–三甲基丁烷–乙基庚烷

高三第一轮总复习专题9认识有机物有机物的结构特点和分类4/1/2024高三第一轮总复习专题9认识有机物1一、有机物的组成1、元素组成2、结构特点：基础回归a各元素的成键特点？b有机物的同分异构现象？问题：为什么有机物的种类特别多？一、有机物的组成1、元素组成2、结构特点：基础回归a各元21.按碳的骨架分类二、有机化合物的分类链状有机物环状有机物2.按官能团分类官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。1.按碳的骨架分类二、有机化合物的分类链状有机物2.按官能团3–三甲基丁烷–乙基庚烷4同系物的概念结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。同系物的判断依据（1）两同：相同类别，相同通式。（2）一差：分子组成相差一个或若干个CH2原子团。注意问题（1）同系物必须是同一类物质。（3）同系物间物理性质不同，但化学性质相似。（4）具有相同通式的有机物除烷烃外，都不能确定是不是同系物（2）结构相似但不一定完全相同，如CH3-COOH与

同系物的概念注意问题（2）结构相似但不一定完全相同，如CH51.下列各组有机化合物中，一定互为同系物的是A.C2H2和C4H6B.C3H4和C5H8C.C3H6和C5H10D.C2H6和C4H10对位练习1.下列各组有机化合物中，一定互为同系物的是对位练习6（1）同分异构现象化合物具有相同的化学式，但原子排列方式不同，因而产生了结构上的差异的现象。同分异构现象（2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物（3）同分异构体的类别①碳链异构：碳链骨架不同；②位置异构：官能团的位置不同；③官能团异构：具有不同的官能团。（1）同分异构现象同分异构现象（2）同分异构体：具有同分异构7（1）分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如和是同种物质，而不是同分异构体（3）同分异构体结构不同，可以是同一类物质，也可以是不同类物质。（2）同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO；最简式相同的化合物也不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。同分异构体概念的理解：（1）分子结构式的写法与分子真实结构的差别。（3）同分异构体82.同分异构体的书写方法一般先写碳链异构，再写位置异构，最后考虑官能团异构烷烃只存在碳链异构，其写法一般采用“减链法”，可概括为“两注意，四句话”。（1）两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线。（2）四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间。下面以C6H14为例说明：①先写直链结构C—C—C—C—C—C②再减一个碳原子并移动位置③减两个碳原子并移动位置2.同分异构体的书写方法下面以C6H14为例说明：9补充：立体异构有机化合物具有相同的组成和相同的结构，而原子在分子中的空间排布情况不同，这种异构称为立体异构。立体异构又分为顺反异构和对映异构（如图）。图中的2-丁烯存在顺反异构，甲基在双键同一侧的，称为顺式；甲基在双键两侧的，称为反式。乳酸存在对映异构，两种分子互为镜像。呈镜像异构的分子称为手性分子。补充：立体异构图中的2-丁烯存在顺反异构，甲基在双键同一侧的10产生顺反异构的条件：

一是具有碳碳双键；

二是要求在组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子、原子团。顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。产生顺反异构的条件：11（1）记忆法：记住已掌握的常见的异构体数目。例如：①只含一个或两个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷、2，2，3，3-四甲基丁烷、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、丁烯、戊炔有3种。（2）基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。同分异构体数目的判断方法：（1）记忆法：记住已掌握的常见的异构体数目。同分异构体数目的12（3）换元法：即有机物A的n溴代物和m溴代物，当m+n等于A中的氢原子数（不含支链）时，则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯C6H4Cl2有3种，当二氯苯中的H和Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有3种。（4）等效氢法：即有机物中有几种氢原子，其一取代物就有几种，这是判断该有机物一取代物种数的方法之一。等效氢一般判断原则：①同一碳原子上的H是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。（3）换元法：即有机物A的n溴代物和m溴代物，当m+n等于A13(1)烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：主链先长后短，支链先整后散。位置从心到边，编排从邻到间。异构若有重复，务必把它剔除。（2）烯烃、炔烃、苯的同系物、卤代烃、醇、酯：它们有碳链异构、位置异构和官能团异构，所以书写时的顺序是：位置异构→碳链异构→官能团异构，这样可以避免重写或漏写。（3）醛、羧酸：它们有碳链异构和官能团异构，故书写时的顺序为：碳链异构官能团异构。同分异构体的书写规律：(1)烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可14【跟踪演练】1.芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是（）A.5B.4C.3D.22.分子式为C10H20O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化成D，则A的可能结构有（）A.2种B.3种C.4种D.5种【跟踪演练】153、立方烷的结构是，其二氯代物的同分异构体有

