专项4 有机物的结构与性质-2023届高考化学二轮复习知识清单与专项练习（新高考专用）（解析版）

专项04有机物的结构和性质

该专题分为两个板块

［1］知识清单

一、营养物质与材料

i.常见有机物在生产、生活中的应用

二、有机物的结构与性质

i.常见有机物的结构特点及主要化学性质

2.官能团反应中的五个定量关系

三、有机物分子“共线、共面”的判断

1.几种典型的结构

2.结构不同的基团连接后原子共面分析

［2］专项练习

11］知识清单

一营养物质与材料

I、常见有机物在生产、生活中的应用

性质应用

医用酒精中乙醇的体积分数为75%,使蛋白质

医用酒精用于消毒

变性

蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味灼烧法可以鉴别蚕丝和人造纤维

淀粉遇碘水变蓝色鉴别淀粉、蛋白质与木纤维等

食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙食醋可用于除水垢（主要成分是CaCO.0

油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油用于制肥皂

甘油具有吸水性用作护肤保湿剂

谷氨酸钠能增加食品的鲜味可用作味精

阿司匹林水解生成的水杨酸，显酸性，服用阿

司匹林出现水杨酸反应时，可用NaHCCh溶液用作解热镇痛药品

解毒

加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂

聚乙烯性质稳定、无毒可用作食品包装袋

聚氯乙烯（'Cll?（'"；击）有毒不能用作食品包装袋

聚四氟乙烯具有抗酸、碱、抗各种有机溶剂、

用于不粘锅的表面涂层

熔点高、阻力小的特性

二、有机物的结构与性质.

I.常见有机物的结构特点及主要化学性质

物质结构简式特性或特征反应

甲烷与氯气在光照下发生取代反应

CH4

CH2===CH2

官能团

①加成反应：使滨水褪色

乙烯

\/

c=c②加聚反应

/\③氧化反应：使酸性KMnC）4溶液褪色

①加成反应

苯O②取代反应：与澳（澳化铁作催化剂），

与硝酸（浓硫酸催化）

①与钠反应放出H2

CH3cH20H

乙噂②催化氧化反应：生成乙醛

官能团一OH

③酯化反应：与酸反应生成酯

CH3COOH

乙酸官能团①弱酸性，但酸性比碳酸强

—COOH②酯化反应：与醇反应生成酯

CH3coOCH2cH3

乙酸

官能团可发生水解反应,在碱性条件下水解彻

乙酯

—COOR底

①遇碘变蓝色

②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖

淀粉(C6Hio05)n

③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇

和C02

①水解反应生成氨基酸

②两性

③盐析

蛋白质含有肽键

④变性

⑤颜色反应

⑥灼烧产生特殊气味

2.官能团反应中的五个定量关系:

\/

c=c

(1)1mol/、发生加成反应需1mol%(或Br2)

o

(2)1molJ/发生加成反应需3molH2

(3)1mol—COOH^^V]molCO2

(4)1mol-OH(或一COOH)—独一；molH2

(5)1mol—COOR酸性条件下水解消耗1molH20

三、有机物分子“共线、共面”的判断

1.几种典型的结构

类型结构式结构特点

H正四面体结构，5个原子最多有3个原子共平面；

巾

飞H

甲烷型1

—C—

HH।中的原子不可能共平面

HH

\/所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2

乙烯型C-C

/\个碳原子共平面

HH

苯型12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线

2.结构不同的基团连接后原子共面分析

(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上，所有原子共平面。

(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定

重合。

(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂

时处于这个平面上。

示颂—」二中共平面原—

[2]专项练习

1.(陕西省咸阳市2021届高三高考模拟检测(三)理综化学试题)“辣椒素”是辣椒产生辣味的来源，其结

构简式如图。下列有关辣椒素的说法错误的是

(Klh

OH

A.分子式为Ci8H27NO3分子中苯环上的一漠代物有3种

C.能使澳水、酸性KMnO4溶液褪色分子中含有3种官能团

【答案】D

【分析】（»11分子中含有碳碳双键，（酰胺键）肽键，酚羟基，醛

键

【详解】A.根据结构式，该分子的分子式为：Cl8H27NO3,A正确；

B.该分子的苯环上有三种化学环境不同的H,故一漠代物有3种，B正确；

C.该分子中含有碳碳双键，可以和澳水中澳发生取代反应使其褪色，可以被高钵酸钾氧化使其褪色，分子

中含有酚羟基可以被高锯酸钾氧化使其褪色，含有酚羟基使苯环上的H可以和澳水发生取代反应使其褪色,

C正确；

D.该分子中含有碳碳双键，（酰胺键）肽键，酚羟基，醛键，4种官能团，D错误：

故选D。

2.2020年3月24日，中国工程院院士、天津中医药大学校长张伯礼表示，中成药连花清瘟胶囊对于治疗

轻型和普通型的新冠肺炎患者有确切的疗效。其有效成分绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸说法正

