学键不省的式子。⑶表示有机物结构的模型：球棍模型、比例模型3、有机物的同分异构现象：（1）、同分异构现象与同分异构体A.定义：B.存在：①无机物与无机物②无机物与有机物③有机物与有机物C.判断：分子式相同，结构不同（2）、“五同”的比较：同位素同素异形体同系物同分异构体同一物质（CH2Cl2、H4SiO4）（3）、同分异构体的类别：A.碳链异构：同种物质间由于主链碳原子数不同引起的异构现象。如正戊烷、异戊烷、新戊烷。B.官能团位置异构:由于官能团在分子中的位置不同引起的异构现象。如是1-丙醇和2-丙醇，邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯等。C.官能团种类异构：常见的官能团异构有：①烯烃和环烷烃：通式为②二烯烃和炔烃：通式为③饱和一元醇和醚：通式为④饱和一元醛、酮和烯醇：通式为⑤饱和一元羧酸、酯和羟基醛：通式为⑥芳香醇、芳香醚和酚：通式为⑦硝基化合物和氨基酸：通式为⑧葡萄糖和果糖：分子式为⑨蔗糖和麦芽糖：分子式为。⒋同分异构体的书写：www.jkzy顺序：先写C链异构，再写官能团位置异构，最后考虑其它官能团种类异构。⑴烷烃：n＜7的烷烃⑵烯烃：C4H8⑶烃的含氧衍生物：C5H12O⒌其它异构：烯烃的顺反异构、烷烃的手性异构6、同分异构体书写规律(1)烷烃（只可能存在碳链异构），书写时应注意全而不重。规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。(2)具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构，书写要按顺序考虑。一般情况是：位置异构→碳架异构→类别异构。(3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。7、判断同分异构体数目的常见方法和思路：(1)基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四种。再如：C9H12的芳香烃（可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得）共有8种。(2)换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构。又如：二氯苯有三种，四氯苯也有三种。(3)等效氢原子法（又称对称法）：分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。四、有机物的命名1.系统命名法无官能团有官能团类别烷烃烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物主链条件碳链最长同碳数支链最多含官能团的最长碳链编号原则(小)取代基最近官能团最近、兼顾取代基尽量近名称写法支位一支名母名；支名同，要合并；支名异，简在前支位―支名―官位―母名符号使用数字与数字间用“，”数字与中文间用“一”，文字间不用任何符号2.正、异、新命名法3.临、间、对命名法五、研究有机物的步骤和方法1、请在研究有机化合物的一般步骤下面的括号内填写相应的研究方法：↓↓↓↓（、、）（）（）（、）2、分离、提纯的方法（1）蒸馏A.蒸馏法适用于的有机混合物的分离。B.必须的玻璃仪器和用品温度计水银球位于；加热前加素烧瓷片，目的是。(2)、重结晶：重结晶适用于的有机混合物的分离与提纯。对溶解度的要求：杂质，被提纯的有机物。操作步骤：→→所需玻璃仪器有。（3）、萃取：萃取适用于；萃取剂的要求；仪器：；操作：振荡，静置分层，打开口活塞，下层液体从口放出，上层液体从口倒出。其它分离、提纯的方法还有（至少写3种）。3、元素分析与相对分子质量的测定（1）、元素分析的目的是，常用分析方法是思考：如何进行元素C、H、O、N、X的测定？（2）、相对分子质量的测定www.jkzy测定方法，该法是现代最快速、微量、精确测定相对分子质量的方法，该法测出的的数值即为未知物的相对分子质量简介：其它测定M的方法：标态密度法、相对密度法、设n法4、有机物分子式的确定：(1).最简式法：先由各元素的质量分数求出最简式，再由Mr求出分子式。（元素种类较少）n(C)∶n(H)∶n(O)＝ω(C)/12∶ω(H)/1∶ω(O)/16(2).设n法：由元素X的ω（X）＝n(X)·Ar(X)/Mr，得出分子中X的原子个数为：n(X)＝ω(X)·Mr/Ar(X)(3).商余法：Mr÷12＝x……y，分子式为CxHy，然后用替换法写出可能的分子式C～12H、O～CH4如：Mr＝58，58÷12＝4…10，C4H10，C3H6O，C2H2O2(4)比例法：已知燃烧、反应前后的质量、物质的量、体积的定量关系(5)通式法：根据题意先设有机物的分子式，再由题中条件立方程式（组）解答(6)平均分子式法：C2.5H4(7)其它方法：根据分子结构图、球棍模型或比例模型确定5、分子结构的鉴定(1)分子结构鉴定的常用方法：A化学方法：设计实验，利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。B物理方法：质谱、、紫外光谱、等。(2)红外光谱：原理：在红外光谱图上的位置不同→含有。(3)核磁共振氢谱：原理：不同化学环境中的原子的核磁共振氢谱图上的位置不同，且吸收峰的面积（高度）与原子数成正比→有机物中有几种不同类型的原子及原子数目。