有机化学（高职）全套教学课件

有机化学主讲：xxx全套可编辑PPT课件目录1绪论2链烃3环烃4卤代烃5醇、酚和醚6醛、酮和醌8取代羧酸9对映异构10含氮、磷、硫的有机化合物11杂环化合物和生物碱12糖类化合物13脂类、萜类及甾族化合物14氨基酸和蛋白质7羧酸及其衍生物15实验实训第1章绪论1.1有机化学与有机化合物1.2有机化合物的分类1.3有机化合物的结构章节导航本章导读有机化学是以有机化合物为研究对象的一门学科，而有机化合物与人类生活息息相关。本章将介绍有机化学和有机化合物的基础知识，为后续的学习奠定基础。学习目标【知识目标】了解有机化学和有机化合物的概念。熟悉有机化合物的特性。掌握有机化合物的分类。了解共价键的性质和有机反应中共价键的断裂方式。理解化学键理论和轨道杂化理论。学习目标【素质目标】激发爱党、爱国、爱社会主义的热情。树立客观、严谨、细致的工作作风。培养勤于思考、探索未知、不怕困难的科学精神。【技能目标】能够判断某物质是否为有机化合物。能够根据有机化合物的特征进行分类。能够根据有机化合物的结构式判断化学键的类型。1.1有机化学与有机化合物想一想根据国家标准《预包装食品标签通则》（GB7718—2011）的规定，食品标签须标示4种核心营养成分（蛋白质、脂肪、碳水化合物、钠）及能量，简称“4+1”。除此之外，商家为了吸引消费者，还会自愿标示其他成分，如反式脂肪、膳食纤维、钙、维生素等。想一想：为什么要标示这些成分？这些成分是有机化合物吗？1.1.1有机化学有机化学是研究有机化合物的学科，可以看作是研究碳氢化合物及其衍生物的学科。什么是有机化学？揭示了有机化合物的结构组成有机化学揭示了有机化合物分子中各原子间键合的本质揭示了有机化合物相互转化的规律设计合成了大量具有特定性质的有机化合物分子同时，有机化学又为相关学科（如材料科学、生命科学、环境科学等）的发展提供了理论、技术和材料，使煤、石油、天然气、农产品等自然资源可以被充分利用，为合成染料、医药、炸药等产业奠定了基础。查阅资料，结合自己的专业，谈一谈有机化学的应用。谈一谈1.1.1有机化学1.1.2有机化合物有机化合物可视为碳氢化合物及其衍生物的总称。有机化合物都是含碳的化合物，但是不包括以下几种。1．有机化合物的含义硫氰化物碳酸碳氧化合物碳酸盐碳化物氰酸盐氰化物有机化合物是生命产生的物质基础。生物体内的新陈代谢和生物的遗传现象，都涉及有机化合物的转变。有机化合物脂肪氨基酸蛋白质糖血红素叶绿素酶激素1.1.2有机化合物1．有机化合物的含义都是由有机化合物构成的此外，许多与人类生活有密切关系的物质石油天然气棉花染料化学纤维油漆橡胶1.1.2有机化合物1．有机化合物的含义下面哪些化合物是有机化合物？哪些化合物不是有机化合物？为什么不是？即学即练ab二氧化碳ce氰酸钠f硫氰化钾d氢氰酸h茶多酚gSiCi有机化合物和无机化合物的区别2．有机化合物的特性有机化合物的特征结构复杂、数目庞大熔点和沸点低导电性差难溶于水热稳定性差反应速率比较慢反应产物复杂1.1.2有机化合物组成有机化合物的元素种类虽然少，但有机化合物的数目众多。组成有机化合物的元素碳氢氧氮硫磷卤素铁等金属元素主要一些天然有机化合物中含有2．有机化合物的特性1）结构复杂、数目庞大1.1.2有机化合物正丁烷

异丁烷

丙烯有机化合物数目众多的原因主要有以下3点。（1）构成有机化合物主体的碳原子的相互结合能力很强。碳原子之间可以相互结合成链状或环状结构，也可以通过单键、双键或三键等不同方式相互结合，构成各类结构复杂的有机化合物。例如：2．有机化合物的特性1）结构复杂、数目庞大1.1.2有机化合物1.1有机化学与有机化合物（2）碳原子不但可以相互结合，而且可以与其他原子（如N、O、X等）结合形成各类衍生物。（3）有机化合物的分子式相同而结构不同的现象称为同分异构现象，这些化合物互称为同分异构体（或同分异构物）。例如，C2H6O可以代表乙醇和二甲醚两种不同化合物的分子式，乙醇和二甲醚的分子结构分别为：1）结构复杂、数目庞大1.1.2有机化合物2．有机化合物的特性乙醇二甲醚1.1有机化学与有机化合物有机化合物中同分异构现象普遍存在，并且随着有机化合物分子中碳原子数目的增多，同分异构体的数目将迅速增加。1）结构复杂、数目庞大1.1.2有机化合物2．有机化合物的特性1.1有机化学与有机化合物通常，有机化合物熔点比较低，而无机化合物熔点较高。2）熔点和沸点低1.1.2有机化合物2．有机化合物的特性化学键晶格之间的作用力晶格能熔点和沸点无机化合物离子键库仑力高高有机化合物（分子晶体）共价键范德华力低低1.1有机化学与有机化合物有机化合物几乎都不导电，但也有例外，例如，聚乙炔可导电。3）导电性差1.1.2有机化合物2．有机化合物的特性可导电的聚乙炔是怎么被发现的？科学史话1967年，日本化学家白川英树在有机半导体研究中使用了聚乙炔。一次，实验室的一位研究生在合成聚乙炔时，误加了上千倍正常浓度的催化剂，生成了和往常黑色粉末状聚乙炔完全不同的银色薄膜状聚乙炔。黑色粉末状聚乙炔银色薄膜状聚乙炔可导电的聚乙炔是怎么被发现的？科学史话白川英树想，这种银色薄膜状聚乙炔有金属光泽，是否也像金属一样可导电呢？虽然测定结果显示这种聚乙炔不导电，但这件事情给了白川英树极大的启发。在后续的研究中，白川英树发现合成反应中添加了碘、溴生成的银色薄膜状聚乙炔，其导电性能会显著提升。1.1有机化学与有机化合物根据相似相溶原理，水是极性分子，大多数有机化合物是非极性分子或者极性较弱的分子，有机化合物通常难溶于水。但也有例外，例如，乙醇和醋酸在水中的溶解度就较大。4）难溶于水1.1.2有机化合物2．有机化合物的特性相似相溶原理：极性分子间的相互作用，使得极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂，难溶于非极性分子组成的溶剂，并使得非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂，难溶于极性分子组成的溶剂。知识角1.1有机化学与有机化合物但也有例外，例如，四氯化碳热稳定性高，不易燃烧，可以作为灭火剂的成分。5）热稳定性差1.1.2有机化合物2．有机化合物的特性一般有机化合物乙醚汽油沼气热稳定性较差，其受热易分解，易燃烧1.1有机化学与有机化合物有机化合物之间的反应速率较慢，通常需要几个小时、几天甚至更长的时间，例如，食物的变质、药物的失效等反应时间都比较长。6）反应速率比较慢1.1.2有机化合物2．有机化合物的特性1.1有机化学与有机化合物在有机化合物参与的反应中，由于有机化合物结构复杂，因此有多种断键和成键形式，可形成复杂的反应产物。7）反应产物复杂1.1.2有机化合物2．有机化合物的特性说一说生活中常见的有机化合物。简述有机化合物的特性。课堂检测课堂小结有机化学与有机化合物有机化学有机化合物有机化合物的含义有机化合物的特性1.2有机化合物的分类想一想那么，你知道如何对它们进行分类吗？都是有机化合物酒精的主要成分乙醇沼气的主要成分甲烷馒头的主要成分淀粉瘦肉的主要成分蛋白质猪油的主要成分油脂1.2有机化合物的分类有机化合物的分类方法按碳骨架分类按官能团分类在有机化合物分子中，碳原子连接方式不同，可形成不同的碳骨架。1.2.1按碳骨架不同分类1.2有机化合物的分类有机化合物按碳骨架的不同链状化合物环状化合物结构决定性质，想一想链状化合物和环状化合物在性质上会有什么差异，谈谈自己的理解。谈一谈链状化合物的特点是分子中的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相互连接成链状。这类化合物又称为脂肪族化合物。例如：1.2.1按碳骨架不同分类1.2有机化合物的分类1．链状化合物正丁烷2-己烯环状化合物的特点是分子中存在由碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相互连接形成的环状结构。1.2.1按碳骨架不同分类1.2有机化合物的分类2．环状化合物环状化合物按组成环状结构的原子是否都是碳原子碳环化合物杂环化合物在碳环化合物的分子中，组成环状结构的原子都是碳原子。1.2.1按碳骨架不同分类1.2有机化合物的分类2．环状化合物1）碳环化合物碳环化合物按分子是否具有苯环或者稠合苯环结构脂环族化合物芳香族化合物为什么叫芳香族化合物？知识角芳香族化合物最早是指从天然的香树脂、香精油中提取出来的具有香味的物质。后来，人们发现这些物质中大多数含有苯环或稠合苯环结构，便将芳香族化合物定义为含苯环或稠合苯环结构的化合物。现在我们已经知道，仅凭气味并不能区分有机化合物是否具有苯环或稠合苯环结构，但芳香族化合物这个名称仍被使用。1.2.1按碳骨架不同分类1.2有机化合物的分类2．环状化合物1）碳环化合物稠合苯环结构是指两个或多个苯环之间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的结构。知识链接具有环状的碳骨架（1）脂环族化合物不具有苯环或稠合苯环结构性质和脂肪族化合物相似

