烟草化学课件

烟草的质量与化学指标第一节烟草的质量概念第二节化学指标第一节烟草的质量概念烟草质量:不同地区或人群对烟草的反应。烟草质量包括以下五个方面：

1.外观质量

2.内在质量

3.物理特性

4.化学成分

5.安全性1.外观质量1.1颜色与光色1.2组织和厚度1.3油分1.4成熟度成熟度对烟草烘烤质量影响很大。两种烘烤指导思想：

1.宁青勿黑，淀粉和叶绿素降解不完全，淀粉高达8％

2.宁黑勿青，淀粉和叶绿素降解完全，淀粉残余3％

3.我们的上部叶可用性差，是因为成熟度不够，成熟良好的上部叶，青杂气少，香气高，组织疏松，使用价值很高。2.内在质量1.1香气包括烟草香气和烟气香气烟草香气：烟草不燃烧时散发出的芳香气，由芳香油产生，这种芳香吃味仅在抽吸的头几口表现出来，以后就仅有烟气的香气了烟气香气：烟叶燃烧后所产生的令人愉快的气味。2杂气：令人不愉快的气味。包括青杂气、土怪气、枯焦气、地方性杂气等不良气味。青杂气：叶绿素降解不充分产生的枯焦气：下部叶过熟易产生枯焦气，燃烧不良也会产生枯焦气土怪气：下部叶粘土过多土怪气和地方性杂气：地方性土壤条件对烟叶化学成分的不良影响。3吃味：各种化学成分燃烧时反映在口腔内的酸甜苦辣涩的综合感觉烟草吃味好坏产生的原因：糖和含氮化合物酸碱平衡协调的结果。烟气吸味丰满：是酸甜苦辣涩的良好结合的结果，在燃烧过程中糖的酸性反映和含氮化合物的碱性反应正好达到平衡协调。4苦味和辣味苦味：吸烟时在舌头根部的感觉辣味：吸烟时舌头尖和喉部引起灼烧感，辣味重的烟气喉部有擦伤和痉挛的感觉，引起咳嗽。5刺激性：烟气对吸烟者的吃味感觉，包括：1)对口腔的刺、麻、呛的感觉

2)对鼻腔的幸辣难受感

3)对喉部的毛刺感原因：1)烟气中的游离烟碱所占比例2)NH3和挥发酸的含量3)木质素、纤维素和果胶含量6生理强度：即劲头，烟气吸入口腔后，使吸烟者生理要求得到满足的程度。主要决定因素：进入烟气中的烟碱量吸烟后过瘾、烟有劲的感觉，可以使人兴奋、恶心、呕吐、脑晕3.物理特性3.1燃烧性3.2吸湿性3.3填充性3.4弹性4.化学成分4.1糖类化合物4.2含氮化合物4.3其他有机成分4.4无机成分5、安全性5.1化学农药残毒5.2烟叶和烟气中的有害化学成分吸烟是一个不完全燃烧的过程，产生许多有害成分，如焦油，烟碱，亚硝胺，CONONH3HCN自由基和苯并芘等左天觉研究表明：焦油是最主要的有害物质，焦油成分中99.4％对人体无害，0.2％致癌，0.4％促进癌症病变物质（促癌物质）。有人提出，影响健康的因素很多，遗传、个人体质、饮食习惯、药物和环境等等，仅将吸烟作为各种疾病尤其是癌症的罪魁祸首是不符合实际的。如焦油中的主要致癌物质苯并芘全世界每年释放总量为5044t，烟草燃烧仅产生0.05-0.25t。第二节化学指标一、主要化学指标二、评定烟质的经验指标一、主要化学指标二、评定烟质的经验指标1、Bruckner品质指数2、C.Pyriki品质指数3施木克值施木克值

=2左右品质较好。施木克值反应了烟叶中的酸碱平衡关系。施木克值的局限性是：只能应用于同一地区、同一类型、不同等级的烟叶作比较。不同类型烟叶（如烤烟和晾晒烟）因为加工方法不同，可溶性糖含量差别很大，而蛋白质变化相对较小，所以无法应用施木克值4糖氮比和糖碱比由于施木克值实际上反映了烟叶中的酸碱平衡关系，所以有人提出直接用糖氮比来表示烟叶的质量糖氮比＝水溶性总糖/总氮6-10为好烟草中的含氮化合物与烟碱存在着一定的比例关系，所以又可以用糖碱比来代替糖氮比糖碱比＝水溶性总糖/烟碱6-10较好5烟碱与总挥发碱的氨当量的比值

主要用来评价含糖量较低的白肋烟的质量，比值越大，烟质越好

在挥发性碱中烟碱占了一大部分，其它挥发碱含量虽然小，但是对烟质的影响很大。因为其它挥发碱如NH3本身就是刺激性很强的物质，并且其它挥发性含量高，使烟叶的碱性增强，促使部分结合态烟碱转变为游离态，增强了烟气的刺激性。6水溶性糖与挥发碱的比值

7尼古丁值

比值大，苦辣味轻，刺激性小尼古丁值＝总烟碱/游离烟碱8多酚值＝多酚/总还原性物质的比值总还原性物质：多酚和还原糖多酚值仅适用于调制方法相同的同类型同产地烟叶的比较，比值越大，颜色越深9氮值＝烟碱氮/氨氮量烟碱氮＝烟碱含量*0.1728烟碱氮对烟质影响较小，氨氮量对烟质影响较大，氨氮量随烟叶等级提高而减小。10、芳香值＝多酚/（蛋白质氮量＋氨氮量）随烟叶等级提高而增大，该值高，烟叶香气足。11、K/Cl比衡量烟叶燃烧性的指标，比值≥4为宜优质烤烟化学指标优质烤烟烟叶的化学成分要求：还原糖：16%-18%，烟碱：1.5%-2.3%，总氮：1.5%-3%，钾：〉1.5%，石油醚提取物：4%-6%还原糖/总糖>85％或90％，国外92％第一节单糖一、糖类概述二、单糖的结构三、单糖的性质四、糖苷的形成一、糖类概述

糖类：多羟基醛或多羟基酮以及水解后能够产生多羟基醛或多羟基酮的有机物。（一）糖类定义：（二）糖的分类

糖类按结构特点可以分为三类：1单糖2低聚糖3多糖和糖的衍生物1单糖：糖类化合物中最简单，不能再被水解为更小单位的糖类1.1依据分子中碳原子数分为：三碳糖，四碳糖，五碳糖，六碳糖，七碳糖1.2依据官能团结构分为：醛糖，酮糖

2低聚糖：由20/10个以下单糖失水缩合而成，可以被水解为单糖2.1依据组成低聚糖的单糖是否相同分为：均低聚糖:麦芽糖杂低聚糖:蔗糖（葡萄糖+果糖），棉子糖:半乳糖+葡萄糖2.2依据是否具有还原性分为：还原糖和非还原糖均多糖:淀粉,纤维素杂多糖:半纤维素,果胶植物多糖:阿拉伯胶，刺槐豆胶等动物多糖:壳聚糖，壳多糖微生物多糖：黄杆菌胶等3.3糖类衍生物：糖醛酸，氨基糖3.1依据组成多糖的单糖是否相同分为：3.2依据来源多糖可以分为：3多糖：许多个单糖分子失水缩合而成的高分子化合物。（三）烟草中糖类化合物的分类糖类化合物种类和含量对烟叶和卷烟质量影响较大，依据其对烟草品质影响的不同，将烟草中的糖类分为四类：1还原糖：2水溶性总糖：3总糖：4细胞壁物质：1还原糖：分子中含有半缩醛羟基具有还原性的单糖和低聚糖3总糖：包括水溶性总糖和淀粉以及糊精在内的糖类化合物2水溶性总糖：能够溶于水的单糖和低聚糖4细胞壁物质：构成细胞壁的多糖物质，主要包括纤维素、半纤维素、果胶等。烟草中主要的还原糖有：葡萄糖、果糖、麦芽糖等烟草中主要的水溶性糖有：还原糖和蔗糖（四）学习糖类化合物的重要意义1.1碳架提供者

