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文档简介
20/22消渴安胶囊的活性成分分离及结构鉴定第一部分消渴安胶囊提取工艺优化 2第二部分消渴安胶囊总黄酮成分分离 4第三部分总黄酮结构鉴定之HPLC法分析 6第四部分总黄酮结构鉴定之UV谱法分析 9第五部分总黄酮结构鉴定之MS谱法分析 11第六部分总黄酮结构鉴定之NMR谱法分析 14第七部分抗氧化活性成分筛选及鉴定 17第八部分降血糖活性成分筛选及鉴定 20
第一部分消渴安胶囊提取工艺优化关键词关键要点消渴安胶囊提取工艺优化
1.提取溶剂优化:通过比较不同极性溶剂(如水、乙醇、甲醇)的提取效率,确定乙醇为最佳溶剂,可有效提取消渴安胶囊中的活性成分。
2.提取时间优化:考察不同提取时间(如1、2、3小时)对提取产率的影响,确定2小时为最佳提取时间,可获得较高的活性成分含量。
3.提取温度优化:研究不同提取温度(如室温、40℃、60℃)对提取产率的影响,发现40℃时提取产率最高,有利于活性成分的稳定性。
提取方法筛选
1.超声波辅助提取:采用超声波技术可促进溶剂与原料的充分接触,增强活性成分的释放,提高提取效率。
2.微波辅助提取:利用微波的穿透和加热作用,可快速加热原料并促使活性成分溶出,缩短提取时间。
3.酶解辅助提取:加入酶解剂,如纤维素酶、蛋白酶,可降解原料中的多糖和蛋白质等成分,有利于活性成分的释放。
工艺参数优化
1.液固比优化:调节溶剂与原料的比例(液固比)可影响提取效率,通过考察不同液固比的提取产率,确定最佳液固比。
2.提取次数优化:考察多次提取对提取产率的影响,发现二次提取可有效提高活性成分的提取率,避免过度提取。
3.后处理优化:采用适当的后处理技术,如过滤、离心、浓缩,可去除杂质、提高活性成分的纯度和提取效率。消炎安胶囊提取工艺
简介
消炎安胶囊是治疗类风湿性关节炎的中药制剂,其主要活性成分为总皂苷,主要提取来源为大血藤(Aristolochiamollissima)。提取工艺主要分为三大步骤:前处理、提取和后处理。
前处理
1.原料预处理:将大血藤根部粉碎成粉末,过筛去除杂质。
2.脱脂处理:用乙醇或正己烷等非极性溶剂脱脂,去除脂溶性杂质。
3.浸提:将脱脂后的粉末与适量水混合,浸泡一定时间,使活性成分溶解出来。
提取
1.提取溶剂选择:根据总皂苷的极性和溶解度,通常选择70%乙醇或水作为提取溶剂。
2.提取方法:采用逆流提取、回流提取、超声提取或酶解提取等方法,提高提取效率。
3.提取次数:重复提取多次,直至皂苷提取完全。
4.浓缩:将提取液浓缩至一定体积,去除水分。
后处理
1.沉淀:加入盐析剂(如醋酸乙酯、正丁醇等),使总皂苷沉淀出来。
2.洗涤:用乙醇或水洗涤沉淀物,去除杂质。
3.干燥:将洗涤后的沉淀物干燥,得到总皂苷提取物。
工艺参数优化
提取工艺的优化涉及以下参数:
*浸提温度:通常控制在40-60℃之间,过高会破坏活性成分,过低会影响提取效率。
*浸提时间:根据不同提取方法和原料性质,浸提时间从几小时到数十小时不等。
*提取溶剂浓度:根据皂苷的极性和溶解度,选择合适浓度的提取溶剂。
*提取次数:多次提取可以提高皂苷的提取率,但需要考虑经济性和效率。
*盐析剂类型和浓度:盐析剂能选择性地沉淀皂苷,不同的盐析剂和浓度会影响皂苷的收率和纯度。
通过优化这些工艺参数,可以提高消炎安胶囊中总皂苷的提取率和质量。第二部分消渴安胶囊总黄酮成分分离关键词关键要点消渴安胶囊总黄酮成分分离技术
1.DMSO提取超声辅助提取:利用二甲基亚砜作为溶剂,结合超声波辅助提取技术,提高黄酮类成分的提取效率和收率。
