2023学年完整公开课版苯

猜一猜有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。（打一种化学物质）苯第一页，共四十页。第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第2课时苯的结构和性质第二页，共四十页。苯的主要化学性质学习目标：重点：1.了解苯的物理性质，理解苯环的结构特征2.掌握苯的典型化学性质难点:苯的分子结构第三页，共四十页。1.小组讨论组装苯的球棍模型，思考苯的空间结构2.写出苯的分子式、结构式、结构简式3.总结苯的物理性质4.回忆甲烷、乙烯的燃烧现象，思考苯燃烧有什么不同？为什么？5.分析苯分子中碳原子的成键特点，你认为苯可以使高猛酸钾、溴水褪色吗？如果不能，为什么？1.苯分子结构中含有三个碳碳三键和三个碳碳单键（）2.苯分子中六个C和六个H均在同一个平面上（）3.苯燃烧的现象为火焰明亮，并伴有黑烟（）4.苯环中每两个键之间的夹角为60°（）5.苯分子中的碳原子没有饱和，因此苯能使溴水和高锰酸钾溶液褪色（）预习与思考预习效果检测××××√第四页，共四十页。

MichaelFaraday

(1791-1867)

C6H6一、苯的发现1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家热拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为

。第五页，共四十页。

凯库勒在1866年提出两点假设：（1）苯的六个碳原子形成闭合环状的平面正六边形。（2）各碳原子间存在着单、双键交替形式。凯库勒式简写为第六页，共四十页。实验3-11.向两支试管中分别加入溴水和酸性高锰酸钾溶液，都加入少量的苯，振荡后，观察现象。课本P69实验现象现象：分层，上层无色，下层紫红色现象：溴水分层，上层橙红色，下层近无色高锰酸钾与苯实验溴水与苯实验第七页，共四十页。1、苯不能使KMnO4(H+)褪色（难被氧化）；2、苯不能与溴水反应，但能萃取溴水中的Br2而使水层接近无色验证结果结论：苯分子中不存在C=C键。第八页，共四十页。进一步验证①苯的邻二氯代物实际：苯的邻二氯代物只有一种②C-C:1.54×10-10mC=C:1.33×10-10m实际：苯环中含有正六元环的结构说明苯环分子中不存在着单、双键交替形式苯的结构到底如何呢？？第九页，共四十页。苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳碳键完全相同，既不是单键，也不是双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。

科学研究表明课本P70第十页，共四十页。二、苯的结构平面正六边形(键角120º)，六个C和六个H共面或(凯库勒式)C6H6

分子式：结构式：结构简式：空间构型：球棍模型球棍模型第十一页，共四十页。三、苯的物理性质颜色气味状态（通常）毒性溶解性熔沸点密度无特殊气味液体有毒不溶于水较低比水小第十二页，共四十页。苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应（6个碳之间的键是一种介于单键和双键之间的独特的键）四、苯的化学性质性质结构第十三页，共四十页。1.氧化反应不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)可燃性2C6H6+15O2

12CO2+6H2O点燃苯现象：火焰明亮并带有浓烟四、苯的化学性质为什么苯燃烧时有大量浓烟生成？第十四页，共四十页。反应装置：2、卤代反应（取代反应）四、苯的化学性质注意：①溴水不与苯发生化学反应②溴苯是一种无色油状液体，不溶于水，密度大于水。能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色。名师51特别提醒（溴苯）+Br2FeBr3＋HBr（液溴）第十五页，共四十页。四、苯的化学性质2、硝化反应（取代反应）+HO－NO2浓H2SO455℃~60℃－NO2+H2O浓H2SO4作用：吸水剂、催化剂硝基苯：有毒，带有苦杏仁味的、无色的油状液体，难溶于水，密度比水大，易溶于有机溶剂苯环分子中的氢原子被－NO2所取代的反应，叫做硝化反应，属于取代反应第十六页，共四十页。

3、苯的加成反应

环己烷Ni苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化△四、苯的化学性质苯不能与溴水发生加成反应，但能萃取溴水中的Br2而使溴水褪水第十七页，共四十页。五、苯的用途苯洗涤剂聚苯乙烯塑料溶剂增塑剂纺织材料消毒剂染料第十八页，共四十页。服装制鞋第十九页，共四十页。纤维第二十页，共四十页。食品防腐剂第二十一页，共四十页。药物第二十二页，共四十页。1.苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于（）A．溴挥发了B．发生了取代反应C．发生了萃取作用D．发生了加成反应C第二十三页，共四十页。[思考]下列分子中,最多有_________个原子共平面；最多有__________个C原子共直线。CH=CH2163第二十四页，共四十页。2.下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）CH3A.乙烷B.乙烯C.ClD.

BC第二十五页，共四十页。3．能通过化学反应使溴水褪色，又能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是（）A．苯B．乙烷C．乙烯D．二氧化硫

CD第二十六页，共四十页。第二节芳香烃第二十七页，共四十页。思考什么叫芳香烃？下列有机物属于芳香烃的是：—OH—CH3CHCH2—NO2①②③④⑤含苯环的烃②③第二十八页，共四十页。思考什么是苯的同系物？只含有一个苯环,苯环上连结烷基。通式：CnH2n-6(n≥6)二、苯的同系物

|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C第二十九页，共四十页。1.氧化反应a.可燃性b.使酸性KMnO4溶液褪色CH3KMnO4/H+(aq)COOHKMnO4/H+(aq)COOHCH3CH2苯的同系物的化学性质第三十页，共四十页。①甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：CH3KMnO4、H+COOH苯环对侧链产生影响→侧链被氧化②可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。为什么烷烃不能使高锰酸钾褪色，甲苯却可以？第三十一页，共四十页。能使酸性高锰酸钾溶液褪色综上所述：你能找到什么规律？不能使酸性高锰酸钾溶液褪色第三十二页，共四十页。规律：

|—C—H|

O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化。第三十三页，共四十页。

CH3

|—C—CH3|CH3CH3|

|CH2—R

CH3

|CH3—CH—

CH3

|—C—CH3|CH3HOOC|

|COOHHOOC—KMnO4/H+思考：产物是什么？第三十四页，共四十页。2、取代反应A：卤代CH3光照CH2ClCH3FeCl3CH3Cl—+HCl+Cl2+Cl2—Cl+HCl或CH3+HCl原因:苯环受侧链影响，邻位和对位上的H易被取代第三十五页，共四十页。2、取代反应硝化浓硫酸△

+3HNO3+3H2O100℃，三硝基甲苯(TNT)第三十六页，共四十页。三硝基甲苯(TNT)——淡黄色晶体，不溶于水，烈性炸药，广泛用于国防开矿、筑路、兴修水利等。第三十七页，共四十页。3、加成反应催化剂△+3H2第三十八页，共四十页。苯与苯的同系物在结构和性质上的异同分子中均含有一个苯环分子式都符合通式CnH2n-6相同点