种。4、已知萘分子的结构是，则(1)萘的一氯代物的同分异构体有

种；(2)二氯代萘有

种；(3)硝基萘磺酸有

种。3、立方烷的结构是，其二氯代物的同分4、已知165、某羧酸衍生物A，其化学式为C6H12O2，已知：又知C和E都不能发生银镜反应。则A的可能结构为

。5、某羧酸衍生物A，其化学式为C6H12O2，已知：17三、有机化合物的命名三、有机化合物的命名18（一、）烷烃习惯命名法的基本原则1、碳原子数后面加一个“烷”2、碳原子数的表示方法①碳原子数在1～10之间用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示②碳原子数大于10时用实际碳原子数表示③若存在同分异构体:根据分子中支链的多少以正、异、新来表示（一、）烷烃习惯命名法的基本原则1、碳原子数后面加一个“烷”19例如:CH3-CH2-CH2-CH3正丁烷异丁烷对二甲苯CH3-CH-CH3CH3间二甲苯例如:CH3-CH2-CH2-CH3正丁烷异丁烷对二甲苯20二、烷烃的系统命名法1、基的概念:

烃失去1个和几个氢原子后所剩余的呈电中性的原子团叫做烃基。甲烷甲基亚甲基次甲基乙烷乙基－H－CH－正丙基异丙基二、烷烃的系统命名法1、基的概念:甲烷212、命名步骤：1）选母体,称某烷

选最长碳链为主链。遇等长碳链时，支链最多为主链。2）编序号,定支链离支链最近一端开始编号。

两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。3）写名称,取代基写在前，注位置，连短线，不同基，简在前，相同基，合并写。2、命名步骤：1）选母体,称某烷222，6，6—三甲基—5—乙基辛烷CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2主链取代基名称取代基数目取代基位置2，6，6—三甲基—5—乙基辛烷CH3-CH23名称组成:取代基位置数字意义：阿拉伯数字：汉字数字:3、烷烃的系统命名：取代基位置相同取代基的个数－取代基名称母体名称写母体名称时，主链碳原子在10以内用

，10以上的则用

表示。天干汉字十一、十二、十三……名称组成:3、烷烃的系统命名：取代基位置相同取代基的个数－取24-----选最长碳链为主链。-----遇等长碳链时，支链最多为主链。-----离支链最近一端编号。②多①长③近4、烷烃的系统命名原则：-----两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。④小------支链编号之和最小⑤简-----选最长碳链为主链。-----遇等长碳链时，支链最多25练习1、判断下列命名是否正确。CH3CHCH3CH2CH32–乙基丙烷2–甲基丁烷3–甲基丁烷CH3CHCH2CHCH3CH2CH2CH3CH33，5–二甲基庚烷2，4–二乙基戊烷练习1、判断下列命名是否正确。C26ＣＨ３－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ３ＣＨ３３－甲基－５－乙基己烷３，５－二甲基庚烷×ＣＨ３－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３27练习2：用系统命名法给下列烷烃命名。

CH3CH3CH3CCHCH3CH32，2，3–三甲基丁烷４–乙基庚烷CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2练习2：用系统命名法给下列烷烃命名。

CH3CH3CH328

C２H５CH3CH3CCH2CCH3CH3CH3C2H5C2H5CHCH2CCH2CH3CH3CH32，2，4，4-四甲基己烷3，5-二甲基-3-乙基庚烷2，2，4，4-四甲基己烷3，5-二甲基-3-乙基庚烷29CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3CH3CH23-甲基-6-乙基辛烷2，5-二甲基-3-乙基己烷CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3CH2CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3CH30练习3、判断下列命名的正误。1）3，3–二甲基丁烷2）2，3–二甲基-2–乙基己烷3）2，3－二甲基－４－乙基己烷4）2，3，５–三甲基己烷√×√×练习3、判断下列命名的正误。1）3，3–二甲基丁烷√×√31三、其他有机物的命名：命名步骤１、选母体２、定编号３、写名称官能团中没有碳原子则为包含官能团所连碳原子的最长碳链；官能团中有碳原子则为含有官能团碳原子的最长碳链尽可能使官能团或取代基位置最小三、其他有机物的命名：命名步骤官能团中没有碳原子则为包含官能32练习4:命名下列烯烃或炔烃。CH3—CH=C—CH2—CH3CH3CH=C—CH—CH—CH3CH3C2H5CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CCH3-甲基-2-戊烯3，4-二甲基-1-己炔4-甲基-3-乙基-1-己炔CH2=C—CH2—CH

