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文档简介
第十六章脂类LIPID第一节油脂和蜡一、油脂三酰甘油是一分子甘油与三分子高级脂肪酸酯化生成。有单三酰甘油和混三酰甘油:
O
CH2-O-C-RO
CH
-O-C-RO
CH2-O-C-R
OCH2-O-C-R`OCH
-O-C-R``OCH2-O-C-R```(一)油脂的组成和结构通式常温下呈固态或半固态的三酰甘油称为脂肪,呈液态的称为油。自然界存在的混三酰甘油都具有L-构型。脂肪酸的命名、分类和结构1、命名:常用俗名,如软脂酸、硬脂酸等。系统命名与一元羧酸相同,但有三种编码体系:
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH△编码体系:1413121110987654321ω编码体系:1234567891011121314希腊字母编号ω------------------------------------------δγβα
亦可用简写表示:用阿拉伯数字写出脂肪酸碳原子的总数,然后在冒号后写出双键的数目,最后在△或ω右上标出双键的位置(和几何构型)。例如:十八碳酸,简写符号18:09-十八碳烯酸,系统名为:△9-十八碳烯酸,简写符号18:1△9。△9-十六碳烯酸,简写符号16:1△9,ω7-十六碳烯酸,简写出16:1ω7。
习惯名称系统名称简写符号结构式月桂酸十二碳酸12:0CH3(CH2)10COOH棕榈酸(软脂酸)十六碳酸16:0CH3(CH2)14COOH硬脂酸十八碳酸18:0CH3(CH2)16COOH油酸
9-十八碳烯酸18:1ω9
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亚油酸9,12-十八碳二烯酸18:2ω6,9
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOHα-亚麻酸9,12,15-十八碳三烯酸18:3ω3,6,9
CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOHγ-亚麻酸6,9,12-十八碳三烯酸18:3ω6,9,12
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3(CH2)3COOH花生四烯酸5,8,11,14-二十碳四烯酸20:4ω6,9,12,15
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH习惯名称系统名称简写符号结构式EPA5,8,11,14,17-二十碳五烯酸20:5ω3,6,9。12,15CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOHDHA4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸22:5ω3,6,9,12,15,18 CH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH人体内的不饱和脂肪酸按ω-体系可分为三族族母体脂肪酸名称ω-3
α-亚麻酸ω-6
亚油酸ω-9
油酸
人体必需脂肪酸:
亚油酸,α-亚麻酸和花生四烯酸。
因ω-6族亚油酸,ω-3族α-亚麻酸在体内不能合成,ω-6族花生四烯酸在体内合成的数量不能满足人体生理需求。1、水解和皂化
OCH2-O-C-R1
CH2-OHR1COOKOCH2-O-C-R2+3KOHCH-OH+R2COOKOCH2-O-C-R3CH2-OHR3COOK皂化值:1g油脂完全皂化时所需氢氧 化钾的毫克数称为皂化值。(三)油脂的化学性质2、加成(1)加氢:油脂中不饱和脂肪酸的碳碳双键,可催化加氢,转化成饱和脂肪酸。(2)加碘碘值:100g油脂所能吸收碘的克数称为碘值。
3、酸败:油脂在空气中放置过久发生质变,产生难闻的气味,这种现象称为酸败。酸值:中和1克油脂中的游离脂肪酸所需氢 氧化钾的毫克数称为油脂的酸值。第二节磷脂一、甘油磷脂1、甘油磷脂的组成和结构
OOCH2-O-C-R1R2-C-O-C-HO
CH2-O-P-OHOH磷脂酸HOCH2CH2N+(CH3)3OH-HOCH2CH2NH2胆碱乙醇胺2、卵磷脂(磷脂酰胆碱)由磷脂酸分子中的磷酸基与胆碱中的羟基酯化而成的化合物OOCH2-O-C-R1R2-C-O-C-HOCH2-O-P-O-CH2CH2N+(CH3)3
O-不溶于水及丙酮,溶于乙醇、乙醚及氯仿中。3、脑磷脂(磷脂酰胆胺)由磷脂酸分子中的磷酸基与胆胺(乙醇胺)中的羟基酯化而成的化合物OOCH2-O-C-R1R2-C-O-C-HOCH2-O-P-OCH2CH2N+H3
O-能溶于乙醚,不溶于丙酮,难溶于冷乙醇。二、鞘磷脂(神经磷脂)CH3(CH2)12CHHCCHOHCHNH2CH2OH鞘氨醇CH3(CH2)12CHHCCHOHOCHNH—C-R
OCH2-O-P-OCH2CH2N+(CH3)3O-
鞘磷脂,不溶于丙酮及乙醚,溶于热乙醇中。三、磷脂与细胞膜(自学)细胞膜:将细胞内含物与外界隔开的膜。主要功能:离子转运、能量转换和信息传递。化学组成:由脂类、蛋白质和少量糖构成双分子层骨架。脂双分子层结构:H2O
H2O极性头部极性头部非极性尾部第三节甾族化合物一、甾族化合物的结构(一)甾族化合物的母核结构R
2191415
108357
46111316
1217
AB
CD(二)甾族化合物的立体结构1、顺、反十氢化萘HHHH反式(ee稠合)顺式(ae稠合)2、天然甾族化合物中,B环与C环全是反式稠合(以B/C反表示),C环与D环几乎都是反式稠合。A环与B环有顺、反稠合。3、甾环碳架构型规定:凡与角甲基在环平面异侧的取代基称为α构型,用虚线表示;与角甲基在环平面同侧的取代基称为β构型,用实线表示;构型不定者用希腊字母ξ表示,用波纹线相连。4、据C5-H构型的不同,甾族化合物可分为5β-系和5α-系两大类。C5上的氢原子与角甲基在环平面同侧为5β-系,用实线表示。即AB环为顺式稠合。C5上的氢原子 与角甲基在环平面异侧为5α-系,用虚线表示,即AB环为反式稠合。RCH3CH3HHHHRCH3CH3HHHH5β-系甾族化合物5α-系甾族化合物(A/B顺、B/C反、C/D反)
(A/B反、B/C反、C/D反)二、甾醇类(一)、甾醇1、胆固醇HOHHHCH3H3C难溶于水,易溶于热乙醇、乙醚和氯仿。2、β-谷固醇CH3HHHCH3HO
β-谷固醇在人体肠道中不被吸收,饭前服用可抑制肠道粘膜对胆固醇的吸收。可作为降血脂的药物使用。3、7-脱氢胆固醇和麦角固醇HOHHHCH3H3CHO
HCH2H3C紫外线7-脱氢胆固醇维生素D3HOHHHCH3H3CHOHCH2H3C紫外线麦角甾醇维生素D2三、胆甾酸胆甾酸:包括胆酸、脱氧胆酸、鹅脱氧胆
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