题型04 有机合成设计（解析版）-备战高二期末化学

题型04有机合成设计1．（2022-2023高二下·河北秦皇岛·期末）一种利胆药物Z的合成路线如图所示，下列说法错误的是

A．X含有三种官能团B．Y与溴水反应，1molY最多消耗C．X与足量反应，1molX最多消耗的物质的量为4molD．等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1：2：3【答案】D【详解】A．分子中含有醚键、酯基和碳碳双键三种官能团，A正确；B．Y分子中只有碳碳双键与溴水发生加成反应，1molY最多消耗，B正确；C．X分子中只有苯环、碳碳双键与氢气发生加成反应，则1molX最多能与4molH2发生加成反应，C正确；D．X、Y、Z分子中与NaOH溶液反应的官能团是酯基、酚羟基和肽键，X含酯基，Y含酯基和酚羟基，Z含酚羟基和肽键，因此等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1：2：2，D错误；故选D。2．（2022-2023高二下·江西抚州·期末）物质Z是一种可用于合成内分泌调节剂的药物中间体，其合成路线如下：

下列说法正确的是A．Z的核磁共振氢谱中有6组峰B．Y不能发生氧化反应C．与X含有相同官能团的X的同分异构体有10种D．Y在水中的溶解性比X强【答案】A【详解】A．Z的结构不对称，有6种氢原子，故核磁共振氢谱有6组峰，故A正确；B．Y可以发生燃烧反应，故能发生氧化反应，故B错误；C．与X含有相同官能团的X的同分异构体为：含有苯环的，三个取代基分别为-COOH、-OH、-NO2，共有9种(除去X本身)；不含苯环的碳链异构的有不仅仅一种的同分异构体，故C错误；D．X有羧基和羟基，而Y没有，Y在水中的溶解性比X弱，故D错误；故选A。3．（2022-2023高二下·江西新余·期末）布洛芬是一种解热镇痛剂，可由如下反应制得。下列说法不正确的是

A．布洛莎分子苯环上的一氯代物只有2种B．分子中所有碳原子可能共平面C．分子能使酸性溶液和溴水均褪色D．布洛芬分子最多能发生加成反应【答案】B【详解】A．布洛芬分子苯环上的两个取代基位于对位上，其一氯代物只有2种，A正确；B．以苯环为中线平面，通过旋转单键，分子左侧苯环连接4个饱和碳原子，不可能所有碳原子共平面，B错误；C．分子含有醛基，能使酸性溶液和溴水均褪色，C正确；D．布洛芬分子中只有苯环能与氢气发生加成反应，所以最多能发生加成反应，D正确；故选B。4．（2022-2023高二下·江西九江·期末）近日，南开大学陈瑶团队报道了一种有机合成新方法，如图所示。下列叙述正确的是

A．X、Y、W都能与NaOH反应 B．Y能发生加聚、取代反应C．1molW最多能与4mol反应 D．T的同分异构体中只含有1种官能团的有5种【答案】B【详解】A．X为芳香醇，不能与氢氧化钠反应，A错误；B．Y含碳碳双键和酯基，能发生加聚反应，酯类能发生水解反应，水解反应也是取代反应，B正确；C．W分子中酯基不能与氢气发生加成反应，故1molW最多能与3molH2反应，C错误；D．T的同分异构体中只有1种官能团的有4种：、、、，D错误；故选B。5．（2022-2023高二下·宁夏银川·期末）新铃兰醛可通过下列两步合成，下列说法不正确的是

