有机合成 课后习题检测 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

试卷第=page11页，共=sectionpages33页试卷第=page11页，共=sectionpages33页3.5.有机合成课后习题检测下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3一、单选题1．某有机物结构如图所示。下列关于该有机物的说法正确的是

A．分子式为C11H11O3 B．1mol该有机物可消耗2molNaOHC．分子中含有4种官能团 D．能发生加成、取代反应、氧化反应2．下列反应中原子利用率达100%的是（

）A．制聚乙烯：nCH2=CH2B．制CuSO4：C．制溴苯：+Br2+HBrD．制乙烯：C4H10C2H4+C2H63．在给定条件下，下列选项中所示物质间的转化均能实现的是A．CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHBrCH2BrB．NaOH(aq)C6H5ONa(aq)NaHCO3(aq)C．NaOH(aq)Cu(OH)2悬浊液Cu2O(s)D．石油CH3CH=CH24．物质的量相同的下列烃完全燃烧时，消耗氧气量最大的是A．CH4 B．C2H4 C．C2H6 D．C6H65．相同物质的量的下列气态烃完全燃烧，消耗氧气最多的是A．C3H8 B．C3H6 C．C2H4 D．CH46．以石化产品乙烯、丙烯为原料合成厌氧胶的流程如下：关于该过程的相关叙述正确的是A．反应①的反应类型是消去反应 B．物质的官能团是羟基C．物质不能与反应 D．物质是7．某有机物的结构简式如下，下列关于该有机物的说法中错误的是（）A．分子式为C14H18O6 B．含有羟基、羧基和苯基C．能发生取代反应 D．能使溴的水溶液褪色8．为验证某有机物属于烃的含氧衍生物，下列方法正确的是A．验证其完全燃烧后的产物只有和B．测定其燃烧产物中和的物质的量之比为1：1C．测定其完全燃烧时生成和的质量D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的和的质量9．夏日的夜晚，常看到儿童手持荧光棒嬉戏，荧光棒发光原理是利用氧化草酸二酯(CPPO)产生能量，该能量被传递给荧光物质后发出荧光。草酸二酯的结构简式如图所示，下列有关草酸二酯的说法错误的是A．分子中有三种官能团B．草酸二酯的分子式为C．草酸二酯能发生取代反应D．草酸二酯能发生水解反应10．某有机化合物的蒸气与足量氧气混合点燃，充分反应后生成4.48L(已折算成标准状况)CO2和5.4gH2O。下列关于该有机化合物的说法正确的是A．该有机化合物的最简式一定为CH3B．该有机化合物只含碳氢两种元素C．根据数据分析可以确定该有机化合物不含氧元素D．该有机化合物的分子式可能为C2H6O211．有机物M、N之间可发生如图转化，下列说法不正确的是A．M能与溴水发生加成反应B．N能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．M分子中所有原子共平面D．M、N均能发生水解反应和酯化反应12．内酯Y可由X通过电解合成，并在一定条件下转化为Z，转化路线如图：下列说法正确的是A．X苯环上的一氯代物一定有9种B．X→Y的反应类型为还原反应C．X、Y、Z都能与碳酸氢钠溶液反应.D．X、Y、Z分子中均至少有9个碳原子共面13．有机物W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物，其结构如图所示。下列有关有机物W的说法正确的是A．分子中含有17个碳原子 B．分子中所有原子可能共平面C．能与乙醇发生酯化反应 D．是苯的同系物14．金银花自古被誉为清热解毒的良药，其所含的绿原酸具有抗菌、抗病毒的药效。将金银花粉碎、水浸后所得溶液经过一系列分离操作可得到绿原酸，其结构简式如图所示。