确的是

A.最多有7个碳原子共面

B.1mol绿原酸可消耗5molNaOH

C.不能使酸性高锌酸钾溶液褪色

D.能发生酯化、加成、氧化反应

【答案】D

【详解】A.根据绿原酸结构，绿原酸中含有苯环，苯环中所有碳原子共平面，绿原酸中含有碳碳双键，与

碳碳双键相连的原子共平面，结构中含有酯基，与酯基相连的六元碳环上有1个碳原子与酯基共平面，故

至少有10个碳原子共平面，A错误；

B.绿原酸中含有1个酯基、1个竣基、2个酚羟基，故Imol绿原酸可以和4molNaOH发生反应，B错误；

C.绿原酸结构中含有碳碳双键和酚羟基，可以使酸性高锌酸钾溶液褪色，C错误；

D.绿原酸中含有竣基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加成和氧化反应，D正确；

故选D。

3.（上海市普陀区2022届高三适应性练习（二模）化学试题）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质，

人工合成信息素用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的结构简式如图所示，关于该化合物的说法错误

的是

O

A.其分子式为C12H20O2

B.可发生水解反应

C.具有一定的挥发性

D.Imol该物质最多可与2moi发生加成反应

【答案】D

【详解】A.根据该物质的结构可知，其分子式为Cl2H20。2,A正确；

B.该物质中含有酯基，可以发生水解反应，B正确：

C.该物质为酯类，而且相对分子质量不大，具有一定的挥发性，C正确；

D.该物质中碳碳双键可以与H2发生加成反应，酯基中的碳氧双键不能和氢气加成，故Imol该物质最多可

与ImolH?发生加成反应，D错误；

故答案选D。

4.（河南省郑州市2021届高中毕业年级第一次质量预测化学试题）白屈菜酸有止痛、止咳等功效，其结构

简式如图。下列说法中错误的是

O

A.白屈菜酸分子中含有四种官能团

B.白屈菜酸的一种同分异构体能发生银镜反应

C.白屈菜酸可以发生氧化、酯化、水解反应

D.白屈菜酸分子中不含手性碳（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳）

【答案】C

【详解】A.白屈菜酸分子中含有城基、碳碳双键、竣基、醛键四种官能团，故A正确；

B.白屈菜酸分子中含有镖基，其一种同分异构体可以存在醛基，能发生银镜反应，故B正确;

C.白屈菜酸分子中含有镣基、碳碳双键、竣基、酸键四种官能团，可以发生氧化、酯化反应，但不能发生

水解反应，故C错误；

D.连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳，白屈菜酸分子中没有连接4个不同原子或原子团的碳原

子，即白屈菜酸分子中不含手性碳，故D正确：

故选C。

5.（广东省广州大学附属中学等三校2021届高三上学期返校联考化学试题）中医药是中华民族的瑰宝，厚

朴酚是一种常见中药的主要成分之一，有抗菌、消炎等功效，其结构简式如图a所示。下列说法错误的是

B.图b所示为厚朴酚的一种同分异构体

C.厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面

D.1mol厚朴酚最多可与4moiB「2发生反应

【答案】B

【详解】A.根据厚朴酚结构简式得到分子式为Cl8Hl故A正确；

B.碳碳单键可以旋转，图b与图a是同种物质，故B错误：

OHOH

C.根据厚朴酚分子的结构，苯环连接的原子都在同一平面，冷广标*的碳原子与苯环在同一平面内，

与下面的烯燃也可以在同一平面，碳碳单键可以旋转，使烯燃的平面与苯环的平面在同一平面内，因此分

子中所有碳原子可能共平面，故C正确；

D.1mol厚朴酚含有2moi羟基和2moi碳碳双键，其中2moi羟基发生取代反应，取代羟基的邻位的C—H

键上的氢原子，消耗2moi溟单质，2moi碳碳双键和澳单质发生加成反应消耗2moi澳单质，因此最多可与

4moiBn发生反应，故D正确。

综上所述，答案为B。

6.蔡普生可用作消炎镇痛药，其结构简式如图。下列关于该有机物的说法正确的是

CH30

A/S-CH-C-OH

H3C-O-V\Z

A.分子式为Ci4Hl2O3

B.不能发生氧化反应

C.分子中最少有11个c原子共平面

D.Imol该物质最多能与2moiBr?发生加成反应

【答案】C

【详解】A.根据结构简式可知，该分子中含C、H、。三种元素，其分子式为CwHuCh，故A错误;

B.该有机物可以燃烧，则可以发生氧化反应，故B错误；

C.苯环上的原子均共平面，因此该分子中至少共平面的C原子个数表示如图所示：

4件3?

