3.2.2芳香烃的来源与应用（学生版）-2023-2024学年高二化学讲与练（苏教2019选择性必修3）

第二单元芳香烃第2课时芳香烃的来源与应用目标导航目标导航1．了解芳香烃的来源，认识常见的芳香烃；2．了解苯的同系物的性质，能举例说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。知识01苯的同系物的组成和结构特点1．芳香烃(1)概念：芳香烃是分子里含有一个或多个________的烃。(2)芳香烃的来源芳香烃最初来源于________中，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的__________和________。2．苯的同系物的组成和结构特点(1)苯的同系物是指只含有______个苯环，且侧链均为________的芳香烃。(2)苯的同系物的通式：___________。如甲苯()、乙苯()、对二甲苯()等。【即学即练1】下列物质中属于苯的同系物的是()A．B．C． D．知识02苯的同系物的性质1．物理性质具有类似苯气味的无色液体，________溶于水，________溶于有机溶剂，密度比水的________。2．化学性质：(1)氧化反应：①可燃性：________________________________________②如果苯环侧链________相连接的碳原子上连接有氢原子，该苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。应用：区别苯和苯的同系物。(2)取代反应①卤代反应：苯的同系物在卤化铁作催化剂时，苯环上与侧链________或________的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Br2反应：________________________________________________苯的同系物在光照或加热条件下时，苯环________上的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Cl2反应：________________________________________________②硝化反应：________________________________________________三硝基甲苯是一种黄色烈性炸药，俗称TNT，常用于国防和民用爆破。(3)加成反应：甲苯与氢气的加成反应为：________________________________________________3．乙苯、异丙苯的制取(1)乙苯是制________的原料，工业上制备乙苯、异丙苯的化学方程式为：________________________________________________________________________________________________(2)乙苯脱氢制得苯乙烯，苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。________________________________________________________________________________________________1．常见的苯的同系物甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯2．苯和苯的同系物的比较苯苯的同系物相同点组成与结构①分子中都含有一个苯环②都符合分子式通式CnH2n6(n≥6)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式CnH2n6+QUOTE32eq\f(3,2)(n1)O2eq\o(,\s\up7(点燃))nCO2+(n3)H2O②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，但反应都比较困难不同点取代反应易发生取代反应主要得到一元取代产物更容易发生取代反应常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代【即学即练2】甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是()A．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果B．苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果C．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上一氯代物有3种，这是苯环对甲基影响的结果D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果【即学即练3】下列说法正确的是()A．苯生成溴苯的反应条件为光照B．乙苯的一氯代物有5种C．苯与甲苯不可用酸性KMnO4溶液鉴别D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物知识03多环芳烃1．概念分子中含有________的芳香烃称为多环芳烃。2．分类苯环之间通过________连接的称为多苯代脂肪烃，苯环之间通过________直接相连的称为联苯或联多苯；苯环之间通过________________________而形成的称为稠环芳烃。3．简单的多环芳烃二苯甲烷()、联苯()、萘()、蒽()等。【即学即练4】已知废旧橡胶含多环芳烃苯并芘，其结构如图所示，该物质高度致癌。下列说法正确的是()A．该物质的分子式为C20H18B．该分子中所有碳原子共面C．该物质为苯的同系物D．该分子能使溴的四氯化碳溶液褪色题型一苯的同系物的性质1．对二甲苯是苯的同系物，也是一种化学工业的重要原料，下列说法正确的是()A．对二甲苯的一氯代物有3种B．对二甲苯的所有原子可能在同一平面内C．对二甲苯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液因发生化学反应而褪色D．在一定条件下，对二甲苯能发生氧化反应、还原反应、取代反应、加成反应2．下列关于甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链的性质有影响的是 ()A．甲苯在30℃时通过硝化反应生成三硝基甲苯B．甲苯燃烧时产生浓烈的黑烟C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．1mol甲苯可与3mol氢气发生加成反应解答有关苯环和甲基相互影响问题的方法苯不具有而甲苯具有的性质，甲基对苯环的影响；甲烷不具有而甲苯具有的性质，苯环对甲基的影响；性质发生在哪个部位上，哪个部位受到了影响。题型二苯的同系物同分异构体数目的判断3．分子式为C10H14的苯的同系物，共有2个甲基，符合条件的结构有_______种。4．分子式为C10H14的苯的同系物，共有3个甲基，符合条件的结构有()A．3种 B．6种C．9种D．10种苯的同系物同分异构体数目的判断方法由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。1．对称法：苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯有1条对称轴，间二甲苯有1条对称轴，而对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示：(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)2．换元法：对于芳香烃，若苯环上氢原子数为m，且有a+b=m，则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种，则其苯环上的三氯取代物也为1种。3．定一(或二)移一法：苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异构体的数目。题型三有机物分子的共面、共线问题5．某烃的结构简式为，有关其结构说法正确的是 ()A．所有原子可能在同一平面上B．所有原子可能在同一条直线上C．所有碳原子可能在同一平面上D．所有氢原子可能在同一平面上判定有机化合物分子中原子共线、共面的基本方法(1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。(2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键则不能旋转。(3)若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键，则该分子中所有原子不可能共面。(4)若两个平面形结构通过一个碳碳单键相连接，则所有原子可能共平面。在中学所学的有机化合物中，所有的原子能够共平面的有CH2＝CH2、CH≡CH、C6H6、、CH2＝CH—CH＝CH2、等。(5)分子中，结构中的所有原子共平面，把甲基看作一个可旋转的方向盘，连接苯环和甲基的单键看作该方向盘的轴，通过旋转仅能使甲基中的一个氢原子转到苯环所在平面内。基础巩固1．下列有机物中，属于苯的同系物的是()A． B．C． D．2．下列有关芳香烃的说法中，正确的是()A．苯是结构最简单的芳香烃B．芳香烃的通式是CnH2n6(n≥6)C．含有苯环的有机化合物一定属于芳香烃D．芳香烃就是苯和苯的同系物3．苯和甲苯都具有的性质是()A．分子中所有原子都在同一平面内B．能与溴水发生加成反应使溴水褪色C．能与H2发生加成反应D．能与浓硝酸和浓硫酸反应制炸药4．如图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是()A．反应①为取代反应，其产物可能是B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟C．反应③为取代反应，反应条件是50～60℃D．反应④是1mol甲苯与1molH2发生加成反应5．下列有机物分子中所有原子一定共平面的是()6．下列物质苯环上的一氯代物只有一种的是()A． B．C． D．7．萘环上的碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称2硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是()A．2，6二甲基萘 B．1，4二甲基萘C．4，7二甲基萘 D．1，6二甲基萘8．利用煤化工产业所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下：下列说法正确的是()A．反应①、②、③均属于加成反应B．能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯C．反应③说明，一个苯环中含有3个双键D．①、②、③的有机产物均至少6个碳原子共平面9．有四种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各题要求的分别是：(1)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是___________，生成物的名称是__________，反应的化学方程式为________________________________，