下列有关绿原酸的说法正确的是A．绿原酸能使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，两者褪色原理相同B．1mol绿原酸与足量的钠反应可产生67.2LH2C．绿原酸是有机物，难溶于水D．1个绿原酸分子中含有1个碳碳双键和2个碳氧双键15．2023年杭州亚运会在场馆建设中用到一种耐腐蚀、耐高温的涂料是以某双环烯酯()为原料制得的，下列说法不正确的是A．该双环烯酯能发生氧化反应、加成反应、取代反应B．该双环烯酯完全加氢后的产物一氯代物有7种C．该双环烯酯的水解产物均能使酸性高锰酸钾褪色D．该双环烯酯分子中有2个手性碳原子16．橙花油醇是制造香料的重要原料，结构式如图所示。下列有关橙花油醇说法错误的是A．分子式为 B．含有2种官能团C．不能和溴水发生加成反应 D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色17．乳清酸也称维生素B13，在医疗上和养殖业中都有重要应用，其结构如图所示。下列有关乳清酸的说法错误的是A．其分子式为C5H4N2O4 B．能发生氧化、还原、取代反应C．能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．1mol乳清酸最多能与1molNaOH反应18．维生素具有促进血液凝固的作用，其分子结构如图所示。下列有关维生素的说法错误的是A．在水中溶解度较大，属于水溶性维生素B．分子中含有6个甲基C．能使溴的四氯化碳溶液褪色D．该有机物最多可以与发生加成反应19．脱落酸有催熟作用，可延长鲜花盛开时间，其结构简式如图所示，下列关于脱落酸的说法错误的是A．分子中所有碳原子均处于同一平面B．该物质与氯化铁溶液混合不显紫色C．存在酯类同分异构体D．一定条件下，脱落酸可与发生加成反应20．组氨酸是一种半必需氨基酸，对于婴幼儿及动物的成长尤其重要。可作为生化试剂和药剂，还可用于治疗心脏病、贫血、风湿性关节炎等的药物。在组氨酸脱酶的作用下，组氨酸脱形成组胺。以下说法正确的是A．组氨酸的分子式为B．组氨酸能发生加成、取代、氧化、还原等反应，1mol组氨酸最多与发生加成反应C．组氨酸和组胺都有手性碳原子，存在对映异构D．组氨酸脱羧形成组胺的方程式为→+CO221．某物质转化关系如图所示，有关说法不正确的是A．由E生成F发生取代反应，由A生成E发生还原反应B．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键C．F的结构简式可表示为D．B能与乙二醇发生缩聚反应22．甲烷经过一系列反应后能够合成有机物M()，合成路线如图所示。下列说法错误的是CH4CH3ClCH3OHHCHOA．步骤2的反应类型为取代反应B．可用红外光谱鉴别甲醇和甲醛C．1molM与足量Na反应生成22.4LH2D．步骤1的反应的原子利用率小于100%23．某有机物A的结构简式如图所示，下列有有关叙述正确的是（

）A．1molA最多可以与2molBr2发生反应B．一个A分子中最多有8个碳原子在同一平面上C．1molA与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3molNaOHD．在一定条件下可以发生加成反应、消去反应和取代反应24．某有机物M的结构简式如图所示，下列关于M的说法正确的是A．M与乙炔互为同系物 B．M分子中所有碳原子共平面C．1molM最多可与5molH2发生加成反应 D．M与互为同分异构体25．合成某种具有解毒消肿、祛风活络的功能药物的中间体(M)的结构简式如图所示。下列有关M的说法正确的是A．该分子中所有原子可能都在同一平面 B．环上的一氯代物有2种C．1molM最多与4mol发生加成反应 D．1molM最多消耗6molNaOH二、填空题26．判断下列说法是否正确，并说明理由。(1)分子中有羧基的物质溶于水后，溶液一定显酸性。