2.4.2酯和油脂酰胺课件高二下学期化学选择性必修3

1.认识酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用；2.知道酰胺的结构特点及其应用。第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸

氨基酸和蛋白质第2课时

羧酸的衍生物酯、酰胺练习：写出下列反应的方程式：①乙酸和氨反应制酰胺

②乙酸的和氯气反应制氯代羧酸③甲酸和甲醇酯化反应

④

苯甲酸和甲醇酯化反应⑤甲酸和苯甲醇的酯化反应

⑥乙二酸和乙二醇的形成环酯反应⑦乙二酸和乙二醇的形成聚酯反应羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。酰基：羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团OR-C—RCO—RCO—X(Cl、Br等)RCO—NH2RCO—ORRCO—O—OCR酰卤酰胺酯酸酐戊酸戊酯CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3丁酸乙酯CH3(CH2)2COOCH2CH3乙酸异戊酯

CH3CH3COO(CH2)2CHCH31.酯的组成结构及物理性质分子由酰基和烃氧基相连构成的一种羧酸衍生物。(1)概念：—C—O—O(2)官能团：酯基

—COO—或饱和一元酯的通式：CnH2nO2(n

≥

2)酯的命名根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯。如CH3COOC2H5称为乙酸乙酯一、酯（羧酸衍生物）低级酯是有香味的液体，存在于各种水果和花草中。密度比水小难溶于水、易溶于有机溶剂酰基烃氧基酯基CH3CH2O—NO2甲酸乙酯硝酸乙酯HCOOCH2CH3

甲酸苯甲酯苯甲酸甲酯苯甲酸苯甲酯写出下列物质名称1.分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体中：(1)属于酯类的有__种，写出结构简式_____________________________________________________________。(2)属于羧酸类的有___种，写出结构简式____________________________。深度思考4HCOOCH2CH2CH3、、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH32CH3CH2CH2COOH、(3)既含有羟基又含有醛基的有___种，写出结构简式5、HOCH2CH2CH2CHO、2.酯的化学性质(1)水解反应在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的酸和醇。酯水解反应断裂的键即是酯化反应形成的键酯的水解反应是酯化反应的逆反应。酯化反应水解反应完成乙酸乙酯在稀硫酸，NaOH溶液条件下的水解反应方程式。在稀硫酸存在下水解:CH3—C—O—C2H5+H2OCH3—C—OH+H—O—C2H5碱性条件下水解：CH3—C—OC2H5+NaOHCH3—C—ONa+HOC2H5取代反应OO△稀硫酸△OO[思考]乙酸乙酯在酸性或碱性条件下的水解有什么不同？酸性条件下，乙酸乙酯的水解反应为可逆反应；碱性条件下，由于生成了羧酸盐，水解反应不可逆。思考与交流Ⅰ.乙酸乙酯的水解实验中，为什么用70～80℃的水浴加热？Ⅱ.乙酸乙酯的水解实验中，为什么要用稀硫酸？若用浓硫酸不利于乙酸乙酯的水解，而是有利于乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯，若用盐酸或硝酸，它们在加热的条件下很容易挥发。乙酸乙酯的沸点为77℃，为了便于控制温度以防止乙酸乙酯的挥发。3.特殊的酯——甲酸酯甲酸酯的结构为

，分子中含有一个

基和一个

基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如

反应、与

反应。由此可知，能发生银镜反应及与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。酯醛银镜新制的Cu(OH)2甲酸乙酯分别与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液的反应4、酯的醇解反应(酯交换反应、取代反应)练习②试写出乙酸乙酯和甲醇反应的方程式。拓展视野课下作业：写出乳酸(-羟基丙酸)下列反应的化学方程式：油脂牛油猪油花生油豆油油脂植物油（液态）动物脂肪（固态）高级脂肪酸甘油酯1.油脂的结构甘油（丙三醇）HO—CH2HO—CHHO—CH2高级脂肪酸①软脂酸：C15H31COOH③油酸：C17H33COOH②硬脂酸：C17H35COOH饱和脂肪酸不饱和脂肪酸油脂不是高分子

R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基天然油脂中R1、R2、R3一般不同油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯二、油脂M=890植物油动物脂肪油脂液态固态2.油脂的分类饱和脂肪酸甘油酯，熔点高不饱和脂肪酸甘油酯，熔点低油脂具有哪些化学性质呢？矿物油多种烃(石油及其分馏产品)3.油脂的化学性质(1)水解反应——以硬脂酸甘油酯为例硬脂酸硬脂酸甘油酯甘油工业上利用这一原理制取高级脂肪酸和甘油C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2

+3H2O稀硫酸△HO—CH2HO—CHHO—CH23C17H35COOH+①酸性条件下水解人体内油脂的代谢生成高级脂肪酸和甘油，高级脂肪酸在酶的作用下转化成CO2和H2O3C17H35COONa＋硬脂酸钠②碱性条件下水解:油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2

+3NaOH△HO—CH2HO—CHHO—CH2肥皂的主要成分(2)油脂的氢化——油脂的加成反应①油脂氢化(油脂的硬化)催化加氢不饱和程度较高熔点较低的液态油半固态的脂肪(硬化油)

由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。催化剂△C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2

+3H2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2硬脂酸甘油酯油酸甘油酯三、酰胺含酰胺基的降压药缬沙坦的结构简式1.酰胺的结构和物理性质分子由酰基和氨基相连构成的羧酸衍生物H—C—N—O官能团：酰胺基R—C—NH2O除甲酰胺（）是液体外，其他酰胺多为无色晶体。低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。H—C—NH2O乙酰胺CH3—C—NH2O苯甲酰胺—C—NH2O2.酰胺的化学性质酰胺通常较难水解，在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸(或羧酸盐)和氨(或胺)。CH3CH2—C—OHH—NH2＋O||O||

CH3CH2—C—NH2＋

H2O酰胺酸失羟基氨失氢写出乙酰胺分别在盐酸和氢氧化纳溶液中的反应胺氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺，其通式一般写作R—NH2，其官能团是氨基（-NH2）。胺类具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应生成水溶性较强的铵盐，铵盐遇强碱重新生成胺，故此性质常用于胺的分离。以苯胺为例，苯胺是合成染料和农药的重要中间体，它能与盐酸反应生成可溶于水的盐酸苯胺。酰卤酸酐乙酰氯乙酸酐羧酸衍生物——酰卤、酸酐酰氧基卤原子R—C—XOR—C—OO—C—R`O课堂小结羧酸衍生物酯酰胺酰卤酸酐乙酸酐结构性质:结构性质：水解羧酸（或羧酸盐）+氨（或胺）水解羧酸（或羧酸盐）+醇油脂结构分类性质水解、不饱和油脂的氢化油、脂肪高级脂肪酸甘油酯【练一练】1．判断正误(1)酯类在碱性条件下的水解程度大。(

)(2)油脂的相对分子质量较大,故属于有机高分子。(

)(3)汽油、甘油都属于油脂。()(4)油脂的水解反应叫做皂化反应。()(5)酯化反应与酯的水解反应均为取代反应。()(6)乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，也称皂化反应。()2．已知分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，此有机物可能的结构有(

)A．5种 B．4种C．3种 D．2种D3.在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是(

)D4.下列物质中既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应的是(