环戊烷环戊二烯1.2.1按碳骨架不同分类1.2有机化合物的分类2．环状化合物1）碳环化合物苯萘至少含有一个苯环或稠合苯环结构（2）芳香族化合物性质和脂环族化合物有显著区别在杂环化合物的分子中，除碳原子外，组成环状结构的原子还有氧、硫、氮等原子。1.2.1按碳骨架不同分类1.2有机化合物的分类2．环状化合物2）杂环化合物吡啶呋喃官能团是指有机化合物分子中比较活泼、容易发生反应的原子或基团，这些原子或基团在很大程度上决定了有机化合物的性质。一般来说，含有相同官能团的化合物，具有相似的性质，可把它们归为一类进行研究。有机化合物按官能团不同分类如表所示。1.2.2按官能团不同分类1.2有机化合物的分类官能团官能团名称分类名双键烯烃三键炔烃—X（F、Cl、Br、I）卤素卤代物—OH羟基醇、酚(C)—O—(C)醚键醚—CHO醛基醛官能团官能团名称分类名酮基酮—COOH羧基羧酸磺基磺酸硝基硝基化合物氨基胺—CN氰基腈（续左表）在对有机化合物进行分类时，常常把按碳骨架不同分类和按官能团不同分类两种方法结合起来使用，这样更能反映有机化合物的结构和性质。1.2有机化合物的分类课堂检测简述有机化合物的两种分类方法。课堂小结有机化合物的分类按碳骨架不同分类链状化合物环状化合物按官能团不同分类1.3有机化合物的结构想一想我们都知道有机化合物分子是由多个原子组成的，那么这些原子之间是怎样结合在一起的呢？有机化合物中的化学键一般为共价键，而熟悉化合物中普遍存在的共价键，是理解有机化合物中共价键的基础。1.3.1有机化合物的化学键1.3有机化合物的结构1．化合物中普遍存在的共价键价键理论分子轨道理论来解释共价键的原理下面从价键理论方面来介绍化合物中普遍存在的共价键（1）电子层。原子核外电子分层运动，形成电子层（也称能层）。1.3.1有机化合物的化学键1.3有机化合物的结构1．化合物中普遍存在的共价键1）原子的电子构型（2）电子亚层。根据精密仪器的观察结果，人们对电子层进行细分，将其分成多个电子亚层（也称能级），每个电子亚层上的电子具有相同的能量。1.3.1有机化合物的化学键1.3有机化合物的结构1．化合物中普遍存在的共价键1）原子的电子构型电子亚层按照能量从低到高依次分别命名为s、p、d、f、g、h、iK、L、M、N……电子层的电子亚层分别为1s、2s2p、3s3p3d、4s4p4d4f……另外，由于能级交错现象的存在，各电子亚层按能量从小到大排列的顺序如下。1.3.1有机化合物的化学键1.3有机化合物的结构1．化合物中普遍存在的共价键1）原子的电子构型查询资料，谈一谈各电子亚层按能量从小到大排列的顺序有什么规律。谈一谈（3）轨道。目前自然状态下能存在的原子，其电子最多填充到f电子亚层，因此我们以s、p、d和f电子亚层为例介绍构成电子亚层的轨道。s、p、d和f分别有1、3、5和7个轨道，每个轨道可容纳一对自旋方向相反的电子。以p电子亚层为例，其具有Px、Py、Pz

