第十一章 有机化学基础(选修⑤)

MOKUAISI

选考部分

模块四XUANKAOBUFEN

第十章有机化学基础（选修⑤）

第一节X/有机物的结构、分类和命名

明考纲要求理主干脉络

1.了解常见有机化合物的结构。了解常见有机物中的官能团，能正

确表示简单有机物的结构。

2.了解有机物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体

（不包括手性异构体）。

3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。

i分禺提货H定at分析I测摩尔质!aH波谛分海

4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的

分子式。

5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。

斯核心考点,层级突破由浅入深I由讲到练I一气贯通旨点全潸I

考点清查1有机物的结构与分类

1.有机物的分类

（1）按碳的骨架分类:

「链状化合物（如CH3cH2cH2cH3）

①有机物＜环状化合物产化合物（如

〔芨查化合物（如

②嫌

脂肪炸芳香煌

烷丁烯烽快烽脂环炸苯苯的同系物的环芳香烬

(2)按官能团分类:

①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

②有机物主要类别与其官能团:

官能团官能团

类别类别

名称结构名称结构

\/

烷烧烯姓碳碳双键C-C

///\

焕燃碳碳三键一C三C一芳香煌

卤代煌卤素原子—X醇羟基—0H

\Z

酚羟基—OH酸酸键—c-(>—C

__________

()()

醛醛基1酮谈基I

()()

竣酸陵基I酯酯基1

C—()H('()R

2.有机物的结构特点

(1)有机化合物中碳原子的成键特点

成键数目.每个碳原子形成生个共价键

[is学成绘单键、双双或二键

'连接方式•碳链或碳环

(2)有机物结构的表示方法

结构式结构简式键线式

I4HH

11

H—(J—C=C—HCH3—CH=CH?\z

14

II()

()

II()

A

H—(：—C—()—HII

CH3—C—()H()H

IA

(3)同分异构现象和同分异构体

①同分异构现象：化合物具有相同的分子式,但因结构不同而产生了性质上的差异的现

象。

②同分异构体的类别:

异构方式形成途径示例

碳链异构碳骨架不同CH3cH2cH2cH3和CH3cH(CH^CHa

位置官能团

CH2=CH—CH2—CH3与

异构位置不同CH3—CH=CH—CHa

官能团官能团

CH3cH20H和出一O—但

异构种类不同

(4)同系物

①结构相似。

②分子组成上相差一个或若干个缝原子团。

[[够喇

1.熟记两种常见煌基的同分异构体

(1)—C3H7：2种，结构简式分别为：

C'H3—CH—CH:t

CH3cH2cH2一、Io

(2)—C4H9：4种，结构简式分别为：

CH：i—CH—CIL.

CH3—CH2—CH2—CH2—,CHLCH—CHLCHS,CH：；,

I

CH,—C—CH;

I

CH:;。

2.书写同分异构体“三规律”

⑴烷益:

烷烽只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则为成直链，一条线；摘

一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。

(2)具有官能团的有机物：

一般书写的顺序为碳链异构一位置异构一官能团异构。

(3)芳香族化合物：

取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。

3.判断同分异构体数目“四方法”

