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文档简介

有机化学基础

烷煌通式:C„H2n+2

甲烷(1)结构:分子式:CH4

HH

H:CrHH—C—H

•,|

(2)电子式H结构式:H

(3)空间构形:正四面体,每个单键碳均连接不同基团-一手性碳

(4)甲烷存在:|天然气、沼气、瓦斯、坑气等的主要成分都为0司。

(5)饱和烧,化学性质稳定,光照下能发生取代反应,不能使漠的CCL溶液或酸性KMnO,溶液褪色。邈

火焰淡蓝色(类同N)|,点燃前必须检验其纯度(类同心)。

取代反应:CH4+CIz光照>CH3CI+HCICH3CI+CI2光照>CH2CI2+HCI

光照>光照>

CH2cI2+CI2CHCI3+HCICHCI3+CI2CCI4+HCI

烷基个数:甲基T乙基T丙基-2丁基-4戊基-8

烷性异构:丁烷-2戊烷-3

乙烯

烯麻通式:CH”

(1)结构:乙烯分子式:C此结构简式:CH2=CH2每个双键碳均连接不同基团--存在顺反异构

6个原子在同一平面上

(2)化学性质:

①可燃性:C2H<+30:点燃>2检+2由0

现象:|火焰较明亮,有黑烟(含碳量高X

②加成、加聚反应,都能使漠的CCL溶液或酸性KMnO,溶液褪色。

加成反应CHzuCHz+hO催化剂>CH3CHZOHCHzHHz+BrzTCHzBrCHzBr

加聚反应nCH?=CH.—催化剂,KH?_CH乐

(3)用途:①石油化工基础原料(乙烯的产量是衡量一个国家石油化学工业的重要标志);②植物生

长调节剂、催熟剂。

(4)烯燃的加成:

CH2=CH-CH3+H-X偎=1叫-CH-CH3

X2卤丙烷(不对称加称规则)

通式:吁下一定催温化度剂压强“(?

n

ABA(横放双键C,其余靠边站)

△二烯姓的加成:

BrBr

1,4-力口成反应:CH2=CH-€H=CH2+Br2——>CH2mli电

BrBr

1,2一加成反应;CH广概+Br——

UTH2XJH2-CH-CH=CH2

乙族快燃的通式:CHn-2

(1)结构:乙快分子式:C此结构式:结构式:H—C=C—H

4个原子在同一直线上I。

(2)化学性质:

①可燃性:2c2H2+502—^~>4C0Z+2H20

现象:|火焰明亮,伴有浓烈的黑烟(含碳量高)|。具

乙快可以使酸性高镒酸钾溶液褪色,发生氧化反应。§

②实验室制乙快-事

CaC2+2H20------------Se(OH)z+C2H2TQ

③加成、加聚反应、」

力口成反应CH=CH+Brz------->CHBr=CHBrCHBr=CHBr+Br2--------->CHBr2CHBr2

,催化剂

CH三CH+HC1-;一>CH2=CHC1

nCH2=CHf^CH2-CH+

ClCln

苯(1)结构:没有真正意义上的双键,而是介于单键和双键之间的一种独特的键。

(2)化学性质:“难氧化、易取代、难加成"。性质稳定,不能酸性KMnO”溶液褪色。

苯能使漠水褪色,但不是化学变化,是萃取。用酸性KMnO4溶液可鉴别苯及其同系物。

氧化反应占燃

苯的燃烧:2c6H50?D£C02+6H20

取代反应

①苯与液漠反应(取代反应)

+HBr

②苯的硝化反应:(取代反应)

0+…XL+叩

(硝基笨)

硝基苯,它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体,有毒。

,催化剂

3加成反应苯与氢气加成生成环己烷0+3HL^

甲苯苯的同系物通式:C“HZ"Y

(1)氧化反应

点燃

甲苯的燃烧:C7H8+9027C02+4H20

甲苯不能使漠水褪色,但可以使酸性高镒酸钾溶液褪色O

+3H2O

甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),

是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。

注意:甲苯在光照条件下发生侧链的取代,而在催化剂条件下发生苯环上的取代。

(3)加成反应

:自7怜纯净的澳乙烷是无色液体,沸点38.4℃,密度比水大。

K(1)取代反应(NaOH水溶液,△)水

溟乙烷的水解:C2HsBr+NaOH--^l5—OH+NaBr

(2)消去反应NaOH醇溶液,△)*

漠乙烷与NaOH溶液反应:CH3cHzBr+NaOH—^eH^CH2T+NaBr+H2O

(1)与钠反应

2cH3cH?0H+2Na维3cHzONa+HzT(乙醇钠)

(2)氧化反应

a乙醇的燃烧:

b乙醇的催化氧化:.、

2CH3CH2OH+O2或物£H0+2H2。(乙醛)

C被强氧化剂氧化:

酸性侬"Q或酸性重格酸钾溶液、

CH3cH20H------------------------------------->CH3C00H

(3)消去反应

乙醇在浓硫酸里隼色剂的条件下,加热到170℃生成乙烯。

CH3cH20H-浓硫酸-等l2=CH?T+H20

170℃

注意:该反应加热到140℃时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醛。

2c2H50H浓硫酸阴5一O—CzJ+HzO(乙醛)

140℃

检验乙烯气体时,为什么要在气体通入KMnO,酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?

