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文档简介
微考点2有机合成路途设计(2024·湖南长沙高三检测)一种药物中间体(H)的合成路途如下:已知:①同一碳原子上连两个羟基不稳定,发生如下反应:→R—CHO+H2O;②R—CHO+R1—CH2COOHeq\o(→,\s\up7(吡啶、苯胺))R—CH=CHR1+H2O+CO2↑;参照上述合成路途,设计由和CH3COOH制备的合成路途(无机试剂任选)。[解析]参照上述合成路途,可先和氢氧化钠的水溶液在加热条件下发生水解生成,和CH3COOH在吡啶和苯胺的作用下生成,在催化剂作用下聚合生成,据此写出合成路途。【对点训练】1.(2024·广东中山期末)有机合成反应须要考虑“原子经济性”,也应尽可能选择反应条件和顺、产率高的反应。已知RCHO+R′CH2CHOeq\o(→,\s\up7(催化剂))为加成反应。用乙烯制备时,按正确的合成路途依次发生的反应的反应类型为(A)A.加成→氧化→加成 B.加成→氧化→取代C.加成→氧化→消去 D.加成→加成→氧化[解析]由题给信息进行逆合成分析,若想要得到,须要得到CH3CHO,乙醛可通过乙醇氧化得到,乙醇可通过乙烯与水加成得到,所以由乙烯制备的路途为CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(氧化))CH3CHOeq\o(→,\s\up7(加成)),故选A。2.辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素,具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效,特别是其镇痛作用与吗啡相像且比吗啡更许久。辣椒素(F)的结构简式为,其合成路途如下:已知:R—OHeq\o(→,\s\up7(PBr3))R—BrR—Br+R′—Na→R′—R+NaBr4-戊烯酸(CH2=CHCH2CH2COOH)可用作农药、医药中间体。参照以上合成路途,设计由CH2=CHCH2OH为起始原料制备4-戊烯酸的合成路途。CH2=CHCH2OHeq\o(→,\s\up7(PBr3))CH2=CHCH2Breq\o(→,\s\up7(NaCHCOOCH2CH32))CH2=CHCH2CH(COOCH2CH3)2eq\o(→,\s\up7(①NaOH溶液/△),\s\do5(②H2SO4溶液))CH2=CHCH2CH(COOH)2eq\o(→,\s\up7(180℃),\s\do5(-CO2))CH2=CHCH2CH2COOH[解析]依据题给“已知”和流程以及D的分子式,较易推断出合成路途中各物质的结构简式:A:(CH3)2CHCH=CH(CH2)3Br,B:(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOCH2CH3)2,C:(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOH)2,D:(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COOH,E:(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COCl。由CH2=CHCH2OH为起始原料合成CH2=CHCH2CH2COOH,分子中增加2个碳原子。流程中A→B→C→D分子中净增2个碳原子,故可写出制备4-戊烯酸的合成路途:CH2=CHCH2OHeq\o(→,\s\up7(PBr3))CH2=CHCH2Breq\o(→,\s\up7(NaCHCOOCH2CH32))CH2=CHCH2CH(COOCH2CH3)2eq\o(→,\s\up7(①NaOH溶液/△),\s\do5(②H2SO4溶液))CH2=CHCH2CH(COOH)2eq\o(→,\s\up7(180℃),\s\d
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