鲁科版2023-2024年高中化学大一轮复习第九章有机化学基础讲义

第9章有机化学基础

第54讲认识有机化合物

［复习目标］L能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名规则对常见有

机化合物命名。2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。

考点一有机物的分类和命名

■归纳整合

（一）有机物的分类和官能团

1.按组成元素分类

有机化合物可分为和O

2.按碳骨架分类

T脂肪:⅞（如丁烷CHSHZCH?瓯F）

链状有机

化合物■!脂肪」衍生物（如澳乙烷CHqH汨。）

一

有

机

吐----------------------------

—

合

一脂环---------------------

物

环化合物OH

一

状脂环管衍生物（如环己用。）

有

机

一

化J芳香烧（如苯OH

合芳香族

物

化合物Br

芳香宜衍生物（如浪苯Cf）

3.按官能团分类

（1）官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。

（2）有机化合物的主要类别

类别典型代表物名称、结构简式官能团

烷一

甲烷CH4

烯煌乙烯CH2=CH2

快燃乙焕CH≡CH

芳香煌

卤代垃澳乙烷CH3CH2Br

醇ZJH?CH3CH2OH

OH

A

酚

苯酚V

Z,≡CH3CH2OCH2CH3

醛乙醛CH3CH0

⅛丙酮CH3COCH3

竣酸乙酸CH38OH

酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

胺甲胺CH3NH2

酰胺乙酰胺CH3CONH2

CH,-COOH

氨基酸I

甘氨酸NHz

（二）常见有机物的命名

1.烷烧的系统命名

［选手链1选最长的碳链作主链

［定,号—从靠近取代基最近的一端开始

［写.称1先简后繁，相同基合并

【应用举例】

（1）新戊烷的系统命名为。

CH-CH-CH-CH-CH-CH

I2II3

CHCH,CH3

3I

（2）CH3的系统命名为

2.含官能团的链状有机物的命名

将含有官能团或连接官能团的最长碳

链作为主链，称为“某烯”“某醇”“某

醛”或“某酸”等，并用阿拉伯数字标明

官能团位置

从离官能团最近的一端开始,对主链上

的碳原子进行编号定位

［写］称｝_将支链作为取代基,写在主链名称前面，

~~LJJ~并把支链位置用阿拉伯数字标明

【应用举例】

用系统命名法给下列有机物命名：

CH3

I

（1）CH≡C-CH2-CH—CH3;____________________________________

CH3CH,-C-CH,（）H

I

⑶CH3:。

3.苯的同系物的命名

⑴习惯命名：用邻、间、对。

（2）系统命名法

将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给

其他取代基编号。

【应用举例】

R易错辨析

1.含有苯环的有机化合物属于芳香泾（）

2.官能团相同的有机物一定属于同一类物质（）

3.含有醛基的有机物不一定属于醛类（）

4.醛基的结构简式为''YOH"，碳碳双键可表示为“C=C"（）

5.<^（KHO

中含有醛键、醛基和苯环三种官能团（）

■专项突破

一、常见有机物类别判断

1.下列对有机化合物的分类结果正确的是（）

O同属于脂肪煌

A.CH2=CH2>

O同属于芳香煌

B.

C.CH2=CH2SCH≡CH同属于烯燃

2.下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是（）

选项XYZ

A芳香族化合物芳香燃衍生物苯酚）

B链状化合物脂肪器衍生物CH3COOH（乙酸）

C环状化合物芳香族化合物苯的同系物

D不饱和燃芳香煌2OH（苯甲醇）

二、陌生有机物中官能团的辨识

3.化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的含氧官能团

为（写名称），它属于（填“脂环”或“芳香族”）化合物。

CHiOOOH

C-CH2CH2NHCHCH^^3^>

4.治疗冠心病的药物心酮胺（CH-）中含有的官能团

名称是o

三、有机物的命名

5.写出下列有机物的名称。

⑴____________________________________________。

CHLCHC=KHCH,

I

⑵CH＜匕：______

CH:,

I

CH3—C—CH,CooCH3

I

⑶CHm：_

(4)CH2=CHCH2C1:___________

CH,-CH-CH1

II

(5)()HOH:___________

COOH

(r6)

