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文档简介

第2课

科学家怎样研究有机物第2课时:有机化合物组成、结构及有机化学反应的研究第一单元有机化合物组成的研究01有机化合物结构的研究02有机化学反应的研究03测定有机化合物结构的基本流程定性分析有机物的组成元素有机化合物组成的研究有机化合物组成的研究如:完全燃烧后,C生成

、H生成

、S生成

、N生成

定性分析——化学方法确定有机物的元素组成CO2H2OSO2N2分析有机物的组成元素(不能确定O元素是否存在)一般测定方法——燃烧法01有机化合物组成的研究钠融法可定性分析有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。溴→溴化钠硫→硫化钠氯→氯化钠氮→氰化钠有机样品与金属钠混合熔融将一根纯铜丝加热至红热,蘸上试样,放在火焰上灼烧,若存在卤素,火焰则为绿色。有机化合物组成的研究铜丝燃烧法可定性分析有机物中是否存在卤素。有机化合物组成的研究

定量分析——有机物中各元素的质量分数(李比希定量分析)分析有机物的组成元素02先用红热的CuO作氧化剂,将仅含C、H、O元素的有机物氧化,然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉剂吸收生成的H2O和CO2。根据吸收前后的质量变化即可算出反应生成的H2O和CO2的质量,从而确定有机物中C和H的质量,剩余则为O的质量。最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数,求出有机化合物的最简式(实验式)。分子式=(最简式)n有机化合物组成的研究李比希定量分析法中的高氯酸镁可用浓H2SO4或无水CaCl2替代;烧碱石棉剂可用碱石灰或NaOH溶液替代。利用李比希定量分析法确定的是有机物的最简式,若确定其分子式还要知道有机物的相对分子质量。确定有机物相对分子质量的常用方法如下:①标准密度法:根据标准状况下气体的密度,求算该气体的相对分子质量:Mr=22.4×ρ。②相对密度法:根据气体A相对于气体B的相对密度为D,求算该气体的相对分子质量:MA=D×MB。③混合物的平均相对分子质量:M

=m总/n总。有机化合物组成的研究元素分析仪的工作原理是在不断通入氧气流的条件下,把样品加热到950~1200℃,使之充分燃烧,再对燃烧产物进行自动分析。分析有机物的组成元素03仪器分析法有机化合物结构的研究有机化合物结构的研究测定有机化合物结构的基本流程有机化合物结构的研究有机化合物结构的研究:

有机物的结构特点在有机化合物分子中,原子主要通过共价键结合在一起。原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。有机化合物结构的研究基团理论是1838年德国化学家李比希提出的,常见的基团有羟基—OH、醛基—CHO、羧基—COOH、氨基—NH2、烃基—R等,不同的基团有不同的结构和性质特点。尤斯图斯·冯·李比希(J.vonLiebig,1803—1873)有机化学之父世界上最早的60位诺贝尔化学奖获得者其中有42位是他的学生,或者是他学生的学生。他一生从没有获得过诺贝尔化学奖,只是因为在他去世三十年后诺贝尔奖才刚刚创立。他是真正的有机化学之父,有史以来最伟大的化学教师,堪称有机化学的天才。有机化合物结构的研究15能团和根(离子)、基的区别(1)基与官能团基:有机物分子里含有的原子或原子团。官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。两者的关系:“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”。(2)基与根类别基根实例羟基氢氧根区别电子式电性电中性带一个单位负电荷存在有机化合物无机化合物有机化合物结构的研究

现代化学测定有机物结构的方法01核磁共振氢谱(H—NMR)①用途:②原理:

处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。测定有机物分子中氢原子的种类和数目比注意:不能确定H原子的总数有机化合物结构的研究核磁共振(NMR)工作原理有机化合物结构的研究核磁共振仪氢原子类型=吸收峰数目不同氢原子的个数之比=峰面积之比③等量关系:有机化合物结构的研究一个峰

三个峰

峰面积之比1:2:3CH3CH2OH乙醇CH3—O—CH3二甲醚

核磁共振氢谱可快速确定有机物等效氢个数,是判断同分异构体、

确定有机物结构的一个重要依据!分子式为C2H6O的有机物的核磁共振氢谱如图有机化合物结构的研究红外光谱仪①用途:红外光谱初步判断有机物中官能团和化学键的类型②原理:不同的官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。有几种化学键,就有几个振动吸收。(碳碳单键的振动吸收可省去)02有机化合物结构的研究分子式为C2H6O的有机物的红外光谱图如图

说明A为乙醇有机化合物结构的研究质谱法03待测样品分子高能电子流轰击按质荷比记录质谱图质谱仪分子离子等测定有机化合物的相对分子质量有机化合物结构的研究戊烷的质谱图一般质谱图中最大的离子质荷比就是待测有机化合物的相对分子质量。谱图分析苯的相对分子质量有机化合物结构的研究分离、提纯

步骤

方法蒸馏、重结晶、萃取、色谱法确定分子式

质谱法确定结构式核磁共振氢谱红外光谱确定实验式元素分析研究有机化合物的一般步骤和方法有机化合物结构的研究已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示,下列说法中错误的是()A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C.仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3D有机化合物结构的研究有机化学反应的研究有机化学反应的研究设计并合成新的有机化合物是有机化学的重要研究内容。通过有机化学反应,科学家们已经成功合成大量具有特殊功能的有机化合物。在已颁发的诺贝尔化学奖中,有几十个获奖项目的研究内容涉及有机化合物的合成和有机化学反应的研究。有机化学反应的研究反应机理又称反应历程,指反应物转变为生成物所经历的过程。有机化学的反应机理揭示了反应中化学键因基团的相互作用而发生断裂形成新化学键。有机化学反应的研究甲烷取代反应的反应机理01自由基型链反应有机化学反应的研究有机化学反应的研究同位素示踪法02同位素示踪法是科学家经常使用的研究化学反应机理的手段之一。匈牙利化学家海维西因为在运用同位素示踪法研究化学反应机理方面贡献突出,获得了1943年诺贝尔化学奖。匈牙利化学家海维西(G.deHevesy)有机化学反应的研究同位素示踪法将反应物中某元素的原子替换为该元素的同位素原子,反应后再检验该同位素原子所在的生成物,从而确定化学反应机理的一种方法。乙酸和乙醇合成乙酸乙酯原理有机化学反应的研究有机化学反应的研究乙烯和HBr加成反应的研究03利用质谱仪可以检测出反应过程中产生的中间体——乙烯碳正离子

,推断该反应为离子型反应。环烷烃根据研究有机物的步骤和方法填空:(1)测得A的蒸气密度是同状况下甲烷的4.375倍。则A的相对分子质量为________。(2)将5.6gA在足量氧气中燃烧,并将产物依次通过浓硫酸和碱石灰,分别增重7.2g和17.6g。则A的实验式为________,A的分子式为________。(3)将A通入溴水,溴水褪色,说明A属于________,若不褪色,则A属于________。(

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