2.1.2有机化学反应类型的应用卤代烃的性质和制备-高二化学（2019选择性必修3）

第1节有机化学反应类型第2课时有机化学反应类型的应用

——卤代烃的性质和制备第2章官能团与有机化学反应

烃的衍生物鲁科版高中化学选择性必修3素养目标1.了解卤代烃的组成和结构特点,掌握溴乙烷的水解反应和消去反应,会判定卤代烃的水解和消去反应的产物,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。2.知道卤代烃中卤素原子的检验方法,培养科学探究与创新意识的化学学科核心素养。3.了解卤代烃在工农业生产和日常生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。溴乙烷的结构1

有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3:2核磁共振氢谱图【学习任务1】认识溴乙烷1、溴乙烷结构溴原子（或碳溴键）溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS）中文名称溴乙烷英文名称bromoethane；ethylbromide别

名乙基溴分子式C2H5Br；CH3CH2Br外观与性状无色易挥发液体分子量108.98蒸汽压53.32kPa/21℃

熔

点-119℃沸点：38.4℃溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂密

度相对密度(水=1)1.45；相对密度(空气=1)3.67稳定性危险标记14(有毒品)主要用途用于有机合成，合成医药、致冷剂等，也作溶剂溴乙烷的性质22、溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃

，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇、四氯化碳等多种有机溶剂。

3、溴乙烷的化学性质结构→性质由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键为强极性键，

C—Br键易断裂；由于官能团（—Br）的作用，乙基可能被活化。

HH||H—C—C—Br||HH【学习任务2】认识卤代烃的化学性质思考交流

(1)溴单质能与碱反应，与水发生缓慢的反应，溴乙烷能与碱、水发生反应吗？

(2)如能反应，产物是什么？试着写出方程式。

(3)请设计实验证明该反应是否发生了？我们以溴乙烷为例，认识卤代烃的主要性质。溴乙烷的化学性质(1)取代反应——又称水解反应①条件：NaOH水溶液、加热。

C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。因Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。R－X❶NaOH水溶液△❷稀HNO3❸AgNO3溶液淡黄色沉淀(AgBr)取上层清液黄色沉淀(AgI)白色沉淀(AgCl)【实验注意事项】（1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。（2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。（3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀HNO3的试管中，然后滴入2～3滴AgNO3溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有Br-。【例】请写出下列卤代烃水解的方程式：思考：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物？CH3−C−CH2BrCH3CH3−BrCH3CH−CH2CH3Br

①所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。

②卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃水解反应条件比较苛刻

通式：R-X+NaOHR-OH+NaX水△(2)消去反应——又称为消除反应。以溴乙烷为例：思考：溴乙烷与NaOH的醇溶液的反应，气体产物的检验CH2＝CH2↑

＋NaBr＋H2O△乙醇CH2－CH2

BrH＋NaOH(1)分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？(2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前

加一个盛有水的试管？溴乙烷、乙醇、水蒸汽(3)若用溴水或溴的CCl4溶液检验气体产物，还有必要先将气体通入水中吗？②条件：NaOH的乙醇溶液、加热③反应原理：④实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！消去反应(消除反应)①定义：有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应。思考：1.下列卤代烃能否发生消去反应？①CH3I−CH2Br③−Br⑥CH3−C−CH2BrCH3CH3②CH3CHBr2④由此你能得出什么结论？总结：消去反应的规律：a必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应，如①CH3I。b

邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应，如②③c

直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如⑥邻C有HCH3CHCHBrCH3

—CH3⑤d.有多个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成多种产物，如⑤

⑤CH3CHCHBrCH3

写出⑤发生消去反应的方程式。—CH3判断：下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？2种1种CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH33种CH3CH2CH3CBrCH2CH32种二元卤代烃的消去反应二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。如CHCH

+2NaOH||

HCl

醇△—Cl—HCH≡CH↑+2NaCl+2H2OCH3CHBr2④写出④发生消去反应的方程式。比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代反应消去反应反应物反应条件生成物断键位置应用引入羟基引入不饱和键结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应C—BrC—Br、邻碳的C—H总结XCCHOHCCHCC消去反应取代反应结构性质决定反映NaOH乙醇水△

△

δ+δ－课堂练习1.(2022广东广州高二检测)下列化合物中既可以发生消去反应,又可以发生水解反应的是(

)A.CH3Cl答案

B2.某学生将1-氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,结果未见到白色沉淀生成,其主要原因是(

)A.加热时间太短B.不应冷却后再滴入AgNO3溶液C.加