三个轨道，最多容纳三对电子，如图所示。1.3.1有机化合物的化学键1.3有机化合物的结构1．化合物中普遍存在的共价键1）原子的电子构型根据能量最低原理，电子一般优先占据能量低的电子亚层，且当最外层的电子个数不足以填满电子亚层的所有轨道时，每个电子优先占据一个轨道，且自旋方向相同。例如，磷原子的电子排布式为1s22s22p63s23p3（上标为电子亚层的总电子数），其3p电子亚层上的3个电子分别占据Px、Py、Pz三个轨道。1.3.1有机化合物的化学键1.3有机化合物的结构1．化合物中普遍存在的共价键1）原子的电子构型知识角标明电子的电子层、电子亚层、轨道等信息的形式称为电子排布式。由于能级交错现象的存在，电子并不是填充完一个电子层的轨道，再填充下一个电子层的轨道，但是在编写电子排布式时，通常是写完一个电子层的电子，再写下一个电子层的电子。例如，锰原子的电子排布式为1s22s22p63s23p63d54s2。价键理论认为共价键是由成键两原子间自旋相反的孤对电子所处的原子轨道（或电子云）重叠而成的。两个原子轨道相互重叠时，重叠的程度越大，原子核间排斥力越小，系统能量越低，形成的共价键越稳定。1.3.1有机化合物的化学键1.3有机化合物的结构1．化合物中普遍存在的共价键2）共价键的形成电子云是电子在原子核外空间分布的形象描述。电子在原子核外空间的某区域内出现，好像带负电荷的云笼罩在原子核的周围，因此称为电子云。知识链接共价键形成的基本要点主要有以下3点。（1）成键电子自旋方向相反。成键原子的电子云重叠成键时，成键电子必须是自旋相反的孤对电子，这样才能相互接近而结合成键，因此价键理论也称为电子配对法。（2）共价键的饱和性。通常一个未成对电子若与某原子的另一个电子配对，就不再与第三个电子配对，因此原子核外的未成对电子数，也就是该原子可能形成的共价键数目。例如，氢原子只能与另一个氢原子或其他一价原子结合，氧原子只能与两个一价原子结合等，这就是共价键的饱和性。1.3.1有机化合物的化学键1.3有机化合物的结构1．化合物中普遍存在的共价键2）共价键的形成（3）共价键的方向性。共价键是由电子云重叠而形成的。而除s轨道呈球形对称无方向性外，p、d、f轨道在空间都有一定的伸展方向。在形成共价键时，除s轨道在任何方向上都能达到最大程度的重叠外，p、d、f轨道只有沿着一定的方向才能发生最大程度的重叠。由于形成共价键时，成键电子的电子云重叠越多，原子核间电子云密度越大，形成的共价键越稳固，因此共价键的形成应尽可能沿着电子云密度最大的方向，这就是共价键的方向性。1.3.1有机化合物的化学键1.3有机化合物的结构1．化合物中普遍存在的共价键2）共价键的形成例如，H2分子的形成如图所示。1.3.1有机化合物的化学键1.3有机化合物的结构1．化合物中普遍存在的共价键2）共价键的形成注：H原子的电子排布式为1s1。例如，HCl分子的形成如图所示。1.3.1有机化合物的化学键1.3有机化合物的结构1．化合物中普遍存在的共价键2）共价键的形成注：Cl原子的电子排布式为1s22s22p63s23p5

。共价键的基本属性可定性或半定量确定分子的形状、解释分子的某些性质。1.3.1有机化合物的化学键1.3有机化合物的结构1．化合物中普遍存在的共价键3）共价键的基本属性共价键的基本属性主要体现在键长键能键角键的极性在理论上可以根据量子力学计算而得，也可以由实验测得（1）键长、键能。1.3.1有机化合物的化学键1.3有机化合物的结构1．化合物中普遍存在的共价键3）共价键的基本属性指成键两原子核间的距离键长键长越短破坏化学键需要的能量越多，化合物越稳定键长越长化合物越易发生化学反应指共价键在形成或断裂过程中所释放或吸收的能量键能共价健键长（pm）键能（kJ/mol）F—F141.8154.8Cl—Cl198.8239.7Br—Br228.4190.16I—I266.6198.95C—C154345.6134602±21120835.1120.7493.59109.8941.691.3.1有机化合物的化学键1.3有机化合物的结构1．化合物中普遍存在的共价键3）共价键的基本属性共价键键长（pm）键能（kJ/mol）H—H74.2436.00H—F91.8565±4H—Cl127.4431.20H—Br140.8362.3H—I160.8294.6O—H96458.8S—H134363±5N—H101386±8C—H109411±7(续左表)（2）键角。1.3.1有机化合物的化学键1.3有机化合物的结构1．化合物中普遍存在的共价键3）共价键的基本属性指2价以上的原子与其他原子所形成的多个共价键之间的夹角键角（3）键的极性。形成共价键时，电负性高的原子会把成键电子对“拉”向自己，使得电荷分布不均匀，这种共价键具有极性，称为极性共价键。由于成键两原子的电负性不相同而产生的共价键的极性形成σ键和π键的电子分别称为σ电子和π电子。1.3.1有机化合物的化学键1.3有机化合物的结构1．化合物中普遍存在的共价键4）共价键的类型在有机化合物分子中，单键都为σ键，而双键和叁键都只含有一个σ键，其余均为π键。提示共价键按原子轨道重叠方式及重叠部分对称性的不同σ键π键1.3.1有机化合物的化学键1.3有机化合物的结构1．化合物中普遍存在的共价键4）共价键的类型σ键和π键的特征比较如表所示。共价键类型σ键π键原子轨道重叠方式沿键轴方向“头碰头”重叠沿键轴方向“肩并肩”重叠原子轨道重叠部位集中在两原子核之间键轴处，可绕键轴旋转分布在通过键轴的一平面的上下方，键轴处无分布，不可绕键轴旋转原子轨道重叠程度大小键的强度较大较小化学活泼性不活泼活泼注：键轴即为成键两原子的核间连线。不同种类原子轨道混合起来重新组合成新原子轨道的过程称为原子的轨道杂化。形成的新原子轨道称为杂化轨道。碳原子是有机化合物的结构基础，其杂化轨道的形成在一定程度上决定了有机化合物的性质。1.3.1有机化合物的化学键1.3有机化合物的结构2．有机化合物中的共价键1）碳原子的轨道杂化碳原子的电子排布式为1s22s22p2，在基态时其2p电子亚层上有两个未成对电子，分别分布在Px、Py轨道上，可形成2价粒子。而在有机化合物中，碳均为4价，此时碳原子处于激发态。在激发态时，碳原子中2s电子亚层的一个电子会填充到2p的Pz轨道上。此时，可参与轨道杂化的有1条s轨道和3条p轨道。1.3.1有机化合物的化学键1.3有机化合物的结构2．有机化合物中的共价键1）碳原子的轨道杂化碳原子的轨道杂化根据参与轨道杂化的p轨道数目不同sp3杂化sp2杂化sp杂化其中上标3、2、1表示参加轨道杂化的p轨道数目处于激发态的原子称为激发态原子。提示指原子具有最低能量时的状态基态基态原子吸收能量后，电子跃迁到较高的电子亚层的状态激发态处于基态的原子称为基态原子。（1）sp3杂化。甲烷（CH4

）分子中的碳原子采取sp3杂化，结果如下。①

sp3杂化轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。②有4个sp3杂化轨道且完全相同，它们在空间的分布呈正四面体，其对称轴间的夹角为109.5°。③

4个H原子只能从四面体的4个顶点进重叠（因顶点方向电子云密度最大），形成4个等同的C—H键（σ键）。1.3.1有机化合物的化学键1.3有机化合物的结构2．有机化合物中的共价键1）碳原子的轨道杂化（2）

sp2杂化。乙烯（C2H4）分子中的碳原子采取sp2杂化，结果如下。①有3个sp2杂化轨道且处于同一平面，彼此间成120°。②未参加杂化的轨道与此平面垂直。1.3.1有机化合物的化学键1.3有机化合物的结构2．有机化合物中的共价键1）碳原子的轨道杂化（3）sp杂化。乙炔（C2H2）分子中的碳原子采取sp杂化，结果如下。①sp杂化轨道的s成分更大，电子云离核更近。②有2个sp杂化轨道，它们之间的夹角为180°。1.3.1有机化合物的化学键1.3有机化合物的结构2．有机化合物中的共价键1）碳原子的轨道杂化当有机化合物发生化学反应时，分子中原来的共价键会断裂且新的共价键会形成。1.3.1有机化合物的化学键1.3有机化合物的结构2．有机化合物中的共价键2）有机化合物中共价键的断裂共价键的断裂的方式均裂异裂1.3.1有机化合物的化学键1.3有机化合物的结构2．有机化合物中的共价键2）有机化合物中共价键的断裂（1）均裂。指共价键断裂时，成键的一对电子平均分配给两个成键原子均裂

