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文档简介
化学与环境学院有机化学实验报告实验名称对溴乙酰苯胺的制备【实验目的】学习芳烃卤化反应理论，掌握芳烃溴化方法；熟悉溴的物理化学性质及其使用操作方法；巩固重结晶及熔点技术。【实验原理】（包括反应机理）素对苯环上的取代属于亲电取代反应，常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。苯环上有乙酰氨基，乙酰氨基是邻对位取代基团，由于空间位阻大，主要产物是对溴乙酰苯胺。【主要试剂及物理性质】名称分子量熔点/℃沸点/℃外观乙酰苯胺135.165114.3304白色有光泽片状结晶对溴乙酰苯胺214.059167~169353.4浅黄色晶体溴单质159.808-7.258.76深棕红色乙酸60.0516.6117.9无色有刺激性气味液体乙醇46.07-114.378.4无色有酒香气味液体【仪器装置】主要仪器：磁力搅拌器、水浴锅、250mL三口烧瓶、恒压滴液漏斗、温反应缓慢，时间消耗长；温度过高容易生成二溴代物，产生更多的副产物。2、溴具有强腐蚀性和刺激性，必须在通风橱中量取，操作时应戴上乳胶手套。3、滴溴时滴速不宜过快，否则反应太剧烈，会导致一部分溴来不及参与就与溴花氢一起逸出，用时也可能会产生二溴代产物。【思考题】乙酰苯胺的一溴代物为什么以对位异构体为主？答：乙酰氨基能让苯环上邻对位的氢变得活泼，而邻位因空间阻碍的关系不易反应，所以就对位为主。在溴化反应中，反应温度的高低对反应结果有何影响？答：温度过低反应缓慢，时间消耗长；温度过高容易生成二溴代物，产生更多的副产物。且该反应是采用溴的亲电取代反应，使得乙酰苯胺的对位连有溴原子。经资料得到，支链越多，结构越不紧凑熔点越低。反应过程中，温度不能过高，否则会使的溴和乙酸被蒸发出来，使得产率降低。在反应混合物的后处理过程中，加入亚硫酸氢钠的目的是什么？答：亚硫酸氢钠可以除去未反应的溴单质：H2O+Br2+SO→SO+2Br-+2H+，所以可以是溶液黄色褪去。4、产物可能存在哪些杂质，如何除去？答：产物中可能残留有溴单质，溴化氢，醋酸，乙醇等杂质。将反应物倒入水中，产生了偏黄色的的固体，这是由于固体里含有溴单质，溴单质可用亚硫酸氢钠溶液除去，溴化氢、醋酸和乙醇易挥发，重结晶也可除去
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