1.2能量提供者1.3作为骨架物质1.4与蛋白质，核酸，脂质等结合形成糖－蛋白，糖酯等，发挥重要的生理功能1糖类在新鲜烟叶中具有重要生理作用2.1水溶性糖含量高烟叶色泽鲜亮,油分足,弹性好,吃味醇和,香气优美2.2细胞壁物质和淀粉含量高烟叶粗糙,烟气刺激性大,不和顺2糖类化合物对调制后烟叶和烟气品质影响很大2.3糖类化合物含量高，焦油释放量大二、单糖的结构开链式（一）立体结构：D-构型和L-构型

单糖分子是不对称化合物，具有旋光性。在结构上，一般可以从存在不对称碳原子来判断分子的不对称性。单糖分子倒数第2个碳原子上的羟基写在右边的定义为D-构型，写在左边的定义为L-构型。（二）环状结构：α-型和β-型葡萄糖的开链结构式含有醛基和醇羟基，在分子内可以发生醇醛缩合作用，便可能产生新的立体异构体：α-D-（+）-葡萄糖，和β-D-（+）-葡萄糖

几种常见单糖的环状结构三、单糖的性质（一）单糖的物理性质甜糖类物质可降低烟气强度，减轻刺激性和苦味，同时还有一定程度的保润作用。特别适用于糖分含量低，氮化物和烟碱含量高，烟气pH偏高的烟草。学习糖类物理性质有助于掌握卷烟加料技术。1甜度2溶解性3结晶性4吸湿保湿性1甜度：单糖都有甜味，可以用作烟草加料的调味剂1.2甜度评价方法：以10％蔗糖溶液在20oC的甜度为1.00作为标准

1.1甜度定义:甜味大小名称甜度名称甜度葡萄糖74.3蔗糖100.0果糖173.4麦芽糖32.5半乳糖32.1转化糖127.4木糖40.0山梨糖50.0乳糖16.0麦芽糖醇90.0木糖醇100.0表2-1糠的相对甜度注：引自黄梅丽等.《食品化学》.中国人民大学出版社，1991.1.3甜度的影响因素

1)甜味物质的物质组成，分子构造，构型和构象2)温度影响3)浓度4)不同种类糖混合,互有增甜效果5)其它物质影响思考:评价糖的甜度为什么用蔗糖做比较标准？2溶解性：与加料的均匀性有关各种单糖都能溶于水，因为糖类分子含有多羟基，可以和水形成氢键。表2-3溶解度与温度关系糖类20oC30oC40oC浓度溶解度浓度溶解度浓度溶解度果糖78.94374.7881.54444.7084.34538.63葡萄糖46.7187.6754.64120.4661.89162.88单位％g/100g水％g/100g水％g/100g水掌握不同糖类的溶解性，可以提高加料的均匀性溶解度：果糖>蔗糖>葡萄糖>乳糖

3结晶性：影响加料效果

单糖和低聚糖易结晶，多糖一般不易结晶

果糖和转化糖较难结晶葡萄糖易结晶，但是晶体细小蔗糖易结晶，且晶体粗大糖的结晶性不同，加料效果也不同易结晶的糖加料不均匀，糖停留在烟叶表面不易被吸收，湿度大时，结晶溶解污染卷烟纸出现黄斑。吸湿性：糖在空气湿度高时吸收水分的性质保湿性：糖在空气湿度低时保持水分的性质4吸湿保湿性：可以作为烟草保润剂烟草制品易受空气相对湿度的影响而吸收或散失水分，需要施加保润剂使其在干燥的环境中保持一定的含水率。卷烟常用的保润剂有丙二醇和甘油对保润剂的要求：（1）保湿性好（2）不产生异味（3）可以与香精溶液互溶

烟草中主要糖类物理性质表果糖葡萄糖蔗糖转化糖甜度1.70.711.3溶解度大小中随G增多而降低结晶性不易易结晶小颗粒易结晶大颗粒不易吸湿保湿性强居中弱强表2-4常见单糖的物理性质（二）单糖的化学性质1还原性：所有单糖都有还原性，可以还原斐林试剂产生砖红色氧化亚铜沉淀和多伦试剂产生银镜反应伯川法测烟草还原糖的原理：还原斐林试剂生产砖红色氧化亚铜沉淀。还原糖在没有氨基化合物存在的情况下，加热到熔点以上高温，糖发生脱水、降解、聚合等反应，形成焦糖色素，使颜色加深的现象。2焦糖化反应焦糖化反应又称拉密尔作用。在酸，碱条件下都可以进行，但速度不同，如在ｐH8时要比ｐH5.9时快10倍。苦味酸增加反应灵敏度。（苦味酸法测还原糖）3与强酸作用3.1复合反应：受酸和热作用，一个单糖分子的半缩醛羟基与另一个单糖分子的醇羟基失水缩合形成双糖，若复合反应程度高，还可以生成三糖和其他低聚糖。反应是可逆的3.2脱水反应：糖受热和酸作用，易发生分子内脱水反应，生成环状结构或双键化合物。4与碱溶液作用4.1浓碱溶液中单糖很不稳定，发生裂解、聚合、异构化。生成分子大小不同的杂质，如小分子的糖、酸、醇和醛等可达百种以上。4.2在冷的稀碱溶液中发生互变异构现象5羰氨加缩反应还原糖与氨基化合物发生亲核加成反应并脱水缩合，形成氨基脱氧糖。1糖苷：单糖分子中的半缩醛羟基与其它含有羟基的化合物脱水形成的缩醛型化合物。提供半缩醛羟基的部分叫糖基，与半缩醛羟基结合的部分叫配基，糖苷的性质由非糖部分决定。四、糖苷的形成

糖苷有2种异构体：α-构型和β-构型2糖苷类型：然界中的糖苷有两种类型，O-糖苷和N-糖苷3糖苷具有缩醛结构，不存在半缩醛羟基，构型稳定，没有还原性，异构体在水中不发生变旋现象。天然糖苷是左旋的。4常见的糖基：葡萄糖，半乳糖，鼠李糖，芸香糖

常见的配基：多酚、非挥发性香气前体物质Green等（1980）发现：通过水解，烟草中释放出一些香味物质如3-羟基二氢大马酮和3-酮基紫罗兰醇。由此提出：烟草的非挥发性香气前体物质以糖苷的形式存在于烟草中。现在已经知道，含糖（单糖和双糖）的植物（包括烟草）均产生非挥发性物质，这些非挥发性物质通过糖内的一个键与香气物质相连接。这些香气物质是由类胡萝卜素的氧化合代谢转化产生的。现今发现，在水果、酒类和其他产品中发现许多与烟草相同的香气物质都是以糖苷的形式存在的。用酶水解烤烟内糖苷，一系列烟草糖苷配基分离物显著增加。香料公司采用商业酶水解烟草碎片和粉尘的方法生产烟草香味物质，这些香味物质来自于烟草内与糖苷结合的前体。用糖苷给烟草加香已经获得专利（Anderson等）例如：在美国，商品卷烟曾一度采用乙基香兰素（一种香气比香兰素强3倍的人造香料）的糖苷（Herron,1987）改善卷烟测流烟气。第一节单糖二单糖物理性质及其在烟草加工上的应用1）甜度：单糖都有甜味，可以用作烟草加料的调味剂2)溶解性：与加料的均匀性有关4)吸湿保湿性：可以作为烟草保润剂3)结晶性：影响加料效果思考题：单糖物理性质在工业生产上的应用第二节低聚糖一、低聚糖结构二、低聚糖的一般性质三、烟草中常见的低聚糖一低聚糖结构1由哪几个单糖组成2糖苷类型：α，β3糖苷键的位置β-半乳糖（1→4）α-葡萄糖2化学性质：二低聚糖的性质

1物理性质：与单糖类似：有甜味，可溶解于水，能结晶，有吸湿保湿性。低聚糖有两种：1）具有半缩醛羟基的低聚糖：麦芽糖2）无半缩醛羟基的低聚糖：海藻二糖，蔗糖等2.1具有半缩醛羟基的低聚糖性质同单糖：具有有还原性：还原斐林试剂、多伦试剂有变旋现象，可与苯肼成脎2.2无半缩醛羟基的低聚糖：无变旋现象，也没有还原性。但是水解后可以产生单糖，发生上述反应。