(7)CH3OCH3:_________________

6.根据有机物的名称书写结构简式。

(1)4,4-二甲基-2-戊醇：____________

(2)2,4,6-三甲基苯酚：_____________

(4)丙二醛：_________________________________________________

■易错警示

L有机化合物系统命名中常见的错误

(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。

(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。

(3)支链主次不分(不是先简后繁)。

⑷“一”“，”忘记或用错。

2.弄清系统命名法中四种字的含义

(1)烯、烘、醛、酮、酸、酯……指官能团。

(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。

(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。

(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4

考点二研究有机化合物的一般方法

・归纳整合

1∙研究有机化合物的基本步骤

纯净物确定确定确定

2.分离、提纯有机化合物常用的方法

(1)蒸储和重结晶

适用对象要求

常用于分离、提纯①该有机化合物热稳定性较高；

蒸储

液态有机化合物②该有机化合物与杂质的_____相差较大

①杂质在所选溶剂中的很小或很大:

常用于分离、提纯

重结晶②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的_______受温度

固体有机化合物

的影响________

(2)萃取

①液-液萃取：利用待分离组分在两种的溶剂中的不同，将其从一种溶剂转

移到另一种溶剂的过程。

②固一液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。

③常用的萃取剂：—、、、石油酸、二氯甲烷等。

3.认识波谱分析法

(1)质谱法：确定有机分子的,=最大质荷比。

(2)红外光谱：主要用于确定和O

(3)核磁共振氢谱：主要用于判断分子中有O吸收峰个数为等效氢

原子种数，吸收峰面积之比为各种等效氢原子个数的最简整数比。

(4)X射线衍射图：经过计算可获得分子结构的有关数据，如、等，用于有

机化合物的测定。

■专项突破关键能力

一、有机物分离、提纯方法的选择

1.下列关于有机物的分离、提纯方法，正确的是()

A.直接蒸储乙醇和水的混合物，可以获得无水酒精

B.甲烷中混有乙焕时，可用酸性高镒酸钾溶液洗气

C.用饱和氢氧化钠溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸

D.苯甲酸中混有NaCI时，可用重结晶的方法提纯苯甲酸

2.为提纯下列物质（括号内为少量杂质）,所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是（）

选项不纯物质除杂试剂分离方法

A苯（甲苯）酸性KMno4溶液、NaOH溶液分液

B漠苯（漠）NaoH溶液过滤

C-淀粉（葡萄糖）-水≡

D苯（苯酚）浓澳水过滤

二、有机物结构的波谱分析法——仪器测定

3.下列说法正确的是（）

CHiCH2CHCH2CH3

A.CH2CH3在核磁共振氢谱中有5组吸收峰

B.红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目

C.质谱法不能用于相对分子质量的测定

D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构

4.已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是

（）

波数/CmT

4(XX)30∞2OOO15001(MX)95085()7(M)

%I(M)

∕

⅜

a

⅛!

34567891()1112131415

未知物A的红外光谱图波长∕μ∙m

假

品

⅛

3

43210

δ∕ppm

未知物A的核磁共振氢谱图

相对丰度/%

2328364046

未知物A的质谱图质荷比

A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键

B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子

C.由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46

D.综合分析化学式为C2H6θ,则其结构简式为CE—O-CH3

三、利用李比希法分析有机化合物的组成

5.将某有机物(只可能含C、H、O元素中的两种或三种)样品研碎后称取0.352g,置于电炉

中，不断通入氧气流并给样品持续加热，将生成物先后通过无水CaCI2和碱石灰(B装置后装

置未画出)，两者分别增重0.144g和0.528g,生成物完全被吸收。

(1)浓硫酸、无水CaeI2、碱石灰的作用分别是什么？

(2)通过计算确定该有机物的最简式。

(3)若要知道该有机物的分子式，还缺少哪种物理量?

