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文档简介

《同分异构体的书写方法》人教版高二化学选择性必修3第一章核心素养目标1.宏观辨识与微观探析:通过对有机化合物中碳链的连接方式、官能团的认识,从碳的骨架、官能团的视角认识有机化合物的分类2.变化观念与平衡思想:认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类。认识官能团和化合物的特征性质的关系,3.证据推理与模型认知:认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系,知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。4.科学探究与创新意识:

通过乙醇、水分别与钠反应的实验探究,认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系,5.科学精神与社会责任:体会物质之间的普遍性与特殊性。认识到事物不能只看到表面,要透过现象看本质。教学目标教学重点:同分异构体的书写教学难点:同分异构体的书写

情境导入

构造异构体的书写方法(1)减碳法(碳链异构)可总结为四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对邻间。降碳对称法成直链一条线多支链同邻间摘一碳挂中间往边移不到端摘多碳整到散先将所有的碳原子连接成一条直链将甲基依次由内向外与主链碳原子试接,但不可放不到端在端点碳原子上将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在剩余主链的中间碳上由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链当有多个相同或不同的支链出现时,应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间。任务探究一下面以C7H16为例,写出它的同分异构体:①将分子写成直链形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。②从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳原子上:

根据碳链中心对称,将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。③再从主链上去掉一个碳原子,可形成一个—CH2CH3或两个—CH3,即主链变为。当取代基为—CH2CH3时,由对称关系只能接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基,注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是:2和2、2和3、2和4、3和3。6任务探究二③再从主链上去掉一个碳原子,可形成一个—CH2CH3或两个—CH3,即主链变为。当取代基为—CH2CH3时,由对称关系只能接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基,注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是:2和2、2和3、2和4、3和3。注意:在书写烷烃同分异构体时,甲基不能连接在主链的两端,而乙基不能连接在两端的第二位。7任务探究三分子式为C7H16的同分异构体注意:在书写烷烃同分异构体时,甲基不能连接在主链的两端,而乙基不能连接在两端的第二位。任务探究四官能团位置异构书写规律先写出可能有的碳链异构,然后再移动官能团的位置。9任务探究五同分异构体的书写位置异构①插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚)先根据给定的碳原子数,写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架,再根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原子补足碳的四个价键。任务探究五

先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能团插入碳链中。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在①、②、③号位置:

11任务探究六同分异构体的书写(1)写出分子式为CsH10的烯烃的同分异构体任务探究七(2)写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体

任务探究八(2)写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体

任务探究九(2)写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体

15任务探究十位置异构②取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)

先根据给定烷基的碳原子数,写出烷烃的同分异构体的碳骨架,再根据碳链的对称性,用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子同分异构体的书写任务探究十一先碳链异构,后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下(数字即为—OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种):17任务探究十二(1)分子式为C5H12O属于醇的同分异构体任务探究十三同分异构体数目的确定(1)换元法此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目。如二氯苯(C6H4CI2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H原子与CI原子交换)。又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)』的一氯代物也只有1种。任务探究十三已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异体数目有(

)A.9种B.10种C.11种D.12种A任务探究十四同分异构体数目的确定(2)等效氢法判断"等效氢"的三条原则是:①同一碳原子上的氢原子是等效的②同一碳原子上所连的甲基是等效的;③处于对称位置上的氢原子是等效的。任务探究十四②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷(

)的四个甲基是等效的,所有的氢原子都是等效的,故新戊烷的一氯代物只有一种。任务探究十四③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的,18个氢原子都是等效的,因此该物质的一氯代物也只有一种。23同分异构体数目的确定任务探究十五下列物质的一氯代物有几种CH3CH2CH2CH2CH3..............③

①............................................................................

aabbbbaa任务探究十六1、进行一氯取代后,只能生成3种沸点不同的有机物的烷烃是(

)D25任务探究十七(3)烃基数确定一取代产物数目—CH3、—C2H5各1种;—C3H7:2种;—C4H9:4种;—C5H11:8种。(4)组合法:

的苯环的一氯代物有3×4=12任务探究十八已知E的结构简式为,芳香族化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚键三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式_________________________

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