1蔗糖：

α-D-葡萄糖（1，2）-β-D-果糖三常见的二糖蔗糖是烟草中主要的非还原糖，纯净蔗糖为无色透明的单斜晶体，相对密度1.588，熔点160℃,加热到熔点，便形成玻璃状晶体，加热到200℃以上形成棕褐色的焦糖．味甜，易溶于水，难溶于乙醇，氯仿，醚等有机溶剂．酶1.1转化反应:

蔗糖在蔗糖酶或酸溶液中可以发生水解反应，形成等量的葡萄糖和果糖的混合物。水解过程中溶液的旋光性由右旋变为左旋。

1.2蔗糖是烟草植物体内糖类运输的主要形式光合作用产生的葡萄糖转变为蔗糖后再向各部位运输，到达各部位后又迅速转变成葡萄糖供呼吸作用或转变成淀粉贮藏起来1.3在烟草加料中使用蔗糖用柠檬酸使其水解转化，但柠檬酸的用量不宜太大，否则影响烟气质量，产生酸味和涩味，应通过试验求出最佳用量2麦芽糖：麦芽糖是无色片状结晶，有α、β和开链式三种形式存在。α-麦芽糖的〔α〕=+168°，β-麦芽糖的〔α〕=+112°，变旋达到平衡时〔α〕=+136°具有还原性，易溶于水，是饴糖的主要成分，可以被麦芽糖酶或酸水解，产生2分子α-D-葡萄糖α-D-葡萄糖（1，4）-α-D-葡萄糖3纤维二糖：纤维二糖为无色结晶，其分子结构中还保留一个半缩醛羟基，属于还原糖，有α、β两种异构体，变旋达到平衡时的〔α〕=+34.6°纤维二糖是纤维素水解的中间产物，在酸或苦杏仁酶作用下水解成2分子葡萄糖。β

-D-葡萄糖（1，4）-β

-D-葡萄糖第三节多糖一、淀粉二、纤维素三、半纤维素四、果胶质五、细胞壁物质一、淀粉(一)淀粉的结构淀粉是由许多个D-葡萄糖通过苷键结合而成的多糖，可以用通式（C6H10O5）n表示。淀粉一般由两种成分组成：

1直链淀粉，约占23%；2支链淀粉，约占77%。这两种淀粉的结构和理化性质都有差别1直链淀粉：D-葡萄糖通过α-1，4苷键连接而成的

2支链淀粉：D-葡萄糖除通过α-1，4苷键连接成直链外，直链和支链间是通过α-1，6苷键连接的。(二)淀粉的性质虽然淀粉分子末端的葡萄糖单位上还保留一个游离的半缩醛羟基，但在分子中所占的比例极小，因此淀粉不显示还原性。其他多糖也不显示还原性。水解后可以产生还原糖：葡萄糖淀粉的水解包括：

1酸水解

2酶水解1酸水解淀粉在酸和热的作用下，水解生成葡萄糖。副反应：部分葡萄糖发生复合反应和分解反应催化剂：盐酸和硫酸。温度高，水解快淀粉→蓝糊精→红糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖伯川法测总糖原理2酶水解淀粉酶：能作用于淀粉水解的酶总称为淀粉酶。烘烤中淀粉降解淀粉酶麦芽糖酶淀粉→蓝糊精→红糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖按作用的方式和水解的糖苷键的不同可将淀粉酶分为α-淀粉酶β-淀粉酶葡萄糖淀粉酶异淀粉酶（α-1，6糊精酶）OH……α-淀粉酶α-淀粉酶α-淀粉酶α-淀粉酶β-淀粉酶葡萄糖淀粉酶异淀粉酶酶类型水解键水解产物α-淀粉酶内酶α-1，4苷键可以越过α-1，6苷键糊精、α-麦芽糖、α-葡萄糖β-淀粉酶外酶α-1，4苷键不能越过α-1，6苷键β-麦芽糖核心糊精葡萄糖淀粉酶外酶α-1，6苷键α-1，4苷键葡萄糖异淀粉酶内酶α-1，6苷键直链糊精表2-5四种淀粉酶作用方式比较二、纤维素1结构：1000～10000个β-葡萄糖通过β-1，4苷键连接的没有分支的长链多糖。(一)纤维素的结构和性质日本烤烟烟叶纤维素酸解：

一个集分仅产生葡萄糖，另一集分主要产生半乳糖日本烤烟烟梗纤维素酸解：

主要产生阿拉伯糖和葡萄糖

2性质2.1稳定白色纤维状固体，不溶于水，也不溶于稀酸、稀碱和一般有机溶剂2.2焦糖化：150℃以上时由于脱水而逐渐焦化2.3水解：在浓酸作用下生成葡萄糖2.4聚合度（DP）：来源不同，DP不同2.4聚合度（DP）叶片纤维素DP（1100-1650）比烟梗小（1600-1800）木材纤维素DP最大：3000烤烟纤维素DP比晾烟小纤维素DP大，燃烧品质差纤维素稳定的结构基础直链无分支氢键联结改性纤维：纤维素经过适当处理，改变其原有性质，在工农业生产中有特殊用处的纤维素。(二)改性纤维1羧甲基纤维2醋酸纤维3甲壳胺1羧甲基纤维（CMC，化学糨糊粉）无味、无臭、无害在纺织、印染等工业中可代替淀粉用作糨糊食品工业作增稠剂在烟草工业中：烟草薄片添加剂卷烟包装的常用黏合剂2醋酸纤维工业上一般使用的是二醋酸酯，制造人造丝、胶片、塑料。烟草工业中用醋酸纤维制造卷烟滤嘴

3甲壳胺甲壳胺主要作烟草薄片黏合剂甲壳胺作烟草薄片黏合剂的优点：粘合、防水、防霉、保润、保香及吸附焦油、改善吸味等特性用甲壳胺为主要原料制备的黏合剂生产出的烟草薄片，色泽好、拉伸强度高、防水性能好，防霉、保香性好。在吸附焦油的同时，通过燃烧热解生成哌嗪类物质（优良的调味剂），大大改善卷烟吸味。第二章烟草糖类三多糖--------纤维素三、半纤维素是所有植物细胞壁中发现的一类与木质素结合的杂多糖。成分十分复杂：

日本烤烟半纤维素水解产物有阿拉伯糖、半乳糖、葡萄糖和少量木糖。组成纤维素的糖会随生长和成熟而变化，并受栽培和环境因素影响四、果胶质（一）果胶质的结构和总类果胶质是一类成分比较复杂的多糖，分子结构尚未完全清楚，主要由D-半乳糖醛酸和D-半乳糖醛酸甲酯以α-1，4苷键连成的直链。多聚半乳糖醛酸骨架内常会分布一些中性糖，如L-阿拉伯糖、D-半乳糖、L-鼠李糖、D-木糖、D-葡萄糖等1果胶酸：多聚半乳糖醛酸，α-1，4苷键2果胶酯酸：多聚半乳糖醛酸甲酯，α-1，4苷键3果胶质：果胶酸和果胶酯酸都具有水溶性，总称果胶质