A．反应①属于加成反应B．新铃兰醛能发生消去反应C．检验新铃兰醛中是否混有醛X，可用溴水D．1mol新铃兰醛完全燃烧需消耗17.5molO2【答案】C【详解】A．反应①是月桂烯与丙烯醛发生的二烯烃与烯烃的成环反应，属于加成反应，A正确；B．新铃兰醛分子中，与羟基碳相邻的3个碳原子上都连有氢原子，所以能发生消去反应，B正确；C．新铃兰醛和醛X分子中，都含有碳碳双键和醛基，碳碳双键和醛基都能使溴水褪色，所以检验新铃兰醛中是否混有醛X，不可用溴水，C不正确；D．新铃兰醛的分子式为C13H22O2，1mol新铃兰醛完全燃烧需消耗O2的物质的量为13+-1=17.5mol，D正确；故选C。6．（2022-2023高二下·河南焦作·期末）中国科学技术大学化学系江海龙教授开发催化剂实现了芳醇选择性氧化制备芳醛，其原理如图所示。下列叙述正确的是A．若R为烃基，乙发生银镜反应生成B．若R为甲基，对甲基苯酚与甲互为同系物C．若R为乙基，甲、乙都能发生加成、取代、氧化反应D．若R为甲基，甲、乙分子中碳原子都不能共平面【答案】C【详解】A．若R为烃基，乙发生银镜反应生成0.2mol银单质，质量为21.6g，A错误；B．醇和酚是两类不同的有机物，不是同系物，B错误；C．R为乙基，甲、乙都含苯环，能发生加成和取代，甲含醇羟基、乙含醛基，都能发生催化氧化反应，C正确；D．R为甲基，则甲、乙分子中碳原子都与苯环直接相连，故共平面，D错误；故选C。7．（2022-2023高二下·江西赣州·期末）黄酮类化合物具有广泛的药理作用，如抗氧化、降血压、抗肿瘤等，2-羟基查尔酮是黄酮类化合物的一种重要中间体，它的一种合成路线如图所示。下列说法正确的是A．甲能与溶液反应生成 B．反应①为加成反应C．物质乙所含官能团的名称为酮羰基 D．反应②的原子利用率为100%【答案】B【详解】A．甲中含有酚羟基和酮羰基，二者都不能与溶液反应生成，故A错误；B．由甲、乙和丙的结构简式可以推知反应①为加成反应，故B正确；C．物质乙所含官能团的名称为醛基，故C错误；D．由丙和丁的结构简式可以推知丙发生消去反应生成丁，同时还有H2O生成，反应②的原子利用率不是100%，故D错误；故选B。8．（2022-2023高二下·黑龙江大庆·期末）异黄酮类是药用植物的有效成分之一、一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如下：

下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是A．1molX与足量氢气反应消耗B．1molY最多能与反应C．可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键D．Z与足量加成所得有机物的1个分子中含有6个手性碳原子【答案】C【详解】A．X中含有1个苯环和1个羰基，1molX与足量氢气反应消耗，故A正确；B．酚羟基、酯基水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH以1:1反应，该分子中含有2个酚羟基、2个酯基，水解后又产生1个酚羟基，所以1molY最多能消耗5molNaOH，故B正确；C．Z中含有酚羟基和碳碳双键，二者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键，故C错误；D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，Z与足量加成所得有机物为

，含有6个手性碳原子，位置为

，故D正确；故选C。9．（2022-2023高二下·山西·期末）有机化合物()的合成路线如图所示：

下列说法错误的是A．反应①为取代反应B．Y的分子式为C．反应③的条件可以为氢氧化钠水溶液加热D．的核磁共振氢谱有2组峰【答案】A【分析】

与发生1,4-加成反应，生成X

，X与发生加成反应，生成Y，Y通过水解生成

，再经过酯化反应生成

。【详解】A．反应①是

与发生1,4-加成反应，生成X

，A错误；B．Y的结构简式为

，分子式为，B正确；C．反应③属于卤代烃的水解反应，反应的条件可以为氢氧化钠水溶液加热，C正确；D．的结构简式是

，有2种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有2组峰，D正确；故选A。10．（2022-2023高二下·吉林·期末）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法错误的是

