第三章专题2有机化合物中常见官能团的检验讲义高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3

第三章《烃的衍生物》专题练20232024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修三专题2有机化合物中常见官能团的检验【方法与技巧】1．几种常见官能团的检验(1)烯烃：碳碳双键()=1\*GB3①实验1实验步骤向盛有少量1－己烯的试管里滴加溴水，观察现象实验现象溴水褪色，液体分层，下层为无色油状液体化学方程式CH2=CH－C4H9＋Br2CH2BrCHBrC4H9=2\*GB3②实验2实验步骤向盛有少量1－己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液，观察现象实验现象KMnO4溶液褪色，有无色气泡冒出化学方程式CH2=CH－C4H9＋2MnO4－＋6H＋C4H9COOH＋CO2↑＋4H2O＋2Mn2＋(2)卤代烃：碳卤键()实验步骤向试管里加入几滴1－溴丁烷，再加入2mL5%NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后取出试管静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2%AgNO3溶液，观察现象实验现象①水浴加热后液体不再分层②另一试管中有淡黄色沉淀生成化学方程式CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2CH2OH＋NaBrNaBr＋AgNO3=AgBr↓＋NaNO3(3)酚：羟基(－OH)=1\*GB3①方法1实验步骤向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水，观察现象实验现象有白色沉淀生成化学方程式=2\*GB3②方法2实验步骤向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液，观察现象实验现象溶液显紫色化学方程式6C6H5OH＋Fe3+[Fe(C6H5O)6]3－＋6H+(4)醛：醛基()实验步骤在试管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入几滴5%CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5mL乙醛溶液，加热，观察现象实验现象有砖红色沉淀生成化学方程式CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O2．利用实验方法区分下列两组物质(1)乙醇、1－己烯、苯和四氯化碳的区分实验操作实验现象判定物质各取2mL待测液于试管中，加入2mL溴水，充分振荡、静置溶液不分层，不褪色乙醇溶液分层，溴水褪色1－己烯溶液分层，上层有色苯溶液分层，下层有色四氯化碳(2)1－丙醇、2－氯丙烷、丙醛和苯酚溶液的区分实验操作实验现象判定物质各取2mL待测液于试管中，加入溴水，充分振荡、静置溶液不分层，不褪色1－丙醇溶液分层，不褪色2－氯丙烷溶液不分层，褪色丙醛产生白色沉淀苯酚3．阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基，具有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。(1)样品处理：将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。(2)羧基和酯基官能团的检验①向两支试管中分别加入2mL清液②向其中一支试管中加入2滴石蕊溶液，观察现象。溶液变为红色③向另一支试管中加入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液，振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。观察现象。溶液显紫色问题和讨论除了化学实验方法，还常用仪器分析的方法鉴别有机化合物。下面是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三种物质的核磁共振氢谱，请指出它们分别对应哪种物质核磁共振氢谱对应的物质乙酸乙酯乙醇乙酸【课时跟踪检测】1．能一次将CH3COOH、CH3CH2OH、、四种物质鉴别出来的试剂是()A．H2OB．Na2CO3溶液C．CCl4溶液D．NaHSO4溶液2．下列有机物的鉴别方法(必要时可加热)，不能达到目的的是()A．用氢氧化钠溶液鉴别植物油、汽油、甘油B．