(1)记忆法

记住一些常见有机物异构体数目，例如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；

②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙快、丙块无异构体；

③4个碳原子的烷燃有2种异构体，5个碳原子的烷烧有3种异构体，6个碳原子的烷烧

有5种异构体。

（2）基元法

如丁基有4种，则氯丁烷、丁醉、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体。

（3）替代法

如二氯苯（C6H4c切有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体（将H和CI互换）；又

如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C（CH3）4的氯代物也只有1种。

（4）等效氢法

等效氮法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：

①同一碳原子上的氢原子等效；

②同-碳原子上的甲基上的氢原子等效；

③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

虑立体异构）（）

A.6种B.7种

C.8种D,9种［画词僚励］

［应用体验］

1.分子式为C5HUC1的同分异构体共有（不考

2.（2012•新课标全国卷）分子式为C5H已。且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不

考虑立体异构）

A.5种B.6种

C.7种D.8种

3.分子式为C3H6cb的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）

A.3种B.4种

C.5种D.6种

4.（2013•新课标全国卷I）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若

不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（）

A.15种B.28种

C.32种D.40种

5.（2012•浙江高考节选）写出同时满足下列条件的C4H6。2的所有同分异构体的结构筒式

（不考虑立体异构）o

a.属于酯类

b.能发生银镜反应

［答案专区J

1.解析：戊烷的一氯取代物有8种，方式如

4.解析：分子式为C5HH的酯可能是

下：

HCOOC4H9、CH3coOC3H7、C2H5COOC2H5、

C3H7coOCH3,其水解得到的醉分别是

c—c—c—c—cc—c—c—C

①②③、①⑤⑥⑦、C4H90H(有4种)、C3H70H(有2种)、C2H50H

CCH3OH,水解得到的酸分别是HCOOH、

—

CCCH3coOH、CH3cH2coOH、C3H7coOH(有2

⑧—

C种)。C4H90H与上述酸形成的酯有4+4+4+

4X2=20种；C3H70H与上述酸形成的酯有2

答案：C

+2+2+2X2=10种；C2H5OH、CH30H与上

2.解析：分子式为C5H12O且可与钠反应放出

述酸形成的酯都是1+1+1+1X2=5种，以

氢气的有机物是醇，可表示为CsHu-OH,

上共有40种。

由于CsHu—有3种结构，再结合一OH的取

答案：D

代位置可知，符合题意的同分异构体有8种。

5.解析：符合条件的D的同分异构体应满足：

答案：D

①分子式为C4H6。2；②分子中含有酯基

3.解析：三个碳原子只有一个碳架结构，氯

(―C00—)和醛基(一CHO),有以下四种：

原子的存在形式包括在不同碳原子上和相同

HCOOCH=CHCH,HCOOCHCH=CHS

碳原子上两类：322

CH：；

CI

HC()()C=CH2、HC(X)-<]o

Clc-c—CClC1

IIII答案：(l)HCOO—CH=CH—C%、

Clc-c—C、Cl、c—c—

HCOO—CH2—CH=CH2^

CH

(共4种)。

IK'OO—C-CHHC()()—

答案：B

考点清查2有机物的命名

1.烷燃的习惯命名法

十以下，依次川甲、乙、丙、丁、戊、一、庚、

f辛、壬、癸表示

碳原子数一一r以J川汉数数少表示

曲回用“正”、,•星”、“瓢”等来区别

如C5H12的同分异构体有3种，分别是：

C'HCHCHCHCH-C—C'H：i

I■■

CH3cH2cH2cH2cH3、CH：；CH,用习惯命名法分别为正戊烷、

异戊烷、新戊烷。

2.烷煌的系统命名法

唯链L选最长碳链为主链

邈秀一从距离支链最近的一端开始

3s更L►先简后繁，相同基合并

CH3—CH—CH,—CH2—CH3

如CH?一C'H：；命名为3-甲基己烷。

3.烯煌和焕煌的命名

选主链将含有碳碳双键或碳碳二键的最长碳链作

为主链，称为“某烯”或“某快”

I

定编号J从距离碳碳双键或碳碳二键最近的一端对

主链上的碳原子进行编号

I

将支链作为取代基，写在“某烯”或“某快”

3§创一的前面，前用阿拉伯数字标明碳碳双键或

碳碳三键的位置

CH3

I

如CH=C—CH,—C'H—CH：命名为4一甲基-1-戊快。

4.苯及其同系物的命名

(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。

例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢

原子被两个甲基取代后生成二甲苯。

(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。

CH.;

邻二甲苯(1,2-二甲苯)间二甲苯(1,3-二甲苯)

CH「。―CH；

对二甲苯(1,4-二甲苯)

[[熊喇

烷煌系统命名及书写的顺序和步骤

1.烷燃系统命名的顺序可归纳为

|选主链||编号位||取代基||标位置||不同基||相同基|

|称某烷『定支链写在前短线连『简到繁合并算|

2.举例说明烷爆系统命名的“三步骤”

(1)最长最多定主链

当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如:

(2)编号遵循“近”、“简”

①首先要考虑“近”：以离支链较近的主链一端为起点编号.