真题演练明确考向

1.[2022•全国乙卷，36(l)](∕×yCl)的化学名称是

CHO

4.[2021∙湖北，17(1)]E(()CH：,)中的官能团名称是____________、_____________。

-NH

BQ2

草

J)具有的官能团名称是__________________(不考

5.[2021•全国乙卷,36(3)]D(

虑苯环)。

Na()()CCOONa

Ho々IOH)的分子式为

6.[2019∙海南，18II(4)]奥沙拉秦钠(

__________,其核磁共振氢谱有_______组峰，峰面积比为____________________。

第55讲有机化合物的空间结构同系物同分异构体

［复习目标］1.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，能正确判断简单有机物分子中原子

的空间位置。2.了解同系物、同分异构体的概念。3.掌握有机化合物同分异构体的书写与判断。

考点一碳原子的成键特点有机化合物分子的空间结构

・归纳整合

I.有机化合物分子中碳原子的成键方式

碳原子结构最外层有4个电子，可形成4个共价键

成键原子碳原子可与碳原子、其他非金属原子成键

(1)单键：都是C键;

成键形式⑵双键：一个σ键，一个π键；

(3)三键：一个C键，两个π键

2.有机化合物常用的表示方法

如乙酸的常见表示方法:

结构式结构简式键线式球棍模型空间填充模型

O

Λ

OHK4

3.有机化合物的成键方式和空间结构

与碳原子相碳原子的碳原子的成碳原子与相邻原子形成的结

结构示意

连的原子数杂化方式键方式构单元的空间结构

4—C—

-\

3C=

/

2—c≡

■专项突破

一、有机化合物的表示方法与碳原子的结合方式

1.（2023•长春模拟）碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多，下列碳原子的结合方式错误

的是（）

OO

O⅛∈0O-9

OOO

ABCD

2.下列表示正确的是（）

A.乙醛的结构简式：CH3COH

B.2-丁烯的键线式：∕∖∕

C.乙焕的结构简式：HC≡CH

φ

D.乙烷的球棍模型：

3.碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其分子结构如图。

（1）该分子中σ键和π键之比为

（2）该分子中有个原子共面.

二、有机化合物分子中原子的空间位置判断

4.下列说法正确的是（）

A.丙烷是直链烧，所以分子中3个碳原子也在一条直线上

B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上

C.中所有碳原子一定在同一平面上

D.CE-CH=CH—C三C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上

5.有机物HC≡C∖=ZCH=CHCH分子中最多有个碳原子在同一平面

内，最多有个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有个。

■归纳总结

结构不同的基团连接后原子共面、共线分析

(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙烘：0^1^,所有原子共平面。

⑵平面与平面、直线、立体结构连接

①审准题目要求

题目要求中常用“可能”“一定”“最多"“最少''"所有原子”“碳原子”等限制条件。

②碳碳单键的旋转

碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“c—c”为轴旋转。

③恰当拆分复杂分子

观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙块和苯分子的结构，再将对应的空间结

构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。

考点二同系物同分异构体

・归纳整合必备知识

1.同系物

r—结构____,分子组成上相差一个或若干

耳六1个____原子团的有机化合物

仔，Lr官能团种类、数目均相同

咛H具有相同的通式

「物理性质：随碳原子数的增加发生规律

[⅛⅛-性变化

L化学性质：性质相似

【应用举例】

(1)下列物质中属于乙烯的同系物的是(填序号，下同)。

CHCHCH=CH,

tI^/弋

①CHi②CH-CH2

(S)CH2=CH-CH=CH2ΘCH3CH==CHCH3

(2)下列物质属于乙醇的同系物的是o

CH,CH,

II

①乙二爵(OHoH)②丙醇

(S)CH2=CHCH2OH

2.有机物的同分异构现象和同分异构体

⑴概念

化合物分子式相同而结构不同的现象称为同分异构现象。分子式相同而结构不同的化合物互

为同分异构体。

⑵类型

N碳骨架异构］

T构造异构卜T位置异构〕

分

同

构

异-I官能团异构卜

T类型异构〕

现

象T顺反异构)

T立体异构)~

T对映异构)

