二轮复习十三有机化学基础学案（全国通用）

ZHUANTISHlSAN

有机化学基础

考点一认识有机化合物

授课提示：对应学生用书第91页

L再研•经典真题把脉高考明确方向

考向一有机物的命名

1.（2021.河北卷）CH3的化学名称为

答案：邻二甲苯

HOOH

2.（2021.全国甲卷）的化学名称为

答案：间苯二酚（或1,3-苯二酚）

CHj

AZF

3.（2021•全国乙卷）/的化学名称为.

答案：2-氟甲苯（或邻氟甲苯）

4.（2020•高考全国I卷）C2HCI3的化学名称为

答案：三氯乙烯

考向二同分异构体的判断

5.（2019•海南卷）下列各组化合物中不互为同分异构体的是（)

答案：B

考向三有限制条件同分异构体的书写

CHO

6.（202「河北卷）H°。一有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的

芳香族化合物的结构简式为、。

①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应;

②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3。

CHO

解析:HOO—的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCI3溶液发

生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基和苯环外不

含其他不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3,说明该结构具有对

称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该

条件的同分异构体结构简式为

答案:

7.（2021・广东卷）化合物的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有

种，写出其中任意一种的结构简式：o

a.能与NaHCO3反应；

b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应;

c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；

d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；

e.不含手性碳原子（手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子）。

解析：化合物的分子式为CIOHl2。4,能与NaHeO3反应说明含有叛基，

能与NaoH反应说明含有酚羟基或段基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说

明除一个森基外还可能含有酚羟基、较基、酯基其中的一个，能与Na反应的官能团为醇羟

基、酚羟基、竣基，能与3倍物质的量反应，说明一定含有醇羟基，故该分子一定含有金基

和醇羟基，由于该分子共有4个氧原子，还应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6

个化学环境相同的氢原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知有三个取代

基，分别是一OH、一COoH和,当一OH与一COc)H处于对位时，有

OHOH

H3C-CH3H3C一—CH3

HOOC-OH和H°-CXCOOI1,当_OH与

两种不同的取代位置，即

OH

H3CXΓ,CH3

处于对位时，一C()0H有两种不同的取代位置，即

OH

°”H3C-I-C

H3C——CH3COOH

α和σ

0H

HCFCH

COOH3xx3

OHOH;当一COOH与处于对位时，

OHOH

一CH3H3C-jCH3

H3C

?OII工

COOIIAcc口

-OH有两种不同的取代位置，即c∞h:当三个取代基连接

OIIOII

HC一一CH

H3CCH333

COOHOH

a、a

三个连续碳原子时，共有三种情况，即°HCOOH和

OIIOlI

HC——CH

33HC——CH

3A3

HOOCOH

ŋr

；当三个取代基处于间位时，共有一种情况，班JIIOOCOII,综

上分析该有机物的同分异构体共有10种。

OH

II3C1-CII3

A

一HOOC'OH人f

答案：10(或其他合理答案)

