碳原子的成键方式 学案 高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

2.1第1课时碳原子的成键方式【学习目标】1.了解原子的成键特点和成键方式的多样性,能以此认识到有机化合物种类繁多的原因。培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。2.了解单键、双键、三键的特点,知道碳原子的饱和程度对有机化合物性质的重要影响。培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。3.学会有机物分子结构的表示方法,熟知几种典型分子构型。培养证据推理与模型认知的化学核心素养。【自主预习】一、碳原子的成键特点1.碳原子的成键特点碳原子最外层有个电子,通常以的形式与其他原子成键,达到最外层个电子的稳定结构。2.结合方式的多样性(1)碳原子之间可以形成,也可以形成,还可以形成。(2)多个碳原子可以相互结合形成结构,也可以形成结构。(3)碳原子除了彼此间成键外,还可以与等其他元素的原子成键。3.单键、双键和三键与空间构型碳碳单键碳碳双键碳碳三键表示方式—C≡C—成键方式1个碳原子与周围个原子成键;碳碳之间共用对电子1个碳原子与周围个原子成键;碳碳之间共用对电子1个碳原子与周围个原子成键;碳碳之间共用对电子键角空间构型碳原子与其他4个原子形成结构双键碳原子及与之相连的原子处于上三键碳原子及与之相连的原子处于上二、极性键和非极性键1.极性键:元素的两个原子成键时,它们吸引共用电子的能力不同,共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方,所形成的共价键是极性共价键,简称极性键。2.非极性键:元素的两个原子成键时,它们吸引共用电子的能力相同,所形成的共价键是非极性共价键,简称非极性键。3.有机化合物分子中常见共价键的类型键型极性键非极性键单键H3C—HH3C—OHH3C—ClH3C—BrH3C—CH3双键H2CCH2三键4.键的极性与有机化合物分子反应活性的关系共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机化合物的性质有着重要影响。键的极性越强,越容易,有机化合物分子的反应活性。【答案】一、1.四共用电子对八2.单键双键三键链状环状H、O、N、Cl3.413223109°28'120°180°四面体形同一平面同一直线二、1.不同2.同种4.断裂越强【效果检测】1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)CH4与CH3Cl均为正四面体结构分子。()(2)有机物分子中均有极性键和非极性键。()(3)含有甲基的有机物中所有原子一定不可能共平面。()(4)含有碳碳三键的有机物均为直线结构。()(5)存在苯环结构的有机物至少有12个原子共平面。()【答案】(1)×(2)×(3)√(4)×(5)√2.某有机化合物结构简式为。分析其结构并回答下列问题:(1)写出其分子式:,其中含有个不饱和碳原子,分子中的饱和碳原子有个。(2)分子中的极性键有(写出两种即可),分子中有种双键。(3)该物质具有的性质是(填字母)。a.可以与溴水反应b.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色c.可以与Na反应d.可以发生加成反应e.只能发生还原反应,不能发生氧化反应【答案】(1)C16H16O5124(2)碳氧键、氧氢键、碳氢键(任意两种即可)2(3)abcd【解析】(1)根据碳原子的成键特点,与4个原子形成共价键的碳原子称之为饱和碳原子,成键原子数目小于4的碳原子称之为不饱和碳原子,共有不饱和碳原子12个,具有四面体结构的碳原子为饱和碳原子,共有4个。(2)凡是不同元素的原子之间形成的共价键都称之为极性键,此分子中有碳氧单键、碳氧双键、碳氢键、氧氢键四种极性键。此分子中有碳碳双键和碳氧双键两种双键,此外还有碳碳三键和苯环。(3)该物质中有双键、三键,可以发生加成反应,同时也可发生还原反应,不饱和键的存在可以使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色;羟基(—OH)、羧基(—COOH)可以与钠反应;不饱和键、羟基等都可以发生氧化反应。【合作探究】任务1单键、双键和三键情境导入“病毒肺炎诊疗方案”抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两种药物。合成磷酸氯喹的原料之一氯喹(H)与合成阿比朵尔的中间体(I)的结构如图所示:问题生成1.