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文档简介

第十六章杂环化合物第一节芳杂环化合物的分类和命名第二节五元单杂环化合物第三节六元杂环化合物第四节苯稠杂环化合物第五节稠杂环化合物第六节生物碱

第七节杂环化合物的应用一、呋喃、吡咯、噻吩（一）结构特点（二）化学性质（三）单取代定位规律二、咪唑、吡唑和噻唑第二节五元单杂环化合物重点、难点重点：1、呋喃、吡咯、噻吩的结构特征。2、呋喃、吡咯、噻吩的化学性质。难点：1、呋喃、吡咯、噻吩单取代定位规律。一、呋喃、吡咯、噻吩的结构特征“多π”电子芳杂环二、呋喃、吡咯、噻吩的一般性质1、电负性：3.50（O）＞3.04（N）＞2.58（S）＞2.55（C）。2、稳定性顺序：苯环＞噻吩>吡咯>呋喃。3、水溶解性：吡咯＞呋喃＞噻吩。4、颜色反应：呋喃、吡咯遇到盐酸浸湿的松木片分别呈现绿色和红色，而噻吩与靛红、硫酸共同作用呈蓝色。二、主要化学性质1、

酸性：

吡咯N-H显弱酸性，能与强碱、格林试剂作用。二、主要化学性质2、亲电取代反应：多电子芳杂环，取代主要发生在α位。活性顺序：吡咯＞呋喃＞噻吩＞＞苯。

二、主要化学性质二、主要化学性质二、主要化学性质3、加成反应：呋喃、吡咯有共轭二烯烃性质，易发生加氢、Diels-Alder反应。三、单取代呋喃、吡咯、噻吩的定位规律1、第二取代：主要发生在a位，因为α

位的π电子密度较大，容易受到亲电试剂进攻。第一取代取代基类型第二取代2(α)-取代实例三、单取代呋喃、吡咯、噻吩的定位规律1、第二取代：主要发生在a位，因为α

位的π电子密度较大，容易受到亲电试剂进攻。第一取代取代基类型第二取代3(β)-取代实例练习题16-31、完成下列反应，写出反应主要产物。二、咪唑、吡唑和噻唑1、结构特征：氮原子的吸电诱导使环上的电子云密度降低，芳香性增强，环稳定性增加。。二、咪唑、吡唑和噻唑2、物理性质：咪唑、吡唑氮存在永远偶极作用，且咪唑有分子间氢键；吡唑可通过氢键形成二聚体。名称分子量沸点（℃）熔点（℃）水溶解度咪唑6825790～91易溶吡唑68186～18869～701：1噻唑85117

微溶3、化学性质：

（1）酸碱性：唑类碱性比吡咯强，因为唑环氮原子保留有未共用电子对，可接受氢质子。另外，吡唑和咪唑分子中含有氮上氢而显示酸性，且酸性也比吡咯略强。二、咪唑、吡唑和噻唑二、咪唑、吡唑和噻唑（2）咪唑和吡唑环的互变异构：两个互变异构体很难分离，因此咪唑的4位与5位是相同的。二、咪唑、吡唑和噻唑（3）亲电取代反应——（似硝基苯）因增加吸电性的氮原子，其亲电取代活性明显降低。练习题16-41、按照从强到弱的顺序排列下列化合物的碱性。本节小结1、重点掌握：五元单杂环的结构特征及一般性质。2、重点掌握：五

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