L'll；：：I

1.同系物

(1)同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数及连接方式相同，分子

组成通式相同。

(2)同系物间相对分子质量相差14的整数倍。

(3)同系物有相似的化学性质，物理性质随碳原子数的递增有一定的递变规律。

2.结构不同的基团连接后原子共面分析

V

①直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙焕，所有原子共平面。

②平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可

以重合，但不一定重合。

③平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的

n-ɑɪɪɜ

一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如,分子中共平面原子至少12个，最多

13个。

3.有机物分子式和结构式的确定

(1)有机物分子式的确定

①实验式法：根据有机物中各元素的质量分数，求出有机物的实验式，再根据有机物的

相对分子质量确定分子式。

②直接法：根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数，求出1mol该有机物中各元素

原子的物质的量，从而确定出该有机物的分子式。

③燃烧法：a.根据燃烧产物的质量或物质的量确定；b.根据燃烧方程式确定：CvHvOz+

G+4-⅜)02-^ΛC°2+2H2°∙

④通式法：根据有机物的分子通式和化学反应的有关数据求分子通式中的小得出有机

物的分子式。

(2)根据波谱确定有机物分子结构

由有机物的分子式确定其结构式,可利用红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中

的官能团或化学键的种类,可利用核磁共振氢谱确定有机物分子中各类氢原子的种类和数目,

再确定结构式，其中核磁共振氢谱中的吸收峰数=氢原子种类，吸收峰面积之比=氢原子数

目之比。

111：=1r==L_I

专题十三有机化学基础高考专题复习化学题组一有机物共线、共面问题

1.下列说法正确的是（）

A.CH3CH-CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上

B.（a）和CHC）（C）分子中所有碳原子均处于同一平面上

C.化合物（b）、（d）、（P）中只有b的所有原子处于同一平面

Br

Br→^^OH

D.Br分子中所有原子一定在同一平面上

解析：A项，根据乙烯的立体构型可知，CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同

一平面上，但不在同一直线上，错误；B项，用键线式表示有机物结构时，考生容易忽略饱

和碳原子的共面规律，饱和碳原子只能与另外两个与之相连的原子共平面，故a与C分子中

所有碳原子不可能共平面，错误；C项，苯分子中所有原子共平面，但d和P中含有饱和碳

原子，所有原子不可能共平面，正确；D项，羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上，

但羟基上的H原子可能不在苯环所确定的平面上，错误。

答案：C

题组二同分异构体

2.下列化合物中同分异构体数目最少的是（）

A.戊烷B.戊醇

C.戊烯D.乙酸乙酯

解析:A项，戊烷有3种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH3ʌ(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C;

B项，戊醇可看作C5H11—OH,而戊基(一CsHι∣)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于髓

的还有6种；C项，戊烯的分子式为C5Hio,属于烯度类的同分异构体有5种：

CH2=CHCH2CH2CH3,CH3CH=CHCH2CH3ʌCH2=C(CH3)CH2CH3,CH2=CHCH(CH3)2^

CH3C=CHCH3

CH3,属于环烷煌的同分异构体有5种：、、、、

;D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,其属于酯或酸的同分异构体有6种：

HCOOCH2CH2CH3.HCOOCH(CH3)2^CH3COOCH2CH3,CH3CH2COOCH3,CH3CH2CH2COOH、

(CH3)2CHCOOHO

答案：A

3.分子式为C5H∣0O2,并能与饱和NaHCe)3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异

构)()