与碳原子成键的有哪些元素的原子?每个碳原子通常能形成几个共价键?【答案】H、N、C、Cl、O、S、Br;4。2.碳原子与哪些元素的原子形成单键?与哪些元素的原子形成双键?【答案】碳原子与氯、氢、溴元素的原子间形成单键,碳原子与碳、氮、氧、硫元素的原子间形成了单键或双键。3.找出碳原子与碳原子之间形成的环状和链状结构,碳原子与其他原子之间形成的环状结构。【答案】两种有机物中均存在碳原子与碳原子之间形成的苯环结构和链状结构,及多个碳原子与氮原子之间形成环状结构。【核心归纳】1.有机物中碳碳单键、双键和三键的性质碳碳单键碳碳双键碳碳三键键能347kJ·mol-1614kJ·mol-1839kJ·mol-1键长0.154nm0.134nm0.121nm碳原子是否饱和饱和不饱和不饱和稳定性稳定一个键较另一个键易断裂两个键较另一个键易断裂溴的CCl4溶液不反应加成反应加成反应酸性KMnO4溶液不反应氧化反应氧化反应2.基本结构四类型(1)甲烷——sp3杂化①甲烷分子为正四面体结构。②甲基上的四个原子不共面。(2)乙烯——sp2杂化①乙烯分子为平面形结构。②乙烯分子中双键碳原子和与之相连的4个氢原子在同一平面上。③烯烃分子中双键碳原子和与双键碳原子直接相连的4个原子在同一平面上。(3)苯——sp2杂化①苯分子为平面形结构。②苯分子中6个碳原子和与之相连的6个氢原子在同一平面上。③芳香烃中苯环上的6个碳原子和与其直接相连的6个原子一定在同一平面上。(4)乙炔——sp杂化H—C≡C—H①乙炔分子为直线形结构。②乙炔分子中三键碳原子和与之相连的2个氢原子在同一直线上。③炔烃中三键碳原子和与三键碳原子直接相连的2个原子在同一直线上。(5)组合结构组合结构就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。如,作如下分析(图示)其中可能共平面的原子最多有20个(M+N),最少有14个(N),一定共直线的原子最多有6个(L)。(6)有机物共线、共面问题的分析思路①若要分析有机物中碳原子的共线、共面问题,则要进行单元分割,必要时要兼顾分子对称性。②单键可以旋转,双键和三键则不能旋转。③若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键,则该分子中不是所有原子都在同一平面上。【典型例题】【例1】下列有机化合物中碳原子的连接方式不可能的是()。A.B.C. D.【答案】C【解析】碳原子周围形成四个共价键,常见的可以形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键,C项中2号碳形成了五个共价键,不符合价键原理,C项错误。【例2】下列有机物分子中,所有原子不可能在同一平面上的是()。A.CH2CH—C≡NB.CH2CH—CHCH2C. D.【答案】D【解析】据甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构可知A、B、C三项中所有原子均可能在同一平面上,只有D项中含有—CH3,所有原子不可能共平面。【例3】有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法:①②③CH4④⑤⑥⑦⑧⑨⑩(1)上述表示方法中属于结构简式的为;属于结构式的为;属于键线式的为;属于空间填充模型的为;属于球棍模型的为。(2)写出⑨的分子式:。(3)写出⑩中官能团的电子式:、。(4)②的分子式为,最简式为。【答案】(1)①③④⑦⑩②⑥⑨⑤⑧(2)C11H18O2(3)·O······H·(4)C6H12CH2【灵犀一点】有机物分子结构的表示方法种类实例含义分子式CH4用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)乙烷C2H6最简式为CH3①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量电子式H·用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子结构式①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间结构结构简式(示性式)CH2CHCH3将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式,它比结构式书写简单,比较常用。