第1课时 认识有机化合物复习课 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

新人教版高中化学选择性必修三有机化学基础第一章

有机化合物的结构特点与研究方法复习课第1课时

1.能辨识有机化合物分子中的官能团，能判断有机化合物分子中碳

原子的饱和程度、键的类型、键的极性，能依据有机化合物分子

的结构特征分析简单有机化合物分子的某些化学性质。2.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能列

举说明立体异构现象。3.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简

单图谱信息分析判断有机化合物分子的结构。学业要求第一章复习课第1课时

教学目的1.对有机化学的认识进一步提升。2.对于一些重要的知识点得到巩固、深化、凝练。3.对相关知识的灵活应用能力进一步提高。第一章复习课第1课时

本章内容结构有机化合物有机化合物的结构特点研究有机化合物的步骤和方法碳骨架官能团分类同分异构现象

分离、提纯元素

定量分析测定相对分子质量鉴定

分子结构碳架异构位置异构官能团异构立体异构构造异构顺反异构对映异构（2018天津高考节选）化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：（1）A的系统命名为________，E中官能团的名称为___________。（2）A→B的反应类型为________，从反应所得液态有机混合物中

提纯B的常用方法为____________。ABCDEFGH（3）C→D的化学方程式为_____________________________。（4）C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1mol

W最多与2molNaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。

满足上述条件的W有________种，若W的核磁共振氢谱具有四

组峰，则其结构简式为________________。（5）F与G的关系为________(填序号)。a．碳链异构b．官能团异构c．顺反异构d．位置异构OHHOOHCOOHOCH3H3COOCH3COOHOCH3H3COOCH3COOCH3OCH3H3COOCH3C-NHNH2=OOCH3H3COOCH3CHOOCH3H3COOCH3OCH3CNOCH3H3COOCH3NH2NNH2N1)(H3CO)2SO2/NaOH2)H+

试剂X浓硫酸、△H2N-NH2∙H2ONH3∙H2OK3[Fe(CN)6]CH3(CH2)3LiCH3OCH2CH2CNCH3ONaH2N-C-NH2∙HNO3=NH2021湖北卷.甲氧苄啶（G）是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如下：ABCDEFGOCH3H3COOCH3CHOE醛基、醚键回答下列问题：⑴E中的官能团名称为

；⑵B→C的反应类型为

，试剂X的结构简式为

；⑶若每分子F的碳碳双键加上了一份子Br2，产物中手性碳个数为

；BC取代反应（或酯化反应）CH3OH

OCH3H3COOCH3OCH3CNBrBr2⑷B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有

种（不考虑立体异构）。①属于A的同系物②苯环上有4个取代基③苯环上的一氯代物只有一种。OCH3H3COOCH3COOHBOHHOOHCOOHAOHHOOHC3H6COOHOHHOOHC3H6COOH-CH2-CH2-CH2-COOH-C3H6COOHCH3-CH2-CH-COOHCH3-CH-CH2-COOHCH3CH3-C-COOHCH2-CH3-CH-COOH2×5=1010⑸以异烟醛（

）和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如下：异烟肼的结构简式为

。写出生成Y的化学反应方程式

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C-OH=ONC-H=ON+O222催化剂C-OH=ONCDC-NHNH2=ON01有机化合物的结构特点一.有机化合物的结构特点1.有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布与碳原子相连的原子数结构示意碳原子的杂化方式碳原子的成键方式空间结构实例432sp3sp2spσ键σ键

π键σ键

π键四面体平面型直线型烷烃烯烃炔烃2.分子结构的表示方法C2H4

结构简式

该物质的碳原子数为多少个？

键线式15①C、H元素符号省略②以线代键③端点、拐点有C

球棍模型比例模型分子式电子式

结构式①非官能团中的碳氢键必须省略，碳碳之间的“—”可以省略，也可以不省略②C＝C、C≡C中的“＝”、“≡”不能省略

如乙烯的结构简式：CH2=CH2119107128131415H-C＝C-HHH（1）碳原子与其它原子形成4个共价键，可形成单键、双键、三键，从碳原子角度看，一定是形成了4个共价键。（2）共价键的类型按成键方式有

。

按成键原子有极性共价键和非极性共价键σ键

π键（3）共价键的类型和极性对有机化合物的化学性质有很大影

响，不同基团的相互作用也会影响共价键的极性3.化学键环状化合物链状化合物有机化合物脂环化合物芳香族化合物芳香烃芳香烃的衍生物CH3CH2OH二.有机化合物的分类脂肪烃脂肪烃的衍生物CH4CH2=CH2CH≡CHCH3COOH脂环烃脂环烃衍生物OHOH1.依据碳骨架分类2.按官能团分类有机化合物烃烃的衍生物烷烃烯烃炔烃芳香烃卤代烃醇酚醚醛酮羧酸酯CH4CH2=CH2CH≡CHCH3CH2BrCH3CH2OHOHCH3OCH3CH3CHOCH3COOHCH3-C-CH3=O