均裂生成的带有未成对电子的原子或原子团称为自由基（也称游离基），通常用R·表示，小黑点表示未成对电子。例如，CH3·称为甲基自由基（也称甲基游离基）。共价键按均裂方式断裂的反应称为自由基反应。自由基反应一般在光和热的作用下进行。

1.3.1有机化合物的化学键1.3有机化合物的结构2．有机化合物中的共价键2）有机化合物中共价键的断裂（2）异裂。指共价键断裂时，成键的一对电子保留在一个原子上，生成一对正、负离子异裂或自由基、碳正离子、碳负离子都是有机化学反应进程中生成的活性中间体，往往在生成的一瞬间就参加有机化学反应，只有极少数能稳定存在，但目前已能测定或证明其存在。知识角在有机化合物中，分子中各原子的连接顺序和连接方式称为有机化合物的分子结构。1.3.2有机化合物的分子结构1.3有机化合物的结构1．分子结构的表示方式物质名称乙烷乙烯乙醇分子式C2H6C2H4C2H6O电子式结构式结构简式用两个小黑点表示一对成键电子的化学式用线段表示分子中各原子的连接顺序和连接方式的化学式经结构式简化但仍能表明结构特点的化学式1.3.2有机化合物的分子结构1.3有机化合物的结构2．分子构型乙炔（直线型）

乙烯（平面型）甲烷（立体型）只有少数有机化合物分子的原子排布在一条直线或同一平面上，绝大多数有机化合物分子的原子都是立体排布的。提示分子中，原子的各种空间排布类型直线型平面型立体型统称为分子构型，或称为立体结构。可以表示有机化合物分子的立体结构。为了便于理解和研究有机化合物的分子构型，常常借助于分子模型。1.3.2有机化合物的分子结构1.3有机化合物的结构2．分子构型常见的分子模型球棒模型以球代表原子或原子团，以棒代表共价键，形象清楚，使用方便比例模型按原子半径和键长的比例制作课堂检测碳原子的轨道杂化有哪几种？简述分子结构的几种表示方式。课堂小结有机化合物的结构有机化合物的化学键化合物中普遍存在的共价键有机化合物中的共价键有机化合物的分子结构分子结构的表示方式分子构型本章小结（1）有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物的总称。有机化合物的组成元素种类少，但其数目众多。大多数有机化合物熔点、沸点较低，难溶于水，易溶于有机溶剂，热稳定性差，易分解，易燃烧。有机化学反应速率较慢，反应产物复杂。（2）有机化合物通常采用两种方法分类。根据碳骨架不同，有机化合物可分为链状化合物和环状化合物；根据分子中官能团的不同，有机化合物可分为烃及其各种衍生物。（3）有机化合物中的化学键主要是共价键。共价键的类型有两种，即σ键和π键。σ键是头碰头重叠，重叠程度大，稳定；π键是肩并肩重叠，重叠程度小，不稳定。成键过程中碳原子的杂化类型有sp3、sp2、sp。（4）在有机化学反应中，共价键有两种断裂方式，即均裂和异裂。均裂时，发生游离基反应；异裂时，发生离子型反应。谢谢观看有机化学主讲：xxx目录1绪论2链烃3环烃4卤代烃5醇、酚和醚6醛、酮和醌8取代羧酸9对映异构10含氮、磷、硫的有机化合物11杂环化合物和生物碱12糖类化合物13脂类、萜类及甾族化合物14氨基酸和蛋白质7羧酸及其衍生物15实验实训第2章链烃2.1烷烃2.2烯烃2.3二烯烃章节导航2.4炔烃本章导读分子中只含碳、氢两种元素的有机化合物统称为碳氢化合物，简称烃。烃是有机化合物中最简单的一类，可以看作是有机化合物的母体。烃根据分子中碳骨架的不同链烃（又称脂肪烃）饱和链烃（即烷烃）不饱和链烃（包括烯烃、二烯烃和炔烃）环烃脂环烃芳香烃学习目标【知识目标】掌握链烃的分类和各类链烃的结构特征。理解同系物的概念和同分异构现象。掌握各类链烃的系统命名和主要化学性质。了解重要的链烃。学习目标【素质目标】激发爱党、爱国、爱社会主义的热情。树立客观、严谨、细致的工作作风。培养勤于思考、探索未知、不怕困难的科学精神。【技能目标】能够根据反应的特点和产物的结构特征，推测有机化合物的结构。能够鉴别常见饱和链烃和不饱和链烃。能够根据化学性质合成简单的有机化合物。2.1烷烃想一想某日，在某火锅店内，一名店员帮顾客打捞掉进锅中的打火机时，打火机突然爆炸，滚烫的汤汁溅到了店员的面部、手部，坐在旁边的顾客也被烫伤手部。通常打火机中填充的燃料为丁烷，是一种常见的烷烃。那么，你能简单分析上述爆炸事件的原因吗？分子中的碳原子都以单键（即C—C）相连，碳原子的其余价键全都和氢原子相连的链烃烷烃分子中每个碳原子的化合价都被充分利用，即被氢原子所饱和，因此烷烃又称饱和链烃甲烷是只含一个碳原子的烷烃，也是最简单的烷烃。此外，乙烷、丙烷也是比较简单的烷烃。2.1.1烷烃的结构甲烷乙烷丙烷结构式分子式CH4C2H6C3H8由此看出，从甲烷开始，烷烃分子中每增加一个碳原子的同时就会增加两个氢原子。如果将碳原子数定为n，则氢原子数必然等于2n+2

，因此，烷烃的通式为CnH2n+2

。1．烷烃的通式、同系物在有机化合物中，将结构相似、具有同一通式、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物称为同系列，同系列中的各化合物互称为同系物。相邻同系物之间相差的CH2原子团称为同系差。由于同系物的结构和化学性质相似，其物理性质通常随碳原子数目的增加呈规律性变化，因此，掌握同系物中几个典型或具有代表性的化合物的性质，就可推知该系列化合物的一般性质，这为研究数量众多的有机化合物提供了方便。认识甲烷2.1.1烷烃的结构1．烷烃的通式、同系物在烷烃中，甲烷、乙烷、丙烷没有同分异构体，从丁烷开始出现同分异构现象。例如，丁烷有2种同分异构体：戊烷有3种同分异构体：随着碳原子数的增加，烷烃同分异构体的数目也迅速增加，例如C10H22有75个同分异构体。提示2.1.1烷烃的结构2．烷烃的同分异构现象科学实验证明，甲烷分子中的5个原子不在同一平面内，而是形成了一个正四面体的空间结构。其中，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点。4个碳氢键键长相等，键角均为109.5°。2.1.1烷烃的结构3．烷烃的分子结构轨道杂化理论认为，碳原子在形成甲烷分子时发生了sp3杂化，因此甲烷分子是正四面体结构。如图所示，4个sp3杂化轨道以碳原子为中心，分别指向正四面体的4个顶点，这样的空间排布可使成键电子对之间排斥力最小、最稳定。如图所示，碳原子的4个sp3杂化轨道分别与4个氢原子的1s轨道在对称轴方向正面重叠形成4个σ键。2.1.1烷烃的结构3．烷烃的分子结构其他烷烃分子中的碳原子也都是正四面体结构，因此，烷烃分子中的碳原子并不排布在一条直线上，而是以锯齿形排布。所以，直链烷烃仅指不带支链的烷烃，并不意味着烷烃的分子结构为直链状。甲烷和正丁烷分子的立体模型如图所示。甲烷甲烷正丁烷正丁烷比例模型球棒模型