用银氨溶液鉴别葡萄糖、甲酸、乙酸、乙醇溶液C．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、乙醇、溴苯、乙酸D．用盐酸鉴别硝基苯、苯酚钠溶液、碳酸氢钠溶液、乙醇钠溶液3．糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与新制的Cu(OH)2共热时，能产生砖红色沉淀，说明葡萄糖分子中含有()A．苯环B．甲基C．羟基D．醛基4．只用一种试剂，区别甲苯、四氯化碳、已烯、乙醇、碘化钾溶液、亚硫酸六种无色液体，应选用()A．酸性KMnO4溶液B．溴水C．碘水D．硝酸银溶液5．下列物质中，可用来鉴别苯酚、乙醇、甲苯、氢氧化钠、硝酸银溶液的一种试剂是()=1\*GB3①溴水=2\*GB3②新制Cu(OH)2悬浊液=3\*GB3③FeCl3溶液=4\*GB3④Na2CO3溶液A．=1\*GB3①=2\*GB3②B．=1\*GB3①=3\*GB3③C．=3\*GB3③=4\*GB3④D．=2\*GB3②=4\*GB3④6．可以将六种无色液体：C2H5OH、AgNO3溶液，C2H5Br、KI溶液、C6H5OH溶液、C6H6区分开的试剂是()=1\*GB3①FeCl3溶液=2\*GB3②溴水=3\*GB3③酸性高锰酸钾溶液=4\*GB3④NaOH溶液A．=1\*GB3①=2\*GB3②B．=1\*GB3①=3\*GB3③C．=3\*GB3③=4\*GB3④D．=2\*GB3②=4\*GB3④7．只用水就能鉴别的一组物质是()A．乙醇、乙酸、四氯化碳B．苯、己烷、乙酸C．乙醇、甘油、乙酸D．乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳8．用一种试剂就能鉴别出乙醛、乙酸、乙醇、甲酸，此试剂是()A．银氨溶液B．新制的Cu(OH)2悬浊液C．溴水D．碳酸钠溶液9．使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是()A．FeCl3溶液B．溴水C．KMnO4溶液D．金属钠10．下列实验能获得成功的是()A．用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量的己烯C．用苯、溴水、铁粉混合制成溴苯D．可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物11．某学生将1－氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是()A．加热时间太短B．不应冷却后再滴入AgNO3溶液C．NaOH量不足D．加AgNO3溶液前未加稀HNO312．鉴别盛放在不同试管中的苯乙烯、甲苯、苯酚溶液、丙烯酸溶液，可选用的试剂是()A．氯化铁溶液溴水B．高锰酸钾溶液氯化铁溶液C．溴水碳酸钠溶液D．高锰酸钾溶液溴水13．最新报道，绿色农药——信息素已推广使用，这对环境保护有重要意义。有一种信息素的结构简式为：CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是()A．先加入酸性高锰酸钾溶液；后加银氨溶液，微热B．先加入溴水；后加酸性高锰酸钾溶液C．先加入银氨溶液；再另取该物质加入溴水D．先加入新制氢氧化铜悬浊液，微热；再加入溴水14．用一种试剂即可鉴别乙醇、乙酸、乙酸乙酯、四氯化碳，该试剂为()A．溴水B．NaHCO3溶液C．NaOH溶液 D．水15．鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧化钠四种溶液，可用的一种试剂是()A．盐酸B．食盐C．新制的氢氧化铜D．氯化铁16．在足球比赛场上，当运动员受伤时，队医常常在碰撞受伤处喷洒一些液体，已知该液体是一种卤代烃(RX)。试回答下列问题：(1)为了证明该卤代烃(R－X)是氯代烃还是溴代烃，可设计如下实验：a．取一支试管，滴入10～15滴R－Xb．再加入1mL5%的NaOH溶液，充分振荡c．加热，反应一段时间后，取溶液少许，冷却d．再加入5mL稀HNO3溶液酸化e．再加入AgNO3溶液，若出现________沉淀，则证明该卤代烃(R—X)是氯代烃，若出现________沉淀，则证明该卤代烃(R－X)是溴代烃①写出步骤c中发生反应的化学方程式：__________________________________________②有同学认为步骤d操作可省略。你认为该同学说法________(填“正确”或“不正确”)，请简要说明理由：_________________________________________________________(2)从环境保护角度看，能否大量使用该卤代烃？