②同“近”考虑“简”：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从

较简单的支链一端开始编号。

③同“近”、同“简”、考虑“小”：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同

近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两

系列中各位次和最小者即为正确的编号。

87654321

CH—CH,—CH—CH—CH—CH—CH,—CH

3-I.II•'

如：CH?CH;:CH：；CH3。

(3)写名称

①按主链的碳原子数称为相应的某烷。

②在某烷前写出支链的位次和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯

数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用连接。如(2)中有机物命名为3,4-二甲基-6-2

基辛烷。

[[施屈他舱』

I

CH—CIHCH—CH.'|CHCH,

1.CHCH的正确名称是()

A.2,5-二甲基-4-乙基己烷

B.2,5-二甲基-3-乙基己烷

C.3-异丙基-5-甲基己烷

D.2-甲基4-异丙基己烷

2.下列各有机化合物的命名正确的是（）

A.2,4-二硝基甲苯

B.(CH3CH2)2CHCH33-甲基戊烷

CH:iCH：i

C.CH—C=CH-CH_.1,3-二甲基-2-丁烯

异戊烷

3.下列有机物命名正确的是（)

A.3,3-二甲基丁烷B.3-甲基-2-乙基戊烷

C.2,3-二甲基戊烯D.3-甲基-1-戊稀

4.某烯姓与H2加成后得到2,2-二甲基丁烷，该烯姓的名称是（）

A.2,2-二甲基-3-丁烯B.2,2-二甲基-2-丁烯

C.2,2-二甲基-1-丁烯D.3,3-二甲基-1-丁烯

「倦巢毛团…

；1.解析：对烷烽的命名关键是选主链。主链最3.解析：只有有机物的名称而没有结构简式,

长且支链最多，然后从距支链近的一端编号，判断命名是否正确，其方法是先据名称写出

r

C-—

①②⑤⑥结构简式，再根据系统命名法命名，看是否

Ly-Cr

C

—-—C③-C④--

I

其

CC名

如木题中行机物,c—c—c—C

称为2,5-二甲基-3-乙基己烷。正确。如A项的碳链结构为：C,

答案:B应命名为2,2-二甲基丁烷，编号位次错误；同

2.解析：以与甲基相连的碳为起点，名称应为理，B项主链选择错误，应命名为3,4-二甲基

3,5-二硝基甲苯,A错误；（CH3cH2）2CHCH3己烷；C项没有指明双键位置，不正确，D项

CH命名正确。

I

可写成CHCHCIK,HCH,应命名为3一甲基答案：D

戊烷，B正确；命名烯慌应选择含有碳碳双键4.解析：2,2-二甲基丁烷去掉2个氢原子，只

的最长碳键为主链，名称应为2-甲基-2-戊烯,能得到一种烯煌：（CH3）3CCH=CH2,再命

C错误；球棍模型中有6个碳原子，应为异己名为3,3-二甲基-1-丁烯。

烷，D错误。答案：D

答案：B

考点清查3|研究有机物的一般步骤和方法

[[»»]]

1.研究有机化合物的基本步骤

|元素定||测定相对|[«|

I提纯I量分析I分子质量|分析|

IiI।

纯净物确定实验式确定分子式确定结构式

2.分离、提纯有机化合物的常用方法

(1)蒸得和重结晶：

适用现象要求

常用于分离、提纯液态①该有机物热稳定性较强

蒸镭

有机物②该有机物与杂质的沸直相差较大

常用于分离、提纯固态①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大

重结晶

有机物②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大

(2)萃取、分液:

类型原理

利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不

液一液萃取

同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程

固—液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程

3.有机物分子式的确定

(1)元素分析：

工

用化学方法鉴定有机物的组成元素，如燃烧后

析

C-C02,H-H20O

-

-

定将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物；并测

好

分定各产物的量，从而推算出有机物分子中所含元

析

元一素原子最简单整数比,即确定其实验式。

素

分①李比希氧化产物吸收法：

析

一仅含C、H、OCuO「H2CX用无水CaCh吸收)

实元素的有机物一1-其以用KOH浓溶液吸收)

验

方

法计算出分子中碳、敏原子的含此,剩余的为辄原子

.