A．A的结构简式为

B．①②③的反应类型分别为取代反应、消去反应、加成反应C．反应④的反应试剂和反应条件是的水溶液、加热D．环戊二烯与以的物质的量之比加成可生成2种产物【答案】C【分析】与氯气在光照条件下发生取代反应生成，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成A为，与溴发生加成反应生成B为，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成；【详解】A．②为消去反应，产物为，选项A正确；B．①②③的反应类型分别为取代反应、消去反应、加成反应，选项B正确；C．④为卤代烃的消去反应，反应条件是的乙醇溶液、加热，选项C错误；D．环戊二烯与以的物质的量之比加成可生成2种产物，选项D正确；答案选C。11．（2022-2023高二下·广东广州·期末）肾上腺素(甲)会使心脏收缩力上升，主要用于过敏性休克、支气管哮喘及心搏骤停的抢败。甲在体内代谢为乙，下列关于甲、乙的说法，错误的是

A．甲的核磁共振氢谱有10组峰 B．甲既能与强酸反应又能与强碱反应C．乙能与发生反应 D．甲、乙均能与溶液发生显色反应【答案】C【详解】A．根据甲的结构简式可知，其含有10种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有10组峰，A正确；B．甲含有酚羟基具有酸性，能与碱反应，含有亚氨基具有碱性，能与酸反应，B正确；C．1mol乙含有1mol酚羟基和1mol羧基，能与2molNaOH发生反应，C错误；D．甲、乙中均含有酚羟基，均能与FeCl3溶液发生显色反应，D正确；故答案选C。12．（2022-2023高二下·青海西宁·期末）Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由X在一定条件下与Z反应制得。下列叙述正确的是

A．Y含有2种官能团B．Y、Z均含有顺反异构体C．一定条件下，X、Y均能与新制氢氧化铜反应D．Z与AgNO3溶液反应，生成浅黄色沉淀【答案】C【详解】A．Y含有醛基、醚键和碳碳双键3种官能团，A错误；B．Z的双键碳原子上连接和相同的两个甲基，没有顺反异构，B错误；C．X、Y均含有醛基，都能与新制氢氧化铜反应，C正确；D．Z不能电离出溴离子，与溶液不反应，D错误；故选C。13．（2022-2023高二下·广东清远·期末）乙酸苯甲酯可作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：下列说法正确的是A．有机物C和乙醇属于同系物，均能发生催化氧化反应B．有机物A中碳原子均采用sp3杂化C．可用氢氧化钠溶液除去乙酸苯甲酯中混有的有机物BD．甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色【答案】D【分析】乙醇催化氧化得到乙醛，所以A为CH3CHO，继续氧化得到乙酸，B为CH3COOH；氯甲苯在氢氧化钠水溶液中水解得到苯甲醇，C为。【详解】A．有机物C为苯甲醇，和乙醇均属于醇类，但不是同系物，A项错误；B．有机物A为乙醛，碳原子有sp3、sp2杂化两种，B项错误；C．乙酸苯甲酯可与氢氧化钠溶液反应，C项错误；D．甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能被高锰酸钾氧化为苯甲酸，使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确；故选D。14．（2022-2023高二下·广东揭阳·期末）2022年诺贝尔化学奖授予了在点击化学和生物正交化学方面做出贡献的科学家。一种点击化学反应如图所示(代表苯环)，用表示阿伏伽德罗常数。下列说法正确的是

A．该反应的原子利用率为100%B．Y物质中碳原子都采取杂化C．标准状况下，物质含有个手性碳原子D．X物质能发生消去反应，不能发生氧化反应【答案】A【详解】A．根据反应方程式分析，X和Y生成Z，没有生成其他物质，则该反应的原子利用率为100%，故A正确；B．Y物质中苯环上的碳原子采取杂化，而碳碳三键上的碳原子采取sp杂化，故B错误；C．标准状况下，Z是非气态物质，因此无法计算物质的量，故C错误；D．X物质中连羟基的碳原子的相邻碳上没有碳氢键，因此X物质不能发生消去反应，该物质含有−CH2OH，能发生催化氧化反应，故D错误。综上所述，答案为A。15．（2022-2023高二下·重庆北碚·期末）化合物M具有广谱抗菌活性，合成M的反应可表示如图：