CH3COOCH2CH3酰胺CH3COONH2胺CH3NH2决定化合物特殊性质的原子或者原子团叫官能团物质类别官能团典型代表物结构式名称名称结构简式烃饱和烃或烷烃不饱和烃链状烷烃环烷烃烯烃炔烃芳香烃甲烷CH4环丙烷△

-C=C-碳碳双键乙烯CH2=CH2-C≡C-碳碳三键乙炔CH≡CH苯2.按官能团分类物质类别官能团典型代表物结构式名称名称结构简式卤代烃—X（—Br）卤素原子（溴原子）溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羟基乙醇C2H5OH酚—OH羟基苯酚OH

醚C-O-C醚键乙醚CH3CH2OCH2CH32.按官能团分类物质类别官能团典型代表物结构式名称名称结构简式醛酮羧酸酯

CHO醛基乙醛CH3

CHO

CO(酮)羰基丙酮CH3

COCH3

CO-HO羧基乙酸

COHOCH3

CORO酯基乙酸乙酯

CO

C2H5OCH32.按官能团分类3.依据Mr的大小有机化合物有机高分子化合物:：有机小分子化合物淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯等请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。①CH3CH2OH②CH3CCH3O③CH3CH2Br⑤CH3

OH

⑥O-CH3

⑦

CH3CHO⑧

HCOHO⑨CH2OH

⑩COOH

醇酮卤代烃酯酚醚醛羧酸羧酸醇④

CH3COOCH2CH3三.同分异构体碳架异构位置异构官能团异构原子连接顺序不同原子连接顺序相同空间相对位置不同对映异构(即有无手性碳)顺反异构（烯烃）立体异构

不饱和度（

）如CxHyOz

（2x+2）-y2

=其不饱和度为：6其分子式为：C15H32-12O4即C15H20O41个C=C或C=O的

=11个

的

=21个环的

=11个

的

=4三.同分异构体–-C≡C-同一个C上的H等效；同一个C所连-CH3上的H等效；处于镜面对称位置C上的H等效判断该物质一氯代物有几种？等效氢原子5三.同分异构体（等效氢法）

ABCDC-C3H72种

2234下列烃分子中，一氯代物的同分异构体的数目最多的是(

)三.同分异构体（基元法）-CH2CH2CH3

-CH-CH3

CH3-CH2CH2CH2CH3

-CHCH2CH3

CH3-CH2CHCH3

CH3CH3-C-CH3

CH3

-C4H94种

-C5H118种请写出C5H12O所有的醚类同分异构体的结构简式

=0CH3-O-C4H9C2H5-O-CH2CH2CH3三.同分异构体CH3O-CH2CH2CH2CH3

CH3O-CHCH2CH3

CH3CH3O-CH2CHCH3

CH3CH3CH3O-C-CH3

CH3C2H5-O-C3H7C2H5-O-CH-CH3

CH31×4=41×2=2

-C5H118种

C5H11-

OH

思维有序计算不饱和度(

)判断有几类物质先写出碳架异构，再考虑位置异构，最后立体异构环由大到小，支链由整到散支链位置先考虑同一个碳再考虑不同碳

书写方法

书写方法三.同分异构体

同分异构书写方法思维有序计算不饱和度(

)判断有几类物质先写出碳链异构，再考虑位置异构，最后立体异构环由大到小，支链由整到散支链位置先考虑同一个碳再考虑不同碳三.同分异构典例：写出C5H10所有可能的结构烯烃环烷烃碳链异构位置异构立体异构官能团异构

=11.CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH32.CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3CH33.CH3CHCH2CH2CH2CH3CH2CH34.CH3CH2CHCH2CH35.CH3CH2CCH2CH3CH3CH36.CH3CCH2CH2CH3CH3CH37.CH3CHCHCH2CH3CH3CH3CH38.CH3CHCH2CHCH3CH39.CH3CCHCH3－CH3CH3CH3请写出C7H16的所有同分异构体。减碳移位，由密到疏，端点碳不挂甲基，2号碳不挂乙基。1.下列有机物中：(1)属于芳香族化合物的是________________。(2)属于芳香烃的是________________。(3)属于苯的同系物的是________________。课堂练习①②⑤⑥⑦⑧⑨

②⑤⑦⑨

⑦⑨2.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S－诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S－诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说

法