的含量。

②现代元素定量分析法

(2)相对分子质量的测定——质谱法：

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分

子质量。

4.分子结构的鉴定

(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。

(2)物理方法：

①红外光谱：

分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同,在

红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱:

-种数：等于吸收峰的个数。

不同化学环

境的氢原子

每种个数：与吸收匕

1.明确有机物分子式的确定流程

辫钉机物燃烧方用式.

I通式计算.讨论I-

计算、讨论

2.常握有机物分子式确定的规律方法

(1)最简式规律

①常见最简式相同的有机物。

最简式对应物质

CH乙焕、苯、苯乙烯等

烯姓和环烷烧等

CH2

甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等

CH2O

②含有〃个碳原子的饱和一元醛和酮与含有2〃个碳原子的饱和一元陵酸和酯具有相同的

最简式C„H2„O»

③含有n个碳原子的快烧与含有3〃个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。

(2)相对分子质量相同的有机物

①同分异构体相对分子质量相同。

②含有〃个碳原子的醉与含(〃-1)个碳原子的同类型竣酸和酯相对分子质量相同。

③含有n个碳原子的烷烧与含(〃-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。

(3)“商余法”推断有机物的分子式

设姓的相对分子质量为则

%=商............余数

|最大碳||最小氢|

|原子数||原子数|

M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少

一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

1.某含C、H、0三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,

氢的质量分数是13.51%,则其实验式是,通过质谱仪测定其相对分子质量

为74,则其分子式为,其核磁共振氢谱有两个峰，峰面积之比为9：1,则其

结构简式为»

2.(2012•全国高考大纲卷)化合物A(CUH8C>4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到

化合物B和C。回答下列问题。

(1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是,B与

乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是

该反应的类型是:写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式

(2)C是芳香化合物，相对分子质量为180。其碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数为

4.4%,其余为氧，则C的分子式是；

(3)已知C的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链，且含有能使浪的四氯化碳溶

液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是

:另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是

(4)A的结构简式是o

凶案官西

1.解析：有机物中C、H、。的原子个数比为：(3)能使浪的四氯化碳溶液褪色的官能团

64.86%.13.51%.1-64.86%—13.51%||

12,—1—-16=为"一C=C一”,能与NaHCCh溶液反应

4：10：1,该有机物的实验式为C4HIOOO因其相放出气体的官能团为“一COOH”另外

对分子质量为74,则分子式为C4H10OO其核磁两个取代基相同，且位置分别位于该取代

共振氢谱有两个峰，峰面积比为9：1,所以结构基的邻位和对位，结合化合物C的分子式

CHSC9H8。4,可确定C的结构简式为

I

CH.一C—CH：

简式为()H

CH：；

IOH

CH：i—C—CH?.

(4)由A的分子式为3出8。4可知A的结构

答案：C4H10OC4H|0O()H

()

2.解析：注意首先由特征反应，推断出有机物中丫"'广

的官能团，然后根据分子式等确定其结构简式，简式为

①Na(>H溶液答案：(1)CHCOOHCH3COOH+

从而解决问题，由A(CUHQ4)一②战化‘L'3

CH3cH3coOCH2cH3+H2O

可得A酯类化合物。

o

(1)B的分子式为C2H4。2,分子中只有一个官能II

酯化反应(或取代反应)HCOCII,

团。结合上述条件可推断B为乙酸，其可能的同

()

II

分异构体，能发生银镜反应的必须有醛基，则有HCCIIOil

HCOOCH3和HO—CH2—CHOo(2)C9H8O4

(2)根据有机物分子式的确定方法，有机物C中(3)碳碳双键、竣基

180X4.4%

N(H)=----j----七8

180X(1-60.0%—4.4%)