I（A/V-CH-C-OH

H3C—6

108,故C正确；

D.该分子中不含碳碳双键，故不能和Bn发生加成反应，故D错误；

答案选C。

7.（山东省潍坊市2021-2022学年高三下学期高中学科核心素养测评化学试题）五指毛桃汤中含有佛手柑内

酯（结构简式如图）。下列有关该化合物的说法错误的是

A.分子式是CIIHIOCUB.含有2种含氧官能团.

C.能使酸性高镭酸钾溶液褪色D.Imol该化合物最多消耗2moiNaOH

【答案】A

【详解】A.由结构简式可知，分子式是C11H8O4,A错误；

B.含有酯基、酸键，2种含氧官能团，B正确；

C.结构中含有碳碳双键，能使酸性高锌酸钾溶液褪色，C正确；

D.1分子该化合物中酯基水解消耗1分子氢氧化钠，生成酚羟基消耗1分子氢氧化钠，Imol该化合物最多

消耗2moiNaOH,D正确；

故选Ao

8.（广东省深圳市2021届高三4月第二次调研考试化学试题）异烟肿是一种抗结核药物的主要成分，可通

O

过以下路线合成。已知毗噬（N）与苯的性质相似。下列有关说法错误的是

A.4-甲基毗咤的所有原子不可能处于同一平面

B.异烟酸的分子式为C6H5NO2

C.①和②的反应类型均为取代反应

D.异烟肿可与H2发生加成反应

【答案】C

【详解】A.4-甲基毗咤中含有甲基，该物质分子中所有的原子一定不处于同一平面，故A项正确：

B.由图示可知，异烟酸的分子式为C6H5NO2，故B项正确；

C.反应①为氧化反应，故C项错误；

D.口比咤与苯环性质相似，因此能够与H2发生加成反应，故D项正确；

故选C。

9.我国科学家发现金丝桃素对高致病性禽流感病毒杀灭效果良好，某种金丝桃素的结构简式如图所示，下

列有关金丝桃素的说法错误的是（）

0CH20H

QI-CH^>-O-C—CH

①属于垃的衍生物，燃烧产物只有CO2和HzO

②可以发生取代、加成、酯化、消去等反应

③分子式为G7H23O3N,苯环上的一氯取代物有3种

④1mol该物质最多能和6molH2发生加成反应

A.①©B.②③C.①③D.②④

【答案】A

【分析】由结构简式可知，该有机物含C、H、0、N元素，分子中含-0H、酯基（-COOC-）及苯环，结合醇、

酯的性质及结构对称性解答。

【详解】①该有机物含C、H、0、N元素，属于燃的衍生物，根据元素守恒可知，燃烧除产生CO?和H2O

外，还应生成含氮元素的物质，故错误；

②含-0H可以发生取代、酯化、消去等反应，含苯环可发生加成反应，故正确；

③由结构简式可知分子式为Ci7H23O3N,苯环上只有1个取代基，则苯环上有3种等效氨，所以苯环上的一

氯取代物有3种，故正确；

④只有苯环与氢气发生加成反应，则Imol该物质最多能和3moiH?发生加成反应，故错误；

符合题意的为①④，故选A。

10.（陕西省榆林市神木中学、府谷中学和绥德中学2021-2022学年高一下学期期末考试化学试题）小盘木

是种常见的中药，《新华本草纲要》对小盘木记载：“树汁入药，用于齿痹。’‘其活性成分的结构简式如图所

示。下列有关该活性成分的说法正确的是

A.分子式为C20H“a

B.分子中含有四种官能团

C.使酸性KMnO4溶液和澳水褪色时反应类型相同

D.Imol该活性成分消耗Na、NaOH的物质的量之比为1：1

【答案】D

［详解］A.由结构简式可知分子中含20个C,6个O,不饱和度为7,故H个数=20x2+2-7x2=28,分子

式为C20H28。6,A错误;

B.分子中含羟基、碳碳双键、酯基共3种官能团，B错误:

C.使酸性KMnO,溶液褪色是发生氧化反应，使澳水褪色是发生加成反应，反应类型不相同，C错误；

D.该分子中羟基与Na按1:1反应，imol该物质最多消耗2moiNa,该分子中酯基与NaOH按1:1反应，Imol

该物质最多消耗2moiNaOH,故Imol该活性成分消耗Na、NaOH的物质的量之比为1:I,D正确；

答案选D。

11.（北京朝阳区2021-2022学年高二下学期期末质量抽测化学试题）某研究团队对连花清瘟胶囊原料进行

了分离纯化、结构鉴定的研究，得到了包括刺芒柄花素（结构如图）在内的十余种化合物。下列关于刺芒柄花

素的说法不正碰的是

B.分子中有4种官能团

C.在空气中可发生氧化反应

D.Imol该有机化合物最多可与2moiBr?发生反应

【答案】D

【详解】A.分子式为C16HQC>4,故A正确；

B.分子中含羟基、皴基、醛键、碳碳双键，有4种官能团，故B正确；

C.酚羟基易被氧化，则在空气中可发生氧化反应，故C正确；

D.酚羟基的邻对位与澳发生取代反应，碳碳双键与澳发生加成反应，则Imol该有机化合物最多可与

3moiBn发生反应，故D错误;