(3)常考官能团异构

组成通式不饱和度(。)可能的类别异构

烯，和环烷煌

Cπ∏2n1

2块烧、二烯煌和环烯付

CrtH2n-2

CnH2〃+2。0饱和一元醇和一

CΠH2∕JO1饱和一元醛和酮、烯醇等

CnH2∕jO21饱和一元竣酸和酯、羟基醛等

【应用举例】

下列各组有机物中属于碳骨架异构的是(填序号，下同)，属于官能团位置异构的是

,属于官能团类型异构的是。

QCH3CH2CH2CH3^nCH3CH(CH3)2

(Z)CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3

(S)CH3CH2OH和CH3OCH3

④CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3

3.简单有机物同分异构体的书写

(1)烷煌同分异构体的书写：缩链法(主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边)。

【应用举例】

写出C7H∣6的同分异构体(用碳架结构表示)。

(21烯烧、焕煌同分异构体的书写

顺序：碳骨架异构一官能团位置异构一官能团类型异构。

技巧：烷烧邻碳去氢，烷垃邻碳上各去一个H可变成烯烧、邻碳上各去两个H可变成快燃。

【应用举例】

分别写出碳原子数为4的烯煌、焕煌的同分异构体。

（3）苯的同系物：支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对（由集中到分散）书写。

【应用举例】

写出C9H∣2的含有苯环的同分异构体。

同分异构体的结构简式

θp-CH-CH2-CH3

一元取代物

二元取代物（邻、间、对）__________、_____________、_

三元取代物（连、偏、均）__________、_____________、_

（4）有含氧官能团的有机物：一般按类型异构（分好类别）一碳骨架异构一位置异构的顺序书写。

【应用举例】

写出C4Hi0O的同分异构体（只写出碳骨架和官能团）。

■专项突破关键能力

一、煌的一元、二元取代物数目判断

1.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是（）

A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种

A-CH=CH2

B.与'（/互为同分异构体的芳香族化合物有6种

C.含有5个碳原子的某饱和链烧，其一氯取代物可能有3种

D.菲的结构简式为W,它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物

2.分子式为C4H8CI2的有机物共有（不含立体异构）（）

A.7种B.8种C.9种D.10种

-归纳总结

同分异构体数目的判断方法

（1）记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如

①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。

②乙烷、丙烷、乙烯、乙块无同分异构体。

③4个碳原子的链状烷姓有2种，5个碳原子的链状烷始有3种，6个碳原子的链状烷煌有

5种。

(2)基元法：烷基有几种就有几种一元取代物。

如一C3H7有2种，C3H7CI有2种；CsHsO属于醇的结构有2种。

(3)等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：

①同一碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。

(4)二元取代物数目的判断：定一移一法。可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位

置以确定二元取代物的数目。

二、烧的含氧衍生物同分异构体数目

3.分子式为CSHQO的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元竣酸进行酯化反应，

生成的酯共有(不考虑立体异构)()

A.13种B.14种

C.15种D.16种

4.某芳香族化合物甲的分子式为CIOHUCI02,已知苯环上只有两个取代基，其中一个取代基

为一Cl,甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，则满足上述条件的有机物甲有一()

A.15种B.12种

C.9种D.5种

5.下列说法不正确的是()

A.分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醉，若不考虑立体异构，这些醉和

酸重新组合可形成的酯共有5种

C.与CHz=G-C()()H具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2=CHCH2COOH.

CH3CH=CHCOOH

OH

C^

D.兴奋剂乙基雌烯醇()可能有属于芳香族的同分异构体

真题演练明确考向

1.(2019•全国卷IΠ,8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()

A.甲苯B.乙烷

C.丙焕D.1,3-丁二烯

2.（2019•全国卷∏,13）分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）（）

A.8种B.10种

CI2种D.14种

3.(2022•河北,11改编）在EY沸石催化下，蔡与丙烯反应主要生成二异丙基蔡M和N。

下列说法正确的是（）

A.M和N互为同系物

B.M分子中最多有12个碳原子共平面

C.N的一浪代物有5种

D.蔡的二浪代物有9种

4.（2021•山东，12改编）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M（2-甲基-2-丁醇）存

在如图转化关系，下列说法错误的是（）

A.N分子不存在顺反异构

B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子

C.M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种

D.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种

第56讲½化石燃料

［复习目标J1.掌握烷燃、烯燃、烘烧和芳香烧的结构特点和性质。2.能正确书写相关反应的

化学方程式。3.了解煤、石油、天然气的综合利用。

考点一脂肪煌的结构与性质

■归纳整合∙≡m∣ι

1.烷煌、烯煌、快煌的组成、结构特点和通式

碳原子之间全部以—链状烷烧通式

_烷叶一

结合的饱和链大

同____.