结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)键线式(丁烷)(丙烯)(氯乙烷)只要求写出碳碳键及与碳原子相连的官能团,并用近似的键角表示,每个拐点或终点均表示一个碳原子,即为键线式球棍模型小球表示原子,短棍表示价键,用于表示分子的空间结构(立体形状)空间填充模型①用不同体积的小球表示不同大小的原子②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序任务2极性键和非极性键情境导入乙醇与钠反应时能够产生氢气,乙醇分子中含有六个氢原子,精确实验表明产生的氢气中的氢原子来自O—H键上的氢原子,而不是C—H键上的。问题生成1.为什么产生的氢气中的氢原子来自O—H键上的氢原子?【答案】因为氧的电负性大于碳的电负性,O—H键的极性比C—H键的极性强,O—H键易断裂,C—H键难断裂。2.共价键为什么会表现出极性?【答案】不同原子对电子的吸引能力不同,造成共用电子对发生偏移。3.共价键的极性对有机物的性质有何影响?【答案】乙醇能与钠反应放出氢气,而乙烷与钠不反应,原因是乙醇中O—H键的极性比乙烷中C—H键的强。4.共价键的极性与成键原子的得电子能力有何关系?影响共价键极性的因素还有哪些?【答案】两个成键原子得电子能力(吸引共用电子对的能力)差别越大,形成的共价键的极性越强。如H—F键的极性比C—H键的极性强得多。共价键的极性及其强弱还会受分子中邻近基团或外界环境的影响。【核心归纳】共价键极性的判断和比较(1)可以根据成键元素原子吸引电子能力或电负性的差异来判断,差异越大,键的极性越强。如:H—O键、H—C键、H—Cl键的极性大小关系是H—O键>H—Cl键>H—C键。(2)共价键的极性并不是一成不变的,受分子中邻近基团或外界环境的影响。【典型例题】【例4】下列关于苯乙炔()的说法错误的是()。A.该分子有8个σ键和5个π键B.该分子中碳原子有sp和sp2杂化C.该分子中含有极性键和非极性键D.该分子中有8个碳原子在同一平面上【答案】A【解析】A项,苯乙炔分子中含有14个σ键,苯环中有1个大π键,碳碳三键(C≡C)中有2个π键,故共含有3个π键,错误;B项,苯环中碳原子都采取sp2杂化,碳碳三键碳原子采取sp杂化,故该分子中碳原子有sp和sp2杂化,正确;C项,同种原子间形成的共价键为非极性键,不同原子间形成的共价键为极性键,该分子中碳原子间形成非极性键,碳与氢原子间形成极性键,正确;D项,苯环是平面形结构,碳碳三键是直线形结构,因此该分子中有8个碳原子在同一平面上,正确。【例5】某有机物的结构如图所示:根据该有机物的结构回答下列问题:(1)该物质的1个分子中含有个不饱和碳原子。(2)分子中的单键分别为(写名称,下同);分子中的双键分别为;1个分子中三键的数目为。(3)写出两种极性键:;写出两种非极性键:。【答案】(1)4(2)碳氢单键、碳氯单键、碳硫单键、碳碳单键碳氧双键、碳碳双键1(3)碳氢单键、碳氯单键、碳硫单键、碳氧双键、碳氮三键(写两种即可)碳碳单键、碳碳双键【随堂检测】1.下列化学用语书写正确的是()。A.甲烷的电子式:H·B.丙烯的键线式:C.乙醇的结构式:D.乙炔的结构简式:CHCH【答案】A【解析】丙烯的键线式为;乙醇的结构式为;乙炔的结构简式为CH≡CH。2.下列说法正确的是()。A.碳骨架为的烃的结构简式为(CH3)2CCH2B.有机物分子里一定既有非极性键又有极性键C.有的烃分子中,一个碳原子形成3个共价键D.乙烷的键线式为【答案】A【解析】根据碳原子的成键特点,碳原子之间可形成非极性共价键,碳原子与其他原子之间则以极性共价键结合,但是甲烷分子中只有极性键,B项错误。有机物中碳原子通过4个共价键与其他原子相连,C项错误。应为丙烷的键线式,D项错误。3.据报道,近年来发现了一种新的星际分子,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键、三键等,颜色相同的球表示同一种原子)。下列对该物质的说法中正确的是()。A.①处的化学键表示碳碳双键B.此星际分子属于烃类C.③处的原子可能是氯原子或氟原子D.②处的化学键表示碳碳单键,是非极性键【答案】D【解析】有机物分子中碳原子要满足4个价键,推测其结构简式为H—C≡C—C≡,所以①处是碳碳三键,③处是N原子(若为F或Cl,则C原子不能满足4个价键),②处是碳碳单键。4.下列关于CH3—C≡C—CH2—CH3的说法正确的是()。A.分子中含有极性共价键和非极性共价键B.分子中只有极性键C.碳碳三键键能是碳碳单键键能的三倍D.分子中只有非极性键【答案】A【解析】在题给分子中,碳碳单键和碳碳三键均属于非极性键,碳氢单键属于极性键,A项正确,B、D两项错误;碳碳三键键能要小于碳碳单键键能的三倍,C项错误。5.已知下列物质:①CH