带支链的烷烃称为支链烷烃。知识角2.1.1烷烃的结构3．烷烃的分子结构烷烃中的碳原子按连接其他碳原子数目的不同伯碳原子与1个碳原子相连的碳原子又称一级碳原子，用1°表示仲碳原子与2个碳原子相连的碳原子又称二级碳原子，用2°表示叔碳原子与3个碳原子相连的碳原子又称三级碳原子，用3°表示季碳原子与4个碳原子相连的碳原子又称四级碳原子，用4°表示2.1.2烷烃的命名1．基本概念1）伯、仲、叔、季碳原子与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子，不同类型氢原子的反应活性不同。为什么没有季氢原子？谈一谈2.1.2烷烃的命名1．基本概念1）伯、仲、叔、季碳原子判断以下两种有机化合物是直链烷烃还是支链烷烃，并指出其中各个碳原子的类别。即学即练异辛烷正庚烷结构简式名称基团基团名称CH4甲烷CH3—甲基CH3CH3乙烷CH3CH2—

乙基CH3CH2CH3丙烷CH3CH2CH2—正丙基异丙基烷烃分子中去掉一个氢原子留下的基团，通式为CnH2n+1，一般用R—表示烷基2.1.2烷烃的命名1．基本概念2）烷基普通命名法也称习惯命名法，适用于简单的、含碳原子数少的烷烃。普通命名法的命名原则主要有以下几点。（1）根据分子中碳原子的数目称为“某烷”。碳原子数小于或等于10时依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名碳原子数大于10时用十一、十二……命名2.1.2烷烃的命名2．命名方法1）普通命名法（2）用“正”“异”“新”区别同分异构体。

正丁烷

异丁烷

正戊烷异戊烷

新戊烷没有支链的烷烃（即直链烷烃）在名称前冠以“正”字链端第2个碳原子有一个甲基支链的烷烃在名称前冠以“异”字链端第2个碳原子有两个甲基支链的烷烃在名称前冠以“新”字2.1.2烷烃的命名2．命名方法1）普通命名法系统命名法是根据国际纯化学和应用化学联合会（InternationalUnionofPureandAppliedChemistry，简称IUPAC）制定的原则，并结合我国文字特点制订的针对有机化合物的命名方法。（1）系统命名法的一般步骤。在系统命名法中，直链烷烃的命名与普通命名法相同，但不加“正”字。例如：戊烷十二烷2.1.2烷烃的命名2．命名方法2）系统命名法在系统命名法中，支链烷烃的命名步骤如下。①选择主链。在分子中选择含碳原子数最多的碳链作为主链，按直链烷烃的命名原则命名为“某烷”，并将主链以外的支链作为取代基。其主链含有6个碳原子，则名称为“己烷”。②确定主链碳原子的编号。从靠近取代基的一端开始，将主链碳原子用阿拉伯数字编号，即确定取代基的位次。2.1.2烷烃的命名2．命名方法2）系统命名法（1）系统命名法的一般步骤③写名称。按取代基的位次、短横线、取代基数目、名称、主链名称的顺序书写烷烃的名称。当分子中含有多个相同取代基时，需要逐个标明其位次，位次之间用逗号隔开，并在取代基前用汉字数字表示其数目；当分子含有多个不同的取代基时，应按先简后繁的顺序书写，取代基之间用短横线隔开。2-甲基戊烷2，4-二甲基己烷2.1.2烷烃的命名2．命名方法2）系统命名法（1）系统命名法的一般步骤4-甲基-3-乙基庚烷常见烷基的简繁顺序：甲基<乙基<正丙基<异丙基。提示2.1.2烷烃的命名2．命名方法2）系统命名法（1）系统命名法的一般步骤采用系统命名法命名时，遇到特殊情况可按下列原则来处理。①当有几个等长碳链可作为主链时，应选择支链较多的碳链作为主链。例如：2，3，5-三甲基-4-正丙基庚烷其分子中有三条等长碳链可作为主链，因1链上的支链最多，故选1链作为主链。2.1.2烷烃的命名2．命名方法2）系统命名法（2）使用系统命名法的一些特殊情况②当支链到主链两端的距离相等时，先比较取代基的复杂程度，从靠近较简单取代基的一侧开始编号。若取代基相同且从主链不同方向得到两种编号，应比较两种编号的位次和，按位次和最小的方式编号。例如：2，3，5-三甲基己烷（不能称2，4，5-三甲基己烷）2.1.2烷烃的命名2．命名方法2）系统命名法（2）使用系统命名法的一些特殊情况判断下列烷烃的命名是否正确。如果不正确，请说明原因，并进行改正。即学即练2，3-四甲基丁烷3-丙基-5-甲基庚烷如表所示为一些常见直链烷烃的物理常数，可以看出，直链烷烃的物理性质随着碳原子数的增加而呈现规律性变化。有机化合物的物理性质物态熔点沸点相对密度溶解度名称分子式常温时的状态熔点/℃沸点/℃甲烷CH4气-182.6-161.7—乙烷C2H6-172.0-88.6—丙烷C3H8-187.1-42.20.5005丁烷C4H10-135.0-0.50.5788一些常见直链烷烃的物理常数2.1.3烷烃的性质1．物理性质名称分子式常温时的状态熔点/℃沸点/℃戊烷C5H12液-129.336.10.6264己烷C6H14-94.068.70.6594庚烷C7H16-90.598.40.6837辛烷C8H18-56.8125.60.7028壬烷C9H20-53.7150.70.7179癸烷C10H22-29.7174.00.7298十一烷C11H24-25.6195.80.7404十二烷C12H26-9.6216.30.7493十三烷C13H28-62300.7568一些常见直链烷烃的物理常数（续表）2.1.3烷烃的性质1．物理性质名称分子式常温时的状态熔点/℃沸点/℃十四烷C14H30液5.52510.7636十五烷C15H32102680.7688十六烷C16H3418.12800.7749十七烷C17H36固22.03030.7767十八烷C18H3828.03080.7767一些常见直链烷烃的物理常数（续表）2.1.3烷烃的性质1．物理性质1）物态常温常压下，C1~C4的烷烃为气态，C5~C16的烷烃为液态，

