2025版高考化学一轮总复习提升训练第9章有机化学基础第32讲烃考点二芳香烃的结构与性质微考点2芳香烃与其他有机物的转化

微考点2芳香烃与其他有机物的转化(2024·河北衡水高三检测)苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：(R、R′表示烷基或氢原子)(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有9种。(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：。[解析](1)若苯的同系物乙能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻、间和对位3种，故乙有3×3＝9种可能的结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。【对点训练】1．(2024·湖北武汉部分校联考)已知芳香烃甲、乙的结构模型如图所示，相关叙述正确的是(D)A．甲的结构简式为，其一氯代物有2种B．甲和乙中都含碳碳单键和双键C．甲和乙都能发生取代反应、加成反应，不能发生氧化反应D．与乙互为同类别物质的同分异构体共有2种[解析]由甲的空间填充模型可知，其结构简式为，其一氯代物有3种，A错误；乙的结构简式为，二者都不含碳碳双键，B错误；甲和乙分子中都含苯环，能发生取代反应和加成反应，二者都能燃烧，燃烧属于氧化反应，C错误；乙中两侧的苯环可以邻、间、对的方式连接，故乙的同类别物质的同分异构体共有2种，D正确。2．(1)甲苯苯环上的一个氢原子被相对分子质量为57的烃基取代，所得产物有12种。(2)已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体数目有3种。(3)某芳香烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有一种，则该烃的结构简式是。[解析](1)eq\f(57,12)＝4……9，即烃基为—C4H9(丁基)，丁基有—CH2CH2CH2CH3、、、四种，每种形成邻、间、对三种位置，取代产物共有4×3＝12种。(2)将苯的二氯取代物分子中的氢原子换成氯原子，将氯原子换成氢原子，可知苯的四氯取代物有3种。(3)该烃不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，只能为苯的同系物，且苯环上只有一种氢原子，为。归纳拓展：1列表比较苯及其同系物的结构与性质比较项目苯苯的同系物相同点组成与结构①分子中都含有一个苯环②都符合分子式通式CnH2n－6(n≥6)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧的通式为CnH2n－6＋eq\f(3,2)(n－1)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n－3)H2O②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，但反应都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化剂氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色2苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律(1)若R