(2)甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体。(3)甲醛、乙酸、甲酸甲酯三种有机化合物的碳、氢、氧的质量比相同。(4)RCOOH与R′OH发生酯化反应时生成。(5)能与溶液发生反应、分子式为的有机化合物一定是羧酸。(6)甲酸能发生银镜反应。(7)的名称为2，3-二甲基己酸。27．有机物R（C6H12O2）与稀硫酸共热生成A和B：(1)如果A可氧化成B，那么R的结构简式是；(2)如果A能够发生银镜反应，B不能发生消去反应，那么R的结构简式为；(3)如果A能够发生银镜反应，B不能发生催化氧化反应，那么R的结构简式为。28．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：(1)①的反应类型为，D的化学名称为。(2)E的结构简式为，分子中最多共线的原子有个，E与溴水中的Br2按物质的量之比为1:2发生反应，生成物的结构有种(不考虑立体异构)。(3)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中苯环上只有一种氢，其可能的结构简式除、、外，还有。答案第=page11页，共=sectionpages22页答案第=page11页，共=sectionpages22页参考答案：1．D【详解】A．根据图示有机物的结构简式可知，该分子中含6个不饱和度，分子式为C11H12O3，A错误；B．上述分子结构中含碳碳双键、羟基和羧基，只有羧基可以与氢氧化钠发生反应，所以lmol该有机物可消耗lmolNaOH，B错误；C．上述分子结构中含碳碳双键、羟基和羧基3种官能团，C错误；D．分子中碳碳双键、苯环可发生加成反应，苯环、羟基或碳氢单键等均可发生取代反应，该分子也可发生氧化反应，D正确；故选D。2．A【详解】A．乙烯发生加聚反应制聚乙烯时产物只有一种，原子利用率达到100%，故A符合题意；B．该方法制取硫酸铜时产物中除了硫酸铜还有其他产物，原子利用率没有达到100%，故B不符合题意；C．该反应中除生成溴苯还有HBr生成，原子利用率没有达到100%，故C不符合题意；D．该反应中除生成乙烯外还生成乙烷，原子利用率没有达到100%，故D不符合题意；综上所述答案为A。3．B【详解】A．CH3CH2CH2Br和氢氧化钠醇溶液共热条件下发生消去反应得CH3CH===CH2，A错误；B．苯酚有弱酸性，苯酚能与氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，苯酚的电离能力介于碳酸的一级电离和二级电离之间，苯酚钠可以和二氧化碳反应生成碳酸氢钠和苯酚，B正确；C．蔗糖不是还原性糖，不会与新制的氢氧化铜悬浊液反应，C错误；D．聚丙烯的正确的结构简式为，D错误；故答案为B。4．D【分析】1molCxHy的耗氧量为(x+)mol，由各烃分子式中C、H原子数目可知。【详解】A．1molCH4的耗氧量为2mol；B．1molC2H4的耗氧量为3mol；C．1molC2H6的耗氧量为3.5mol；D．1molC6H6的耗氧量为7.5mol；所以相同物质的量各烃C6H6的耗氧量最大。故选D。5．A【分析】设烃的化学式为CxHy，则该烃燃烧的化学方程式为CxHy+(x+)O2xCO2+H2O,等物质的量的烃完全燃烧耗氧量由(x+)的值决定，设烃为1mol，计算所得数值越大，消耗的氧气越多，据此解答。【详解】A．1molC3H8完全燃烧消耗氧气的物质的量为(3+)mol=5mol；B．1molC3H6完全燃烧消耗氧气的物质的量为(3+)mol=4.5mol；C．1molC2H4完全燃烧消耗氧气的物质的量为(2+)mol=3mol；D．1molCH4完全燃烧消耗氧气的物质的量为(1+)mol=2mol；所以消耗氧气最多的是C3H8；答案选A。6．B【分析】丙烯氧化生成，与新制氢氧化铜反应，结合的分子式可知，则为、为。