C17以上的烷烃为固态。2）熔点分子中碳原子数目为1～4的烷烃，其熔点变化的规律性不强，但对于分子中具有4个以上碳原子的烷烃，其熔点会随着碳原子数的增加而升高。点击返回表格（1）点击返回表格（2）3）沸点直链烷烃的沸点随着碳原子数的增加而升高。在碳原子数相同的烷烃的同分异构体中，直链烷烃的沸点较高，支链越多，沸点越低。例如，戊烷的3种同分异构体的沸点分别为36.1℃（正戊烷）、27.9℃（异戊烷）和9.5℃（新戊烷）。4）相对密度烷烃的相对密度都小于1。直链烷烃的相对密度随着碳原子数的增加而逐渐增大，最后趋于0.78。5）溶解度烷烃难溶于水，而易溶于苯、四氯化碳等有机溶剂。2.1.3烷烃的性质1．物理性质点击返回表格（1）点击返回表格（2）点击返回表格（3）烷烃分子中的化学键（C—C、C—H）都是非常牢固的σ键。所以，烷烃的化学性质非常稳定，一般不与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂等进行反应。但在一定条件下，烷烃也会发生特定的化学反应。1）氧化反应常温常压下，烷烃一般不与氧化剂反应，也不与空气中的氧气反应，但烷烃在空气中易燃烧。有机化学中氧化的概念同无机化学中氧化的概念有所不同。在有机化学中，“加氧去氢”为氧化，又称有机氧化。相应地，有机还原为“加氢去氧”。知识角2.1.3烷烃的性质2．化学性质（1）烷烃在空气中完全燃烧时，生成二氧化碳和水，并放出大量热。一般可用燃烧来测定烷烃中的C、H含量。2.1.3烷烃的性质2．化学性质1）氧化反应（2）烷烃不完全燃烧时，会产生有毒的CO或黑烟（即炭黑）。例如：该反应生成的炭黑是黑色的颜料，也可作为橡胶的填料，具有补强作用。汽车尾气中一般含有大量CO，会造成空气污染。提示烷烃是易燃易爆物质。气态烷烃与空气混合达到一定比例时，遇火花会发生爆炸。因此，在生产和实验中处理烷烃时应注意安全。2.1.3烷烃的性质2．化学性质1）氧化反应烷烃分子中氢原子被其他原子（或原子团）所取代的反应称为取代反应。若被卤素原子取代，则称为卤代反应。卤素的反应活性为：F2>Cl2>Br2>I2。提示烷烃的卤代反应烷烃的卤代反应氯代反应溴代反应2.1.3烷烃的性质2．化学性质2）卤代反应在室温或黑暗处，烷烃不发生卤代反应，但在光照、紫外线或加热的条件下，烷烃与卤素可发生剧烈反应，甚至引起爆炸。例如：反应中甲烷分子中的氢原子逐步被氯原子取代，直至生成CCl4。因为该反应很难控制在某一步，所以反应产物是各种氯代甲烷的混合物。2.1.3烷烃的性质2．化学性质2）卤代反应知识链接在同一烷烃分子中，氢原子类型不同，卤代反应的难易程度也不同，氢原子卤代反应活性的次序是：叔氢>仲氢>伯氢。因此，在复杂烷烃的卤代反应中，生成叔卤代烃最容易，仲卤代烃次之，伯卤代烃最难。例如：烷烃在隔绝空气的条件下加热、加压会发生碳碳键或碳氢键的断裂，分解生成相对分子质量较小的各种碳氢化合物，这种反应称为热裂化反应。例如：2.1.3烷烃的性质2．化学性质3）热裂化反应一种在自然界中广泛存在的烷烃，是天然气、沼气、瓦斯等的主要成分甲烷在常温下，甲烷为无色、无味、无毒的气体，比空气密度低，具有可燃性可以作为燃料也是重要的工业原料，可用于生产二氯甲烷、三氯甲烷（也称氯仿）、四氯甲烷等有机溶剂2.1.4重要的烷烃1．甲烷由一些相对分子质量较小的烃类化合物组成的混合物，其主要成分是戊烷和己烷石油醚在常温下为易燃、易挥发的无色液体，不溶于水但溶于许多有机溶剂，其自身也可以作为有机溶剂2.1.4重要的烷烃2．石油醚主要成分为烷烃的混合物石蜡常温下为白色蜡状固体，无味，不溶于水具有化学性质稳定、不会酸败、可与多种药物配伍、在生物体内不易被吸收等特点在工业上可制作蜡烛、防水剂、绝缘材料等在医药领域可作为药物的溶剂、包装材料等2.1.4重要的烷烃3．石蜡在系统命名法中，支链烷烃的命名步骤是怎样的？直链烷烃的物理性质呈现怎样的规律性变化？课堂检测课堂小结烷烃烷烃的结构烷烃的通式、同系物烷烃的同分异构现象烷烃的分子结构烷烃的命名基本概念命名方法烷烃的性质物理性质化学性质重要的烷烃甲烷石油醚石蜡2.2烯烃想一想生活中，人们常用乙烯催熟水果，如图所示。那么，你知道乙烯的性质吗？它还有哪些用途？分子中含有碳碳双键（）的不饱和烃称烯烃由于烯烃分子中存在一个碳碳双键，比具有相同碳原子数的烷烃少两个氢原子，因此烯烃的通式为CnH2n

。是烯烃的官能团。1．烯烃的分子结构2.2.1烯烃的结构乙烯（CH2=CH2）是最简单的烯烃，现以乙烯为例介绍烯烃的分子结构。近代物理学方法已证明，乙烯分子是一个平面结构，分子中所有的原子都在一个平面中，的键长为134pm，比C—C（键长为154pm）短，如图所示。在乙烯分子中，形成的两个碳原子均为sp2杂化，这两个碳原子各以一个sp2杂化轨道重叠形成一个σ键（C—C），又分别各以两个sp2杂化轨道与两个氢原子的1s轨道形成σ键（C—H），这五个σ键都处于同一平面上。同时，这两个碳原子未参与轨道杂化的p轨道垂直于上述平面，它们“肩并肩”重叠形成π键，如图所示。1．烯烃的分子结构2.2.1烯烃的结构

由一个σ键和一个π键组合而成，经测定其键能为611kJ/mol，而C—C的键能为347kJ/mol。由此推断，π键的键能小于σ键的键能，比较容易断裂，易发生化学反应，因此烯烃比烷烃易发生化学反应。1．烯烃的分子结构2.2.1烯烃的结构1-丁烯异丁烯顺-2-丁烯反-2-丁烯顺反异构体由于分子中含有，烯烃的同分异构现象比烷烃复杂。烯烃除了具有与烷烃一样的碳链异构外，还有因在碳链中的位置不同而引起的位置异构，以及因两侧原子或基团在空间的排列不同而引起的顺反异构。因此，烯烃的同分异构体要比具有相同碳原子数的烷烃多。例如，丁烷有2种同分异构体，而丁烯则有4种同分异构体，如下。2．烯烃的异构现象2.2.1烯烃的结构知识链接有机化合物存在顺反异构体的条件有以下两点。（1）分子中存在限制碳原子自由旋转的因素，如碳碳双键、碳环等。（2）在不能相对自由旋转的两个碳原子上，必须各自连接两个不同的原子或原子团。烯烃的命名一般采用系统命名法，其命名原则与烷烃类似。碳原子数在10个以内时用天干命名，命名时在表示碳原子数的词后加一“烯”字碳原子数超过10个时用中文数字命名，同时，在表示碳原子数的汉字数字与“烯”字之间加一“碳”字例如，称为十一碳烯1．系统命名法2.2.2烯烃的命名对于结构复杂的烯烃，可根据下列要点进行命名。（1）选择含有的最长碳链作为主链，并按主链所含碳原子数称为“某烯”，作为该化合物的母体名称。（2）从距离