典型例题【例1】下列是烃的衍生物中四个常见分子（溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸）的比例模型，其中表示乙醛分子的是（）答案：D【例2】两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1L该混合烃与9L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10L。下列各组混合烃中不符合A.CH4、C2H4 B.CH4、C3H6C.C2H4、C3H4 D.C2H2、C3H6答案：BD【例3】质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰(信号)。峰的强度与结构中的H原子数成正比，例如乙酸分子的PMR谱中有两个信号峰，其强度比为3:1。现有某化学式为C3H6O2的有机物的PMR谱有三个峰，其强度比为3:2:1，则该有机物的结构简式不可能是（）A．CH3CH2COOHB．CH3COOCH3C．HCOOCH2CH3D．CH3COCH2OH答案：B【例4】在一定条件下，萘可以被硝酸和硫酸的混合酸硝化生成二硝基物，它是1，5—二硝基萘、1，8－二硝基萘的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可将这两种异构体分离。将上述硝化产物加入适量98%的硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1，8－二硝基萘，应采用的方法是（）A．蒸发浓缩结晶B．向滤液中加水过滤C．用碳酸钠溶液处理滤液D．将滤液缓缓加入水中答案：D【例5】（2001年全国理综）已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）分子结构相似，如下图：（苯）（硼氮苯）则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体数目为A．2B．3C．4D．6答案：C【例6】下列各组物质：①金刚石和C60②H2、D2和T2③和④CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3⑤乙烷和已烷⑥CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH3和CH3(CH2)2CH(CH3)CH2CH3中，互为同位素的是（填序号，下同），互为同素异形体的是，互为同系物的是，属于同一物质的是。【反馈练习】1．下列说法正确的是（D）A．有机物只能从有机体中取得B．有机物和无机物的组成、结构、性质有严格的区别，它们不能相互转化。C．能溶于有机溶剂的物质一定是有机物D．合成树脂、合成橡胶、合成纤维均属于有机物。2．下列叙述正确的是：①我国科学家在世界上首次人工合成了结晶牛胰岛素。②最早提出有机化学概念的是英国科学家道尔顿。③创造联合制碱法的是我国科学家侯德榜。④首先在实验室中合成尿素的是维勒（D）A．①②③④B．②③④C．①②③D．①③④3．乙醇、苯酚、乙酸和葡萄糖中共同含有的官能团是（C）A．羧基B．醛基C．羟基D．羰基4．下列粒子不属于官能团的是（A）A．OH—B．-BrC．>C＝C<D．-CHO5．某有机物的结构简式如下图：（B）CH3-C═O--CH-CH2-COOHCH2═CH—CH2—OH此有机物属于①烯烃②多官能团有机化合物③芳香烃④烃的衍生物⑤高分子化合物A．①②③④B．②④C．②④⑤D．①③⑤6.下列各组物质不属于同分异构体的是DA.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.邻氯甲苯和对氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯7．下图是维生素C的结构简式，有关它的说法错误的是(D)HO-C＝C—OHHO—CH2—CH—CHC＝O∣OHOA．是一个环状含有酯基的化合物B．易起加成反应C．可以燃烧www.jkzyD．在碱性溶液中能稳定存在8．下列物质中含有羟基但不是醇类或酚类物质的是（C）A．甘油 B．溴苯C．乙酸D．乙醇9．下列说法正确的是（D）①同系物的化学性质相似②组成可以用相同通式表示的有机物一定是同系物。③各元素的质量分数相同的物质一定是同系物A．①②③④ B．①②C．②③ D．只有①10．1993年世纪十大科技新闻称中国学者许志福和美国科学家穆尔共同合成了世界上最大的碳氢分子。一个该分子含1134个碳原子和1146个氢原子。有关此分子下列说法错误的是（C）A．属于烃类化合物B．常温下为固态C．具有类似金刚石的硬度D．易燃烧11．下列各组物质相互间一定互为同系物的是（A）A．C4H10和C20H42B．C4H6和C5H8C．C4H8和C3H6D．溴乙烷和1，2-二溴乙烷12．为了减少大气污染，许多城市推广清洁燃料。目前使用的清洁燃料主要有两类，一类是压缩天然气，另一类是液化石油气，这两类燃料的主要成分都是（B）A．碳水化合物B．碳氢化合物C．氢气D．醇类13．下列各有机物中，按系统命名法命名正确的是（D）A．3，3—二甲基丁烷B．3—甲基—2—乙基戊烷C．1，3—二甲基戊烷D．2—甲基—3—乙基戊烷14．某有机物名称为2，2—二甲基戊烷，下列表示其结构正确的是（A）A．(CH3)3CCH2CH2CH3B．CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3C．CH3CH2CH2CH(CH3)2D．CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)215．如果定义有机物的同系列是一结构式符合(其中n＝0、1、2、3……)的化合物。式中A、B是任意一种基团(或氢原子)，W为2价的有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律性变化。下列四组化合物中，不可称为同系列的是(C)A．CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3B．CH3CH＝CHCHOwww.jkzyCH3CH＝CHCH＝CHCHOCH3(CH＝CH)3CHOC．CH3CH2CH3CH3CHClCH2CH3CH3CHClCH2CHClCH3D．ClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3—CH3CH2CH16．对于烃CH3—CH3CH2CH—CH3CH—CH3CH2—C—CH2—CH2CH3 A．4－甲基－4，5－二乙基己烷 B．3－甲基－2，3－二乙基己烷 C．4，5－二甲基－4－乙基庚烷 D．3，4－二甲基－4－乙基庚烷17．下列有机物的命名正确的是B A．3，3－二甲基－4－乙基戊烷 B．3，3，4－三甲基己烷 C．3，4，4－三甲基己烷 D．2，3，3－三甲基丁烷18．甲烷气体在氧气中燃烧生成二氧化碳和水的实验事实说明 （B）A．甲烷的分子式为CH4B．甲烷气体中含碳元素和氢元素C．甲烷气体中只含有碳元素和氢元素D．甲烷的化学性质比较稳定19．已知瓦斯气又叫煤层气，它与天然气成分无异，下列有关说法不正确的是（B）A．瓦斯气主要成分是甲烷B．瓦斯气在空气中占任意体积分数时，均会发生爆炸C．井下及时通风透气、加强监测，控制瓦斯气的浓度并严禁明火，是安全生产的关键之一D．煤层气直接排放到空气中，不仅浪费资源还会加剧温室效应。20、下列有机物没有同分异构体的是（BC）A、C4H10B、CH3ClC、CH2Cl2D、C5H1221、下列分子式只能表示一种物质的是（A）A、C2H6B、C4H10C、C4H4Cl222、标准状况下将35ml气态烷烃完全燃烧，恢复到原来状况下，得到140ml二氧化碳气体，则该烃的分子式为（B）A、C5H12B、C4H10C、C3H6D、C3H23、两种气态烃的混合气体共1L，在空气中燃烧生成1.5LCO2气体和2L水蒸气（气体体积均在相同状况下测定），关于该混合气体的说法正确的是（A）A、一定含有甲烷B、一定含有甲烷，不一定含乙烷C、一定含有乙烷，不一定含有甲烷D、一定不含有乙烷24、相对分子质量为100的烷烃，主链上有5个碳原子的同分异构体有C种A、3B、4C、5D、6 25、互称为同分异构体的物质不可能具有（B）A、相同的相对分子质量B、相同的结构C、相同的通式D、相同的化学式26．以M原子为中心形成的MX2Y2分子中X、Y分别只以单键与M结合。下列说法正确的是 （AD）www.jkzyA．若MX2Y2分子为平面四边形就有两种同分异构体B．若MX2Y2分子为平面四边形则无同分异构体C．若MX2Y2分子为四面体形就有两种同分异构体D．若MX2Y2分子为四面体形则无两种同分异构体27．甲酸甲酯分子内处于不同化学环境的氢原子种数(即核磁共振谱的峰数)为()A．1B．2C．3答案B28．利用红外光谱对有机化合物分子进行测试并记录，可初步判断该有机物分子拥有的()A．同分异构体数B．原子个数C．基团种类D．共价键种类答案C．29（2003年江苏）人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）以上四种信息素中互为同分异构体的是（）A．①和②B．①和③C．③和④D．②和④答案：C30．写出下列物质的结构简式：（1）2，2，3—三甲基戊烷_______________（2）2，4—二甲基—3—乙基庚烷________（3）３—甲基—４—乙基己烷________（4）３，4—二甲基—５，５—二乙基辛烷________CH331．—C4H9可能有四种形式，试分别写出其结构简式：(1)___________________________(2)___________________________(3)_______________________________(4)___________________________31．（1）—CH2CH2CH2CH3（2）—CH-CH2-CH3│CH3（3）—CH2-CH-CH3│CH332．某烯烃与氢气在一定条件下发生加成反应生成2，2，3—三甲基戊烷，则该烯烃可能的结构简式：___________________，____________________，____________________。32．（1）CH3│CH3—C—C═CH-CH3││CH3CH3（2）CH3│CH3—C—CH—CH═CH2││CH3CH3（3）CH3│CH3—C—C—CH2-CH3│║CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH2CH3⑴CH3－CH－CH2－CH2－CH－C－CH2－CHCH3CH3CH2CH3CH3CH3CH2⑵CH3－CH2－CH－CH2－CH2－C