=CH2

CH2CH32-乙基-1,4-戊二烯练习4:命名下列烯烃或炔烃。CH3—CH=C—CH2—C33（一）烯烃和炔烃的命名：命名方法：1、与烷烃相似。2、不同点是主链必须含有双键或叁键。命名步骤：１、选主链，含双键（叁键）；２、定编号，近双键（叁键）；３、写名称，标双键（叁键）。其它要求与烷烃相同。（一）烯烃和炔烃的命名：命名方法：34（二）环状化合物命名命名原则：通常选择环做母体1、以苯环作为母体进行命名：当有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。2、也可以苯基作为取代基进行命名。（三）含有苯环的命名（二）环状化合物命名命名原则：通常选择环做母体1、以苯环作为351,3-二甲基环已烷1,2-二甲苯1,4-苯二酚2-甲基-1,4-苯二甲酸1,3-二甲基环已烷1,2-二甲苯1,4-苯二酚2-甲基-136CH3–CH2–CH2–CH2–OH

（四）醇的命名1-丁醇2-丁醇2、3-丁二醇OHCH3–CH2–CH–CH3

CH3–CH–CH–CH3

OHOHCH3–CH–CH–CH2–CH3

OHCH2–OH2-乙基-1、3-丁二醇醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名CH3–CH2–CH2–CH2–OH（四）醇的命名1-丁醇237m(有机物)＞m(C)+m(H)→有机物中含有氧元素一般来说，有机物完全燃烧后，C→CO2，H→H2O，Cl→HCl……肯定有碳、氢，可能含有氧元素：一、有机物组成元素的确定——燃烧法思考：若某有机物完全燃烧后，产物只有CO2和H2O，能给我们提供哪些该有机物组成方面的信息？m(有机物)=m(C)+m(H)→有机物中不含氧元素考点一元素分析与相对分子量的确定m(有机物)＞m(C)+m(H)→有机物中含384、定义法(纯净物和混合物)

2、相对密度法(纯净物和混合物)1、标态密度法(纯净物和混合物)M=ρ0(g·L-1)×22.4(L·mol-1)MA=D×MB3、已知一个微粒的质量求算M=a·NAmnM=5、物质的量含量法(混合物)Ｍ(g·mol-1)＝ＭA×a%＋ＭB×b%＋……二、有机化合物相对分子质量的确定4、定义法(纯净物和混合物)2、相对密度法(纯净物和混合物39例：2.3g某有机物A完全燃烧后，生成0.1molCO2和2.7gH2O，测得该化合物的蒸汽与空气的相对密度是1.6，求该化合物的分子式。例：2.3g某有机物A完全燃烧后，生成0.1molCO2和240100%060%20%50302029原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。乙醇的质谱图CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+6、相对分子质量的测定：质谱法（MS）100%060%20%50302029原理：用高能电子流轰击41由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的数据就是未知物的相对分子质量。说明：质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e）的比值。由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间42例：2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示。则该有机物可能是（）A、甲醇B、甲烷C、丙烷D、乙烯B例：2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分43例：某有机物中含碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为13.5%，该有机物的实验式是

，结合该有机物的质谱图，该有机物的相对分子质量为：

分子式为：

。

74C4H10OC4H10O例：某有机物中含碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为1441、核磁共振氢谱（1H-NMR）的应用考点三有机化合物结构的研究a、分析对象：氢原子核b、原理：不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，几种氢就有几个峰。c、某种环境中的氢越多峰越高1、核磁共振氢谱（1H-NMR）的应用考点三有机化合物45吸收峰数目＝氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比CH3CH2OHCH3OCH3CH3CH2BrCH3CHOC2H6O吸收峰数目＝氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同46–三甲基丁烷–乙基庚烷47例：分子式为C3H6O2的链状有机物，若在1H-NMR谱上观察到氢原子峰的稳定强度仅有四种，其对应的全部结构，它们分别为：

①3∶3②3∶2∶1③3∶1∶1∶1

④2∶2∶1∶1。请分别推出可能的结构简式。①

CH3COOCH3或CH3CH2COOH②HCOOCH2CH3或CH3COCH2OH③CH3CHCHOOH④CH2CH2CHOOH例：分子式为C3H6O2的链状有机物，若在1H-NMR谱上观482、红外光谱（IR）的应用a、原理：b、作用：确定分子中含有何种化学键或官能团。不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置。2、红外光谱（IR）的应用a、原理：b、作用：确定分子中含有49例：有一有机物的相对分子质量为74，红外光谱谱图如下：C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3例：有一有机物的相对分子质量为74，红外光谱谱图如下：C—O50例：某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O－H键和烃基上C－H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数比为2︰1，它们的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。HOCH2CH2OH例：某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有51确定有机物结构简式的一般步骤：分子式结构式定量定量基团连接方式小结：确定组成的元素确定有机物结构简式的一般步骤：分子式结构式定量定量基521、一个有机物的分子量为70，红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱如图：①写出该有机物的分子式：

；②写出该有机物的可能的结构简式：

。C4H6O巩固练习：1、一个有机物的分子量为70，红外光谱表征到碳碳双键和C＝O532、某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为46。取该有机化合物样品4.6g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4