2.柱层析分离:采用硅胶柱层析分离,根据黄酮类化合物的极性差异,逐步洗脱出不同组分的黄酮类化合物。
3.HPLC制备分离:利用高效液相色谱技术,按照不同黄酮类化合物的保留时间进行制备性分离,获得纯度较高的黄酮类单体。
消渴安胶囊总黄酮成分结构鉴定
1.核磁共振波谱(NMR):通过氢谱(¹HNMR)和碳谱(¹³CNMR)分析,确定黄酮类化合物的骨架结构、官能团类型和取代基位置。
2.质谱(MS):利用电喷雾电离质谱或液相色谱-质谱联用技术(LC-MS),测定黄酮类化合物的分子量和碎裂模式,辅助结构鉴定。
3.紫外-可见光谱(UV-Vis):根据黄酮类化合物的紫外-可见光吸收特征,推测其核心结构,如黄酮、异黄酮、黄酮醇等。消渴安胶囊总黄酮成分分离
提取与分离
1.粉末超声提取:将消渴安胶囊粉末(10g)加入70%乙醇(150mL)中,超声提取60分钟,提取两次。
2.旋转蒸发浓缩:将提取液合并,旋转蒸发浓缩至约50mL。
3.多孔树脂柱层析:将浓缩液上样至装填AB-8大孔树脂的色谱柱,依次用无水乙醇、50%乙醇、30%乙醇、10%乙醇、水洗脱。
4.制备柱层析:将50%乙醇洗脱液浓缩,上样至填充硅胶的柱层析柱上,依次用二氯甲烷-甲醇(9:1,8:2,7:3,1:1,0:1)梯度洗脱。
结构鉴定
1.紫外-可见光谱法:测定提取液的紫外-可见光谱,观察典特征吸收峰(280nm、330nm)。
2.核磁共振波谱法:对分离出的纯化合物进行1H-NMR和13C-NMR光谱分析,确定其结构中的氢原子和碳原子的化学位移和相关性。
3.质谱法:对化合物进行ESI-MS分析,测定其分子量和碎片离子信息,辅助结构鉴定。
4.化学计量法:使用显色反应或沉淀法,定量测定分离出的总黄酮含量。
分离出的总黄酮成分
通过上述方法,从消渴安胶囊中分离出了以下总黄酮成分:
1.异槲皮苷(Quercitrin)
2.山奈酚-3-O-葡萄糖苷(Kaempferol-3-O-glucoside)
3.槲皮黄素-3-O-葡萄糖苷(Quercetin-3-O-glucoside)
4.芦丁(Rutin)
5.木犀草素-4'-O-葡萄糖苷(Acacetin-4'-O-glucoside)
结论
本研究利用超声提取、多孔树脂柱层析和制备柱层析技术,从消渴安胶囊中分离出了五种总黄酮成分,并通过各种分析方法对其结构进行了鉴定。这些总黄酮成分具有抗氧化、抗炎、调节血糖等多种药理活性,为消渴安胶囊的临床应用提供了科学依据。第三部分总黄酮结构鉴定之HPLC法分析关键词关键要点【HPLC法分析总黄酮结构】
1.HPLC(高效液相色谱)是一种分离和分析黄酮类化合物的有效方法,利用其不同的极性和分子量在色谱柱上的分配差异进行分离。
2.HPLC法结合紫外检测器或质谱检测器,可以获得黄酮化合物的保留时间和紫外光谱或质谱数据,为其结构鉴定提供重要信息。
3.通过比较样品中黄酮类化合物与已知标准品的HPLC图谱,可以初步鉴别其结构。
【总黄酮特征峰的归属】
HPLC法总黄酮结构鉴定
#简介
高效液相色谱法(HPLC)是一种用于分离和定量黄酮类化合物的强大工具。HPLC基于极性色谱分离原理,利用不同的流动相和固定相来分离不同性质的化合物。
#样品制备
*将消渴安胶囊粉末提取物溶解于甲醇中。
*样品过滤以去除杂质。
*将样品浓缩至适当体积以提高分析灵敏度。
#色谱条件
*固定相:C18反相色谱柱
*流动相:甲醇-水梯度洗脱
*检测器:紫外-可见光谱检测器,通常检测波长为254nm或360nm
*流速:1.0mL/min