与在浓硫酸、加热条件下生成，应是发生酯化反应，结合的分子式可知，应是1分子与2分子发生酯化反应，故为，则为，发生加聚反应得到。由的结构可知，乙烯与氯气或溴发生加成反应生成，为1，2-二卤代烃，水解得到乙二醇，据此分析选择。【详解】A．由上述分析可知，反应①的反应类型是加成反应，A错误；B．由上述分析可知，物质为，则物质的官能团是羟基，B正确；C．由上述分析可知，物质为，官能团有羧基，则物质可以与反应，C错误；D．由上述分析可知，物质是，D错误；答案为：B。7．B【详解】A．根据该有机物的结构简式可知，其分子式为C14H18O6，故A正确；B．该有机物的结构中含有羟基、羧基，没有苯基，故B错误；C．该有机物结构中含有醇羟基、羧基，都能发生取代反应，故C正确；D．碳碳双键能与溴水发生加成反应，故D正确；故选B。8．D【详解】A．烃或烃的含氧衍生物燃烧都生成H2O和CO2，则由燃烧产物不能确定有机物分子中是否含有氧元素，故A错误；B．烃或烃的含氧衍生物燃烧都生成和，则测定其燃烧产物中和的物质的量之比只能确定该有机物中碳原子、氢原子的个数比，不能确定是否含有氧元素，故B错误；C．烃或烃的含氧衍生物燃烧都生成和，则测定完全燃烧时生成的和的质量，只能确定该有机物中碳原子和氢原子的个数比，不能确定是否含有氧元素，故C错误；D．烃或烃的含氧衍生物燃烧都生成和，则测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的和的质量，可以确定一定质量的有机物中含有碳、氢元素的质量，根据质量守恒可确定是否含有氧元素，故D正确；故选D。9．A【分析】草酸二酯中有酯基、氯原子两种官能团，能发生水解、取代反应。【详解】A．草酸二酯中有酯基、氯原子两种官能团，故A错误；B．根据草酸二酯的结构简式可知，草酸二酯的分子式为，故B正确；C．草酸二酯中含有酯基、氯原子，能发生取代反应，故C正确；D．草酸二图中含有酯基，能发生水解反应，故D正确；故答案为A。10．D【分析】根据燃烧产物可知，该有机化合物中一定含有C、H元素，但不确定是否含有O元素，且该有机物中C、H原子的个数比为：()=1:3。【详解】A．根据分析可知该有机物中C、H原子的个数比为1:3，但不确定是否含有O元素，所以最简式不一定为CH3，A错误；B．根据燃烧产物可知，该有机化合物中一定含有C、H元素，但不确定是否含有O元素，B错误；C．若只含C、H、O三种元素，燃烧产物也可以是CO2和H2O，C错误；D．该有机物中C、H原子的个数比为1:3，不确定是否有O元素，所以分子式可能为C2H6O2，D正确；综上所述答案为D。11．C【详解】A．M中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，故A正确；B．N中含有羟基，能被酸性高锰酸钾氧化，故B正确；C．M中含有饱和碳原子，与饱和碳原子相连的三个C以及该饱和碳原子不可能全部在同一平面上，故C错误；D．M、N中均含有酯基，都能水解，均含有羟基均能发生酯化反应，故D正确；故答案为C。12．D【详解】A．X的苯环上有7种氢原子，其苯环上的一氯代物有7种，故A错误；B．X中羧基发生取代反应生成Y中酯基，为取代反应，故B错误；C．−COOH能和碳酸氢钠溶液反应，只有X能和碳酸氢钠溶液反应，故C错误；D．苯环上所有原子共平面，单键可以旋转，所以X、Y、Z中最多有9个碳原子共平面，故D正确；故选D。13．C【详解】A．有机物W分子中含有16个碳原子，故A错误；B．有机物W分子中含有连四根单键的碳原子(−CF3)，因此所有原子不可能在同一平面，故B错误；C．该分子含有羧基，因此能和乙酸发生酯化反应，故C正确；D．组成有机物W的元素不止C、H两种，因此有机物W不是苯的同系物，故D错误。综上所述，答案为C。14．D【详解】A．绿原酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色，褪色原理为氧化还原反应，而绿原酸能使溴的四氯化碳溶液褪色，褪色原理为加成反应，A错误；B．