MO)=16

所以C的分子式为C9H8。4

遍高考翻体・耳妙利用巧借考题|课堂小结|主干知识一题串起|

以“有机合成中分子式的确定”为载体串联有机物的结构、分类与命名

高考载体(2013•新课标I卷T3。

查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

.|-q.fcK

T条件

已知以下信息：

①芳香烽A的相对分子质量在100~110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。

②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2cCh溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。

-<1NafKHR

©O+RCH2I—►O-

_•定条件

⑤RCOCH3+R'CHO―£^L1*RCOCH=CHR,

回答下列问题：

［知识串联设计］

(1)根据信息①确定A的分子式为。R考查有机物分子式的确定X

(2)A的名称为,其所含官能团的结构简式为。

R考查有机物的结构和命名3

(3)用键线式表示B的分子结构：»R考查有机物结构的表示方法》

(4)D的芳香同分异构体H既能发生水解反应，又能发生银镜反应，则H的结构简式为

。K考交有机物结构简式的确定》

(5)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCb溶液发生显色反应的共有

种。《考查同分异构体数目的判断力

(6)G的核磁共振氢谱中有组峰。K考查有机物结构简式的确定H

答案:⑴C8H8

\/

(2)苯乙烯

(5)13(6)8

通|课时检测•知能提升应用落实|查漏补缺|步步夯实节节■升|

1.下列有机化合物的分类不正确的是()

AB

CICI

(〉CILCII

H:;C—CH；

苯的同系物芳香族化合物

CD

CH=CH.

不饱和燃醇

解析：选AA中没有苯环，所以不是苯的同系物。

2.下列说法正确的是（）

A.有机物种类繁多的主要原因是有机物分子结构十分复杂

B.煌类分子中的碳原子与氢原子是通过非极性键结合的

C.同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁多的唯一原因

D.烷煌的结构特点是碳原子通过单键连接成链状，剩余价键均与氢原子结合

解析：选D有机物种类繁多的主要原因是碳原子的成键特点和同分异构现象，A、C

项错误；烧类分子中的碳原子与氢原子是通过极性键结合的，B项错误。

3.（2012•海南高考）分子式为C“）H14的单取代芳香烧，其可能的结构有（）

A.2种B.3种

C.4种D.5种

I

解析：选C单取代基为丁基，丁基有4种异构（-CH2cH2cH2cH3、（'HCHCILCH、

CHCHCHCH.C'H

-II

CH和CH3和CH；）,所以CioHu的单取代芳煌的异构体有4种。

4.（2012•海南高考改编）下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为

3：1的有（）

①乙酸异丙酯②乙酸叔丁酯③对二甲苯④均三甲苯

A.①②B.②③

C.①③D.②④

解析：选D①中有三种氢；②中有两种氢，个数比为9：3；③中有两种氢，个数比为

6:4,④中有两种氢，个数比为9:3。

5.下列有机物的命名正确的是（）

HC—CH,

A.二浪乙烷：BrBr

HC—CH

"I

B.3-乙基-1-丁烯：CI1.=CH-CHCH;

