3.4.1羧酸课件高二化学人教版选择性必修3

网科第四节羧酸

羧酸衍生物第三章烃的衍生物3.4.1羧酸学习目标1.认识羧酸的结构特点，掌握简单羧酸的命名。2.以常见羧酸为例，认识羧酸的性质及其在生产、生活中的重要应用。3.探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱，了解同位素示踪法在酯化反应机理分析中的应用。4.能基于官能团、化学键的特点分析和推断羧酸的性质。能描述和分析羧酸的重要反应，能书写相应的化学方程式。乙二酸(草酸)CH3COOH乙酸(醋酸)苯甲酸（安息香酸）COOHCH3—CH—COOHOH乳酸甲酸(蚁酸)HCOOH柠檬酸做鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变得十分香醇，特别美味儿呢？氨基乙酸(甘氨酸)【生活中的化学】自然界和日常生活中的有机酸1.定义：分子中烃基(或氢原子)和羧基(—COOH)相连的化合物属于羧酸2.官能团：羧基—C—O—HO3.饱和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH［CnH2nO2］或—COOH羧基

R可以是氢、烃基一、羧酸的组成与结构柠檬酸苹果酸根据羧基数目根据烃基CH3COOH、CH2＝CHCOOH等硬脂酸软脂酸油酸脂肪酸芳香酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸

HOOC－COOH(乙二酸)低级脂肪酸：高级脂肪酸C>10C17H35COOHC17H33COOHC15H31COOH甲酸、乙酸白色固体白色固体液体不饱和，有碳碳双键苯甲酸柠檬酸(羟基酸)二、羧酸的分类(安息香酸)1.选取含羧基的最长碳链为主链，称某酸。2.编号：从羧基碳原子(端点)开始（—COOH羧基碳为1号碳）。3.“某酸”名称之前：加上取代基的位次号和名称。例如：③①②3,4­二甲基戊酸乙二酸

54321βαα-羟基丙酸

与羧基直接相连的碳原子为α，其余依此为β、γ……等。三、羧酸的系统命名几种羧酸的熔点和沸点名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH－21141正丁酸CH3CH2CH2COOH－5166十八酸(硬脂酸)CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸

1222492.熔沸点:

①

碳原子增加，熔沸点逐渐升高.

1.溶解度：①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。四、羧酸的物理性质COOH如何解释？与水分子之间形成氢键②羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。名称甲酸苯甲酸乙二酸俗称结构简式

物理性质化学性质用途COOHCOOHCOOH蚁酸HCOOH无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶既表现羧酸的性质,又表现醛的性质工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料安息香酸无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇表现羧酸的性质用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂草酸无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇表现羧酸的性质化学分析中常用的还原剂,也是重要化工原料四、常见羧酸的性质OH—C—O—H醛基羧基1．不小心被蚂蚁叮咬，为减轻痛痒，应该如何处理？

这些酸的结构都含有羧基(—COOH)官能团。蚁酸就是甲酸，呈酸性，所以可以用肥皂水或碳酸钠溶液涂抹，这两种溶液呈碱性，可以和蚁酸反应，能够中和蚁酸。对点训练分子式C2H4O2结构式H—C—C—O—HHHO结构简式CH3COOH官能团：

。羧基球棍模型空间填充模型俗称：颜色、状态：无色液体气味：有强烈刺激性气味沸点：熔点：溶解性：117.9℃（易挥发）16.6℃易溶于有机溶剂，与水任意比例互溶当温度低于16.6℃时，无水乙酸会凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的无水乙酸又称为冰醋酸。五、乙酸的结构及物理性质醋酸H—C—C—O—HOHH受C=O的影响：断氧氢键

碳氧单键更易断受-OH的影响：碳氧双键不易断

羧基是由羰基和羟基相连构成的，基团间的相互影响使得羧酸的化学性质发生了变化，并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。受-COOH吸电子影响：α-H活性增强①电离出H+，表现酸性②-OH被取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物①②③③能发生α-H的卤代不与H2加成R—COOHR—COO-+H+羧酸都是弱酸六、羧酸的化学性质