故选：D。

12.（江苏苏州八校联盟2021届第二次适应性检测）我们常用的生姜因含有姜辣素而呈现出刺激的味道，

当生姜干燥后，姜辣素会转变成姜烯酚，辛辣增加两倍，若加热则产生较多的姜酮，刺激性较小，还有一

点甜味。下列有关三种有机物的说法正确的是

A.姜辣素在空气中能稳定存在

B.一定条件下，姜辣素、姜烯酚均可发生聚合反应

C.Imol姜烯酚分子与足量的溪水反应最多可消耗3moiBn

D.生姜加热后产生的姜酮分子最多有8个碳原子共平面

【答案】B

【详解】A.姜辣素中有酚羟基，空气中容易被氧化，不能稳定存在，A错误；

B.姜辣素中有两个羟基，可以发生缩聚反应，姜烯酚中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，B正确；

C.姜烯酚中有酚羟基和碳碳双键，酚羟基的临位H可与Bn发生取代反应，碳碳双键可与Bn发生加成反

应，因此Imol姜烯酚分子与足量的漠水反应最多可消耗2moiBn，C错误；

D.如图所示，11,姜酮分子中由于苯环的存在，1-7位置的C以及与4位置的C相

连的O共平面，由于翔基的存在，8-10位置的C共平面，由于7、8位置C之间的单键可以旋转，故8-10

位置的C可以旋转到苯环的平面内，。与11位置的C之间的单键可以旋转，故11位置的C也可以旋转到

苯环的平面内，所以姜酮分子中11个C均可以共平面，D错误；

故选B。

13.阿司匹林（Aspirin,乙酰水杨酸）具有解热止痛，抑制血小板凝聚，防止血栓形成的功效，是家庭中常备

药品。水杨酸与乙酸酢反应制取阿司匹林的原理如图：

H-CHjCOOH

水杨酸乙酸肝阿司匹林

下列有关说法错误的是

A.水杨酸分子中所有原子可能共面

B.水杨酸的同分异构体中，属于苯环上二元取代物的还有5种（不考虑过氧键）

C.乙酰水杨酸在一定条件下能发生加成、水解、酯化等反应

D.分离乙酰水杨酸和乙酸可以加入饱和Na2c溶液后分液

【答案】D

【详解】

A.苯环为平面结构，氧氢单键可以旋转，所以酚羟基可以与苯环共面，碳氧双键为平面结构，羟基可以与

其共面，碳氧双键平面与苯环平面以单键相连，单键可以旋转，所以水杨酸分子中所有原子可能共面，故A

正确；

B.苯环上的两个取代基可以为一0H和一COOH,则有邻间对三种，水杨酸即为邻位的情况，两个取代基

还可以是一OH和一OOCH,有邻间对三种，所以除水杨酸外还有5种，故B正确；

C.乙酰水杨酸含有苯环，可以发生加成反应；含有酯基，可以发生水解反应；含有段基，可以发生酯化反

应，故C正确；

D.乙酰水杨酸含陵基，可以和碳酸钠溶液发生反应，所以不能用碳酸钠溶液分离乙酰水杨酸和乙酸，故D

错误；

答案为D。

14.（湖南省衡阳市第一中学2022届高三下学期期中考试化学试题）双氯芬酸具有抗炎、镇痛及解热作用，

临床上用于风湿性关节炎、各种神经痛、癌症疼痛等的治疗。双氯芬酸的结构简式如图所示，下列说法正

确的是

A.Imol该有机物最多能与7moi%发生加成反应

B.该有机物含有四种官能团

C.将0.1mol该有机物加入足量Na2co3溶液中反应放出2.24L（标准状况）CO?

D.该有机物可发生氧化、取代、加成和缩聚等反应

【答案】D

【详解】A.苯环可以与H2发生加成，Imol苯环可以与3moiH?发生加成，因此Imol该有机物最多能与6moiH?