CIH

C.2-甲基-2,4-己二烯：HC—C-CH-CH-CH-CH

CHCU

II3

II'CCI—CllCHCH

D.2,2,3-三甲基戊烷：CH

解析：选CA项应为1,2-二溪乙烷，B项应为3-甲基-1-戊烯，D项应为2,2,4-三甲基戊

烷。

6.（2013•全国高考）某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为

58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构）（）

A.4种B.5种

C.6种D.7种

解析：选B由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO?和H2O,所以分子中C和

H的原子个数比为1:2,再结合该分子的相对分子质量可得其分子式为C3H60。又由于是单

（）

官能团有机化合物，所以它可能的结构有：CH3cH2cH0、CH3coe%、()H、

/（4

（H,共5种，B项正确。

7.一种有机物的化学式为C4H4,分子结构如右图所示，将该有机

物与适量氯气混合后光照，生成的卤代姓的种类共有（）H

A.2B.4

C.5D.6

解析：选B据甲烷与Cb的反应可知，反应很难停留在一元取代物上，再据图示结构

为正四面体型结构，可知其一氯代物、二氯代物、三氯代物、四氯代物各有一种。

8.充分燃烧某液态芳香煌X,并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原

芳香烧X的质量相等。则X的分子式是（）

A.CioHieB.C||H|4

C.G2H18D.G3H20

解析：选C烧燃烧后，其中的氢全部转入水中，故水中氧元素的质量等于煌中碳元素

的质量。水中氧、氢元素的质量比为16：2=8：1,则芳香姓中：磊=喘上普

16/122号人“—一

下一=1，符合的只有Co

9.有机化合物A〜H的转换关系如下图所示:

0催H化2七E国BRCCL^e国NaOH△水溶液"向同

①②③

()()

HOCCHCHCOH._.

――△」回

④(C9H]4。4)

请回答下列问题:

（1）链煌A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65〜75之间，1molA完全燃烧

消耗7moi氧气，则A的结构简式是,名称是

（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E,由E转化为F的化学方程

式是___________________________________________________________________________

(3)G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是

(4)①的反应类型是；③的反应类型是。

(5)链姓B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷,

写出B所有可能的结构简式。

解析：由②的反应条件判断F分子中有2个一Br,据③的反应条件可知G为二元醇，根

据反应④的反应物及H的分子式判断G分子结构中碳原子数为5,因煌A有支链且只有一个

官能团，1molA完全燃烧消耗7moiCh，则A的分子式为C5H8，结构简式为

CH三C—CH—CH

I

(,H,各物质的转化关系为：

CH=C—CH—CH：j

('H出.

催化剂

CH,=CH—CH—CH

I;

CHBRCC.

CH.,—CH—CH—CH

I'llS

BrBrCHNaOH水溶液,

△

CH”一CH—CH—CH()a

II

OH()HCHHQCCH式：％COH

H*△

H(C9HI4O4)酯化反应

答案：(1)(CH3)2CHC=CH3-甲基-1-丁快

(2)(CH3)2CHCH=CH2+Br2

(CH)C1ICHCF1Br

I

Br

CIKCH

CHCHCHOH()()

IIIII

⑶(CH3)2OH+H()CCH，CHC'OH

+2H2O

(4)加成反应(或还原反应)取代反应

(5)CH3CH=CHCH=CH2

CH2=CH—CH2—CH=CH2

10.(2014•北京海淀区高三调研)有机物A只含有C、H、。三种元素，常用作有机合成

的中间体。16.8g该有机物经燃烧生成44.0gCO2和14.4gH2。；质谱图表明其相对分子质量

为84,红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C三C键，核磁共振氢谱上

有三个峰，峰面积之比为6：1：1。

(1)A的分子式是o

(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是。

A.H2B.Na

C.酸性KMnC)4溶液D.Br2

(3)A的结构简式是.

(4)有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molB上加成。该有机物中所有碳原子在

同一个平面，没有顺反异构现象，则B的结构简式是.

解析：(1)设有机物A的分子式为C.HQ二，则由题意可得：

QHa+^^02qXC02+知。

8444x9y

16.8g44.0g14.4g

84_44A-_9y

16.8g=44.0gZ=14.4g,

解得：x=5,y=8o

因12x+y+16z=84,解得：z=l。有机物A的分子式为C5HQ。

(2)A分子中含有C三C键，能与H2、Bn发生加成反应，能与酸性KMnCU溶液发生氧化

还原反应；A中含有羟基，能与Na发生置换反应。

(3)根据A的核磁共振氢谱中有峰面积之比为6：1：1的三个峰，再结合A中含有O—H

CH

I

CH=C—C—CH

I

键和位于分子端的C三C键，便可确定其结构筒式为OH。

(4)根据1molB可与1molBr2加成，可以推断B中含有1个C=C键，再结合B没有

CH()