含有的不饱单烯雷通式

烯烧卜

MT和链烽_____________

含有的不饱单块烧通式

-f⅞-和链:⅞_____________

2.烷煌、烯煌、快燃代表物的比较

甲烷乙烯乙焕

结构筒式三

CH4CH2=CH2CHCH

结构特点只含单键含碳碳双键含碳碳三键

空间结构正四面体平面形直线形

物理性质无色气体，难溶于水无色气体，微溶于水

燃烧淡蓝色火焰火焰明亮且伴有黑烟火焰很明亮且伴有浓黑烟

化学

VM(CCi4)不反应加成反应加成反应

性质KMnO

4不反应氧化反应氧化反应

(H2SO4)

主要J文应类型取代加成、聚合加成、聚合

3.脂肪燃的物理性质

性质变化规律

常温下，含有一一个碳原子的煌都是气态，随着碳原子数的增加，

状态

逐渐过渡到一

随着碳原子数的增加，沸点逐渐_____;同分异构体之间，支链越多，

沸点

沸点______

相对密度随着碳原子数的增加，相对密度逐渐_____,密度均比水—

水溶性均难溶于水

4.脂肪燃的化学性质

(1)取代反应

①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他所替代的反应.

②烷煌的卤代反应

a.反应条件：烷烧与气态卤素单质在________条件下反应。

b.产物成分：多种卤代燃混合物(非纯净物)+HX。

I

—C—H

c.定量关系：I〜X2〜HX,即取代Imol氢原子，消耗______卤素单质生成HXo

(2)加成反应

①加成反应：有机物分子中的与其他原子或原子团结合，生成新

的有机化合物的反应。

②烯烧、•快煌的加成反应(写出下列有关反应的化学方程式)

澳的CCh溶液

CH≡CH

(1：ɪ)______________________________________

(3)加聚反应

①丙烯发生加聚反应的化学方程式为

②乙焕发生加聚反应的化学方程式为

(4)二烯燃的加成反应和加聚反应

①加成反应

,2l11

'^*^CH2=CH-CH=CH2+Br2

BΓ2(I∙1)

ldz≡cH2=CH-CH=CH2÷Br2

CH2=CH-CH=CH2

(1,3-丁二烯)

⅛aBr;>CH2=CH-CH=CH2+2BΓ2

②加聚反应：nCH2=CH-CH=CH2二^^

（5）烯烧、燃燃的氧化反应

烯煌、焕煌均能使酸性高锈酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。

「CH-酸性KMnO,.c°2

烯煌RCH=酸性KKMO’.R-CQOH

RlC=酸性KMno∖RQ=O

II

CH三CH』^Co2（主要产物）

■专项突破关键能力

一、脂肪煌的结构与性质

1.下列关于常见煌的认识正确的是（）

A.C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCI发生加成反应均可得到纯净的C2H5CI

B.将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓澳水的洗气瓶，即可提纯甲烷

C.乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应

D.甲烷和苯都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮

2.下列关于烷烧、烯垃和焕:½的说法，正确的是（）

A.链状烷妙的通式是C,H2,,+2,符合这个通式的烧为烷燃

B.单烯烬的通式是C.H2,”符合这个通式的煌一定是烯烽

C∙烯煌和焕煌都能与淡水和酸性高镭酸钾溶液发生加成反应而使其褪色

D.同碳原子数的焕燃和二烯烧分子式相同，互为同系物

二、乙烯和乙快的性质及制备实验

3.化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置（部分夹持

装置略去）不能达到相应实验目的的是（）

浪~的四

氯化碳

气

溶液球

烯

制取乙

置I

用装

A.利

Ch

h和S

的CC

烯中

去乙

置∏除

用装

B.利

集乙烯

HI收

用装置

C.利

饱和性

烯的不

验证乙

置IV

用装

D.利

是

正确的

列说法

)。下

略去

置已

持装

置(夹

验装

的实

性质

证其

并验

乙焕

制取

验室

为实

如图

4.

()

应速率