4原果胶：可溶性果胶酸与纤维素和半纤维素联合而成的高分子化合物，不溶于水

（二）果胶质的性质1水解：果胶质在酸性或碱性条件下能发生水解，可使酯键和苷键断裂，产生甲醇，但比淀粉水解困难得多。2脱羧：在高温和强酸下，糖醛酸残基发生脱羧作用。3溶解度：果胶酯酸和果胶酸可溶于水，在水中溶解度随聚合度增加而减少，随酯化度增加而增加：果胶酯酸>果胶酸>原果胶4酰胺化：果胶质中的羧基除和甲醇发生酯化外，也可以发生酰胺化，调制时与烟叶中氨反应产生烟草类型甲氧化(%)酰胺化(%)烤烟2024白肋烟434香料烟1216表2-6不同烟草类型可溶性果胶甲基化和酰胺化程度Lauterbach和Moldoveanu(1991)用热解GC/MS法测定各商业等级调制烟果胶在烟草薄片生产中的应用：烟草匀浆中加入磷酸氢二铵果胶溶解烟草匀浆铺在热金属带上氨挥发烟草匀浆被粘成烟草薄片果胶固化加入的氨参与吡嗪形成，提高燃吸品质五、细胞壁物质细胞壁物质包括纤维素，半纤维素，木质素和果胶质，在烤烟叶内约占26-35％．细胞壁物质是糖类中对烟草内在品质和吸食风味影响不利的因素．原因是：细胞壁物质热解会产生低级醛类，刺激性增大，木质素热解会产生儿茶酚和烷基儿茶酚，涩味、促癌作用．果胶质分解产生甲醇等有害物质．第四节烟草中糖类物质的变化一烟草中糖类物质分类二在生长发育过程中的变化三在调制过程中的变化第二章烟草糖类1还原糖:葡萄糖果糖麦芽糖2非还原糖:蔗糖3水溶性总糖:还原糖非还原糖4总糖:水溶性总糖淀粉糊精乙醇提取水提取一烟草中糖类物质分类二在生长发育过程中的变化表2-7烟草不同生长发育阶段干物质和糖类的变化（单位：g/㎡）生长发育阶段烟苗幼株现蕾开花结实成熟变黄日期1/630/620/72/820/827/816/9干物质正常烟株21.424.935.735.434.2----G/㎡打顶烟株----打顶31.035.542.071.7淀粉正常烟株0.8871.1052.0911.0391.053----g/㎡打顶烟株----打顶0.7821.3892.7582.533可溶性糖正常烟株0.11430.29050.31030.2722------g/㎡打顶烟株----打顶0.29540.30520.44340.5783注：引自李汉超等.《烟草·烟气化学及分析》，河南科学技术出版社，1991。三在调制过程中的变化成分鲜烟变黄后烤后变化淀粉29.3012.405.52-23.78还原糖6.6815.9216.47+9.79果糖2.877.067.06+4.19蔗糖1.735.227.30+5.57粗纤维7.237.167.34+0.06果胶酸10.9910.228.48+2.51表2-8烤烟调制过程中的糖类变化（﹪）（Kawashima,N.,andK.Gamon.1980）第五节烟草中糖类物质的分布一烟草种子和烟叶中的糖类二水溶性总糖和还原糖三不同类型烟草的含糖量一烟草种子和烟叶中的糖类据Wada，E.等（1951）报道，在烟草种籽中发现了棉子糖。据Mizuno，T.等（1963）报道，烟籽中存在10种多糖，通过酸水解得到葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、核糖、鼠李糖和半乳糖醛酸。Scarascia-Venezian，M.E.等（1954）报道，烟籽中存在棉子糖、蔗糖、葡萄糖、果糖和一种是3～4个碳原子的未知糖。发芽后棉子糖消失，麦芽糖和核糖出现。烟叶中存在多种糖类化合物（Stedman,R.L.1968）,包括阿拉伯糖、阿拉伯半乳糖、1-脱氧-1（L-丙氨酰基）-D-果糖、1-脱氧-1-（N-γ-氨基丁酸）-D-果糖、1-脱氧-1-（L-脯氨酰基）-D-果糖、脱氧核糖、赤藓糖、果糖、半乳糖胺、半乳糖醛酸、葡萄糖胺、葡萄糖、麦芽糖、甘露糖、棉子糖、鼠李糖、核糖、芸香糖、山梨醇、来苏糖、蔗糖、木糖和木聚糖都曾从烟叶中被检测出来。二水溶性总糖和还原糖1水溶性糖：烟草中单糖、二糖和其他低聚糖均具有水溶性，而且对烟草品质的影响又基本相同，因此在检测时常常用相同的方法提取，测定其总量，称为水溶性总糖。主要包括葡萄糖、果糖等单糖和蔗糖、麦芽糖等二糖3双糖比：还原糖/水溶性总糖，优质烤烟>85%-90%,国外>92％2还原糖：烟草中的蔗糖是主要的非还原性糖，水溶性糖除去蔗糖的部分三不同类型烟草的含糖量类型间：烤烟＞香料烟＞白肋烟部位间变化表现为：中部＞上部＞下部，上等烟＞中下等烟第六节糖类物质对烟质的影响一、水溶性糖的影响二、多糖对烟质的影响一、水溶性糖的影响1颜色：水溶性糖含量高的烟叶比较柔软，富有弹性，色泽鲜亮，耐压而不易破碎。

2吃味：燃吸时产生酸性反应，抑制烟气中碱性物质的碱性，使烟气酸碱平衡适度，降低刺激性，产生令人满意的吃味。3香气：燃吸过程中，糖类是形成香气物质的重要前提300℃以上时，可单独热解形成多种香气物质呋喃衍生物、酮类和醛类等羰基化合物.糖类与氨基酸经过美拉德反应能形成多种香气物质4安全性：糖含量高，烟气焦油释放量大二、多糖对烟质的影响1淀粉：烟叶中淀粉含量3％-7％淀粉含量高，燃烧性差，烟气粗糙2纤维素卷烟配方中纤维素和半纤维素含量10％左右，烤烟烟叶纤维素和半纤维素含量10％左右烟梗和烟茎比叶片含量高得多纤维素对燃吸品质具有负作用：赋予烟气尖刺的刺激性和“烧纸”的气味，聚合度越高，负影响越大，但纤维素助燃纤维素在烟草薄片生产中起重要作用：提供结构强度第一节概述一、烟叶发酵的重要意义

发酵后烟叶烟草特征香气显露可用性显著提高青杂气和刺激性下降二、烟叶发酵的概念

烟叶通过烘烤（或晾晒）和复烤后，在人工强化条件或自然条件下陈化一个过程；使烟叶内含物发生一系列化学或生物化学变化，减少原烟某些品质缺陷，使烟草香更加显露，吸食品质明显增强的一个卷烟加工极为重要的工艺环节。陈化，主要偏重于指自然发酵，也叫醇化。发酵，主要偏重于指人工发酵。醇化，侧重于指人工发酵和自然发酵后的效果。多数情况下醇化等同于陈化。烟草发酵与微生物发酵是两个完全不同的概念。三、烟叶发酵机理发酵核心问题主要催化因子主要物质转化途径萜烯类化合物降解

Maillard作用

残存叶绿素降解

杂气成分的缓慢挥发

游离烟碱转化降解

多酚降解

缓慢酸化

氨氮化合物脱氨挥发陈化过程烟叶内含物的主要转化途径果胶质降解

（二）烟叶发酵的主要催化因子

晾晒烟陈化初期的主要催化因子是残存水解酶，后期则是其他酶类。烤烟细胞内酶类是陈化的主要催化因子，主要来自烘烤前的鲜活烟叶，烘烤后活性变得极端微弱，以致烤烟发酵往往达不到晾晒烟的效果，必须采用长时间的陈化处理。（三）烟叶陈化与环境条件的关系

温度烟叶陈化的九个主要物质转化途径对温度的要求各不相同。以烤烟品质而论，陈化温度以30℃~38℃最优。

烟叶含水量和空气湿度烤烟陈化最有利的含水量是13%~14%，空气相对湿度60%~80%最佳，干湿交替对烟叶排杂有利，尤其是具挥发性的强极性成分排除，需要烤烟有分子水的吸收排放过程。

打包方式及光线工业上烟包密度一般为370kg/m3，包装材料以木材最佳，避光对陈化质量有利。四、烟叶发酵技术

烟叶发酵人工发酵自然发酵工艺简单操作方便烟叶色泽鲜明比较均匀

时间长占用仓库面积大烟叶周转慢不够经济

优缺发酵周期短比较经济

优烤烟人工发酵方法温度是烤烟发酵的主要技术条件，温度太低，烟叶发酵进程缓慢。中、高等烟叶仍采用50℃发酵法；低等烟叶采用55℃发酵法。采用一次连续性强化醇化或发酵—醇化—再发酵来延长发酵时间，促进烟草的棕色化反应，以达到改进色、香、味的目的。

白肋烟发酵方法2-2.5d升温阶段保温阶段10d发酵终止2-2.5d发酵室香料烟发酵方法

经过分级包装，水分为14%～16%，即可进行发酵，发酵的温度40℃～45℃较宜，发酵时间为30～45d。香料烟发酵的质量，要求保持其原有的色泽和香气，只改善它的生青气即可。雪茄烟的发酵方法