下列说法正确的是A．最多可与发生加成反应B．可用溶液或溶液鉴别X和YC．Y分子中所有原子不可能在同一平面内D．与足量溶液反应，最多可消耗【答案】B【详解】A．苯环和碳碳双键能与氢气加成，酯基、羧基和酰胺键都不能发生加成，因此最多可与发生加成反应，故A错误；B．X中含酚羟基，可用溶液鉴别X和Y；Y中含羧基，X中不含羧基，Y能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，可用溶液鉴别X和Y，故B正确；C．碳氧双键、碳碳双键均为平面结构，羟基也为平面结构，多个平面通过单键相连，多平面可重合，所有原子可能共面，故C错误；D．M中酚羟基、酯基、酰胺键、羧基均能消耗NaOH，且酯基水解生成酚羟基结构能继续消耗NaOH，1molM能消耗6molNaOH，故D错误；故选：B。16．（2022-2023高二下·广西南宁·期末）布洛芬可用于缓解轻至中度疼痛，如头痛、关节痛、偏头痛、牙痛、肌肉痛、神经痛、痛经。也用于普通感冒或流行性感冒引起的发热，在新冠肺炎急性期可缓解症状，其结构为，目前已知的一种合成工艺路线如下图。(1)C中含氧官能团的名称为。(2)D到E的化学方程式为。(3)A到B的反应类型为，E到F的反应类型为。(4)请写出C在NaOH溶液中发生反应的方程式。(5)G是布洛芬的同分异构体，且满足以下条件，请写出2个符合条件的G的结构简式：。①可以使新制氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀②分子中不含醚键，且核磁共振氢谱峰面积之比为6∶6∶2∶2∶1∶1【答案】(1)酯基、醚键(2)(3)取代反应消去反应(4)(5)【分析】A和(CH3CO)2发生取代反应生成B，B和CH3CH2OOCCH2Cl发生反应生成C，C发生水解反应生成D，D和NH2OH发生加成反应再发生消去反应生成E，E发生消去反应生成F，F和H2O发生反应生成F，以此解答。【详解】（1）由C的结构简式可知，C中含氧官能团的名称为酯基、醚键。（2）D和NH2OH发生加成反应再发生消去反应生成E，化学方程式为：。（3）由A和B的结构简式可知，A和(CH3CO)2发生取代反应生成B，由E和F的结构简式可知，E发生消去反应生成F。（4）C中含有酯基在NaOH溶液中发生水解反应，化学方程式为：。（5）G是布洛芬的同分异构体，满足条件：①可以使新制氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀，说明其中含有醛基；②分子中不含醚键，且核磁共振氢谱峰面积之比为6∶6∶2∶2∶1∶1，说明G是对称的结构，且含有6种环境的H原子，含有4个-CH3，满足条件的G为（其它合理答案也可）。17．（2022-2023高二下·福建泉州·期末）由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示：请回答下列问题：(1)写出以下物质的结构简式：A，C。(2)写出以下物质的官能团名称：B，D。(3)写出以下反应的化学方程式：A→B：；G→H：。(4)指出下列反应的反应类型：反应A→F；反应G→H。(5)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为。(6)多巴胺为大脑内传递信息的化学物质，其结构简式为，请写出多巴胺的分子式为。写出多巴胺官能团名称：、，写出多巴胺与浓溴水反应的化学方程式：。【答案】(1)CH2BrCH2BrOHCCHO(2)羟基羧基(3)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrnCHCl=CH2(4)消去反应加聚反应(5)+2NaOHCH2OHCH2OH+NaOOCCOONa(6)C8H11NO2酚羟基氨基+3Br2+3HBr【分析】乙烯和溴发生加成反应生成A：CH2BrCH2Br，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B：HOCH2CH2OH，B被氧气氧化生成C：OHCCHO，C被氧气氧化生成D为：HOOC-COOH，B和D发生酯化反应生成E，E是环状酯，为；A和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F：HC≡CH，F和氯化氢发生加成反应生成G为氯乙烯，氯乙烯发生加聚反应生成H为聚氯乙烯。