鲁教版高中化学选修5第4讲：有机化学反应的类型(教师版)

有机化学反应的类型____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1.了解常见的有机化学反应类型。2.重点掌握加成、消去、取代、加聚等反应类型。一、有机化学十大反应类型1.取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应：如：卤代、硝化、磺化、水解和酯化反应2.加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新物质的反应：如：加H2、X2、HX、H2O、HCN等3.消去反应：一个分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物的反应。如脱去H2O等4.氧化反应：有机物得氧或失氢的反应：有机物的燃烧反应；烯烃、炔烃、苯的同系物、醛与酸性高锰酸钾的反应；烯烃、炔烃苯酚与溴水的反应；伯醇、仲醇与氧化铜的反应；醛、甲酸、甲酸甲酯与新制氢氧化铜、银氨溶液的反应。5.还原反应：有机物失氧或得氢的反应碳碳不饱和键加氢的反应；醛、酮碳氧双键加氢生成醇类的反应；6.加聚反应：通过加成反应，使有机物的小分子(单体)聚合成高分子的反应主要是含C=C的化合物在催化剂作用下发生加聚反应7.缩聚反应：由小分子发生聚合成高分子的同时，还有小分子(H2O等)生成的聚合反应。两元醇与两元羧酸聚合成聚酯；羟基酸聚合成聚酯；氨基酸聚合成蛋白质；两元醇聚合成聚醚；葡萄糖聚合成多糖；苯酚和甲醛聚合成酚醛树脂。8.酯化反应：有机酸、无机含氧酸与醇类生成酯和水的反应。9.水解反应：卤代烃水解；酯水解；糖水解；蛋白质水解10.裂化反应：在一定温度下，把相对分子质量较大、沸点较高的长链烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的短链烃的反应。知识点一：常见的有机反应类型例1．下列说法正确的是()A．乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加成反应B．乙醇与浓硫酸混合，加热至170C制乙烯的反应属于取代反应C．用酸性重铬酸钾溶液检验酒驾，发生的反应属于乙醇的氧化反应D．等质量的乙烯和乙醇完全燃烧，消耗O2的物质的量相同解析：A、乙烯使酸性高猛酸碱褪色，是被氧化，故A错误；B、乙醇与浓硫酸加热制备乙烯属于消去反应，故B错误；C、重铬酸钾有强氧化性，可以氧化乙醇，故C正确；D、等质量的乙烯和乙醇燃烧时，乙烯耗氧量多，故D错误。答案：C例2．烯丙醇（CH2＝CH—CH2OH）是一种无色有刺激性气味的液体，是重要的有机合成原料。请回答：（1）烯丙醇的分子式为；烯丙醇中含有的官能团的名称是____。（2）0.3mol烯丙醇与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气__L。（3）写出烯丙醇与溴水反应的化学方程式，反应类型为___________。（4）烯丙醇与CH3CO18OH发生酯化反应的化方程式为，酯化反应生成的产物在一定条件下可以发生加聚反应得到高分子化合物，其结构简式为。解析：（1）根据烯丙醇的结构简式CH2＝CH—CH2OH可知，其分子式为C3H6O，分子中含有的官能团是碳碳双键和羟基。（2）烯丙醇分子中含有1个羟基，2分子烯丙醇生成1分子氢气，因此0.3mol烯丙醇与足量金属钠反应可以得到0.3mol÷2＝0.15mol氢气，在标准状况下的体积＝0.15mol×22.4L/mol＝3.36L。（3）烯丙醇含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应，反应的化学方程式为CH2＝CH—CH2OH+Br2CH2BrCHBrCH2OH。（4）在酯化反应中羧酸提供羟基，醇提供氢原子，因此烯丙醇与CH3CO18OH发生酯化反应的化方程式为CH3CO18OH+CH2＝CH—CH2OHCH3COOCH2CH＝CH2+H218O。由于生成物分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，所以根据生成物的结构简式可知，得到的高分子化合物结构简式为。答案：（1）C3H6O；碳碳双键、羟基（2）3.36（3）CH2＝CH—CH2OH+Br2CH2BrCHBrCH2OH；加成反应（4）CH3CO18OH+CH2＝CH—CH2OHCH3COOCH2CH＝CH2+H218O知识点二：有机化学反应间的综合运用例3.(2015·福建质检)阿斯巴甜(APM)是一种甜度高、味美而热量低的甜味剂，其结构简式如图所示。(1)下列关于APM的说法中，不正确的是________(填字母)。A．属于糖类化合物B．分子式为C14H18N2O5C．既能与酸反应，又能与碱反应D．能发生酯化反应，但不能发生加成反应(2)APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解生成的产物中，相对分子质量最小的是________(填结构简式)，其官能团名称为________。(3)苯丙氨酸()是合成APM的原料之一。苯丙氨酸的一种合成途径如下图所示：已知醛或酮可以发生如下反应：①D→E的反应类型为________________。②A的结构简式为________________。③写出C→D反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________。