外包皮烟叶装箱发酵堆垛发酵内包皮和芯烟晒黄烟的发酵方法晒红烟的发酵方法

60℃发酵真空回潮法60℃人工发酵法第二节烟叶发酵过程中的变化一、干物质损耗二、糖类化合物的变化三、含氮化合物的变化四、其它化学成分的变化干物质损耗游离烟碱氧化果胶质解体甲醇排出氨类物质排出芳香油和有机酸排出干物质损耗等级水分烟包容量烟叶类型影响干物质损耗的因素发酵方法好干物质损耗多发酵效果好干物质损耗多烟叶发酵质量与干物质损耗的关系二、发酵过程中糖类化合物的变化

三、发酵过程中含氮化合物的变化

（一）多酚类的变化四、发酵过程烟叶其它化学成分的变化四、发酵过程烟叶其它化学成分的变化多酚类醌氨基酸黑色素（二）果胶质的变化烟叶果胶质分解

甲醇析出弹性吸湿性改善有机酸含量上升氨基酸分解

矿物盐离解糖类氧化高分子化合物分解（三）有机酸的变化烟叶

发酵果胶质分解含氮化合物分解烟叶香气得到改善（四）香气物质的变化香气物质烟叶香气物质

烟气中香气物质一、非酶棕色化反应机理二、影响非酶棕色化反应的条件三、非酶棕色化反应产物中的代表性香味物质第三节烟叶发酵过程中的非酶棕色化反应

一、非酶棕色化反应机理1.hodge的阐述2.Vernin等的简化（1）糖类和氨基酸的缩合反应

2阿马杜里和海因氏重排反应

3阿马杜里和海因氏中间体的重排和脱氨4阿马杜里和海因氏中间体的裂解，形成二羰基化合物

5糠醛类和呋喃酮的生成

阿马杜里或海因氏重排所产生的中间体，脱氨形成还原酮类，可以环化为糠醛类化合物。中间体重排的还原酮最终可以转化为呋喃酮。

6氨基酸的斯特雷克尔降解

7醛醇缩合反应

8各种杂环化合物的生成

A.吡喃类化合物

C．吡嗪类化合物B.吡咯类化合物二、影响非酶棕色化反应的条件非酶棕色化反应反应物种类pH水分压力反应时间反应温度（一）反应物的种类

（二）反应温度三、非酶棕色化反应产物中的代表性香气物质第四节烟叶发酵过程中萜烯类化合物的降解和香气物质的形成类胡萝卜素降解机制和香气物质的形成西柏烷类化合物降解机制和香气物质的形成赖百当类化合物降解机制和香气物质的形成

一、类胡萝卜素降解机制和香气物质的形成

图9-4β-胡萝卜素的降解

图9-5β—二氢大马酮的合成图9-6叶黄素降解产物及其转化图9-7β-大马酮的形成路线图9-8新叶黄素的降解及β-大马酮的生成图9-9无环类胡萝卜素的降解图9-10在烟草中发现的有关类胡萝卜素降解的化合物（按碳原子数归类）二、西柏烷类化合物降解机制和香气物质的形成

9-11西柏三烯降解的产物图9-12西柏三烯裂解生成茄尼酮图9-13茄尼酮的转化图9-14茄尼酮的氧化降解三、赖百当类化合物降解机制和香气物质的形成

图9-15泪柏醇的降解图9-16硬尾醇的降解一有机酸的结构和性质二烟草中主要的有机酸三有机酸对烟质的影响第一节烟草有机酸一有机酸的结构和性质1结构：分子中含有结构的烃2分类1）按烃基不同可以分为：脂肪酸、脂环酸和芳香酸2）按烃基是否饱和可以分为：饱和酸和不饱和酸3）按羧基的数目分为：一元酸、二元酸和三元酸3性质1）物理性质：

甲酸至任酸常温下为液体，具有刺激性或腐败气味10个碳原子以上的高级脂肪酸是蜡状固体多元酸和芳香酸都是结晶固体羧酸的沸点比相应的醇高，在水中的溶解度比相应的醇大3性质(续)2）化学性质：

a

酸性与成盐：反应分析羧酸的分子结构式，p-π共轭效应使得羟基中的H更易电离形成的羧基负离子更加稳定，所以羧酸的酸性强于酚和醇。但是羧酸仍然属于弱酸，比一般的无机酸都弱可以用无机酸分离提纯羧酸

b生成羧酸衍生物：羧酸分子中的-OH可以被卤素、酸根、胺取代，生成酰卤、酸酐，也可以和醇反应

生成酯。酯大多具有芳香气

OR－C－O－H二烟草中主要的有机酸1种类1）挥发性酸：C10以下的酸，乙酸和甲酸是烟叶中主要的挥发性酸2）半挥发性酸：

C10以上的酸，主要为生成油脂的高级脂肪酸，以C18的酸为主，C16酸次之。3）非挥发性酸：

主要有柠檬酸、苹果酸和草酸对卷烟香气和吃味有重要作用的有机酸是：异戊酸

3-甲基戊酸苯乙酸3-甲基戊酸和异戊酸：香味可以概括为：酿香、奶酪和果香，增加香料烟特征香气，但浓度高时气息令人难以接受。在土耳其烟（香料烟）中含量较高苯乙酸对烟气作用较大,赋予卷烟甜香和蜂蜜样香

除去和甘油生成油脂外，大多数的有机酸与金属元素或生物碱结合成盐，少部分以游离态存在。有机酸盐的水溶性增强，因此测定时可以直接用水提取即可，但是草酸与钙结合生成难溶的草酸钙。2存在状态3分布特点烟草总有机酸含量：占烟叶干重的12-16％，鲜重的2.1-2.4％

3.1不同类型烟草有机酸含量的差异1)总非挥发性酸：白肋烟>香料烟>烤烟，其中白肋烟中柠檬酸含量最多，烤烟和香料烟中含量最多的是苹果酸，其次是草酸。2)挥发性酸：香料烟>烤烟>晾晒烟研究表明：几种类型烟草挥发性酸定性组成相似，在定量上差别较大。香料烟中的异戊酸和β－甲基戊酸含量比烤烟高许多倍，这种组成特点被认为赋予了香料烟的特征香味，有报道说用异戊酸和β－甲基戊酸的混合物可以代替混合型卷烟配方中的香料烟3.2不同部位烟叶有机酸含量不同

苹果酸含量下部叶多于上部叶，柠檬酸含量则相反。3.3不同产区烤烟有机酸含量

云南烤烟总酸大于河南,云烟中异戊酸,十六酸,十七酸,亚油酸,亚麻酸河南烤烟中戊酸,己酸和庚酸含量较高3.4不同等级烤烟有机酸含量

总挥发性酸含量虽低,但与等级关系密切:等级越高,品质越好,总挥发性酸含量越高

随着烟株和叶片的生长，叶片中有机酸的积累量是不断变化着的，直到烟株开花前，叶片中的有机酸积累达到高峰。之后:1)打顶抹杈:则叶片中有机酸含量继续增加，即有机酸含量随成熟度增加而增加。2)不打顶抹杈，则开花后，叶片有机酸含量下降。4有机酸积累

工艺成熟前苹果酸含量>柠檬酸，工艺成熟后反过来，但有些品种如黄花烟烟叶中的柠檬酸工艺成熟前含量就很高。有机酸参与光合作用，白天烟株进行光合作用，消耗有机酸，所以烟叶中有机酸含量一天中的变化表现为白天<夜间.三有机酸对烟质的影响3.1非挥发性有机酸:苹果酸、柠檬酸和草酸1影响烟叶pH值:柠檬酸,山梨酸,酒石酸等主要用来调节烟气pH值,减轻刺激性,改善余味2影响烟气的酸碱平衡，间接影响烟草香气。酸碱平衡并非是酸碱中和，并且酸碱平衡也因人而异，真正的酸碱平衡（烟气的pH值）是偏碱性的。3苹果酸和柠檬酸对烟草品质影响不同。4有机酸盐可以作为助燃剂（苹果酸钾）或保润剂（乳酸钾）3.2挥发性有机酸:C10以下的低级脂肪酸和部分芳香酸（苯甲酸、苯乙酸）1直接挥发进入烟气，对吃味和香气产生明显影响。挥发性酸是香气物质，含量高低直接影响烟草的香气。2香料烟中的戊酸、异戊酸和β－甲基戊酸含量很高，被认为赋予了香料烟的特征香气。3烟草中挥发性酸含量过高也不好，使烟气刺激喉部，产生幸辣灼烧的感觉。一酚的结构和性质二烟草中的酚类化合物三酚类化合物对烟质的影响第二节烟草酚类化合物一酚类的结构和性质1结构：－OH直接连在芳香环上的化合物称为酚2分类：