发生加成反应；陵基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应，A错误：

B.该有机物含有碳氯键（氯原子）、竣基、氨基；一共3种官能团，B错误；

C.NazCCh足量时，该有机物会与NazCCh反应生成NaHCCh，不能释放出82,C错误；

D.该有机物中氨基可以发生氧化反应，竣基可以发生取代反应，如酯化反应；苯环可于氢气发生加成；该

有机物中含有氨基和竣基，可以发生缩聚反应，D正确；

答案选D。

15.贝诺酯为对乙酰氨基酚与乙酰水杨酸的酯化产物，是一种新型抗炎、解热、镇痛药。主要用于类风湿

性关节炎、急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛、神经痛及术后疼痛等，其结构简式如图所示，

下列关于贝诺酯的描述正确的是

A.贝诺酯使滨水和酸性高镒酸钾溶液褪色的原理相同

B.贝诺酯中含有3种含氧官能团

C.1mol贝诺酯最多可以消耗6molH2

D.贝诺酯的分子式为C17H14NO5

【答案】C

【解析】试题分析：A、贝诺酯使滨水褪色是由于贝诺酯萃取滨水中的澳，使酸性高钵酸钾溶液褪色发生的

氧化反应，故A项错误；B、贝诺酯中含有酯基和肽键2种含氧官能团，故B项错误；C、1mol贝诺酯中

含有2个苯环，最多可以消耗6molH2,故C项正确；D、根据贝诺酯的结构简式可知分子式为：G7H15NO5,

故D项错误。

考点：本题考查有机物的结构与性质。

16.（云南省临沧市云县2021-2022学年高二下学期期中考试化学试题）药物瑞德西韦是一种核甘类化合物,

具有抗病毒活性。化合物M是合成瑞德西韦的中间体，下列关于M的说法正确的是

A.M的分子式为B.M分子中有三种含氧官能团

C.ImolM最多消耗3moiNaOHD.M可发生取代反应、加成反应和水解反应

【答案】D

【详解】A.根据M的结构简式分析,M的分子式为C缈HuNFO],描述错误，不符题意；

B.该分子中含有酯基、磷酸胺基、磷酸酯基、硝基，共四种含氧官能团，描述错误，不符题意：

C.1个M分子中存在2个磷酸苯酚酯基、1个磷酸胺基和1个酯基，每摩尔磷酸苯酚酯基水解时都会消耗

2molNaOH,每摩尔磷酸胺基水解时消耗1molNaOH,每摩尔酯基水解时消耗1molNaOH,故1molM

最多消耗6moiNaOH,描述错误，不符题意；

D.苯环可以发生取代反应、加成反应，酯基可以发生水解反应，描述正确，符合题意；

综上，本题选D。

17.（辽宁省沈阳市郊联体2021届高三下学期一模考试化学试题）合成药物异搏定路线中的某一步骤如图

所示，下列说法正确的是

A.X的同分异构体属于酸的只有4种

B.反应X+Y—Z属于加成反应

C.ImolZ在Ni的催化下完全氢化，消耗6moi凡

D.Y有2种官能团且能与NaOH溶液反应

【答案】D

【详解】A.X的同分异构体中，不一定含苯环，同分异构体的数目多于4个，A项错误;

B.该反应由多步反应构成，其中有去氢还原反应，B项错误；

C.ImolZ在Ni的催化下完全氢化，苯环消耗3m0IH2,皴基消耗ImolFh,其他两个碳碳双键中，和O原

子相邻的碳碳双键不能发生加氢还原反应，所以一共消耗5moiH?,C项错误;