为什么？_____________________________________17．阿司匹林被誉为“百年新药”，阿司匹林药片的有效成分是乙酰水杨酸，它是一种白色晶体，微溶于水。其结构简式为(相对分子质量为180)。已知：①阿司匹林药片中一般添加少量的辅料(都不溶于水，也不与NaOH反应)②酚类物质与FeCl3溶液在弱酸性条件下能发生显色反应某课外学习小组为检验阿司匹林有效成分中的官能团并测定乙酰水杨酸在药片中的含量，进行了如下实验：Ⅰ．验证乙酰水杨酸中具有羧基和酯的结构(－COOR)①将一片阿司匹林研碎后溶于水，静置，各取清液2mL于两支洁净的试管中②向一支试管中加入________，若观察到________，即证明乙酰水杨酸中有羧基③向另一支试管中加入适量NaOH溶液，加热几分钟，冷却后逐滴滴入稀H2SO4，再向其中滴入FeCl3溶液，边加边振荡，若观察到溶液逐渐变为________色，即证明乙酰水杨酸中具有酯的结构回答下列问题：(1)将上述三处空白处补充完整(2)实验中滴加稀H2SO4的作用是_______________________________________________Ⅱ．该学习小组设计了如下实验方案测定乙酰水杨酸在药片中的含量：①称取阿司匹林样品mg②将样品研碎，溶于V1mLamol·L－1NaOH溶液(过量)并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶③向锥形瓶中滴加几滴指示剂，用浓度为bmol·L－1的标准盐酸反滴未反应的NaOH，消耗盐酸的体积为V2mL回答下列问题：(1)阿司匹林中加入过量的NaOH溶液并加热发生反应的化学方程式为___________________________________；其中，加热的目的是_______________________________________________(2)不能将阿司匹林溶解于水后直接用NaOH溶液进行滴定的原因是______________________________________(3)根据实验中记录的数据，阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为_______________________18．分子式为C3H6O2的有机化合物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基。(1)实验探究：将它们分别进行下列实验，其实验记录如下：加入试剂NaOH溶液银氨溶液新制的Cu(OH)2金属钠X中和反应无现象溶解产生氢气Y无现象有银镜加热后有砖红色沉淀产生氢气Z水解反应有银镜加热后有砖红色沉淀无现象W水解反应无现象无现象无现象(2)实验结论：四种物质的结构简式：X__________；Y__________；Z____________；W____________【有机化合物中常见官能团的检验】答案1．B。解析：CH3COOH、CH3CH2OH都溶于水，不能鉴别，故A不选；加入碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生成气体，乙醇无现象，苯的密度比水小，硝基苯的密度比水大，则可鉴别，故B选；四种有机物与四氯化碳混溶，不能鉴别，故C不选；CH3COOH、CH3CH2OH都溶于水，与NaHSO4溶液不反应，不能鉴别，故D不选。2．B。解析：植物油在碱性条件下水解，汽油不溶于水，甘油易溶于水，现象不同，可鉴别，故A正确；葡萄糖、甲酸都含有醛基，用银氨溶液不能鉴别，故B错误；酸性高锰酸钾溶液与苯混合会分层且紫色在下层、高锰酸钾溶液能氧化乙醇而使溶液褪色、高锰酸钾溶液与溴苯混合会分层且紫色在上层、高锰酸钾溶液与乙酸互溶，现象均不同，可以鉴别，故C正确；硝基苯与盐酸不反应会分层、苯酚钠溶液与盐酸反应变浑浊、碳酸氢钠溶液与盐酸反应生成气体、乙醇钠溶液与盐酸反应后互溶，现象均不同，可以鉴别，故D正确。3．D。解析：能与新制的氢氧化铜反应产生砖红色沉淀的有机物分子结构中一定含有醛基。4．B5．B6．A7．D。解析：根据物质是否溶于水及比水的密度大或小来鉴别。A中乙醇和乙酸都溶于水，四氯化碳不溶于水且在下层，但乙醇和乙酸无法鉴别；B中前二种物质均不溶于水且在水的上层，无法鉴别；C中三种物质均溶于水，无法鉴别；D中乙酸乙酯不溶于水且在水的上层，乙醇和水互溶，四氯化碳不溶于水且在水的下层，故可以鉴别。8．B9．B10．A。解析：苯和CCl4可以萃取溴水中的溴、液体分层，上层呈现橙红色的为苯，下层呈现橙红色的为CCl4，溴水褪色且分层的为己烯，故A项能获得成功；己烯和Br2加成反应生成的物质溶于苯，无法分离，B项不能获得成功；苯和液溴在铁粉作用下生成溴苯，不