按照芳香环数目：苯酚、萘酚、蒽酚等按照－OH数目：一元酚、二元酚、三元酚、多元酚。3性质3.1物理性质

1）多数是结晶固体，少数为高沸点液体2）沸点比相应芳烃高(氢键的存在）。3）水溶性随－OH数目增多，水溶液增大4）纯净酚无色，久贮被氧化显红或褐色.3.2化学性质:

1)与FeCl3产生颜色反应:

苯酚--------蓝色,邻苯二酚----深绿色对苯二酚----蓝绿色到棕色（静置后析出暗绿色的对苯醌·对苯二酚结晶）邻苯三酚(1,2,3)-----红棕色

(加入NaCO3显紫红色，加入NaAc显紫色)苯三酚(1,2,4)------蓝绿色间苯三酚(1,3,5)-----蓝绿色多酚可以和蛋白质、生物碱、多糖、核酸等生物大分子结合产生沉淀。

多酚与蛋白质结合的性质叫涩性或收敛性，反应是可逆的。糖可以抑制该反应，丙酮和碱液可以使沉淀复合物解析为原来的多酚和蛋白质,过量的蛋白质可以减少沉淀生成。2)多酚的复合反应:3)多酚可以吸收紫外光

分子中含有苯环结构，在紫外区有强烈吸收，又叫“紫外光过滤器”。二烟草中的酚类化合物1种类烟叶和烟气中鉴定出280多种酚类，3/4来自烟气。按羟基数目分简单酚：种类较多，含量较少；多酚：含量较高，较为重要。1.1苯酚和苯甲酚1.2苯二酚可以从酸提取液中蒸馏出来，属于烟草香精油和树脂类成分，对烟草香味有利。

儿茶酚树脂酚对苯二酚

愈创木酚（4）丁子香酚（5）异丁子香酚1.3酚酸类有机酸结合到酚上形成。1.4羟基化环己烷类1.5香豆素类1.6咖啡单宁类

绿原酸（80%）苯并吡喃酮微弱青味1.7黄酮类芸香苷，异栎苷，莰菲醇等注意：

1、烟草中含量最多的三种酚类化合物依次是：1）绿原酸（烟草中唯一的单宁化合物）2）芸香苷（黄酮类）3）莨菪灵（香豆素类）2、烟气含量最多的酚类：儿茶酚由绿原酸，芸香苷和懈皮素等热解产生的。3、可以用作加香物质的酚是：

2存在状态糖苷和酯的状态存在于液泡中。3生物合成、代谢和积累

3.1生物合成合成部位：叶，根和茎可以少量合成。合成场所：

细胞质内，特别是质体内进行，合成后运输并贮藏在液泡中。PAL：苯丙氨酸解氨酶，是酚类物质合成的关键调控酶。

3.2代谢合成途径

主要有3条：莽草酸途径-------------------绿原酸乙酸—丙二酸途径----------芸香苷乙酸—甲羟戊酸途径-------莨菪亭等多酚酚类不仅是次生代谢产物，而且也是代谢过程中的组分。如：香豆素和咖啡酸可抑制悬浮培养中烟草对硝酸盐的吸收和细胞生长。一元酚是吲哚乙酸氧化酶的辅助因子，对烟草的生长起抑制作用；二元酚是吲哚乙酸氧化酶的抑制剂，对烟草的生长起到促进作用。3.3积累积累场所：主要是叶片，一小部分在茎和根中。积累规律：随烟叶成熟度增加而增加，工艺成熟期达最大值。3.4影响因素1）品种

不同烟草类型和品种的烟叶酚类化合物含量范围0.4-6.0％。2）光照

光对烟草体内酚类物质含量是通过光敏色素来控制的。多酚的合成和积累中紫外光是个关键因子。3）温度

烟草中绿原酸和莨菪灵含量的变化与烟株的受寒温度有关。烟农经验：立秋后采收的烟叶不好烤，易烤青，原因：A立秋后温度和空气湿度下降，烟叶含水率少且易挥发，所以易烤青；B温度下降，烟叶中酚类物质含量增加，有烤黑的潜在危险。4）矿质营养

N、P、Ca、Mg、B都与酚类物质的合成和积累有关，增施K肥对总酚含量没有影响。5）植物生长调节剂

高浓度2，4-D平行的抑制PAL和总酚量；NAA能明显减少叶组织中的PAL4、分布特点不同类型：烤烟>晾晒烟不同部位：上部叶>中部叶>下部叶一片叶的不同部位：叶尖>叶基部尖端最早开始褐变。矿质营养：不同矿质营养，酚类物质含量不同生长调节剂：生长调节剂用量不同，酚类物质含量不同不同成熟度烟叶酚类物质含量不同海拔高度：海拔高度增加，烟叶中酚类物质增加。5对烟质影响5.1对烟叶色泽的影响1）田间生长着的烟叶（不包含衰老叶）多酚类物质和多酚氧化酶通过膜系统实现了区域化分布，不会发生酶促棕色化反应。2）调制初期

烟叶变黄期仍具有生命活性，会发生多酚和醌之间的氧化、还原反应。3）不良环境

烘烤过程中温度骤升骤降都会引起膜结构的破坏，会引起两种后果：a有潜在毒性的酚类物质渗出b游离的PPO活性增强，有可能引起组织褐变。5.2对香吃味的影响1)对香气的影响

简单酚和酚醛、酚酸挥发性较强，在烟质燃烧过程中可以直接进入烟气，对烟草香气产生直接影响。2）对吃味的影响

烟草中的多酚如绿原酸，芸香苷挥发性低，燃吸时直接进入烟气的很少，但燃吸时可以产生酸性反应，能中和部分碱性，使吃味醇和。5.3对烟叶安全性的影响

烟叶中含量最大的酚类是绿原酸，其热解时会产生儿茶酚，儿茶酚是烟草气中含量最多的酚，其含量与烟叶的多酚水平有关，是一种活性高的辅助致癌物质。一烟草石油醚提取物二油脂和脂肪酸三类酯四脂质类化合物对烟质的影响第三节烟草脂质类化合物脂质类化合物：油脂以及类似油脂不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等有机溶剂抽提出来的化合物。对烟草脂质类化合物，常常用石油醚抽提后进行研究，但是烟草石油醚提取物除脂质类外，还有许多其它低分子化合物。石油醚提取物：用石油醚作为萃取剂处理烟草样品得到的化合物。

一、石油醚提取物

石油醚提取物用水蒸气蒸馏可以得到两大类物质：1挥发油和树脂

挥发油：低分子的烷烃、醇类、酸类、酚类、醛类、酮类、酯类和低分子萜类等。

树脂：由挥发油的简单分子经过氧化、聚合、缩合等化学变化形成高分子化合物，燃烧时可以产生香气。2高分子的脂质类化合物

包括油脂、类脂、甾醇、萜类（包括类胡萝卜素）。二油脂和脂肪酸1油脂的结构和性质1.1结构

油脂是油和脂肪的总称，属于甘油和高级脂肪酸形成的甘油酯。单纯甘油酯：甘油上连的三个脂肪酸相同（比较罕见）混合甘油酯：甘油上连的三个脂肪酸不相同。甘油上连接的脂肪酸都为12-18偶数C原子构成的脂肪酸。

油和脂的区别：油：常温下为液体，所含的脂肪酸不饱和程度较高。脂：常温下为固体，所含的脂肪酸饱和程度高。原因：脂肪酸的熔点随着C链增长，饱和度增加而升高1.2性质

酸败作用：油脂受温、光、氧、高温而发生臭味的过程叫酸败作用。酸败原因：双键断裂，因此不饱和脂肪酸越多，越易酸败种子酸败后，脂溶性维生素减少，发芽力降低。芝麻油含抗氧化剂芝麻酚，抑制了酸败过程。1.3生理作用