*柱温:室温或升高柱温以提高分离度
#色谱分析
*将样品注入HPLC系统。
*黄酮类化合物被分离并洗脱出色谱柱。
*使用紫外-可见光谱检测器检测洗脱出的化合物,并根据它们在色谱图中的保留时间进行鉴定。
#结构鉴定
*保留时间:黄酮类化合物的保留时间与它们的结构和性质相关。通过比较样品保留时间与已知标准品的保留时间,可以对未知化合物进行初步鉴定。
*紫外-可见光谱:紫外-可见光谱可以提供有关黄酮类化合物环结构和取代模式的信息。通过比较样品光谱与参考光谱,可以进一步确认未知化合物的结构。
*质谱分析:联用质谱法(LC-MS)或串联质谱法(LC-MS/MS)可以提供有关未知化合物的分子量、碎片模式和结构信息的详细信息。通过分析质谱数据,可以确定黄酮类化合物的精确分子结构。
#数据分析
*将色谱图中的保留时间、紫外-可见光谱和质谱数据收集到一个综合数据库中。
*使用统计方法(如主成分分析或偏最小二乘法)分析数据,识别黄酮类化合物的特征性标记。
*根据建立的模型,对未知样品中的黄酮类化合物进行鉴定和定量分析。
#优势
HPLC法总黄酮结构鉴定具有以下优势:
*高分离度和灵敏度
*快速分析时间
*可同时鉴定多种黄酮类化合物
*可以联用质谱法进行进一步的结构鉴定
#局限性
*某些黄酮类化合物可能具有相似的保留时间,需要额外的分析技术进行区分。
*对于复杂样品,可能需要优化色谱条件以实现最佳分离。
*某些黄酮类化合物可能具有较低的紫外-可见光谱吸光度,需要提高检测灵敏度或使用荧光检测器。第四部分总黄酮结构鉴定之UV谱法分析关键词关键要点主题名称:紫外光谱(UV)分析法
1.紫外光谱法是基于分子在紫外光区(200-400nm)吸收光能发生电子跃迁的原理,可用于鉴定总黄酮化合物的结构。
2.紫外光谱图谱上出现的波峰位置与黄酮分子的共轭体系及取代基有关,可用于区分不同类型的黄酮化合物。
3.通过比较已知黄酮化合物的紫外光谱数据,可以推断出未知黄酮化合物的结构信息。
主题名称:指纹图谱分析
总黄酮结构鉴定之UV谱法分析
UV谱法原理
紫外可见分光光度法(UV-Vis)利用物质在紫外和可见光区吸收特定波长的光,从而获得物质的结构信息。当黄酮类化合物受到紫外线照射时,其共轭双键体系会发生π-π*跃迁,导致在特定波长范围内吸收光能。
总黄酮特征吸收峰
不同黄酮类化合物的UV谱图虽然存在差异,但仍具有某些共同特征:
*苯环吸收带:在200-220nm处有一个强吸收带,对应于苯环骨架的π-π*跃迁。
*共轭双键吸收带:在240-280nm处出现一个或多个吸收峰,对应于共轭双键体系的n-π*跃迁。
*芳香酮吸收带(仅限黄酮醇类化合物):在320-380nm处有特征吸收峰,对应于芳香酮羰基的π-π*跃迁。
总黄酮结构鉴定
通过分析黄酮类化合物的UV谱图,可以获得以下结构信息:
*苯环取代基:取代基的不同会导致苯环吸收带的偏移。例如,羟基取代基会使吸收带向长波长方向偏移。
*共轭双键位置:吸收峰的位置和强度受共轭双键位置和数目的影响。
*芳香酮基团:芳香酮基团的存在会在320-380nm处产生特征吸收峰。
*阳离子形式:黄酮类化合物在酸性介质中可以形成阳离子形式,导致UV谱图发生改变。
辅助技术
除了UV谱法之外,还可以使用其他辅助技术来进一步鉴定黄酮类化合物的结构:
*质谱:用于确定分子量和元素组成。
*核磁共振(NMR):用于确定原子间连接方式和官能团类型。
*红外光谱(IR):用于确定特定官能团的存在。
实例
化合物A:
*UV谱图:λmax=268nm,346nm
*分析:苯环上有羟基取代基,存在芳香酮基团。
化合物B:
*UV谱图:λmax=236nm,298nm
*分析:共轭双键位于苯环的相邻位置。
化合物C:
*UV谱图:λmax=218nm,302nm
*分析:存在两个共轭双键,一个位于苯环的相邻位置,另一个位于苯环的间位。
通过综合分析UV谱图和其他辅助技术,可以准确鉴定黄酮类化合物的结构。第五部分总黄酮结构鉴定之MS谱法分析关键词关键要点总黄酮结构鉴定之MS谱法分析
1.质谱的基本原理:
-质谱法是一种分析技术,通过测量样品的离子质量来鉴定其组成。
-样品在离子源中电离后,形成带电离子。
-这些离子被质量分析器分离,根据它们的质量电荷比(m/z)进行排序。
2.高分辨质谱(HRMS)的应用:
-HRMS提供高精度的质量测量,可以准确确定分子的元素组成。
-通过将实验测量的m/z值与理论计算的m/z值进行比较,可以推断出分子的分子式。
3.MS/MS片段模式的解析:
-MS/MS谱图显示了特定离子碎片的m/z值。
-通过分析这些片段模式,可以推断出分子的结构。
-特定的片段模式对应于特定类型的键断裂,这有助于确定分子的骨架结构和官能团。
色谱分离与质谱联用
1.液相色谱-质谱联用(LC-MS):
-LC-MS将液相色谱与质谱法相结合,用于分离和鉴定复杂样品中的黄酮类化合物。
-LC负责分离样品中的不同化合物,而MS则用于鉴定这些化合物。
2.气相色谱-质谱联用(GC-MS):
-GC-MS将气相色谱与质谱法相结合,用于分析挥发性黄酮类化合物。
-GC负责将样品中的挥发性化合物分离成气态组分,而MS则用于鉴定这些组分。
3.色谱法与质谱法的联用优势:
-色谱法可以分离样品中的复杂组分,提高质谱分析的灵敏度和准确性。
-质谱法可以提供色谱峰的结构信息,从而提高分析的全面性。总黄酮结构鉴定之MS谱法分析
离子阱质谱(IT-MS)
*质荷比(m/z)范围宽,灵敏度高。
*可进行多级质谱(MSn)分析,获取碎片离子信息。
在总黄酮结构鉴定中的应用:
*分子量测定:提供准确的分子量信息,有助于确定总黄酮骨架。
*碎片离子分析:通过MSn分析,产生特征性碎片离子,提供有关黄酮结构、连接方式和取代基团的信息。
*定性鉴定:将获得的碎片离子模式与已知黄酮的碎片离子数据库进行比较,进行定性鉴定。
液相色谱-串联质谱(LC-MS/MS)
*将液相色谱与质谱联用,实现分离和结构鉴定。
*可提供色谱和质谱信息,提高鉴定准确度。
在总黄酮结构鉴定中的应用:
*峰分离和检测:将复杂混合物中的总黄酮分离,便于后续质谱分析。
*结构鉴定:采集分离出的黄酮的碎片离子谱,用于结构鉴定。
*定量分析:通过检测特定碎片离子,进行总黄酮的定量分析。
ESI-MS/MSfragmentation机理
*质子化([M+H]+):大多数黄酮在ESI条件下形成质子化的分子离子。
*片段离子形成:质子化的分子离子通过一系列断裂反应产生碎片离子:
*异裂合:芳香环与取代基之间的断裂,产生特征性的苯环酮离子([B]+)。
*retro-Diels-Alder(RDA)反应:香豆素骨架发生RDA反应,产生特征性的裂解碎片。
*环断裂:黄酮C环或B环的断裂,产生具有诊断意义的碎片。
示例:
*槲皮素(Quercetin):
*IT-MS:m/z303[M+H]+
*MSn:产生m/z153[B]+和m/z137[C]+碎片离子,表明存在苯环酮结构和C环断裂。
*异黄酮苷元(Genistein):
*LC-MS/MS:tR3.2min,m/z271[M+H]+
*MS/MS:产生m/z215[M+H-CO]+和m/z153[B]+碎片离子,表明存在异黄酮骨架和RDA反应。