未提到具体温度和压强或H2的密度，无法得知H2的体积，B错误；C．绿原酸是有机物，含一个羧基和多个羟基，而羧基和羟基均为亲水基，故绿原酸易溶于水，C错误；D．苯环中既不含碳碳单键也不含碳碳双键，而是介于二者之间的特殊化学键，故1个绿原酸分子中含有1个碳碳双键和2个碳氧双键，D正确；故选D。15．B【详解】A．该双环烯酯中含有碳碳双键、酯基，故能发生氧化反应、加成反应、取代反应，A正确；B．该双环烯酯完全加氢后，左右的两个六元环各有4种一氯代物，-CH2-上有1种一氯代物，因此其完全加氢后的产物的一氯代物共有9种，B错误；C．该双环烯酯水解后的产物中都含有碳碳双键，能够使酸性高锰酸钾褪色，C正确；D．左边环与酯基相连的C原子为手性碳原子，右边环上与亚甲基相连的C原子为手性碳原子，一共两个，D正确；答案选B。16．C【详解】A．根据键线式可知分子式为，故A正确；B．橙花油醇分子中含有碳碳双键和羟基2种官能团，故B正确；C．橙花油醇分子中含有碳碳双键可与溴水发生加成反应，故C错误；D．橙花油醇分子中含有碳碳双键和醇羟基，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确；选C。17．D【详解】A．有机物的分子式为C5H4N2O4，故A正确；B．有机物中含有碳碳双键，故能发生氧化、还原反应，有机物中含有羧基，故能和醇发生取代反应，故B正确；C．有机物中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而褪色，故C正确；D．有机物中的羧基和1mol氢氧化钠反应，另外肽键也能和氢氧化钠反应，故D错误；故选D。18．A【详解】A．维生素烃基很长，烃基属于憎水基团，故该物质在水中溶解度很小，属于脂溶性维生素，A错误；B．4个重复基团的最后一个连接氢原子的碳也是甲基，故维生素分子中含有6个甲基，B正确；C．维生素含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；D．苯环、酮羰基和碳碳双键都能和氢气发生加成反应，则该有机物最多可以与发生加成反应，D正确；故选A。19．A【详解】A．该分子中含有4个甲基，具有甲烷结构特点，所以该分子中所有原子不可能位于同一个平面上，故A错误；B．不含酚羟基，所以该物质和氯化铁溶液不发生显色反应，故B正确；C．该分子中含羧基，可改变官能团为酯基，则故存在酯类同分异构体，故C正确；D．羰基、碳碳双键和氢气以1：1发生加成反应，该分子中含有1个羰基、3个碳碳双键，所以1mol该有机物最多消耗4mol氢气，故D正确；故选：A。20．D【详解】A.组氨酸的分子式为，A错误；B.组氨酸含有碳碳双键、碳氮双键，能发生加成和还原反应，含有烷基和氨基，能发生取代反应；能与氧气反应，可发生氧化反应；1mol组氨酸含有1mol碳碳双键、1mol碳氮双键，最多与发生加成反应，羧基中的碳氧双键与H2不反应，B错误；C.组氨酸中与氨基直接相连的C原子为手性碳原子，存在对映异构；组胺没有手性碳原子，不存在对映异构，C错误；D.组氨酸脱羧形成组胺，对比结构可知还生成二氧化碳，方程式为→+CO2，D正确；故选D。21．B【分析】根据转化关系可知，A能与NaHCO3反应，则A中一定含有羧基；A与银氨溶液反应的产物经酸化后生成B，则A中一定含有醛基；B能和溴水发生加成反应生成没有支链的产物，则B可能是含有碳碳双键或碳碳三键的直链有机物；A与H2发生加成反应生成E，E在酸性条件、加热下生成的F是环状化合物，应该是分子内酯化反应。由此推测A可能是OHC-CH=CH-COOH或，A与H2发生加成反应生成E，E为HOCH2CH2CH2COOH，E在酸性条件、加热下生成的F是环状化合物，根据F的分子式推测，F为。【详解】A．