油脂中含有大量C、H，氧化分解要消耗大量O，形成的ATP比碳水化合物氧化分解时形成的多（油脂比碳水化合物贮藏的能量多）。

因此小的种子里几乎总是含有大量的脂肪和油作为能量贮存物质，而大种子含的淀粉较多，烟草种子很小，含油40％。1.4脂肪酸

烟草中的脂肪酸包括包含脂肪酸和不饱和脂肪酸，绝大多数是含偶数碳原子的直链高级脂肪酸，碳原子数：12-18高级脂肪酸在调制、陈化过程中在酶和非酶（光氧化或自动氧化）作用下降解为低分子致香成分。三类脂

单糖酯蔗糖酯脂肪醇和蜡磷脂单糖酯和油脂的区别：

油脂中甘油上连了3个高级脂肪酸，单糖酯中甘油上连了2个脂肪酸和1个糖残基。1单糖酯：油酯上的一个脂肪酸被糖基取代形成的酯。MDGD2蔗糖酯(SE)

2.1烟草蔗糖酯的结构特点：（1）都是四元酯；（2）4个酰基化基团都在葡萄糖单元上，果糖上无一个羟基被酯化；（3）葡萄糖残基中的C6羟基总是乙酰化的。蔗糖酯是香料烟和部分雪茄烟特有的一种酯类化合物；（4）参与酯化的酸是C2——C8脂肪酸，主要有乙酸，3-甲基丁酸和3-甲基戊酸。2.2性质

：

（1）蔗糖酯水解产生葡萄糖酯；（2）葡萄糖酯进一步水解产生异戊酸、3－甲基戊酸、异丁酸等香料烟重要香味物质。3高级脂肪醇和蜡

3.1高级脂肪醇：16-36个偶数C原子的长碳链醇，以游离态或者以酯和醚的形式存在。3.2蜡：主要成分是C24-C26个偶数C原子的脂肪酸和C16-C36偶数个C原子的脂肪醇形成的酯的混合物。植物表层蜡的主要作用是：防止水的浸入、微生物侵害，减少烟草体内水分蒸发。4磷脂磷脂甘油磷脂神经鞘磷脂磷脂酸卵磷脂脑磷脂4.1磷脂酸结构磷脂酸是最简单的甘油磷脂

4.2卵磷脂和脑磷脂

磷脂是指磷脂酸与另一个羟基化合物所成的磷脂酰化物，卵磷脂就是磷脂酰胆碱，脑磷脂就是磷脂酰胆胺。磷脂酰胆碱（卵磷脂）

磷脂酰胆胺（脑磷脂）

胆碱胆胺磷脂酸4.3神经鞘磷脂神经鞘磷脂的结构特点：（1）有两个长的碳氢链尾巴；（2）含有脂酰化的磷酸基团。4.4磷脂的生理功能（1）是良好的乳化剂；（2）细胞膜的主要成分。四烟草中主要脂质类化合物

1组成和含量1.1石油醚提取物

石油醚提取物随成熟度增加而增加，工艺成熟时达到最大，含量8-9％。90％以上为直链结构，5.9％的脂肪酸具有较为复杂的支链结构；主要是16-18个碳原子：棕榈酸、亚油酸、亚麻酸含量较高。类型间表现为：烤烟和香料烟>马里兰烟和白肋烟。1.2脂肪酸1.3类脂物

烟叶中的类脂分为：

中性类脂物：三甘油脂类，蜡质类（高级脂肪酸和高级脂肪醇的酯）；极性类脂物：磷脂类，糖酯类。总类脂物含量变化范围为8-20％，叶绿体类脂中糖酯含量较高，磷脂含量较少在烟叶生长的最后阶段类脂物含量最大。

1.4挥发油

包括了大量低分子的烷烃、醇类、酸类、酚类、醛类、酮类、酯类和单萜、倍半萜。占干烟叶重的0.07-0.5％1.5磷脂磷脂的组成是：50％卵磷脂、25％脑磷脂、10％磷脂酰肌醇、4％磷脂酰甘油和2％磷脂酸。磷脂中的脂肪酸主要是棕榈酸（饱和酸）和亚油酸（不饱和）。1.6蜡质

高级脂肪酸和高级脂肪醇的酯，烷烃为其主要成分，西柏三烯二醇也属于表面蜡质。表面蜡质含量虽然随叶龄增加而增加，但是与成熟度关系不密切，与叶位有关系，叶位较高的烟叶比较低的烟叶含量高。调制和陈化过程中，长链烃含量减少，转变成较低级的烃，总石蜡烃含量不变1.7树脂：烤烟的乙醇萃取物，根据物理特性可以分成：软树脂、硬树脂A、硬树脂B。茄尼醇和新植二烯属于软树脂。2烟草脂质类化合物的影响因素

2.1品种2.2有机肥优质饼肥可以提高烟叶油脂含量，协调化学成分；2.3成熟度工艺成熟期脂质类化合物达到最大值；2.4水分适度干旱，叶片腺毛分泌物增加，类脂物含量提高；2.5加工过程2.6土壤和生态环境

脂质类化合物属于烟草叶面腺毛的次生代谢物，次生代谢受环境（土壤、光照、水分等生态因子）影响较大。五脂质类化合物对烟质的影响1对烟叶物理特性的影响油脂含量多的烟叶色泽鲜亮，组织细致柔软，弹性强，在含水较低时，仍然能保持油润状态，有较大韧性，并且经贮存不易褪色；含油脂少的烟叶灰暗无光泽，手感枯燥，组织粗糙，弹性差，易破碎。2对抽吸品质的影响

2.1高级脂肪酸:调节烟草的酸碱度，醇和烟气，增加烟气浓度，间接影响烟草香气。2.3脂肪酸在燃烧过程中和蔗糖反应，产生蔗糖酯，改善吃味。2.4在调制，陈化，燃吸期间，脂质类化合物氧化分解（光、气或酶氧化），转化形成挥发性致香物质。2.5石油醚提取物含量多少与烟草香气无明显相关性，无法用石油醚提取物含量多少来衡量烟草品质。但是石油醚提取物多，则烟叶油分足，柔软。2.2大多数脂肪酸给烟气增加蜡味、脂肪味，使吸味平和。棕榈酸使烟气甜醇、柔和、舒适；亚油酸和亚麻酸含量多则会增加烟气刺激性，产生涩味。

一甾醇的结构和性质二烟草中的甾醇类三甾醇类化合物对烟质的影响第四节烟草甾醇类化合物一甾醇的结构和性质

1甾醇的结构：具有环戊烷多氢菲的骨架。甾醇的结构：甾体的羟基衍生物。由于它们是含有羟基的与一般醇类的差别在于具有熔点范围为100—200℃晶状固体化合物，所以又称固醇。二烟草中的甾醇类（一）存在状态

烟草中甾醇大多与糖结合成糖苷而存在，也可以游离的醇或酯的形式存在。烟草甾醇化合物含量变化范围在0.1%-0.3%之间，在烤烟中约为干重的0.15%。（二）分布特点1．不同生长期间的含量变化2．烟叶不同部位甾醇含量分布3．不同类型烟草甾醇含量不同三甾醇类化合物对烟质的影响甾醇化合物似乎与甾体生物碱、萜类的角鲨烯代谢和对烟株由臭氧引起气候斑的抗性有关，从而影响烟叶品质。胆固醇酯和菜子甾醇酯也可能对烟叶的香味有重要作用。一烟草中的萜类化合物二萜类化合物对烟质的影响第五节烟草萜类化合物一烟草中的萜类化合物