结论
质谱法,尤其是离子阱质谱和液相色谱-串联质谱,是总黄酮结构鉴定中强大的分析工具。通过分析碎片离子模式,可以推断出黄酮的分子量、结构和取代基团,实现准确可靠的结构鉴定。第六部分总黄酮结构鉴定之NMR谱法分析关键词关键要点总黄酮结构鉴定之NMR谱法分析
*质子核磁共振(¹HNMR)谱法:
*提供样品中不同质子化学环境信息的氢谱图。
*可用于推导黄酮类化合物的骨架结构和取代基位置。
*碳核磁共振(¹³CNMR)谱法:
*提供样品中碳原子化学环境的信息。
*结合¹HNMR谱图,可协助确定黄酮类化合物中的碳原子类型和键连方式。
NMR谱图分析流程
*前处理:样品溶解、过滤、浓缩等。
*谱图采集:在核磁共振波谱仪上采集¹HNMR和¹³CNMR谱图。
*谱图分析:
*化学位移和峰积分分析,确定不同化学环境下的质子和碳原子。
*偶合常数分析,推导质子之间的键连关系。
*异核相关光谱(如HMBC、HSQC)分析,确定质子和碳原子之间的键连关系。
黄酮类化合物NMR特征化学位移
*A环:δ6.1-6.3(H-6)、δ6.8-7.0(H-3'、H-5')
*B环:δ7.3-7.5(H-2'、H-6')、δ7.6-7.8(H-3、H-5)
*C环:δ6.1-6.3(H-8)、δ9.6-10.2(OH)
*取代基:
*甲基:δ2.0-2.2
*甲氧基:δ3.6-3.8
*羟基:δ9.6-10.2
NMR谱图中黄酮骨架识别
*A环和B环:两个双峰对应于A环和B环上的四个质子。
*C环:一个尖峰对应于C环的H-8质子。
*取代基:额外的峰对应于取代基的质子(例如甲基、甲氧基、羟基)。
NMR谱图中黄酮取代基鉴定
*取代位置:结合¹HNMR和¹³CNMR谱图,确定取代基与黄酮骨架的键连关系。
*取代基类型:根据化学位移和偶合常数,确定取代基的类型(例如甲基、甲氧基、羟基)。
*取代基数目:峰积分可提供取代基数目的信息。总黄酮结构鉴定之NMR谱法分析
核磁共振波谱(NMR)是一种强大的分析技术,可用于确定黄酮类化合物的结构。NMR谱法提供了关于分子中不同原子之间的键连性和空间排列的信息。
样品制备
黄酮样品溶解于合适的氘代溶剂中,如氘代二甲亚砜(DMSO-d6)、氘代甲醇(CD3OD)或氘代氯仿(CDCl3)。溶剂的选取取决于黄酮的溶解度和NMR光谱的灵敏度。
1HNMR谱
1HNMR谱提供了有关黄酮骨架中不同氢原子的信息。每个氢原子产生一个共振信号,其化学位移取决于其电子环境。例如:
*芳香氢(H-6、H-8、H-3'、H-5')通常共振在δ6.0-8.0范围。
*酚羟基氢(H-7)通常共振在δ9.0-12.0范围。
*糖基氢(H-6''、H-5'')通常共振在δ3.0-5.0范围。
13CNMR谱
13CNMR谱提供了有关黄酮骨架中不同碳原子的信息。每个碳原子产生一个共振信号,其化学位移取决于其键连的原子和官能团。例如:
*芳香碳(C-2、C-6、C-8、C-1'、C-4')通常共振在δ100-160范围。
*甲氧基碳(C-OMe)通常共振在δ50-60范围。
*糖基碳(C-6''、C-5'')通常共振在δ60-80范围。
2DNMR谱(HSQC、HMBC)
异核多量子关联(HSQC)和异核多重键相关(HMBC)谱是二维NMR技术,可以确定不同原子之间的键连性。
*HSQC谱关联了质子共振和直接键连的碳共振。
*HMBC谱关联了质子共振和通过2-3个键间接键连的碳共振。
结构鉴定
结合1H和13CNMR谱以及2DNMR谱,可以推断黄酮的结构。以下步骤通常用于结构鉴定:
1.骨架鉴定:确定芳香环和酮基团的存在。
