2021-2022高中化学人教版选修5作业第二章第3节卤代烃（系列二）WORD版含解析

卤代烃一、选择题1．下列反应中，属于消去反应的是()A．乙烷与溴水的反应B．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热C．氯苯与NaOH水溶液混合加热D．溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热解析：消去反应不仅是一大分子脱掉一小分子，还要形成不饱和双键或三键。A、B项不发生反应，C项为水解反应，D项为消去反应，正确。答案：D2．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是()A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．发生消去反应时，被破坏的键是①和③C．发生水解反应时，被破坏的键是①和②D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②解析：卤代烃的水解反应实际上就是取代反应，反应中“—X”被“—OH”取代了，所以被破坏的键只有①；卤代烃的消去反应是连接X的碳的相邻碳原子的一个H和X一同被消去，破坏的键是①和③，而生成烯烃和卤化氢，B项正确。答案：B3．2氯丁烷常用于有机合成等，有关2氯丁烷的叙述正确的是()A．分子式为C4H8Cl2B．与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C．微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂D．与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种解析：2氯丁烷分子中含有一个氯原子，分子式为C4H9Cl，故A错误；2氯丁烷不会电离出氯离子，不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，故B错误；2氯丁烷在水中溶解度不大，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，故C正确；2氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃：正丁烯和2丁烯，故D错误。答案：C4．某有机物分子中含有n个—CH2—，m个，a个—CH3，其余为—Cl，则—Cl的个数为()A．2n＋3m－a B．n＋m＋C．m＋2－a D．m＋2n＋2－a解析：有机物中每个碳原子都必须形成4个共价键，以1条碳链分析，若只连接甲基，亚甲基“—CH2—”不管多少个只能连接两个甲基，m个次甲基“CH”能连接m个甲基，所以n个—CH2—和m个次甲基连接甲基(m＋2)个，由于分子中含有a个甲基，所以氯原子个数为(m＋2－a)。答案：C5．下列有关卤代烃的叙述正确的是()A．CH2Cl2有两种结构B．氯乙烯只有一种结构，而1,2二氯乙烯有两种结构C．检验溴乙烷中的溴元素可将其与过量NaOH水溶液共热充分反应后，再滴入AgNO3溶液，可观察到浅黄色沉淀生成D．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应时，乙醇的作用是催化剂解析：CH2Cl2是四面体结构，所以是同种物质，故A错误；氯乙烯只有一种结构，而1,2二氯乙烯有两种结构，一种是，另一种是，故B正确；向溴乙烷中加入NaOH溶液充分反应后，取上层清液并加入AgNO3溶液，上层清液中的氢氧化钠和硝酸银反应，生成氢氧化银白色沉淀，该沉淀会分解生成黑色的氧化银，不可观察到有淡黄色沉淀生成，故C错误；溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应时，乙醇的作用是溶剂，故D错误。答案：B6．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是()解析：本题主要考查卤代烃发生消去反应和水解反应的条件及共价键的断裂方式。题给四种物质均可发生水解反应。但是消去反应必须具备与卤素原子相连碳原子的邻位碳上有氢原子才可发生，分析四种物质：A中只有一个碳原子，C中卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以A、C均不能发生消去反应；B、D既可以发生水解反应，又可以发生消去反应，其中B消去后只能生成一种烯烃，而D消去可以得到两种烯烃答案：B7．(双选)化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得到分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷，则X的结构简式可能为()解析：化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理，发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳的骨架不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也不变，由2甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为：，其连接Cl原子的碳的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同，因此其结构可能是B或C。答案：BC8．如下图所示表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是()A．①② B．②③C．③④ D．①④解析：①反应会使C=C键氧化生成—COOH，含—COOH、—Br两个官能团；②反应只是把—Br转化为—OH，仅含—Br。故正确答案为C。答案：C9．已知有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D。C与乙烯混合在催化剂作用下可生成高聚物。而在溶液D中先加入硝酸酸化，再加入AgNO3溶液有白色沉淀生成，则A的结构简式可能为()解析：高聚物的单体是CH2=CH2和CH3—CH=CH2，因此C为CH3—CH=CH2。由题意可知，D中含有Cl－，故选项中能发生消去反应且生成丙烯的氯代烃只能为CH3CH2CH2Cl。答案：C10．卤代烃的取代反应实质是带负电荷原子团或原子取代了卤代烃中的卤素原子。如CH3Br＋OH－(或NaOH)→CH3OH＋Br－(或NaBr)。下列化学方程式不正确的是()A．CH3CH2Br＋NaHS→CH3CH2HS＋NaBrB．CH3I＋CH3ONa→CH3OCH3＋NaIC．CH3CH2Cl＋CH3ONa→CH3Cl＋CH3CH2ONaD．CH3CH2Cl＋CH3CH2ONa→CH3CH2OCH2CH3＋NaCl解析：根据取代反应的机理，C项正确的化学方程式为CH3CH2Cl＋CH3ONa→CH3CH2OCH3＋NaCl。答案：C11．为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案。甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应。乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。其中正确的是()A．甲 B．乙C．丙 D．上述实验方案都不正确解析：一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应，都能产生Br－，甲不正确；溴水不仅能与烯烃发生加成反应使溶液颜色褪去，也能与NaOH溶液反应而使溶液颜色褪去，乙不正确；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液的紫色变浅或褪去，发生水解反应生成的醇会被酸性KMnO4溶液氧化从而使溶液紫色变浅或褪去，丙不正确。