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文档简介
第三章有机化合物
复习课件第一页,共五十八页。
有机物一、什么叫有机物?1、定义:2、组成元素:一般含有碳元素的化合物为有机物。碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等(但碳的氧化物(CO、CO2)、碳酸及其盐、碳的金属化合物(Ca2C)等看作无机物。)主要元素其他元素第二页,共五十八页。有机物无机物溶解性多数不溶于水,一般易溶于有机溶剂多数溶于水,而不溶于有机溶剂耐热性多数不耐热,固体熔点低,一般在400℃以下多数耐热、难熔化,熔点一般较高可燃性多数可燃烧多数不可燃烧导电性多数为非电解质,难电离,不导电多数是电解质,溶液或熔融状态下可导电反应特点一般复杂、副反应多,速率较慢,方程式用箭号表示一般简单,副反应少,速率较快,方程式用等号表示第三页,共五十八页。双键
CCCC价键理论:A.碳原子总是四价的B.碳原子可自相结合成键单键叁键C=CC≡C第四页,共五十八页。有机物中碳原子成键特征:1、碳原子含有4个价电子,可以跟其它原子形成4个共价键;2、碳原子易跟多种原子形成共价键;碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。CHHHH::CCCCCCCCCCCCHHH..C..H第五页,共五十八页。3、烃仅含碳、氢两种元素的有机物称为碳氢化合物。定义:【知识简介】有机物名称组字一般规则:烃——碳取“火”、氢取“
”;烷——这类物质中“碳”的价键“完”全被氢所饱和;烯——这类物质中氢比较“稀”少;炔——这类物质中氢比较“缺”少。第六页,共五十八页。烷烃通式:CnH2n+2
结构特点:链状、碳碳单键(饱和烃)烯烃通式:CnH2n结构特点:链状、碳碳双键(不饱和烃)
炔烃通式:CnH2n-2结构特点:链状、碳碳叁键(不饱和烃)环烷烃通式:CnH2n结构特点:环状、碳碳单键(饱和烃)芳香烃(如:苯)化学式:C6H6结构特点:环状、介于单双键之间的特殊键
有机物的结构:特征反应:取代反应特征反应:加成、加聚反应特征反应:加成、加聚反应特征反应:取代、加成反应第七页,共五十八页。本章的内容结构可以看成是基础有机化学的缩影可表示如下:烃分子中的H原子被其他原子或原子团所取代而生成一系列化合物。称为烃的衍生物。第八页,共五十八页。1.甲烷的化学式、电子式、结构式化学式:CH4甲烷——最简单的烃第九页,共五十八页。2.甲烷的空间结构:
试验证明:甲烷分子是正四面体结构,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子位于四个顶点上。第十页,共五十八页。①物理性质无色、无味的气体;
=0.717g/L(标准状况下)(密度求算公式:M=22.4
);极难溶于水;俗名:沼气、坑气,是天然气的主要成分(80~97%)3.甲烷的性质第十一页,共五十八页。②化学性质:(1)常温下比较稳定,与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应。CH4甲烷通入KMnO4酸性溶液中现象:紫色溶液没有变化结论:甲烷不能使酸化的高锰酸钾溶液褪色第十二页,共五十八页。(2)可燃性(氧化反应)在空气中燃烧:
CH4+2O2CO2+2H2O点燃烃燃烧的通式:安静燃烧,产生淡蓝色火焰取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。点燃CxHy+(x+)O2xCO2+H2O_2yy_4第十三页,共五十八页。(3)与纯卤素的取代反应(分步且连锁进行的)①(一氯甲烷)②
(二氯甲烷)③
(三氯甲烷)(氯仿)④
(四氯甲烷)(四氯化碳)*甲烷与氯气的反应,共得到五种产物。第十四页,共五十八页。各氯代甲烷结构式第十五页,共五十八页。二氯甲烷的结构式第十六页,共五十八页。取代反应与置换反应的比较取代反应置换反应可与化合物发生取代,生成物中不一定有单质。反应物、生成物中一定有单质。反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响较大。在水溶液中进行的置换反应遵循金属(或非金属)活动顺序。逐步取代,很多反应是可逆的。反应一般单方向进行第十七页,共五十八页。烷烃的化学性质(与CH4相似)①氧化反应均不能使KMnO4褪色,不与强酸,强碱反应。②与纯卤素的取代反应在光照条件下进行,产物更复杂。例如:会产生10种产物。CH3-CH2Cl、CH3-CHCl2、CH2Cl-CH2Cl、CH3-CCl3、CH2Cl-CHCl2、CH2Cl-CCl3、CHCl2-CHCl2、CHCl2-CCl3、CCl3-CCl3、HCl第十八页,共五十八页。常见烷烃的结构式:乙烷:
HH丙烷:
HHH
|||||
H-C-C-H
H-C-C-C-H
|||||
HHHHH
丁烷:
HHHH异丁烷:
H
||||
|
H-C-C-C-C-HH--C--H
||||
HH
HHHH||
H-C——C——C-H