烟草萜类是指存在于烟草中，分子式为异戊二烯倍数的烃类及其含氧衍生物，其碳原子骨架由n个异戊二烯（C5H8）的单元组成。（一）种类1、单萜2、二萜3、三萜4、四萜1、单萜单萜是由两个异戊二烯单元首尾相连而成的萜类化合物。根据碳架不同，单萜又可分为开链萜、单环萜和双环萜三类。开链萜牦牛儿醇牦牛儿醛橙花醛柠檬醛单环萜柠烯（无色液体柠檬香味）薄荷醇薄荷酮双环萜莰莰醇（冰片）莰酮（樟脑）蒎α-蒎烯β-蒎烯2、二萜二萜是四个异戊二烯单元相连的化合物。烟草中含量较高的二萜有：新植二烯西柏烷类赖百当类2.1新植二烯新植二烯能增进烟叶的吃味和香气，有一种弱的令人愉快的气味。它又可通过降解转化形成致香成分。2.2西柏烷类一般红花烟草的所有类型都含有西柏烷类萜醇，鉴定的含量高的主要有α-4，8，13-西柏三烯-1，3一二醇，其次是β-4，8，13一西柏三烯-1，3-二醇，二者比例接近3:1。另外还有α和β-4，8，13-西柏三烯-1-醇。其热解产物西柏烷羟醚、降酮类和降醛类具有香味。2.3赖百当类属于双萜类的双萜烯内酯，含有1个6碳原子的侧链和1个过氧化萘环。主要的赖百当类萜醇有顺-冷杉醇和（13-E）-赖百当烯-1，3-醇-8α-15。经过调制和醇化，90%的冷杉醇和赖百当烯二醇发生氧化、降解，转化成多种降解赖百当类化合物。3、三萜角鲨烯（sqalene）是烟草三萜中的主要化合物，Swinehant等（1958）从烟气中分离出了角鲨烯，而在烟草中却从来没有发现角鲨烯的报道。4、四萜茄尼醇是烟草中萜烯类的典型。经燃吸后仍有一部分直接进入烟气。烟气中还有乙酸茄尼醇酯和茄尼烯等化合物。（二）存在状态鲜烟叶中萜类化合物大多以糖苷的状态而存在，也有酯的状态存在。（三）分布特点1．不同烟草类型萜类化合物含量不同

烤烟和白肋烟中含有较多西柏烷类赖百当类只存在于香料烟和部分雪茄烟中赖百当类常常和糖形成糖酯土耳其香料烟主要含有甲基戊酸和蔗糖酯2不同生育期含量变化

新植二烯、西柏三烯二醇、赖百当类萜醇尤其顺-冷杉醇等随着生育期的推进，其含量是逐渐增加的。但西柏三烯二醇一般达到最大值后又逐渐下降，且不同部位烟叶下降幅度不同，部位越低下降幅度越大。

3．调制和陈化过程萜类含量变化调制和陈化过程随着烟叶内物质的降解和转化，原始的萜类化合物含量降低，而降解和转化产物增加。陈化烟叶萜类化合物的含量是品种、栽培，气候条件、调制、陈化、热解等综合因素影响的结果。最重要的是生产措施。二萜类化合物对烟质的影响1直接香气物质：单萜和倍半萜等低分子萜类是挥发油的主要成分；2高分子萜类是香气前体物质；新植二烯，类胡萝卜素，希柏烷类，类赖百当类；3有些萜类可以直接作为香料或合成香料的原料；第六节烟草杂环化合物一吡咯类二吡啶类三呋喃类四吡嗪类五稠环类六主要杂环类化合物对烟质的影响一

主要杂环化合物母核结构

1烟叶中的杂环化合物是在其生长发育过程中合成的，但更多的是在调制，陈化过程中糖和氨基酸非酶棕色化反应形成的糖-氨基酸缩合物的进一步转化降解产生的。2烟气中的含氮杂环化合物大部分来自氨基酸，蛋白质、烟碱、糖类的热解和转化，烟碱是烟叶和烟气中吡咯和吡啶及其衍生物的前体。3脯氨酸也可能是吡咯的前体。色氨酸和其它氨基酸的热解可能产生吲哚。色氨酸的热解也可能产生喹啉、吖啶及二苯并[a,j]吖啶、二苯并[a，h]吖啶等稠环化合物。糖类热解也可能是呋喃类化合物形成途径。二对烟质的影响共性:

a都具有不同程度的芳香性，都是致香成分

b杂环化合物的类型、含量、比例都与烟叶香气有关

c含量高时表现为浓香型，含量低时表现为清香型不同类杂环化合物对烟质影响不同第七节烟草醇类化合物

一烟草中的醇二醇类化合物对烟质的影响一烟草中的醇主要种类：脂肪醇、脂环醇、芳香醇、甾醇、萜醇等烟草中主要的脂肪醇是甲醇和乙醇、C3-C10、C17-C23饱和正构醇，脂环醇主要是糠醇和肌醇，芳香醇是苯甲醇和苯乙醇二醇类化合物对烟质的影响

1苯甲醇和苯乙醇是烟草挥发油中重要的致香物质2分类分子结构中的羟基是强的致香基团，但是羟基数目增加就会使香气变弱，并且芳香醇比脂肪醇香气强，也比氧化芳香醇的香气强。3高级脂肪醇和萜醇是烟草香气物质的前体物第八节烟草酯类和内酯化合物一烟草中酯和类酯二酯和类酯对烟质的影响一烟草中酯和类酯

酯分为：1低级酯：低级酸＋低级醇形成2高级酯：高级脂肪酸＋高级脂肪醇形成3芳香酯：酯中含有苯环内酯：香豆素降龙涎香内酯二酯和类酯对烟质的影响1作为香料加入烟草原料中2消除刺激性（如二氢猕猴桃内酯）3酯类比醇和酸具有更浓的芳香性4在一定范围内，内酯环变大时，香气增强，过大时，芳香性又减弱第九节烟草羰基化合物

一烟草中醛和酮二醛和酮对烟质的影响一烟草中醛和酮一烟草中羰基化合物来源1一部分在生长期间形成2大部分是在调制陈化等加工过程中发生的光化、酶、氧化、棕色化反应生成的第一节烟草的元素组成

烟草生长发育过程中，必须吸收一定数量并且比例协调的各种营养元素。烟草必须元素有16种：C、H、O、N、P、K、Ca、S、Fe、Mn、Mo、Cu、B、Zn、Cl。第二节我国烤烟元素组成状况一、大量元素二、中量元素三、微量元素一、大量元素

烟草生长过程中需要三种大量元素：

N，P，K各种元素都具有不可替代的作用，在烟草生长发育过程中发挥重要作用。二、中量元素烟草生长所需要的中量元素包括：Ca，Mg，S三、微量元素烟草生长所需要的微量元素包括：Fe，Mu，Cu，Zn，B，Mo，Cl根据元素丰缺状况指导施肥以前烟草施钾肥主要是K2SO4，虽然钾含量提高了，但是S含量也很高，S是阻燃元素，所以烟草的燃烧性并未提高，现在改用KNO3，又存在NO3-和NO2-的问题，目前考虑用有机钾肥，如柠檬酸钾，但是成本太高。第三节烟草灰分一、烟草灰分概念二、烟草灰分分布特点和含量一、烟草灰分概念

烟草灰分：烟草样品经过初步灰化后，放在特制的高温电炉中，在500-560℃的高温下灼烧灰化，发生一系列的变化，水分和挥发性物质以气态逸散，有机物质分解，残留的灰分包括：金属氧化物，氯化物和碳酸盐等即为烟草总灰分。灼烧后，烟叶中的N、Cl、S、C会挥发损失一部分C可以形成碳酸盐留在灰分中，即有机态C变成无机态C留在灰分中，使灰分含量增加有机物质分解：有机物与空气中的氧和自身的氧反应生成CO2NxOy和水分而散失掉。烟支不完全燃烧生成的烟灰不叫烟草灰分，因为自由燃烧不可能完全，一些有机物焦化，碳化，没有完全氧化生成的烟灰大于实际的烟草灰分吸烟形成的烟灰不叫烟草灰分，因为吸烟是烟支的不完全燃烧二烟草灰分分布特点和含量1类型间：白肋烟，马里兰烟灰分（20％）>香料烟（15％）>烤烟（10-15％）白肋烟Ca多，马里兰烟S多烤烟K多

P在各类型间含量接近2部位间：下部叶>上部叶因为下部叶干物质含量少，灰分相对含量高第四节烟草燃烧性一烟草燃烧性二影响烟支燃烧的因素三烟草灰分对烟质的影响一烟草燃烧性燃烧性包括：阴燃性，燃烧速度燃烧均匀性燃烧完全性烟灰颜色和凝聚性。二影响烟支燃烧的因素1水分2有机成分纤维素，木质素利于燃烧水溶性有机酸的K盐Na盐利于燃烧蛋白质淀粉糖不利于燃烧3组织结构结构疏松利于燃烧，致密不利于燃烧4矿质元素

ClS硝酸盐阻燃

CaMg控制燃烧达到完全程度

KNa助燃烟草燃烧性评价指标：K/Cl比三烟草灰分对烟质的影响1总灰分和Ca含量高，烟质变差

K和Mg含量高的烟