芳香烃的结构与命名

【案例】

中毒事故

2001年7月12日下午17时左右，河北省某建筑工地防水工史某（男，29岁）与班长（男，46岁）2人在未佩戴任何防护用品的情况下进入一个7ｍ×4ｍ×8ｍ的地下坑内，在坑的东侧底部2m，面积约为2m×2m的小池进行防水作业，另一名工人马某在地面守候。约晚19时许，班长晕倒在防水作业池内，史某奋力将班长推到池口后便失去知觉倒在池底。马某见状，迅速报告公司负责人。约晚20时，经向坑内吹氧，抢救人员陆续将2名中毒人员救至地面。经急救中心医生现场诊断，史某已死亡，班长经救治脱离危险。

是何原因导致中毒？如何预防？芳香烃

芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧化）。一、苯的结构1865年德国化学家凯库勒提出苯是由6个C原子以单、双键交替结合构成的环状链，为平面结构。芳烃的结构与命名

1．苯的凯库勒结构式

苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120°。苯分子中的六个碳原子均为sp2杂化。6个碳原子还各有一个未参与杂化的p轨道，与环平面垂直，自身相互平行，从侧面重叠交盖形成一个封闭的共轭体系，形成的键叫共轭大π键。

2．苯结构的现代观点

苯的骨架苯的环状共轭体系1、单环芳烃2、多环芳烃3、稠环芳烃联苯苯萘二、芳烃的分类邻甲苯基（2-甲基苯基)

苯基,用ph—表示。（C6H5CH2-）苄基（苯甲基）三、芳烃的同分异构和命名（一）芳烃的命名1．苯的一元取代物

（1）当苯环上连的是简单烷基或环烷基（R-），-NO2，-NO，

-X等基团时，则以苯环为母体，叫做”某某苯”。例如：（2）当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，

-CHO，-CH=CH2或较复杂-R等基团时，基团为母体,则把苯环作为取代基,叫做”苯某某”。例如：

2．苯的二元取代物1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯（邻二甲苯）（间二甲苯）（对二甲苯）

对二乙烯苯若侧链连接不饱和烃基，仍以苯环为母体。例如：以苯环为母体，苯的二元取代物，命名时用阿拉伯数字标明烷基的位置（1，2；1，3；1，4），或用邻（o-）、间（m-）、对（p-）表示。例如：3．苯的三元取代物1,2,3-三甲苯1,2,4-三甲苯1,3,5-三甲苯（连三甲苯）（偏三甲苯）（均三甲苯）

对于三个相同的烷基，可用“连”、“偏”、“均”标明烷基的相对位置。苯基苯甲基（苄基）4．芳基

芳烃分子中去掉一个氢原子，剩下的原子团称为芳基，常用Ar―表示。苯基用Ph―表示。例如：多官能团化合物的命名类别官能团类别官能团类别官能团羧酸—COOH醛—CHO胺—NH2磺酸—SO3H酮炔烃羧酸酯—COOR烯烃酰卤—COX醇—OH醚—OR酰胺—CONH2酚—OH卤化物—X腈—CN硫醇—SH硝基化合物—NO21、多官能团化合物命名时选择优先官能团为母体，其余的为取代基，基本原则与烷烃类似。1．按照“官能团的优先次序”表，选择优先官能团为母体，将与母体官能团相连的苯环上的碳原子编号为1；2．根据“最低系列”原则，给苯环上的其他碳原子编号；3．最后按“较优基团后列出”将取代基的名称和位次写在母体名称之前即得全名。例2、多官能团化合物的命名3、“母体官能团优先次序”表：

-NO、-NO2、-X、-R、-OR、＞C＝C＜、-C≡C-、-NH2、-OH、-SH、-OH（醇）、-COR、-CHO、

-CN、-C