苯酚-“江南联赛”一等奖

第三章烃的含氧衍生物

第2节苯酚

选修五第一页，共十八页。学习目标了解苯酚的分子组成及结构特点。了解苯酚的主要物理性质和用途。掌握苯酚的化学性质，知道有机分子中官能团与官能团之间存在着相互影响。根据酚羟基有别于醇羟基的特性，确定其检验方法。学习重、难点苯酚的化学性质苯酚分子中羟基与苯环是如何相互影响的。第二页，共十八页。苯酚甲酚第三页，共十八页。

C6H6O分子式结构式结构简式官能团一、苯酚的分子组成与结构第四页，共十八页。颜色状态气味毒性熔点密度溶解性

【实验探究1】（1）展示：苯酚(观察颜色、状态及闻气味)（2）将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热。（3）将苯酚溶于酒精中。加热到65℃以上冷却变浑浊苯酚溶于乙醇特殊气味无色晶体常温下在水中溶解度不大，65℃以上时，能与水混溶。有毒43℃比水小易溶于乙醇等有机溶剂二、苯酚的物理性质第五页，共十八页。溶于乙醇可被氧化具有酸性三、苯酚的化学性质第六页，共十八页。【实验探究2】三、苯酚的化学性质往苯酚稀溶液中滴入2~3滴石蕊溶液往苯酚的浑浊溶液中，滴入1~2滴5%NaOH溶液，再滴入1~2滴稀醋酸实验现象实验结论化学方程式溶液不变红浑浊变澄清，澄清变浑浊苯酚的酸性很弱酸性比醋酸弱实验操作第七页，共十八页。三、苯酚的化学性质2+CO2+H2O+Na2CO3—OH—ONa2+CO2+H2O+NaHCO3—OH—ONa已知酸性：碳酸>苯酚>碳酸氢根离子。在澄清的苯酚钠溶液中通入CO2会有什么现象？写出化学方程式。思考第八页，共十八页。原因结构特点羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连酸性无有对比分析乙醇和苯酚分子中都有羟基，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？类别乙醇苯酚结构简式CH3CH2OH官能团—OH—OHOH苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，能电离出H+,显酸性三、苯酚的化学性质第九页，共十八页。【实验探究3】实验少量苯酚稀溶液+浓溴水现象结论方程式+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓应用：此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

产生白色沉淀苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚难溶于水三、苯酚的化学性质第十页，共十八页。对比分析苯和苯酚对比类别苯苯酚结构简式溴代反应溴的状态液溴浓溴水条件催化剂不需催化剂产物结论原因OH苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环—OH邻、对位上的氢原子变得活泼，易被取代三、苯酚的化学性质第十一页，共十八页。实验演示【实验探究4】实验步骤

实验现象实验结论溶液变为紫色苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚三、苯酚的化学性质向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液第十二页，共十八页。……制药防腐剂合成香料酚醛树脂洗涤剂消毒剂合成纤维四、苯酚的用途第十三页，共十八页。课堂小结第十四页，共十八页。1.下列有机物中属于酚类的是(

)A.B.D.C.D学以致用第十五页，共十八页。学以致用2.下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是()①水②乙醇③碳酸④苯酚⑤醋酸A.①②③④⑤ B.①②③⑤④C.②①④③⑤ D.①②④③⑤C第十六页，共十八页。3.白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑葚、花生尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是()

A．1mol

1molB．3.5mol

7molC．1mol