除去HBr,因为HBr也能使KMnO”酸性溶液褪色.

苯酚是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味,熔点

苯酚43℃,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂。苯酚有毒。

(1)苯酚的酸性

苯酚(俗称石炭酸)的电离:

+%0+

苯酚钠与C02反应:

苯酚钠与HCI反应:

ONa+HCIOH+NaHCO3

(2)取代反应

-OH

+3Br2

(3)显色反应

苯酚能和FeCh溶液反应,使溶液呈紫色。

乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点20.8℃,密度比水小,易挥发。

(1)加成反应(还原)?

催化剂

乙醛与氢气反应:CH3—C—H+H?--_&H3CH20H

氧化反应0

(2)催化涮

a乙醛与氧气反应:2cH3—C—H+0Z———*CHsCOOH(乙酸)

B被弱氧化剂氧化:(验证醛基)

乙醛的银镜反应:

CH3CHO+2Ag(NH3)20H----------effie00NH4+2AgI+3NH3+H2O

(乙酸钱)

注意:硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3OH(氢氧化二氨合银),

这是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成Ag。有关制备的方程式:

++

Ag+NH3-H2O===AgOHI+NH4

+

AgOH+2NH3-H20===[Ag(N%)2]+0H+2H20

◎甲醛

(1)甲醛的结构

O

II

分子式:CH20结构简式:HCHO结构式:H-C-H(等价于二元醛!)

(2)物理性质

甲醛又称蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。35%〜40%的甲醛水溶液称为福尔马

林。

(3)化学性质

①能与由发生加成反应:HCHO+H2C催化剂:

②具有还原性。△△

HCHO+4Ag(NH3)2OH-►(NHD2co3+4Ag1+6NH3+2H20

HCH0+4Cu(OH)2+2NaOHNa2cO3+2Cu201+6H2O

(1)乙酸的酸性

乙酸乙酸的电离:CHaCOOHCHaCOO'+H+

(2)酯化反应酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。

O

,浓硫酸II,

CH3—c—OH+C2H5—OH、、CH3—C-OCzHs+HzO

饱和碳酸钠溶液的作用:(乙酸乙酯)

溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层析出。

◎甲酸(又叫蚁酸)

(1)甲酸的分子结构分子式CHQ结构简式HCOOH

o

甲酸的分子中既含有竣基J—LC一°H,又含有醛基—CL—

即,因而甲酸在反应中将表现出竣酸和醛性质的综合。

(2)化学性质:兼有竣酸和醛类的性质

写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式

o水浴

H_H_oA2Ag(NH3)20H(NH4)2co3+2AgJ+2N%+H20

◎乙二酸(草酸)

OOCOOH

HH

CCI

构式-

结构简式COOH

(1)分子式H2C2O4

(2)化学性质:

①酸的通性:

②酯化反应:

oOO

I硫酸HH

3c—-1CC

△25+

+2C2H50HA5

O乙二酸二乙酯(链状酯)

O

HII

Hc-o—CH

-OC2

HHO—CH,

I2浓硫酸C-0—CH,

rII2

LC—C-HO—CH

2△°+2H20

乙二酸乙二酯(环酯)

乙酸乙酯乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。

(1)水解(酸性)

CH3C00C2H5+H20J^SfeoOH+C2H50H

(2)水解(碱性)

CH3C00C2H5+Na0HW)00Na+C2H50H

(1)单糖

糖类C6H120g㈤+602(好6co2(g)+6H2OQ

(2)二糖

,Cl2H22O11+H2O催化剂,C6H12Q6+C6H12O6

蔗糖葡萄糖果糖

Cl2H22011+H2O催化剂f2C6H12O6

麦芽唐葡萄糖

(3)多糖C6H12。6催化剂,2CH3CH2OH+2CO2

(C6Hi0O5)n+nH2O催夫剂,nC6Hi2O6(C6Hi0O5)n+nH20-™nCgH^Og

纤维素色葡萄糖淀粉葡萄糖

油脂

油脂的重要化学性质—水解反应

(1)油脂在酸性条件下的水解

油脂+l0---->甘油+高级脂肪酸

(2)油脂在碱性条件下的水解(又叫皂化反应)

油脂+NaOH---->甘油+高级脂肪酸钠

Ci7H3jCOO-CH2CHj-OH

C17H35COO-CH+3NaOH^67H35coeIH+CH-OH

CHH^COO-CHQCHQ-OH

(3)油脂的氢化

C17H33COO-CH2催化剂Cl7H35co0-甲2

M00-fH+3HqE通Cl7H35COO-qH

C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2

(1)氨基酸的两性

蛋白质

NH2CH2-COONa

CH2COOH+NaOHfNH2+H20

NH2CH2-COOH

CH2-COOH+HCI-

NH

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