最近的一端对主链上的碳原子编号，以上位次较低的碳原子的编号来表示的位次，并用阿拉伯数字写在母体名称之前。当主链的两端和距离一样时，应兼顾使支链的位次尽可能低。（3）将支链作为取代基，依次将其位次、数目和名称放在母体名称之前，排列次序与烷烃的系统命名法相同。例如：1．系统命名法2.2.2烯烃的命名丙烯2，6-二甲基-4-辛烯2-乙基-1-戊烯知识链接烯烃去掉一个氢原子后剩下的基团称为烯基。对烯基进行命名时，应从游离价键所在的碳原子开始编号。常见的烯基有乙烯基丙烯基烯丙基对于有顺反异构体的烯烃，其命名通常采用顺反命名法Z/E命名法1）顺反命名法顺反命名法是将相同原子或原子团位于

同侧的称为顺式，相同原子或原子团位于

异侧的称为反式。2．顺反异构体的命名2.2.2烯烃的命名2）Z/E命名法当的两个碳原子上连接的原子或原子团均不相同时，可采用Z/E命名法。Z/E命名法以约定的次序规则为基础，将序数较大的两个原子或原子团位于

同侧的称为Z式，反之称为E式。需要注意的是，顺反命名法和Z/E命名法是表示烯烃结构的两种不同命名方法，不能误以为Z式一定是顺反命名中的顺式，E式一定是顺反命名中的反式。提示2．顺反异构体的命名2.2.2烯烃的命名原子或原子团的次序规则如下。（1）与的碳原子直接相连的原子按原子序数大小排列，较大者优先。常见原子的优先次序为：（2）如果与的碳原子直接相连原子的原子序数相同，则需要比较与该原子相邻的第二个原子的原子序数，如仍相同，依此类推，直到比较出优先的基团为止。常见烷基的优先次序为：2．顺反异构体的命名2.2.2烯烃的命名（3）当基团中含有双键或叁键时，应将双键或叁键看作2个或3个单键，然后再进行比较。例如：相当于相当于2．顺反异构体的命名2.2.2烯烃的命名顺反异构体的命名举例如下。反-2-丁烯

（Z）-2-丁烯

（E）-2-丁烯

顺-2-丁烯

顺-3-甲基-2-戊烯

（E）-3-甲基-2-戊烯

反-3-甲基-2-戊烯

（Z）-3-甲基-2-戊烯烯烃的物理性质与烷烃类似：常温常压下，C2~C4的烯烃为气态，C5~C18的烯烃为液态，C19以上的烯烃为固态；通常，烯烃的熔点、沸点和相对密度随其相对分子质量的增加而呈现规律性的变化；烯烃的相对密度小于1，几乎不溶于水，而溶于四氯化碳、乙醚等有机溶剂。一些常见烯烃的物理常数如表所示。名称结构简式熔点/℃沸点/℃乙烯CH2=CH2-169.5-103.7—丙烯CH3CH=CH2-185.1-47.7—一些常见烯烃的物理常数1．物理性质2.2.3烯烃的性质名称结构简式熔点/℃沸点/℃1-丁烯CH3CH2CH=CH2-185.4-6.5—1-戊烯CH3（CH2）2CH=CH2-166.230.10.6431-己烯CH3（CH2）3CH=CH2-139.863.50.6731-庚烯CH3（CH2）4CH=CH2-119.093.60.6971-辛烯CH3（CH2）5CH=CH2-101.7122.50.715一些常见烯烃的物理常数（续表）1．物理性质2.2.3烯烃的性质烯烃含有，由于中π键容易断裂，因此，烯烃易于发生加成、氧化、聚合等反应。此外，烯烃分子中α-C上的氢原子也可发生取代反应。在有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为α-C，α-C上所连的氢原子称为α-H。知识角2．化学性质2.2.3烯烃的性质加成反应烯烃参加反应时，分子中的π键断裂，双键上的两个碳原子分别与其他原子或原子团结合，形成两个新的σ键加成反应这是烯烃最普遍、最典型的反应。2．化学性质1）加成反应2.2.3烯烃的性质常温常压下，烯烃与氢气通常不反应，但在铂（Pt）、钯（Pd）、镍（Ni）等催化剂的作用下，烯烃能与氢气反应生成烷烃，这一反应称为催化加氢。例如：烯烃的催化加氢反应在工业上有重要意义。例如，汽油中含有少量的烯烃时，性能不稳定，可通过催化加氢使烯烃转变为烷烃，以提高汽油的品质。知识角2．化学性质1）加成反应（1）催化加氢2.2.3烯烃的性质在室温下，烯烃与卤素（如溴）很容易发生加成反应，即在双键上的两个碳原子上各加一个卤素原子，生成二卤代烷。卤素的反应活性顺序为：F2>

Cl2>

Br2>

I2。由于氟与烯烃的反应非常激烈，而碘与烯烃则难以发生反应，因此，一般烯烃加卤素是指加氯或加溴。例如，将乙烯或丙烯通入溴水或溴的四氯化碳溶液中，溴的红棕色可迅速褪去。实验室中常用此反应来检验烯烃的存在。

1,2-二溴丙烷

1,2-二溴乙烷2．化学性质1）加成反应（2）加卤素2.2.3烯烃的性质烯烃能与HX（如HCl、HBr、HI）发生加成反应，生成卤代烷。例如：卤化氢的反应活性顺序为：HI>HBr>HCl。乙烯是对称分子，与卤化氢加成只生成一种产物，而不对称烯烃与卤化氢反应时可生成两种产物。例如：根据马氏规则，在以上反应中，2-卤丙烷是主产物。2．化学性质1）加成反应（3）加卤化氢2.2.3烯烃的性质知识链接马氏规则是1869年俄国化学家马尔科夫尼科夫总结的经验规则，即当不对称烯烃与卤化氢等不对称化合物加成时，不对称化合物的带负电部分倾向于加到含氢较少的双键碳原子上，而带正电的部分倾向于加到含氢较多的双键碳原子上。例如：在特定情况下，如果有过氧化物存在，烯烃与卤化氢的加成不符合马氏规则，称为反马氏加成。例如：在酸的催化下，烯烃与水加成可生成醇。例如：以上反应是工业上生产乙醇、异丙醇的最重要方法，称为烯烃直接水合法。分析在酸催化下的丙烯与水的加成反应，说说其是否符合马氏规则。谈一谈2．化学性质1）加成反应（4）加水2.2.3烯烃的性质高锰酸钾是一种常见的氧化剂，在中性、碱性和酸性溶液中可表现出不同的氧化能力，其在酸性溶液中氧化能力最强。知识角烯烃不仅可以燃烧生成二氧化碳和水，还可被高锰酸钾等氧化剂氧化。烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应时，断裂，可生成羧酸类、酮类物质，亚甲基被氧化成二氧化碳和水，且酸性高锰酸钾溶液褪色。例如：2．化学性质2）氧化反应2.2.3烯烃的性质当烯烃的构造不同时，氧化生成的产物也不相同。生成的产物与烯烃双键碳上连接的氢数目有关。2．化学性质2）氧化反应2.2.3烯烃的性质以上反应可用于鉴别烯烃，推测烯烃的结构。两个氢的（H2C=）生成CO2