可行的实验方案：先向混合液中加入足量的稀硝酸中和过量的碱，再滴入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证明发生了消去反应。答案：D12．下列反应属于消去反应的是()①CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up17(水),\s\do15(△))CH3CH2OH＋NaBr②CH3CH2CH2Breq\o(→,\s\up17(NaOH，醇),\s\do15(△))CH3CH=CH2↑＋HBr③2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up17(浓H2SO4),\s\do15(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O④CH3CH2OHeq\o(→,\s\up17(浓H2SO4),\s\do15(170℃))CH2=CH2↑＋H2O⑤CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O⑦2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O⑧CH3CH2OH＋HCOOHeq\o(→,\s\up17(浓H2SO4),\s\do15(△))HCOOCH2CH3＋H2OA．⑤⑥⑦⑧ B．②④C．①③ D．①②③④⑤⑥⑦⑧解析：该题考查的是消去反应的定义，从有机化合物的一个分子中消去一个小分子，生成不饱和的化合物的反应叫做消去反应。符合的只有②④，故B项正确。答案：B二、填空题13．A～G都是有机化合物，它们的转化关系如图所示。请回答下列问题：(1)已知6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gCO2和3.6gH2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为________。(2)A为一取代芳烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为________________________________________________。(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是________________、________________。(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是________、________。解析：(1)Mr(E)＝30×2＝60，n(CO2)＝0.2mol，n(H2O)＝0.2mol，E中含氧原子的物质的量为n(O)＝eq\f(6.0g－0.2mol×12g·mol－1－0.2mol×2×1g·mol－1,16g·mol－1)＝0．2mol，即n(C)n(H)n(O)＝0.2mol0.4mol0.2mol＝121，最简式为CH2O，设E的分子式为(CH2O)n，则30n＝60，n＝2，E的分子式为C2H4O2。(2)依题意，A为乙苯，B的结构简式为，根据反应条件可推知，B生成C发生卤代烃的水解反应。(3)由B生成D发生的是卤代烃的消去反应，条件是氢氧化钠醇溶液、加热；由C生成D发生的是醇的消去反应，条件是浓硫酸、一定温度(加热)。对应的物质分别为。(4)根据反应条件及试剂可判断，由A生成B发生的是取代反应，由D生成G发生的是加成反应。答案：(1)C2H4O2(3)氢氧化钠醇溶液、加热浓硫酸、一定温度(加热)(4)取代反应加成反应14．阅读下面的材料，回答问题：(Ⅰ)丙烯与氯气的混合气体在500℃(Ⅱ)乙烯与氯水反应生成氯乙醇(CH2ClCH2OH)。(Ⅲ)氯乙醇在碱性条件下失去氯化氢生成环氧乙烷()。(Ⅳ)环氧乙烷在酸性条件下，从碳氧键处断裂开环发生加成反应。由丙烯制备甘油的反应路线如图所示。(1)写出下列有机化合物的结构简式：A________________；B________________；C________________。(2)写出下列反应的反应类型：反应②__________；反应⑤__________。(3)写出下列反应的化学方程式：反应①_______________________________________________；反应④_______________________________________________。解析：由信息(Ⅰ)可知反应①是发生在丙烯甲基上的取代反应，故A为CH2=CHCH2Cl；由信息(Ⅱ)可知反应②为碳碳双键与氯水的加成反应(实质为HClO的加成反应)，故B为CH2ClCHClCH2OH、C为CH2ClCH(OH)CH2Cl；由信息(Ⅲ)可知反应③为相邻碳原子上的羟基氢原子与氯原子脱去HCl的反应；由信息(Ⅳ)可知反应④为环氧键断裂开环，形成羟基的反应；反应⑤为氯原子被羟基取代的反应。答案：(1)CH2=CHCH2ClCH2ClCHClCH2OHCH2ClCH(OH)CH2Cl(2)加成反应取代反应(或水解反应)(3)CH2=CHCH3＋Cl2CH2=CHCH2Cl15．实验室制备1,2二溴乙烷的反应原理如下：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up17(H2SO4浓),\s\do15(170℃))CH2=CH2CH2=CH2＋Br2→BrCH2CH2Br可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在140℃用少量溴和足量的乙醇制备1,2二溴乙烷的装置如图所示：有关数据列表如下：乙醇1,2二溴乙烷乙醚状态无色液体无色液体无色液体密度/g·cm－30.792.20.71沸点/℃78.513234.6熔点/℃－1309－116回答下列问题：(1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃a．引发反应 b．加快反应速度c．防止乙醇挥发 d．减少副产物乙醚生成(2)在装置C中应加入________，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体(填正确选项前的字母)；a．水b．浓硫酸c．氢氧化钠溶液d．饱和碳酸氢钠溶液(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是________________。(4)将1,2二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在________层(填“上”、“下”)；(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用________洗涤除去(填正确选项前的字母)。a．水 b．氢氧化钠溶液c．碘化钠溶液 d．乙醇解析：(1)因“乙醇在浓硫酸的存在下在140℃脱水生成乙醚”，故迅速地把反应温度提高到170℃左右的原因是减少副产物乙醚生成。(2)因装置C的目的是吸收反应中可能生成的酸性气体，故应选氢氧化钠溶液。(3)是“用少量溴和足量的乙醇制备1,2二溴乙烷”，反应结束时溴已反应完全，明显的现象是溴的颜色褪去。(4)由表中数据可知，1,2二溴乙烷的密度大于水的密度，因而1,2二溴乙烷在下层。(5)Br2能与氢氧化钠溶液反应，故可用氢氧化钠溶液洗涤；虽然Br2也能与碘化钠溶液反应，但反应生成的I答案：(1