④某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种，该一硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体。W的结构简式为_________________________________________________。解析：(3)①由题目信息可知，D与HCN的反应是加成反应。②由合成途径逆向推断，结合题目信息，可推得A为苯乙烯。③C→D的反应是CH2CH2OH的催化氧化反应。答案：(1)AD(2)羟基(3)①加成反应②③2④例4．(2015·大连检测)有机化合物香醇可以用作食用香精，其结构如图所示：(1)香醇的分子式为________；它可能发生的有机反应类型是________(填序号)。①取代反应②加成反应③消去反应④聚合反应⑤氧化反应⑥水解反应(2)有机物丙(C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示，其中甲的相对分子质量为88，它的核磁共振氢谱中有3组峰，乙为香醇的同系物。已知：R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(B2H6),\s\do5(H2O2/OH－))R—CH2CH2OH请回答下列问题：①A的系统命名名称为_________________________________________________；②写出C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________；③丙分子中有两个甲基，在一定条件下，1molD可以和2molH2反应生成乙，D可以发生银镜反应，则D的结构简式为_________________________________________；④甲与乙反应的化学方程式为______________________________________；⑤甲的同分异构体中含有“—COO—”结构的共有________种。解析：(2)①根据图中的转化关系，可以推断甲为羧酸，结合其相对分子质量为88，则其分子式为C4H8O2，又因甲的核磁共振氢谱中有3组峰，则甲的结构简式为，从而可以逆推出A为，其系统命名名称为2­甲基丙烯。②C为，与新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应。③丙为甲和乙发生酯化反应的产物，根据甲、丙的分子式可以推断乙的分子式为C9H12O，由于甲、丙分子中均含两个甲基，则乙分子中不含甲基，又乙为香醇的同系物，则乙为。1molD可以和2molH2反应生成乙，则D分子中含1个碳碳双键和1个醛基，其结构简式为。④甲与乙发生的反应为发生的酯化反应。⑤甲的同分异构体中含有“—COO—”结构的有CH3CH2CH2COOH、CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、，共5种。答案：(1)C10H14O①②③⑤(2)①2­甲基丙烯②(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O⑤5【基础演练】1.乙醛与H2反应生成乙醇的反应属于（）A.加成反应B.消去反应C.氧化反应D.还原反应答案：AD2.下列物质中不能发生消去反应的有（）A．CH3BrB．(CH3)3C—BrC．(CH3)3C—CH3ClD.CH3CH(Br)CH2Cl答案：AC3.下列有机物与HBr或HCN都能发生加成反应的是（）A.CH2=CHCH3B.CH≡CHC.CH3CHOD.CH3C≡N答案：B4.在一定条件下CH2=CHCH3不能发生的反应类型有（）A.取代反应B.加成反应C.消去反应D.聚合反应答案：C5.欲使2，3－二溴丁烷发生消去反应生成2－丁烯，应选择的反应试剂和条件是（）A.浓H2SO4加热B.NaOH的醇溶液加热C.NaOH的水溶液常温D.金属锌粉加热答案：D6.已知卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应，现由2-溴丙烷为主要原料，制取1,2-丙二醇时，需要经过的反应是（）

A．加成－消去－取代B．消去―加成―取代

C．取代―消去―加成D．取代―加成―消去答案：B【巩固提高】7.完成下列有机反应的化学方程式(1)CH≡CH+HCN→(2)CH3CH2CH2CHO+HCN→(3)+CH3CH2Cl→hν(4)CH3CH2CH=CH2+ClhνNaOHNaOH(5)CH3CH2CH2CH2Cl+H2ONaOH醇(6)CH3CH2CH2CH2NaOH醇答案：(1)CH2=CH－CN(2)CH3CH2CH2CH(OH)CN(3)－CH2CH3+HCl(4)CH3CH(Cl)CH=CH2(5)CH3CH2CH2CH2OH+HCl(6)CH3CH2CH=CH2+HCl8.卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH－等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。如：CH3CH2CH2—Br＋OH-(或NaOH)—→CH3CH2CH2—OH＋Br-(或NaBr)写出下列反应的化学方程式：(1)溴乙烷跟NaHS的反应：________(2)碘甲烷跟CH3COONa反应：________(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3—O—CH2CH3)：________答案：(1)CH3CH2Br＋NaHS—→CH3CH2SH＋NaBr(2)CH3I＋CH3COONa—→CH3COOCH3＋NaI(3)2CH3CH2OH＋2Na—→2CH3CH2ONa＋H2↑CH3I＋CH3CH2ONa—→CH3OCH2CH3＋NaI9.