|||HHH第十九页,共五十八页。结构简式:例:HHHHH|||||H—C—C—C—C—C—H|||||HH—C—HHHH
|
HCH3—CH—CH2—CH2—CH3|
CH3
省略C—H键把同一C上的H合并省略横线上C—C键
或者CH3CH(CH3)CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3|
CH3第二十页,共五十八页。常见烷烃对应的结构简式:乙烷:
HH丙烷:
HHH
|||||
H-C-C-H
H-C-C-C-H
|||||
HHHHH
丁烷:
HHHH异丁烷:
H
||||
|
H-C-C-C-C-HH--C--H
||||
HH
HHHH||
H-C——C——C-H
|||HHHCH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH3第二十一页,共五十八页。同系物:
结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。名称结构简式甲烷CH4乙烷CH3CH3丙烷CH3CH2CH3丁烷CH3(CH2)2CH3戊烷CH3(CH2)3CH3十七烷CH3(CH2)15CH3都是链状或都是环状第二十二页,共五十八页。1.下列哪组是同系物?()A.CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3B.CH3CH3、CH3CH(CH3)CH3
CH2
C.CH3-CH=CH3
CH2
CH2练习B第二十三页,共五十八页。同分异构体C4H10丁烷化合物具有相同的分子式,但具有不同结构式的化合物互称同分异构体。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3第二十四页,共五十八页。
特点举例同系物同:不同:同分异构体(化合物)同:不同:同素异形体(单质)同:不同:同位素同:不同:(通式)结构相似分子式分子式结构元素单质质子数中子数第二十五页,共五十八页。2.下列五组物质中___互为同位素,___是同素异形体,___是同分异构体,___是同系物,___是同一物质。A.
B.白磷、红磷C.HHD.CH3CH3、CH3CHCH3
||
|
H-C-Cl、Cl-C-ClCH3
|
|
ClHE.CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4A练习BEDC第二十六页,共五十八页。烷烃的命名(1)——习惯命名法
根据分子里所含碳原子的数目来命名:碳原子数在十以上的,就用数字来表示,如:十一烷、十七烷等。石油液化气就是丙烷和丁烷的混合气,打火机里的液体主要是丁烷。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸第二十七页,共五十八页。(2)简单烷烃的同分异构体用:正、异、新来区别。如:正丁烷、异丁烷;正戊烷、异戊烷、新戊烷。第二十八页,共五十八页。1.乙烯乙烯的产量是一个国家石油化工发展水平的标志之一。来自石油和煤的两种基本化工原料2.苯(芳香烃)
苯是由英国科学家法拉第发现的,一种无色油状液体(致癌物之一)。第二十九页,共五十八页。6个原子共平面,键角120°,平面型分子。乙烯分子的结构
分子式:C2H4结构式:结构简式:CH2=CH2第三十页,共五十八页。乙烯的性质①物理性质无色稍有气味,比空气略轻,难溶于水。②化学性质乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂。所以,乙烯的化学性质比较活泼。(1)乙烯的氧化反应(2)乙烯的加成反应(3)乙烯的加聚反应第三十一页,共五十八页。(1)氧化反应①燃烧——火焰明亮并伴有黒烟CH2=CH2+3O2
2CO2+2H2O点燃将乙烯通入酸性KMnO4溶液中:现象:紫色褪去②与酸性KMnO4的作用:(2)加成反应黄色(或橙色)褪去乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色将乙烯通入溴水中:现象:第三十二页,共五十八页。1,2—二溴乙烷(无色液体)有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。
第三十三页,共五十八页。(3)加聚反应乙烯分子之间可否发生加成反应呢?nCH2=CH2[CH2—CH2]n
催化剂
(聚乙烯)CH2=CH2CH2=CH2CH2=CH2+++……[CH2—CH2]n
由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应加聚反应第三十四页,共五十八页。西红柿或香蕉的催熟实验乙烯常用作果实催熟剂第三十五页,共五十八页。苯一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体,比水轻。苯分子结构:分子式:C6H6苯的物理性质:结构特点:a、平面结构;b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。结构简式:或第三十六页,共五十八页。
苯的一氯代物种类?苯的邻二氯代物种类?