【实验探究】羧酸的酸性【设计与实验】设计实验证明羧酸具有酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)。实验内容实验现象结论①分别取少量甲酸、苯甲酸、乙二酸于试管中，加水溶解，再分别滴入几滴石蕊溶液、溶液变红色甲酸、苯甲酸、乙二酸显酸性②分别取0.01mol·L-1三种酸溶液，测pHpH大于7③分别取0.01mol·L-1三种酸的钠盐溶液，测pHpH大于2甲酸、苯甲酸、乙二酸都显弱酸性1.弱酸性：具有酸的通性(1)与酸碱指示剂作用：遇紫色石蕊变红(2)与活泼金属起置换反应(与氢前金属反应)2Na+2CH3COOH＝2CH3COONa+H2↑(3)与碱反应：(4)与碱性氧化物反应：(5)与某些盐反应：2CH3COOH+CaCO3＝(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑醋酸除水垢原理CH3COOH+NaHCO3＝CH3COONa+H2O+CO2↑酸性：乙酸＞碳酸NaHCO3只与羧基反应六、羧酸的化学性质以乙酸为例CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OCH3COOHCH3COO－+H+2CH3COOH+Na2O

＝

2CH3COONa+H2O乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱【实验目的】思考：1.产生的CO2是纯净物吗？2.试管内溶液变浑浊一定是CO2的作用吗？2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3有气泡生成溶液变浑浊各装置发生的反应为：根据强酸制弱酸的原理CH3COOH有挥发性CH3COOH+C6H5ONa→C6H5OH+CO2+H2O防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，应除去CO2中的乙酸蒸气乙酸&

CO2乙酸＞苯酚碳酸＞苯酚乙酸＞碳酸实验探究酸性：乙酸>碳酸>苯酚除CO2中的乙酸，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰乙酸和碳酸钠反应产生气泡，苯酚钠溶液由澄清变浑浊【现象】乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱【实验目的】实验探究【讨论】甲酸除了具有酸性，还可能有哪些化学性质？请从分子结构的角度进行分析。COOHH图3-20甲酸分子的结构羧酸的性质——酸的通性，酯化反应醛的性质——银镜反应，与新制Cu(OH)2反应，与H2还原反应【讨论】甲酸和乙酸的鉴别方法。利用银氨溶液或新制的氢氧化铜

俗话说：“姜是老的辣，酒是陈的香”

厨师烧鱼时常加醋并加点酒，鱼的味道就变得香醇，特别鲜美乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有哪些可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗？2.酯化反应(以乙酸与乙醇反应为例)【反应条件】“浓硫酸+加热”，属可逆反应【说明】酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。【反应机理】用同位素示踪法证明酸脱羟基，醇脱(羟基)H六、羧酸的化学性质——取代反应A18

在上述平衡体系中加入H2O，过一段时间之后，平衡体系中，分子中含有O的有机物是

（）

CH3CO

H+HO

C2H5

CH3COC2H5+H2O浓H2SO4=

O=O18A、乙酸B、乙酸和乙酸乙酯C、乙醇D、乙酸、乙醇和乙酸乙酯各回各家，各找各妈酯化反应：酸脱羟基，醇脱H拓展训练1.药品混合顺序？实验现象？2.浓硫酸的作用是？3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？5.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？不纯净；主要含乙酸、乙醇。防止受热不匀发生倒吸。催化剂、吸水剂乙醇-浓硫酸-冰醋酸。

饱和Na2CO3溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生,闻到香味。浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）、吸水剂（使可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）①中和乙酸②溶解乙醇③降低酯在水中的溶解度，使酯更易分层析出。制取乙酸乙酯的实验乙酸乙酯的分离:分液法。分液漏斗下口放出水层，上口倒出有机层知识回顾几种可防倒吸的装置：拓展延伸代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性NaNaOHNa2CO3NaHCO3乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH

增强中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能，不产生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较乙酸＞碳酸＞苯酚＞水＞乙醇能，且产生CO2能不能不能能与NaHCO3反应生成气体是－COOH的检验方法。拓展延伸1.

1mol有机物

最多能消耗下列各物质多少mol?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO34mol2mol1mol对点训练1.根据甲酸的结构式推测它可能具有的化学性质，下列说法不正确的是(

)A.能与乙醇发生取代反应B.能使紫色石蕊溶液变色C.1mol甲酸能与足量的金属钠反应产生1molH2D.能与银氨溶液发生氧化反应C2.某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱，下列说法不正确的

是(

)A.装置a中试剂为甲酸，b中试剂为碳酸钠固体B.装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液C.装置d中试剂为苯酚溶液D.酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚C对点训练3．食醋的主要成分是乙酸，下列物质中，能与乙酸发生反应的是（）①石蕊②乙醇③金属铝④氧化镁⑤碳酸钙⑥氢氧化铜A．①③④⑤⑥

B．②③④⑤