A与H2发生加成反应生成E，由A生成E发生还原反应，E在酸性条件、加热下生成的F是环状化合物，应该是分子内酯化反应，属于取代反应，A项说法正确；B．A可能是OHC-CH=CH-COOH或，A中一定含有羧基、醛基，可能含有碳碳双键，B项说法错误；C．由分析可知，F的结构简式可表示为，C项说法正确；D．A可能是OHC-CH=CH-COOH或，A与银氨溶液反应生成B，B为HOOC-CH=CH-COOH或，能和乙二醇发生缩聚反应，D项说法正确；答案选B。22．C【分析】CH4与氯气发生取代反应生成CH3Cl，CH3Cl水解生成CH3OH，CH3OH氧化生成HCHO，HCHO在甲酰酶的作用下生成。【详解】A．步骤2为CH3Cl水解生成CH3OH，羟基取代了氯原子，为取代反应，A正确；B．红外光谱鉴定分子中存在的化学键，甲醇和甲醛中存在的化学键类型不同，可以鉴别，B正确；C．未指明氢气所处温度、压强，无法计算产生氢气体积，C错误；D．步骤1为CH4与氯气发生取代反应生成CH3Cl和HCl，原子利用率小于100%，D正确；答案选C。23．D【详解】A．该有机物分子中含有1个酚羟基和一个碳碳双键，酚羟基的邻位、对碳原子上含有H原子，可与溴水发生取代反应；含有的碳碳双键，可与溴水发生加成反应，则1molA最多可以与3molBr2发生反应，A错误；B．A分子中含有的苯环、碳碳双键和酯基都为平面型结构，则分子中最多有10个碳原子共平面，B错误；C．物质A分子中能与氢氧化钠反应的官能团有酚羟基、酯基和氯原子，其中1mol酯基能消耗2mol氢氧化钠，则1molA与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗4molNaOH，C错误；D．物质A分子中含不饱和的碳碳双键，可以发生加成反应；含有氯原子，由于与氯原子相连的C原子的邻位碳原子上有H原子，可以发生消去反应；分子中含有酚羟基、醇羟基、酯基和氯原子，一定条件下可以发生取代反应，D正确；故合理选项是D。24．C【详解】A．有机物M有2个三键和1个双键、1个环，与乙炔的结构不相似，二者不互为同系物，A错误；B．分子中与乙炔基相连的碳原子都与另外三个碳原子以单键相连，故所有碳原子不可能共平面，B错误：C．1个碳碳双键与1个氢气发生加成反应，1个碳碳三键可以与2个H2发生加成反应，则1molM最多可与5molH2加成，C正确；D．M的分子式为C12H14，的分子式为C12H10，二者不互为同分异构体，D错误；故选C。25．C【详解】A．该分子含5个类似于甲烷的四面体结构的碳原子，所有原子不可能都在同一平面，故A错误；B．环上有3种氢原子，环上的一氯代物有3种，故B错误；C．苯环和氢气以1：3发生加成反应，碳碳双键和氢气以1：1发生加成反应，酯基中碳氧双键和氢气不反应，分子中含有1个苯环、1个碳碳双键，所以1mol该有机物最多能消耗4mol氢气，故C正确；D．酚羟基、酯基水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH以1：1反应，分子中含有2个酚羟基、1个酯基水解生成1个酚羟基和1个羧基，所以1mol该有机物最多消耗4molNaOH，故D错误；故选：C。26．(1)错误(2)正确(3)正确(4)错误(5)错误(6)正确(7)错误【详解】（1）分子中有羧基的物质溶于水后，溶液不一定显酸性，例如氨基酸的水溶液可能显碱性或中性，错误；（2）甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸分子式相同均为C3H6O，且结构不同，互为同分异构体，正确；（3）甲醛、乙酸、甲酸甲酯化学式分别为CH2O、C2H4O2、C2H4O2，最简式均为CH2O，故三种有机化合物的碳、氢、氧的质量比相同，正确；（4）RCOOH与R′OH发生酯化反应时酸脱羟基醇脱氢，生成RCOOR′，错误；（5）能与溶液发生反应、分子式为的有机化合物不一定是羧酸，也可能是甲酸甲酯，错误；（