【详解】（1）由分析可知，AC分别为：CH2BrCH2Br、OHCCHO；（2）B：HOCH2CH2OH，含有羟基；D为：HOOC-COOH，含有羧基；（3）乙烯和溴发生加成反应生成A：CH2BrCH2Br，反应为：CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br；氯乙烯发生加聚反应生成H为聚氯乙烯：nCHCl=CH2；（4）A和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，氯乙烯发生加聚反应生成H为聚氯乙烯；故答案为消去反应、加聚反应；（5）E是环状酯，为，与NaOH水溶液共热发生碱性水解生成乙醇和乙二酸钠，+2NaOHCH2OHCH2OH+NaOOCCOONa；（6）由结构可知，多巴胺的分子式为C8H11NO2，多巴胺官能团中官能团为酚羟基、氨基；多巴胺与浓溴水反应在酚羟基的邻对位发生取代反应，化学方程式为：+3Br2+3HBr。18．（2022-2023高二下·青海西宁·期末）下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸(HOOCCH2COOH)间转化反应的关系图。A是一种链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白：(1)C的结构简式：；F的结构简式：。(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：①A→H的化学方程式：。②B与NaOH溶液反应的化学方程式：。③G→丙二酸的化学方程式：；反应类型：。【答案】(1)BrCH2CH2COOH(2)nCH2=CHCOOHCH3CHBrCOOH+2NaOHCH3CH(OH)COONa+NaBr+H2O2HOOC-CH2-CHO+O22HOOC-CH2-COOH氧化反应【分析】A是一种链状羧酸，分子式为C3H4O2，H是一种高分子化合物，则A为CH2=CHCOOH，H为，A与HBr发生加成反应生成B或C，水解后生成D或E，E能被氧化生成醛，则E为HOCH2CH2COOH，则C为BrCH2CH2COOH，G为OHCCH2COOH，G和银氨溶液反应得到NH4OOCCH2COONH4；B为CH3CHBrCOOH，B水解生成D为CH3CHOHCOOH，D与E发生酯化反应生成F，F中含有由七个原子构成的环，则F为。【详解】（1）C的结构简式：BrCH2CH2COOH；F的结构简式：。（2）①A→H为A发生加聚反应生成H，化学方程式nCH2=CHCOOH。②B与NaOH溶液的反应为水解反应，属于取代反应，该反应为CH3CHBrCOOH+2NaOHCH3CH(OH)COONa+NaBr+H2O；③G为OHCCH2COOH，可被氧化生成丙二酸，反应的方程式为2HOOC-CH2-CHO+O22HOOC-CH2-COOH；反应类型：氧化反应。19．（2022-2023高二下·广东江门·期末）聚酯纤维(PBT)特别适用于制作游泳衣、体操服、弹力牛仔服、医疗上应用的绷带等高弹性纺织品。A、D为石油化工产品，以二者为原料可以用来生产聚酯纤维(PBT)。其生产流程如图：已知：①A分子中所有的原子都处于同一个平面②D的产是为一个国家石油化工发展水平的重要标志③醛分子间可发生如下反应：R1-CHO+R2-CH2-CHO请回答：(1)A的结构简式为，B的核磁共振氢谱有个峰。(2)工业上获得D的主要途径是。(3)F中所含的官能团的名称为，G的名称为。【答案】(1)2(2)油的裂解(3)羟基和醛基1，3-丁二醇【分析】D的产是为一个国家石油化工发展水平的重要标志，则D为CH2=CH2，D氧化得E为CH3CHO，E发生信息③中的反应生成F为CH3CHOHCH2CHO，F与氢气加成得G为CH3CHOHCH2CH2OH，G发生消去反应生成H为CH2=CHCH=CH2，根据PBT的结构可知，G经过一系列反应生成H为HOCH2CH2CH2CH2OH，则C为，分子中所有的原子都处于同一个平面，根据转化关系，A为，A与一氯甲烷发生取代反应生成B为，B发生氧化反应生成C：；【详解】（1）根据分析可知，A的结构简式为，B为，B结构对称，核磁共振氢谱有2个峰；（2）D为CH2=CH2，工业上获得D的主要途径是石油的裂解；（3）F为CH3CHOHCH2CHO，F中所含的官能团的名称为羟基和醛基，G为CH3CHOHCH2CH2OH，G的名称