一个氢的（RHC=）生成相应的羧酸（RCOOH）无氢的（RR/C=）生成酮（C=O）在一定条件下，烯烃分子可相互加成，生成高分子化合物。这种由相对分子质量较小的化合物有规律地相互加成，生成相对分子质量较大的化合物的反应称为聚合反应。参加聚合反应的单个分子称为单体，聚合后生成的产物称为聚合物。例如：乙烯（单体）聚乙烯（聚合物）2．化学性质3）聚合反应2.2.3烯烃的性质烯烃的α-H受的影响，较其他位置上的氢原子活泼，易发生卤代、氧化等反应。例如：2．化学性质4）α-H的反应2.2.3烯烃的性质在常温下为无色气体，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂乙烯在医药领域，通常将乙烯和氧的混合物作为麻醉剂在农业领域，通常将乙烯作为植物生长调节剂或者未成熟果实的催熟剂在工业领域，乙烯可作为生产乙醇、乙醛、氯乙烯、醋酸、环氧乙烷、乙二醇等的原料乙烯的生产量可衡量一个国家的化工水平1．乙烯2.2.4重要的烯烃重要的乙烯聚合物，也是最常用的高分子材料之一聚乙烯（简称PE）在常温下不溶于一般溶剂，无味、无毒，其手感与蜡类似，具有良好的耐低温性和化学稳定性，但可与氧化性酸反应可用于制作人工肺、人工气管、人工肾、人工骨、医用包装袋等医疗用品2．聚乙烯2.2.4重要的烯烃重要的丙烯聚合物，具有良好的力学性能和化学稳定性聚丙烯（简称PP）广泛应用于医药领域。医用聚丙烯具有纯度高、无毒害、热稳定性好、耐磨、无刺激、不引起溶血或凝血等优点，可用于制作医用无纺布、医用导管、注射器、腹壁修补片、手术缝线等医疗用品3．聚丙烯2.2.4重要的烯烃对于结构复杂的烯烃，我们可以怎样进行命名？简要介绍一下聚合反应。课堂检测课堂小结烯烃烯烃的结构烯烃的分子结构烯烃的异构现象烯烃的命名系统命名法顺反异构体的命名烯烃的性质物理性质化学性质重要的烯烃乙烯聚乙烯聚丙烯2.3二烯烃想一想那么，你能说出几种二烯烃的名称吗？你知道二烯烃的性质吗？橡胶制品在我们的生活中十分常见，如轮胎、运动产品、橡胶手套等。这些橡胶制品一般都是由合成橡胶制成的，而合成橡胶主要是由二烯烃单体聚合而成的。分子中含有两个碳碳双键（）的链烃，其通式为CnH2n-2

二烯烃由于1,3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2）是一种非常重要的二烯烃，因此本书将以它为例，介绍二烯烃的结构。近代物理方法测得，1,3-丁二烯分子中的键长为0.137nm，比乙烯分子中的键长（0.134nm）要长；C—C的键长为0.148nm，比乙烷分子中C—C的键长（0.154nm）要短。这一结构特点表明，1,3-丁二烯分子中的键长趋向平均化，与一般的C—C和

有所不同。2.3.1二烯烃的结构在1,3-丁二烯分子中，每个碳原子都以sp2杂化轨道相互重叠或与氢原子的1s轨道重叠，形成9个σ键（3个C—C、6个C—H）。这些σ键都处在同一个平面上，它们之间的夹角都接近120°。此外，每个碳原子还剩下一个未参加轨道杂化的且与这个平面垂直的p轨道。这4个p轨道的对称轴互相平行，可以侧面互相重叠形成两个π键，即双键的碳原子之间各形成一个π键。2.3.1二烯烃的结构不仅两侧碳原子的p轨道之间发生了侧面重叠，C—C两侧碳原子的p轨道之间也发生了较弱的重叠，形成了包含4个碳原子的共轭π键，整个分子的π电子连成一片。而具有共轭π键的体系称为共轭体系。在共轭体系中，各个电子云的分布趋于平均化，键长趋于平均化，体系能量降低而稳定性增加，这种现象称为共轭效应。1,3-丁二烯的共轭π键2.3.1二烯烃的结构1．二烯烃的分类在二烯烃分子中，两个的相对位置不同会导致其性质存在差异。二烯烃根据二烯烃分子中两个C=C相对位置的不同累积二烯烃共轭二烯烃孤立二烯烃2.3.2二烯烃的分类和命名两个连接在同一个碳原子上称为累积双键，含有累积双键的二烯烃称为累积二烯烃，如丙二烯（CH2=C=CH2）。1．二烯烃的分类1）累积二烯烃2.3.2二烯烃的分类和命名两个被一个C—C隔开称为共轭双键，含有共轭双键的二烯烃称为共轭二烯烃，如1,3-丁二烯。共轭二烯烃是二烯烃中最重要的一类，它在二烯烃的理论研究和应用方面都具有重要意义。1．二烯烃的分类2）共轭二烯烃2.3.2二烯烃的分类和命名两个被两个或两个以上C—C隔开称为孤立双键，含有孤立双键的二烯烃称为孤立二烯烃，如1,4-戊二烯（CH2=CH-CH2-CH=CH2）。1．二烯烃的分类3）孤立二烯烃2.3.2二烯烃的分类和命名下面哪些化合物是累积二烯烃？即学即练b.a.c.d.二烯烃的系统命名法与烯烃相似，不同之处有以下两点。（1）选取含有两个

的最长碳链为主链，根据主链碳原子数，称为“某二烯”。（2）两个的位次必须都标明。2．二烯烃的命名2.3.2二烯烃的分类和命名下面以共轭二烯烃为例介绍二烯烃的性质。共轭二烯烃分子中含有共轭π键，与烯烃的相似。化学性质加成反应聚合反应2.3.3二烯烃的性质共轭二烯烃和烯烃一样，也可以和氢气、卤素、卤化氢等物质发生加成反应。不同的是，共轭二烯烃有两个

，当它与这些物质发生加成反应时，将生成两种不同的产物。例如：1．1,2-加成和1,4-加成反应2.3.3二烯烃的性质共轭二烯烃与含有的化合物发生1,4-加成，生成环状化合物的反应称为双烯合成反应。例如：在双烯合成反应中，共轭二烯烃称为双烯体，与双烯体发生反应的不饱和化合物称为亲双烯体。这一反应又称为环加成反应，在有机合成中具有重要意义，是制备六元环状化合物的重要方法。知识角2．双烯合成反应2.3.3二烯烃的性质共轭二烯烃可以发生聚合反应。与加成反应相似，它既可以发生1,2-加成聚合，也可以发生1,4-加成聚合。例如，在催化剂作用下，1,3-丁二烯可发生1,4-加成聚合，生成顺-1,4-聚丁二烯（也称顺丁橡胶），这是生产合成橡胶的重要方法。顺-1,4-聚丁二烯3．聚合反应2.3.3二烯烃的性质课堂检测二烯烃是怎么分类的？简述聚合反应，并举例。课堂小结二烯烃二烯烃的结构二烯烃的分类和命名二烯烃的分类二烯烃的命名二烯烃的性质1,2-加成和1,4-加成反应双烯合成反应聚合反应2.4炔烃想一想你知道炔烃和烯烃在结构上的异同点吗？它们又是如何实现相互转化的？中国科学院大连化学物理研究所和厦门大学的科研团队强强联手，在催化炔烃选择加氢反应的研究中取得重大进展。合作团队研制出一类新型催化剂，并应用于炔烃选择性加氢反应中，实现了高选择性催化炔烃加氢制烯烃。炔烃比同碳原子数的烯烃少两个氢原子，其通式为CnH2n-2。相同碳原子数的炔烃和二烯烃互为同分异