A.3种B.4种

C.5种D.6种

解析：由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCo3溶液反应放出气体这一性质可知，该

有机物属于饱和一元废酸，其分子组成可表示为C4H9—CoOH,丁基(一C4H9)有4种结构，

所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。

答案：B

4.按要求回答下列问题：

(IHFb有种，C3H8O属于醇的同分异构体有种。

⑵一CM有种，C4H8O属于醛的同分异构体有种。

(3)—C5H11有种，CSHQO属于醇的同分异构体有种，C5H10O

属于醛的同分异构体有种。

(4)C8HIOO属于酚的同分异构体有种。

(5)分子式为CsHnO的醇与分子式为C5H∣0O2的竣酸形成的酯共有种(不考虑立

体异构)。

答案：(1)22(2)42(3)884(4)9(5)32

题组三有机物的命名

5.（2021・莱西检测）下列有机物的系统命名正确的是（）

A.：3-甲基-2-乙基戊烷

B.：3-甲基・2・Γ烯

C.：2-甲基丁酸

D."'C：1,5-二甲苯

解析：根据系统命名，为3,4-二甲基己烷，故A错误；根据系统命名，/Y为2-

COOH

甲基-2-丁烯，故B错误；根据系统命名，I为2-甲基丁酸，故C正确；根据系统命

名，H3C为1,3-二甲苯，故D错误。

答案：答案：C

6.命名下列有机物。

PirCII2OII

（3、/的名称是

（4）二/、彳的化学名称是。

HC→f‰CH

（5）3x=/3的名称是________。

OII

COOH

⅛的名称是。

答案：（1）1,2,3-苯三酚（2）苯甲醛（3）苯甲醇（4）蔡

（5）对二甲苯或1,4-二甲苯（6）邻羟基苯甲酸

大题题空逐空突破（16）有限制条件的同分异构体的书写

授课提示：对应学生用书第92页

⅛再研•经典真题把脉高考明确方向

1.（2021•湖南卷）有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体

有种（不考虑立体异构）

①苯环上有2个取代基

②能够发生银镜反应

③与FeCI3溶液发生显色反应

其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为o

解析：能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，与FeCb溶液发生显色

反应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位

置，支链与苯环的连接方式（*标记）：、共五种，因此一共有5X3=15

种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为

6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性（否则苯环上的氢原子不等效），即苯环上取代基

位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因

此该同分异构的结构简式为。

H0-√y^-CHO

答案：15W∖

COOII

（•全国甲卷）化合物

2.2021H0的同分异构体中能同时满足下列

条件的有（填标号）。

a.含苯环的醛、酮

b.不含过氧键（一0—0—）

c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3：2：2：1

A.2个B.3个

C.4个D.5个

COOI1

110

解析：化合物的同分异构体中能同时满足下列条件：a.含苯环的

醛、酮；b.不含过氮键（一0一0—）；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3：2：2：1,

说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：

OHO

CH3

IIOOH

故有4种。

答案：C

BB回扣•核心知识基砒落实稳固根恭

1.常见限制条件与结构关系总结

2.限定条件和同分异构体书写技巧

(1)确定碎片

明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联

想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是煌基(尤其是官能团之外的

饱和碳原子)。

(2)组装分子

要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是立体

构型还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢.

3.含苯环同分异构体数目确定技巧

(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。

(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。

(3)若苯环上连有一X、一X、一Y3个取代基，其结构有6种。

(4)若苯环上连有一X、一Y、一Z3个不同的取代基，其结构有10种。

⅛预测•对点演练学以致用提升考能

B(HO-OCH-CHCOOH)