D.Y中含有酯基和溪原子2种官能团，酯基能与NaOH反应，D项正确。

故选D

18.秦皮是一种常用的中药，具有抗炎镇痛、抗肿瘤等作用。“秦皮素”是其含有的一种有效成分，结构简式

如图所示，有关其性质叙述不正确的是（）

HO

H0\Yr°

A.该有机物分子式为C10H8O5

B.分子中有四种官能团

C.该有机物能发生加成、氧化、取代等反应

D.Imol该化合物最多能与3moiNaOH反应

【答案】D

【分析】由结构可知分子式，秦皮中物质分子中含酚-OH、碳碳双键、-COOC-及醛键，结合酚、烯烽及酯

的性质来解答。

【详解】A.由结构可知分子式为C10H8O5,A正确；

B.含有羟基、酯基、碳碳双键以及酸键4种官能团，B正确；

C.含苯环、碳碳双键可发生加成反应，碳碳双键、-0H可发生氧化反应，-OH、-COOC-可发生取代反应，C

正确；

D.能与氢氧化钠反应的为酚羟基和酯基，且酯基可水解生成竣基和酚羟基，则Imol该化合物最多能与4moi

NaOH反应，D错误；

故合理选项是D。

【点睛】本题考查有机物的结构与性质，把握官能团与性质、有机反应为解答的关键，注意选项D为解答

的易错点。

19.（湖北省武汉市部分重点中学2020-2021学年高二上学期12月联考化学试题）芹菜中的芹黄素具有抗肿

瘤、抗病毒等生物学活性，其熔点为347~348℃,结构简式如图所示。下列关于芹黄素的说法错误的是

A.常温下为固体，需密封保存

B.可以发生加成反应、取代反应、氧化反应

C.Imol芹黄素最多能与浸水中的4moiBr2发生反应

D.Imol芹黄素最多能与8moi比发生加成反应

【答案】C

【详解】A.酚具有较强的还原性，易被空气中的氧气氧化，需密封保存，A正确；

B.芹黄素分子中含有碳碳双键、苯环、琉基，都可以发生加成反应，酚羟基的邻、对位碳原子上的氢原子

都能发生取代反应，酚能发生氧化反应，B正确；

C.芹黄素分子中酚羟基的邻、对位碳所连的氢原子可与Br?发生取代反应，碳碳双键能与Bn发生加成反

应，贝Imol芹黄素最多能与浪水中的5moiBn发生反应，C不正确；

D.苯环、碳碳双键、皴基都能与H2发生加成反应，Imol芹黄素最多能与8m01氏发生加成反应，D正确；

故选C。

20.（山东省济南2022届高三上学期开学考试）在抗击新冠肺炎的过程中，科研人员研究了法匹拉韦、利

巴韦林、氯硝柳胺等药物的疗效，三种药物主要成分的结构简式如下。下列说法不正确的是

X（法匹拉韦）Y（利巴韦林）Z（氯硝柳胺）

A.Y中存在四个手性碳原子

B.X和Z都能发生加成反应和水解反应

C.ImolZ中最多可以消耗6moiNaOH

D.X的分子式为C5H3NQF

【答案】D

【详解】A.手性碳原子应连接4个不同的原子或原子团，Y中存在手性碳原子，即

故A正确;

B.由X和Z的结构可知，X和Z中都含有肽键，所以都能发生水解反应；X中含有碳碳双键可以发生加

成反应，Y中含有苯环也可以发生加成反应，故B正确；

C.由Z的结构可知，其结构中含有2个氯原子、一个酚羟基，一个肽键，由于氯原子水解后又产生酚羟基，

则1molZ中最多可以消耗6molNaOH,故C正确；

D.由图可知，其分子式为：X的分子式为CsH,NsOF，故D错误;

故选D。

21.中药丹参的有效成分是丹参醇（H0）,能改善心脑血管、活血化瘀。有关该化合

物的叙述错误的是

A.可与浸水发生取代反应B.可与酸性KMnO4溶液反应

C.能够发生消去反应D.分子式为C|8Hl6。5

【答案】A

【详解】A.该物质分子中含有醇羟基，能够与HBr在催化剂存在条件下发生取代反应，但不能与澳水发

生取代反应，A错误；

B.丹参醉含有醇羟基和碳碳双键，因此可以被酸性KMnCU溶液氧化而使溶液紫色褪去，B正确：

C.丹参醇含有醇羟基，由于羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，因此可以在一定条件下发生消

去反应，C正确；

D.根据物质结构简式，结合C原子价电子数目是4,可知丹参醇的分子式是C1W16O5,D正确；

故合理选项是Ao

HOy\/

22.阿巴卡韦(Abacavir)是一种核昔类逆转录酶抑制剂，存在抗病毒功效。关于其合成中间体M(!«►’),

下列说法正确的是

A.与环戊醇互为同系物

B.分子中所有碳原子共平面

C.能使酸性高镒酸钾溶液和溪水褪色，且原理相同

D.可用碳酸钠溶液鉴别乙酸和M

【答案】D

【详解】A.M中含有两个羟基，与环戊醇结构不相似，不互为同系物，故A错误；

B.M中含有sp3杂化的碳原子，所有碳原子不可能共平面，故B错误；

C.M中含有碳碳双键和羟基，能够与酸性高锦酸钾溶液发生氧化还原反应而使溶液褪色，M中含有碳碳

双键，其与澳水发生加成反应而使溟水褪色，故C错误；

D.乙酸与碳酸钠能够发生反应生成二氧化碳气体，M不与碳酸钠溶液反应，利用碳酸钠能鉴别乙酸和M,

故D正确；

故答案为：D。

23.乳酸薄荷酯清凉效果持久，可调制出清爽怡人的清凉产品，其结构简式如图所示。下列有关乳酸薄荷

酯的说法正确的是

A.乳酸薄荷酯的摩尔质量为214g皿0产

B.乳酸薄荷酯能使澳的四氯化碳溶液褪色

C.乳酸薄荷酯能与NaOH溶液反应

D.乳酸薄荷酯属于芳香族化合物

【答案】C

【详解】试题分析：A.乳酸薄荷酯的分子式是Ci3H24。3,相对分子质量为228,所以摩尔质量为228g/moL

错误。B.乳酸薄荷酯分子中不含碳碳双键，所以不能使澳的四氯化碳溶液褪色。错误。C.乳酸薄荷酯含

有酯基，能能与NaOH溶液发生取代反应（即酯的水解反应）。正确。D.乳酸薄荷酯没有苯环，所以不属

于芳香族化合物。错误。

考点：考查物质的结构、性质及分类的知识。

24.（山东省泰安市2021届高三上学期1月联考化学试题）环丙贝特是一种常见的降血脂药物，已知其结

构如图所示，关于环丙贝特分子的说法正确的是

A.分子中仅有1个手性碳原子

B.分子中有3种含氧官能团

C.该物质可发生加成反应，但不能发生消去反应

D.Imol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗ImolNaOH

【答案】A

【详解】A.根据结构简式可以得出环丙贝特分子结构中仅含有一个手性碳原子，如图所示:

B.环丙贝特分子中含有醛键、段基、氯原子三种官能团，其中含氧官能团有两种，B错误；

C.结构中含有氯原子，且与其相连碳原子的邻位碳上有氢，可以发生消去反应，含有苯环，可以发生加成

反应，C错误；

D.竣基能够消耗NaOH,氯原子水解也能够消耗NaOH,Imol该物质可消耗3moiNaOH,D错误；

答案选A。

25.（黑龙江省大庆市实验中学2021-2022学年高二4月月考化学试题）化合物Y能用于高性能光学树脂的

合成，可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：

下列有关化合物X、Y的说法不正确的是

A.X—Y的反应为取代反应

B.2-甲基丙烯酰氯分子中所有原子一定不在同一平面上

C.Y与Br?的加成产物分子中含有手性碳原子

D.X、Y与足量的NaOH充分反应，消耗NaOH的物质的量比为4：5

【答案】D

【详解】A.对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2-甲基丙烯酰氯TY+HC1,酚羟基上的氢原子被

取代，反应类型为取代反应，A正确；

B.2-甲基丙烯酰氯分子中含有甲基由于单键可以旋转，故所有原子一定不在同一平面上，B正确；

/=C?杓/=<?产

Br~^—C—C—CHrBr0—C—C—CH?Br

C.Y与Br2的加成产物为Br。出，Br0比中"*，，碳为手性碳

原子，C正确；

D.X在碱性条件下水解，生成的酚羟基与HBr均会消耗氢氧化钠，ImolX与7moi氢氧化钠反应，Y含有

酯基在碱性条件下水解生成竣基和酚羟基，则会消耗8moi氢氧化钠，消耗NaOH的物质的量比为7：8,D

错误；

故选D。

26.洛匹那韦（Lopinavir）是一种抗艾滋病毒药物，也可用于治疗新冠肺炎，其结构如图所示，下列有关

洛匹那韦的说法正确的是（）

A.洛匹那韦是一种人工合成的蛋白质

B.洛匹那韦能够发生水解、酯化、加成、氧化、还原反应

C.洛匹那韦分子苯环上的一氯代物有9种

D.洛匹那韦分子中的含氧官能团有酯基、肽键（酰胺键）、羟基

【答案】B

【详解】A.蛋白质是高分子化合物，该物质不是高分子化合物，故A错误;

B.该物质有肽键，可发生水解反应；有羟基，可发生酯化反应；有苯环，可发生加成，加氢还原反应；有

机物可发生氧化反应，B正确；

C.该物质有3个苯环，从左至右，第一个苯环上的一氯代物有2种，第二个苯环上的一氯代物有3种，第

三个苯环上的一氯代物有3种，共8种，故C错误：

D.该有机物不含酯基，故D错误；

答案选B。

27.（2021年河北省普通高中学业水平选择性考试化学试题（河北卷））苯并降冰片烯是一种重要的药物合

成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是

A.是苯的同系物

B.分子中最多8个碳原子共平面

C.一氯代物有6种（不考虑立体异构）

D.分子中含有4个碳碳双键

【答案】B

【详解】A.苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷燃基的同类芳香烧，由结构简式可知，苯并降冰

片烯的侧链不是烷煌基，不属于苯的同系物，故A错误；

B.由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8

个碳原子，故B正确；

C.由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故

C错误；

D.苯环不是单双键交替的结构，由结构筒式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误；

故选B。

28.自然界中的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊香味，可作为植物香料使用，例如桂皮含肉桂醛

CH=CH—CHO）,杏仁含苯甲醛CHO）o下列说法错误的是

A.肉桂醛，苯甲醛都能发生加成反应、取代反应和聚合反应

B.可用新制氢氧化铜悬浊液检验肉桂醛分子中的含氧官能团

C.肉桂醛和苯甲醛互为同系物

D.苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内

【答案】C

【分析】肉桂醛属于芳香化合物，官能团为碳碳双键和醛基，能表现烯煌和醛的性质，苯甲醛属于芳香化

合物，官能团为醛基，能表现醛的性质，两者官能团不同，结构不相似。

【详解】A项、肉桂醛含碳碳双键可发生加成、加聚反应，含醛基可发生加成反应，苯环上HN发生取代

反应；苯甲醛含醛基可发生加成反应，苯环上H可发生取代反应，苯甲醛在放置过程中会发生聚合反应和

氧化反应，故A正确；

B项、含-CHO的物质可与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，则可用新制氢氧化铜悬浊液检验肉桂

