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文档简介

近年来，诸多研究团队已经开发出多种过渡金属催化或光催化胺的α-C−H键的官能团化反应方法学(Scheme1A)。然而，一般卤代烷参与胺的α-C−H键的烷基化反应方法学，目前却较少有相关的研究报道]。受到近年来通过胺的α-C−H键的硼基化反应方法学构建α-氨基硼酸酯(Scheme1B)以及醛通过deoxygenativedifunctionalizationofcarbonyls(DODC)过程构建α-卤代硼酸酯反应方法学[4]相关研究报道的启发，这里，报道一种全新的双重镍/光氧化还原催化胺类化合物与α-bromoboronates的C(sp3)−C(sp3)偶联反应方法学，进而成功完成一系列β-氨基硼酸酯分子的构建(Scheme1C)。首先，作者采用N-甲基苯甲酰胺1与α-bromoboronate

2作为模型底物，进行相关反应条件的优化筛选(Table1)。进而确定最佳的反应条件为：采用NiI2作为催化剂，TBADT作为HAT(氢原子转移)催化剂，Li2CO3作为碱，LiBr作为添加剂，30WLED(390−395nm)作为光源，在丙酮反应溶剂中，反应温度为20-30

oC，最终获得81%收率的产物3。在上述的最佳反应条件下，作者分别对一系列胺底物(Table2)以及α-bromoboronate底物(Table3)的应用范围进行深入研究。之后，该小组通过如下的一系列研究进一步表明，这一全新的偶联策略具有潜在的合成应用价值(Schemes2A-2B)。接下来，作者对上述偶联过程的反应机理进行进一步研究

(Scheme2C)。基于上述的实验研究以及前期相关的文献报道，作者提出如下合理的反应机理(Scheme2D)。总结报道一种全新的双重镍/光氧化还原催化胺类化合物与α-bromoboronates的C(sp3)−C(sp3)偶联反应方法学，进而成功完成一系列β-氨基硼酸酯分子的

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