研究发现:苯的一氯代物:一种苯的邻二氯代物:一种ClClClCl(1)取代反应苯的化学性质:①溴代反应第三十七页,共五十八页。②硝化反应
注意:苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)。硝基苯(2)加成反应环己烷第三十八页,共五十八页。(3)氧化反应苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但可以点燃。2C6H6+15O2
12CO2+6H2O点燃现象:火焰明亮,有浓黑烟。2.易取代,难加成。总结苯的化学性质(较稳定):1、难氧化(但可燃);第三十九页,共五十八页。性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应结构生活中两种常见的有机物
1.乙醇:C2H5OH2.乙酸:CH3COOH第四十页,共五十八页。颜色:气味:状态:挥发性:密度:溶解性:无色透明特殊香味液体比水小跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物易挥发乙醇
1、物理性质
乙醇俗称酒精第四十一页,共五十八页。2、乙醇的分子结构分子式:C2H6O
乙醇分子的比例模型C—C—O—HHHHHH结构式:CH3CH2OH
或C2H5OH醇的官能团--羟基写作-OH醇属于烃的衍生物思考:-OH与OH-有何区别?
结构简式:第四十二页,共五十八页。烃的衍生物的概念:官能团的概念
决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团。名称卤素原子羟基
硝基
醛基
羧基符号-X-OH-NO2-CHO-COOH几种常见的官能团名称和符号第四十三页,共五十八页。3、乙醇的化学性质(1)与活泼金属反应(如Na、K、Mg、Al等)乙醇钠2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑H—C—C—O—H,HHHH①处O—H键断开①现象:沉在底部;有气泡;反应不如水剧烈该反应属于有机化学的
反应。取代第四十四页,共五十八页。(2)乙醇的氧化反应2CO2+3H2OC2H5OH+3O2点燃a.乙醇在空气中燃烧:
现象:产生淡蓝色火焰,同时放出大量热。CH3CH2OHb.乙醇被强氧化剂如酸性高锰酸钾(乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色)或重铬酸钾等氧化为乙酸。CH3COOH第四十五页,共五十八页。c.乙醇催化氧化:C—C—HHHHHO—H[O]H2O催化剂
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2OCu或AgC—C—HHHHO-2H乙醇在加热和催化剂(Cu或Ag)的条件下,能够被空气氧化,其实质是“去氢”:脱去与羟基上的氢和与羟基相连的碳原子上的氢,生成乙醛。第四十六页,共五十八页。乙醇分子中不同的化学键如图:化学反应中乙醇的断键位置(1)与活泼金属反应____断裂(2)C2H5OH燃烧_____断裂(3)在Cu或Ag催化下和O2反应键_____断裂
练习题?①全部①③第四十七页,共五十八页。乙酸乙酸又名醋酸,它是食醋的主要成分,是日常生活中经常接触的一种有机酸。乙酸的分子式是C2H4O2,结构简式是:第四十八页,共五十八页。物理性质:无色、强烈刺激性气味、液体沸点:
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