醛分子中的含氧官能团，故B正确；

C项、肉桂醛含碳碳双键，而苯甲醛不含，结构不相似，则不是同系物，故C错误；

D项、苯甲醛分子中含有苯环和醛基，无饱和碳原子，所有原子可能位于同一平面内，故D正确。

故选C。

【点睛】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，把握官能团与性质的关系、有机反

应为解答的关键。

29.（湖北省枣阳市第一中学2022届高三下学期5月第三次模拟考试化学试题）治疗抑郁症的药物帕罗西

汀（I）及其合成中间体（II）的结构简式如图所示。下列说法错误的是

In

A.I分子中有3种官能团B.I分子中含两个手性碳原子

C.II分子式为Ci6H18NO4FD.ImolII与足量NaOH溶液反应时最多消耗3moiNaOH

【答案】D

【详解】A.由结构简式可知，I分子中含有的官能团为氟原子、醛键、氨基，共有3种，故A正确；

B.由结构简式可知，I分子中与苯环相连的碳原子和与该碳原子右下侧相连的碳原子为连有4个不同原子

或原子团的手性碳原子，故B正确：

C.由结构简式可知，II分子的分子式为Cl6H18NO4F,故C正确；

D.由结构简式可知，II分子的氟原子和酯基能与氢氧化钠溶液反应，其中Imol与苯环相连的氟原子消耗

2moi氢氧化钠，则ImolH与足量氢氧化钠溶液反应时最多消耗4moi氢氧化钠，故D错误：

故选D。

O~C

|COOH

30.（辽宁省沈阳市郊联体2022届高三下学期4月份线上考试化学试题）化合物W（一）是

合成中药的一种中间体，以邻二甲苯为原料制备化合物IV的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是

o

(X…A^coo法小Fool

Inm

_iicuo、ii

l）Na:CO,^^/A个/A?OOH

2）W°

IV

A.由ii生成in的反应类型为取代反应B.n和iv均能使酸性高镒酸钾溶液褪色

C.ImolIV能与6mO1H?发生加成反应D.I能从碘水中萃取碘，有机相在上层

【答案】C

()

C1

【详解】A.由图可知，J］取代n中苯环上的氢原子生成m,因此由n生成ni的反应类型为取代反

应，故A正确；

B.II和IV中苯环上均有-CH3,则II和W均能使酸性高铳酸钾溶液褪色，故B正确；

C.ImolW中含有,Imol碳碳双键、1mol段基、1mol苯环，可以与5moiH?发生加成反应，故C错误；

D.邻二.甲苯与水不互溶且与碘不反应，碘在邻二甲苯中的溶解度比在水中的溶解度大，所以邻二甲苯可以

作萃取剂，又因为邻二甲苯的密度小于水，因此有机相在上层，故D正确；

答案选C。

31.（湖北省七市（州）2021-2022学年高三下学期3月联合统一调研测试化学试题）某有机物的结构简式

如图。下列有关该有机物的说法错误的是

B.既可以形成分子内氢键又可以形成分子间氢键

C.分子中有一个手性碳原子，具有一定的光学活性

D.Imol该有机物最多与3moiNaOH反应

【答案】C

【详解】A.由结构简式可知，有机物的分子式为C20H26O6,故A正确；

B.由结构简式可知，有机物分子中含有羟基和甥基，既可以形成分子内氢键又可以形成分子间氢键，故B

正确；

C.由结构简式可知，有机物分子中不含有连接4个不同原子或原子团的手性碳原子，不具有光学活性，故

C错误；

D.由结构简式可知，有机物分子中含有的酯基、羟基和竣基能与氢氧化钠溶液反应，则Imol该有机物最

多与3moi氢氧化钠反应，故D正确；

故选Co

32.（广东省韶关市2022届高三综合测试（二模）化学试题）聚乳酸（PLA）是一种生物可降解材料。低相对

分子质量PLA可由乳酸直接聚合而成，高相对分子质量PLA的制备过程如下图所示。

真酸中间体岛相对分孑质舐PLA

下列说法正确的是

A.乳酸生产中间体时，原子利用率能达到100%

B.PLA易溶于水

C.Imol乳酸最多能消耗2moiNaOH

D.由乳酸直接生成低相对分子质量PLA的反应属于缩聚反应

【答案】D

【详解】A.2分子乳酸酯化生成1分子中间体的同时生成2分子水，原子利用率不能达到100%,A项错误；

B.PLA属于竣基和羟基的缩聚产物，为酯类物质，难溶于水，B项错误；

C.乳酸中只有竣基能和NaOH反应，则Imol乳酸最多能消耗ImolNaOH,C项错误；

D.不管生成低相对分子质量还是高相对分子质量PLA,其过程均为缩聚反应，D项正确；

答案选D。