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文档简介
三烷基胺骨架广泛存在于各类药物、生物碱以及农用化学品中(Figure1a)。目前,大多数三烷基胺的C-H官能团化反应主要集中于在α-C–H位上,对于其它位的C-H官能团化反应方法学却较少有相关的研究报道。受到近年来B(C6F5)3-催化三级胺C-H官能团化反应
(Figure1b)以及Pd-π-烯丙基中间体作为亲电试剂参与相关反应方法学[4]的启发,这里,首次报道一种全新的硼烷/钯协同催化促进三烷基胺与联烯的β-C-H烯丙基化反应方法学,进而成功完成一系列具有烯丙基取代烷烃分子的构建(Figure1c)。首先,作者采用三烷基胺衍生物1a与联烯衍生物2a作为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选(Table1)。进而确定最佳的反应条件为:采用[Pd(allyl)Cl]2作为催化剂,P(p-CF3C6H4)3作为配体,B(C6F5)3作为hydrideshuttle,在甲苯反应溶剂中,反应温度为80
oC,最终获得90%收率的产物3a。在上述的最佳反应条件下,作者分别对一系列三烷基胺底物以及联烯底物(Table2)的应用范围进行深入研究。之后,该小组通过如下的一系列研究进一步表明,这一全新的烯丙基化策略具有潜在的合成应用价值(Figure2)。接下来,作者对上述烯丙基化过程的反应机理进行进一步研究
(Figures3a-3g)。基于上述的实验研究以及前期相关的文献报道,作者提出如下合理的反应机理(Figure3h)。
总结报道一种全新的硼烷/钯协同催化促进三烷基胺与联烯的β-C-H烯丙基化反应方法学,进而成功完成一系列具有烯丙基取代烷烃分子的构建。这一
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