已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸：产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题（又已知F分子中含有8个原子组成的环状结构）：反应①②③中属于取代反应的是________(填反应代号)(2)写出结构简式：E答案：(1)②③1．乙烷可以发生如下反应：CH3—CH3＋Br2→CH3CH2Br＋HBr．这个反应在有机化学中通常称为（）A.裂解反应 B.取代反应C.分解反应 D.加成反应答案：B2.一定条件下，1mol下列物质与H2发生加成，需要H2最多的是（）A.丙炔B.1－己烯C.苯乙烯D.氯乙烯答案：C3.下列有机物不能与其它试剂发生加成反应的是（）A.CH3CH2OHB.CH3COCH3C.CH3CHOD.CH3CH2C≡N答案：A4.有机化合物I转化为II的反应类型是（）A.氧化反应 B.加成反应C.还原反应 D.水解反应答案：C5.下列反应属于消去反应的是（）A.苯与浓硝酸、浓硫酸混合，温度保持在50--60°CB.乙醇与浓硫酸共热，温度保持在170°CC.乙醇与浓硫酸共热，温度保持在140°CD.乙醇、乙酸和浓硫酸共热答案：B6.下列物质进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的是（）A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH3答案：D7.下列有机物与HBr发生加成反应时，产物没有同分异构体的是（）A.CH2=CHCH3B.CH3CH=CHCH3C.(CH3)2C=CH2CH3D.CH3CH2CH=CH2答案：B8.某烯烃CH3CH=C(CH3)2是由卤代烷消去而生成，则该卤代烷的结构有（）A．一种 B．二种C．三种 D．四种答案：B9.某气态烃1mol最多能和2molHCl加成，生成1mol氯代烷．此氯代烷能和4molCl2发生取代反应，生成物分子中只含C、Cl两种元素．则该气态烃是（）A．C4H6 B．C3H4 C．C2H4D．C2H2 答案：D__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1.（化学卷·2015届江苏省启东中学高三上学期第一次月考）某有机物X的结构简式如下图所示，则下列有关说法中正确的是（ ）A．X的分子式为C12H16O3B．X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应C．在Ni作催化剂的条件下，1molX最多只能与1molH2加成D．可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X答案：D2.（化学卷·2015届吉林省长春市高三上学期第一次模拟考试）有机物A的产量是衡量一个国家石油工业发展水平的标志，可发生以下系列转化，B、D是生活中常见的两种有机物，下列说法不正确的是()A.A的结构简式为CH2=CH2B.1molB物质可以与足量Na反应生成0.5molH2C.B、D、E三种物质可以用饱和Na2CO3溶液鉴别D.由B、D制备E浓H2SO4只作吸水剂答案：D3.（化学卷·2015届内蒙古赤峰二中（赤峰市）高三9月质量检测试题）实验室某些物质的制备装置如图所示（省略夹持装置和净化装置），仅用此装置和表中提供的物质完成相关实验，最合理的是()答案：A4.（理综卷·2014届湖南省长沙市雅礼中学高三模拟卷）贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下:下列叙述错误的是()A.FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B.1mol贝诺酯最多可消耗3molNaOHC.常温下，贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛D.与阿司匹林互为同分异构体，且1mol能与足最NaHCO3溶液反应产生2mo1CO2的结构为10种答案：B5.（理综卷·2014届河南省实验中学高三第三次模拟考试（201405）中央电视台曾报道纪联华超市在售的某品牌鸡蛋为“橡皮弹”，煮熟后蛋黄韧性胜过乒乓球，但经检测为真鸡蛋。专家介绍，这是由于鸡饲料里添加了棉籽饼，从而使鸡蛋里含有过多棉酚所致。其结构简式如右图所示：下列说法不正确的是()A.该化合物的分子式为：C30H30O8B.1mol棉酚最多可与10molH2加成，与6molNaOH反应C.在一定条件下，可与乙酸反应生成酯类物质D.该物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色答案：B6.（化学卷·2015届江苏省盐城中学高三上学期开学考试）化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系： 化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1HNMR谱（氢核磁共振谱）显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题： （1）下列叙述正确的是。 a．化合物A分子中含有联苯结构单元（） b．化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气