LX是的同分异构体，X同时满足下列条件

的结构共有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为

①可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳；②通入FeCI3溶液发生显色反应；③除苯环外

不含其他环。

解析：B为,X是B的同分异构体，X可与碳酸氢钠溶

液反应生成二氧化碳，说明含有猴基；遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；除苯

环外不含其他环，如含有两个取代基，则可为一OH、-CH=CHCOOH或

-C(COOH)=CH2,各有邻、间、对3种；如含有3个取代基，可为一OH、—CH=CH2>

—C00H,共10种，则X共有15种同分异构体，其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式

COOH

C(X)H

答案：150H

H00C→C‰C00II

2∙Q是W()的同系物且相对分子质量比W大14,则Q有

种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：3的为(写一种

结构简式即可)。

HooCTfɔwɪX)H

解析：Q是W()的同系物且相对分子质量比W大14,则

Q含有苯环、2个较基、比W多一个一C⅛一原子团。若有1个取代基为一CH(Ce)OH)2；

有2个取代基为一COoH、-CH2COOH,有邻、间、对3种；有3个取代基为2个一CooH

与一CH3,2个一CoOH有邻、间、对3种位置，对应的一CH3分别有2种、3种、1种位置，

故符合条件的Q共有1+3+2+3+1=10种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为

I：2：2：3的为

3.W是D(）的同分异构体，具有下列结构特征：①属于蔡（）的

一元取代物；②存在羟甲基（一CHzOH）。写出W所有可能的结构简式：

解析:D的分子式为C13Hi0O,不饱和度为9,W是D的同分异构体，属于恭彳）

的一元取代物，存在羟甲基（一CH2OH）,泰环不饱和度为7,则侧链存在碳碳三键，故侧链

为CCCH2OH,蔡有2种化学环境不同的H原子，符合条件的W有：

C≡CCH2C)H

、一C=CCH2OH

55

^γγ-C≡CCH2OH

答案：N∕＜彳

4.同时满足下列条件的A（）的同分异构体有种（不考虑立体异构）；其

中核磁共振氢谱为5组峰且峰面积之比为4：2：2：1：1的结构简式为

①含苯环；②遇FeeI3溶液显紫色；③有两个取代基。

解析：同时满足下列条件的A的同分异构体：①含苯环属于芳香族化合物；②遇FeCl3

溶液显紫色，说明含有酚羟基；③有两个取代基，其中一个为羟基，另一个可以为

H2C-CH-

H丁\|

H3CCH-CH、H2C=CHCH2,CH3,CH2而人后小

,两个取代

基在苯环上的位置均有邻、间、对3种，共有12种：其中核磁共振氢谱为5组峰且峰面积

HC-CH→<>∣

2∖lU-OH

之比为4：2：2：1：1的结构简式为CH2。

答案：12

5.写出满足下列条件B,CrCH=CH-CHO

）的2种同分异构体:

①分子中含有苯环；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：1：1。

CIIO

CH,ClIOC=CH

答案：2

）的同分异构体，写出任意一个满足下列条件的X

的结构简式：________________________________

①苯环上含有硝基且苯环上只有i种氢原子;

②与FeCI3溶液发生显色反应；

③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2。

解析：C是对硝基乙酸苯酯，X是C的同分异构体，X的结构简式满足下列条件：①苯

环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子：②与FeCb溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；

③Imol的X与足量金属Na反应可生成2gH2,即生成Imol氨气，则含有两个羟基，根

据不饱和度知还存在一CH=CH2,该分子结构对称，符合条件的结构简式为

NdCH=CH2

HOC厂°H

CH-Cll

CH=CH2

CH=CH

答案:2

考点二有机物的性质与反应类型

授课提示：对应学生用书第93页

⅛再研*经典真题把脉高考明确方向

考向一有机物结构、性质判断

1.（202卜河北卷）高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是（）

A.芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素

B.聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层

C.淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质

D.大豆蛋白纤维是一种可降解材料

解析：A.芦苇中含有天然纤维素，可用于制造黏胶纤维，故A正确；B.聚氯乙烯在高

温条件下会分解生成有毒气体，因此不能用于制作不粘锅的耐•热涂层，故B错误；C.淀粉

为多糖，属于天然高分子物质，其相对分子质量可达几十万，故C正确；D.大豆蛋白纤维

的主要成分为蛋白质，能够被微生物分解，因此大豆蛋白纤维是一种可降解材料，故D正

确。

答案：B

2.（2021.湖南卷）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出

了一条“绿色”合成路线:

下列说法正确的是（）

A.苯与滨水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色

B.环己醇与乙醇互为同系物

C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成

D.环己烷分子中所有碳原子共平面

解析：A.苯的密度比水小，苯与澳水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层

溶液呈橙红色，故A错误；B.环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相

差若干CH?原子团，不互为同系物，故B错误；C.己二酸分子中含有较基，能与NaHCO3

溶液反应生成CCh,故C正确；D.环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子

直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误。

答案：C

考向二有机物官能团性质的判断

3.（2021・广东卷）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工

合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如

图所示，关于该化合物说法不正确的是（）

A.属于烷烧B.可发生水解反应

C.可发生加聚反应D.具有一定的挥发性

解析：”可用于诱捕害虫、测报虫情”，可推测该有机物具有一定的挥发性，D正确。

答案:A

4.（2021•全国乙卷）一种活性物质的结构简式为,下列有

关该物质的叙述正确的是（）

A.能发生取代反应，不能发生加成反应

B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

C∙与,互为同分异构体

D.1mol该物质与碳酸钠反应得44gCO2

解析：A.该物质含有羟基、较基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误:

B.同系物是结构相似，分子式相差1个或〃个CH2的有机物，该物质的分子式为CioHi8O3,

而且与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；C.该物质的分子式为CI0HI8O3,

的分子式为CloHl8。3,所以二者的分子式相同，结构式不同，互

为同分异构体，故C正确；D.该物质只含有一个叛基，ImOI该物质与碳酸钠反应，生成0.5

mol二氧化碳，质量为22g,故D错误。

答案：C

5.（2020•山东卷）从中草药中提取的CaIebinA（结构简式如下）可用于治疗阿尔茨海默病。

下列关于CaIebinA的说法错误的是（）

A.可与FeCl3溶液发生显色反应

B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应

C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种

D.Imol该分子最多与8molH2发生加成反应

解析：该有机物分子内含有酚羟基，可与氤化铁反应生成紫色物质，A项正确：分子内

含有酚羟基和酯基，且酯基在酸性条件下水解生成疑基，两产物均可以与碳酸钠反应，B项

正确；苯环上共有6种氢原子，故苯环上的一氯代物有6种，C项正确；酮找基可以与氢气

加成，故ImOI该有机物可以与9molH2加成，D项错误。

答案：D

6.（2020・山东卷）α-氟基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图。

O

下列关于α-氟基丙烯酸异丁酯的说法错误的是（）

A.其分子式为C8H∣1NO2

B.分子中的碳原子有3种杂化方式

C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个

D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子

解析：A项，由结构简式可知，其分子式为CgHuNCh,该项正确；B项，分子中的碳

原子含有sp、SP2、sp33种杂化方式，该项正确；C项，根据乙•烯及酯基的结构分析可知，

共面的碳原子最多为7个，该项错误；D项，该分子含苯环的同分异构体中，等效氢原子种

CH3

NH2

类最少的应具有对称结构，此对称结构的结构简式可为,该分子的等效

氢为4种，该项正确。

答案：C

考向三官能团的识别

7.按要求回答问题。

（1）（2021・广东卷）化合物（H°中含氧官能团有（写名称）。

（2）（2021・湖南卷）

中虚线框内官能团的名称为a.

（3）（2021.全国甲卷）写出

中任意两种含氧官能团的名称

（4）（2021-全国乙卷）具有的官能团名称是

___________________________（不考虑苯环）o

答案：（1）（酚）羟基、醛基（2）酰胺基竣基（3）酯基、醛键、羟基（任写两种）（4）氨基、

瓶基、卤素原子（滨原子、氟原子）

考向四有机转化关系中反应类型的判断及方程式的书写

8.（2021.河北卷）E-F中（步骤1）的化学方程式为

f

答案:+3NaoH-^

+2H2O+CH3COONa

9.（2021.湖南卷）以苯和丁二酸酢为原料合成该化合物的路线如下:

结合上述信息，写出丁二酸醉和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式:

H

答案:+"H0CHKH9H=J

+(H-I)H2O

d回扣•核心知识基础落实稳固根基

(一)糖类、油脂、蛋白质、化石燃料的性质

1.糖类的性质

(1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质,

利用此规律就能轻松掌握葡萄糖的化学性质。

(2)单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。

C∣2H22θH,„^⅜⅛H2SO4C⅜H12θ6,CfiHi2。6

蔗糖+H2°H葡萄糖+果糖

2.油脂性质轻松学

(1)对比明“三化”

油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生

成饱和油脂的反应；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为

硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。

(2)口诀助巧记

有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(G7H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬

脂酸(C∣7H35COOH),其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺

口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一竣基。

3.盐析、变性辨异同

盐析变性

在轻金属盐或氨盐作用下，蛋在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精

方法

白质从溶液中凝聚而析出等作用下蛋白质凝聚而析出

不

特征过程可逆，即加水后仍可溶解不可逆

同

点实质溶解度降低，物理变化结构、性质发生变化，化学变化

结果仍保持原有的生理活性失去原有的生理活性

^li同点均是一定条件下，蛋白质凝聚的过程

4.化石燃料利用——扫清

(1)煤的综合利用

煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、

氮、硫等元素。

①煤的干锚

a.原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干像是一个复杂的物理、化学变

化过程。

b.煤的干储产物

焦炉气、煤焦油、焦炭、粗氨水、粗苯等。

②煤的气化

将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是在高温下煤和水蒸气反应制

水煤气。化学方程式为C+H2θ(g)=≡=CO+H20

③煤的液化

a.直接液化：煤+氢气鬻液体燃料

b∙间接液化：煤+水3水煤气笔甲醇等

r∏j⅛m

(2)天然气的综合利用

①天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。

②天然气与水蒸气反应制取H2

原理：CE+H2θ(g)式⅛CO+3H2°

(3)石油的综合利用

①石油的成分

石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、

P、O等。

②石油的加工

方法过程目的

分储把原油中各组分分离成沸点不同的分储产物获得各种燃料用油

催化把相对分子质量较大的炫断裂成相对分子质量较小

得到更多的汽油等轻质油

裂化的垃

裂解深度裂化，产物呈气态得到乙烯、丙烯等化工原料

(4)三大合成材料

①三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。

②聚合反应

合成聚乙烯的化学方程式："CH2=CH2^≡CH2-CH2,单体为CH2=CH2,链

节为一CH2YH2—,聚合度为〃。

(二)官能团与性质

官能团结构性质

\7

碳碳双键C=C易加成、易氧化、易聚合

/\

碳碳三键—c≡c-易加成、易氧化

续表

官能团结构性质

—c—X易取代（如澳乙烷与NaOH水溶液共

碳卤键热生成乙醇）、易消去（如滨乙烷与

NaOH醇溶液共热生成乙烯）

X表示Cl、Br等）

易取代、易消去（如乙醇在浓硫酸、-

170°C条件下生成乙烯）、易催化氧

醇羟基-OH化、易被强氧化剂氧化（如乙醇在酸性

K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛

甚至乙酸）

极弱酸性（酚羟基中的氢能与NaoH

溶液反应，但酸性极弱，不能使指示

酚羟基-OH剂变色）、易氧化（如无色的苯酚晶体

易被空气中的氧气氧化为粉红色）、显

色反应（如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色）

易氧化（如乙醛与银氨溶液共热生成

醛基

-C-H银镜）、易还原

易还原（如—C—在催化加热

世基

一C-OH

条件下被H2还原为一C一）

酸性（如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与

0NaOH溶液反应）、易取代（如乙酸与

竣基Il

C—OH乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化

反应）

易水解（如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条

0件下发生酸性水解，乙酸乙酯在

酯基Il

-C-ORNaOH溶液、加热条件下发生碱性水

解）

如环氧乙烷在酸催化下与水一起加

酸键R-O-R

热生成乙二醇

如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下

To2NII2

硝基AF6

-NO2

被还原为苯胺：

Hd

（三）有机反应类型

反应类型重要的有机反应

2

烷烧的卤代：CH4+Cl2-^CH3Cl+HCI

烯燃的卤代：CH2=CH-CH3+Cl2

CH2=CH-CH2Cl+HCI

卤代煌的水解：

取

CH3CH2Br+NaOH-→CH3CH2OH+NaBr

代

反

Ci7H35COOCH2

应皂化反应：Ci7H35COOCH+3Na0HA

Ci7H35COOCH2

CH2OH

SCi7H35COONa+CHOH

CH2OH

O

浓硫酸

酯化反应：CH3C-OH+C2H5OH

0

Il

CH3-C-OC2H5+H2O^

CH9-CH9-COOH

、浓硫酸.

Δ^~

OH

U

O+H2O

硫酸

糖类的水解：C”Ho2O11+H?0*CgHOg

［蔗籍）^△（葡萄1一9糖）

+C6H12O6

（果糖）

0H

IlI

二肽水解：CH3CH-C-N-CH-COOH+

NH2CH3

2CH3CH-COOH

H2O—*NH2

Cl

C+Cl2ʌʌ+HCl

苯环上的卤代：NJ△U

ð~'^^~~浓疏酸

LJl+HO-NO-rɪ*

苯环上的硝化：,2

OrN02十出0

n+HO-SO3H（浓）士

苯环上的磺化：A，

OSO3H+H2Q

续表

反应类型重要的有机反应

催化剂

---------A

烯燃的加成：CH3-CH=CH2+HCl

CH3-CH-CH3CH3-CH7-CH,

或~I

ClCl

CH=CH

汞盐II