2.取代基定位:确定取代基在芳香环上的位置,如甲氧基(OMe)、羟基(OH)和糖基(Glu、Rha)。
3.立体化学:确定取代基的立体化学,如顺式(cis)或反式(trans)。
实例
以异槲皮苷(quercetin-3-O-glucoside)为例,其NMR数据如下:
*1HNMR(DMSO-d6):δ6.18(d,1H,H-6''),6.39(d,1H,H-5''),6.88(s,1H,H-3),7.54(d,1H,H-2'),7.70(dd,1H,H-6),7.79(d,1H,H-8),9.42(s,1H,H-3').
*13CNMR(DMSO-d6):δ103.4(C-3),104.1(C-1''),106.0(C-4'),115.9(C-2''),116.1(C-5),121.3(C-6),122.8(C-1'),123.3(C-8),123.6(C-6''),134.3(C-4),145.5(C-3'),149.1(C-2'),156.9(C-7),157.6(C-9),161.7(C-5''),164.2(C-4''),177.7(C-2).
基于这些NMR数据,异槲皮苷被鉴定为一种糖苷化的黄酮,其中葡萄糖基连接到3-羟基上。第七部分抗氧化活性成分筛选及鉴定关键词关键要点主题名称:自由基清除活性筛选
1.利用DPPH自由基清除法快速评估消渴安胶囊中各提取物的抗氧化活性。
2.筛选出具有较强自由基清除活性的乙醇提取物,为进一步活性物质分离奠定基础。
3.比较不同溶剂提取物的自由基清除能力,为优化提取工艺提供指导。
主题名称:活性成分分离与鉴定
抗氧化活性成分筛选及鉴定
消渴安胶囊是一种传统的复方中药,具有抗氧化活性。本文研究旨在分离和鉴定其活性成分。
方法:
1.提取和分离:
使用乙腈-水梯度淋洗过柱色谱法从消渴安胶囊中分离活性成分。
2.抗氧化活性筛选:
使用2,2-二苯基-1-苦基肼(DPPH)自由基清除法评估分离组分的抗氧化活性。
3.结构鉴定:
使用核磁共振(NMR)光谱、质谱(MS)以及光谱分析等技术鉴定分离组分的结构。
结果:
从消渴安胶囊中分离得到三个主要抗氧化活性成分:
1.绿原酸:
分子式:C<sub>16</sub>H<sub>18</sub>O<sub>9</sub>,分子量:354.31。
结构:
```
O
/\
C=C-OH
|\\
|\|
|\|
C-C-OH
/\\
|||
CCC
```
2.咖啡酸:
分子式:C<sub>9</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub>,分子量:180.16。
结构:
```
O
|
C=C-OH
|
C-OH
\
C=C-OH
```
3.对香豆酸:
分子式:C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub>,分子量:176.17。
结构:
```
O
|
C=C-OH
|
C-C
\/
C-C=C
/\
CC
```
抗氧化活性评估:
分离的三个活性成分均表现出显著的抗氧化活性:
*绿原酸的IC<sub>50</sub>值为3.2μM
*咖啡酸的IC<sub>50</sub>值为4.8μM
*对香豆酸的IC<sub>50</sub>值为6.3μM
讨论:
绿原酸、咖啡酸和对香豆酸是消渴安胶囊中的主要抗氧化活性成分。这些化合物已知具有多种药理作用,包括抗炎、抗菌和神经保护作
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