此反应属于________反应。

(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是__________。

(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是__________________。

(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是________________。

10．以下是几种苯的同系物，回答下列问题：①②③④⑤ ⑥⑦(1)①②③之间的关系是________________。

(2)按系统命名法命名，③⑥的名称分别为___________________、___________________。

(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是__________(填序号)，④中苯环上的一氯代物有__________种。

(4)④的同分异构体有多种，除⑤⑥⑦外，写出苯环上一氯代物有2种，且与④互为同分异构体的有机物的结构简式：______________，按系统命名法命名为______________。

培优竞赛1．工业上可由乙苯生产苯乙烯，反应原理如图所示，下列说法正确的是()+H2A．上述反应类型属于氧化反应B．乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应C．1mol苯乙烯最多可以与4mol氢气加成，所得产物最多有8个碳原子共面D．用酸性高锰酸钾溶液可区分乙苯和苯乙烯2．我国科学家制备的新型磁性纳米材料实现了农产品中黄酮的快速高效分离与富集。二苯基色原酮的球棍模型如图所示(仅含C、H、O元素)。下列有关二苯基色原酮的说法正确的是()A．分子式为C14H10O2B．分子中含有7个碳碳双键C．苯环上的一氯代物共有5种D．分子中所有原子可能共平面3．苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是()A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键4．如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃。(1)奥林匹克烃的分子式为____________。

(2)奥林匹克烃________（填：“能”或“不能”）使溴的四氯化碳溶液褪色?(3)该烃的一氯代物有_______种。(4)1mol奥林匹克烃最多可以和______molH2发生加成反应。

5．某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)，反应原理：+对硝基甲苯邻硝基甲苯实验步骤：①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40mL；②在三颈烧瓶中加入13g甲苯(易挥发)，按图所示装好药品和其他仪器；③向三颈烧瓶中加入混酸；④控制温度约为50~55℃，反应大约10min，三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现；⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15g。相关物质的性质如下：有机物密度/(g·cm3)沸点/℃溶解性甲苯0.866110.6不溶于水对硝基甲苯1.2862