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文档简介
糖类化合物葡萄糖得分子式为C6H12O6、蔗糖为C12H22O11鼠李糖C5H12O5甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)分类:多糖
polysaccharides
——能水解为10个以上单糖得碳水化合物单糖
monosaccharides——不能再水解得多羟基醛或酮低聚糖(或寡糖)oligosaccharides
——能水解为2~10个单糖得碳水化合物第一节单糖一、单糖得分类丙糖丁糖戊糖己糖醛糖 酮糖 二、单糖得立体构型1、单糖构型得表示方法费歇尔式葡萄糖2、相对构型(D系列和L系列)
CH2OHCHOHOHD-(+)-甘油醛CH2OHCHOHOHL-(-)-甘油醛D-(+)-甘油醛D-(+)-苏阿糖D-(-)-赤藓糖编号最大得手性碳上OH在右边得为D型,在左边得为L型D-(+)-葡萄糖D-(-)-核糖3、单糖得差向异构D-葡萄糖D-甘露糖差向异构体C2D-果糖D-阿洛酮糖C3差向异构体4、单糖得氧环式结构(1)单糖只能与一分子得醇形成反应(2)葡萄糖不与品红试剂反应(3)单糖具有变旋现象一个有旋光得化合物,放入溶液中,她得旋光度逐渐变化,最后达到一个稳定得平衡值,这种现象称为变旋现象。()-D-(+)-葡萄糖得水溶液()-D-(+)-葡萄糖得水溶液[]D=+112o放置[]D=+19o放置所得溶液[]D=+52o大家有疑问的,可以询问和交流可以互相讨论下,但要小声点D-(-)-葡萄糖D-(-)-吡喃葡萄糖D-(-)-果糖D-(-)-吡喃果糖D-(-)-呋喃果糖HOH()-D-(+)-葡萄糖()-D-(+)-葡萄糖[]D=+112o[]D=+19oD-(+)-葡萄糖平衡溶液[]D=+52o~37%~0、1%~63%5、环状结构得哈武斯(Haworth)透视式向右倒下绕成环旋转α构型β构型()-D-葡萄糖-D-吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖6、单糖得构象三、单糖得化学性质1、成脎反应D-葡萄糖脎HOH2、单糖得互变异构烯二醇D-果糖D-甘露糖D-葡萄糖3、氧化反应(1)Tollens试剂、
Fehling试剂氧化(碱性氧化)费林试剂(硫酸酮和碱性酒石酸钾钠)杜伦试剂(硝酸银得氨水溶液)(2)溴水氧化(酸性氧化)区别酮糖和醛糖D-葡萄糖酸D-葡萄糖(3)硝酸氧化D-葡萄糖二酸D-核糖二酸(4)高碘酸氧化+5HIO45HCOOH
+HCHO+5HIO43HCOOH
+2HCHO+CO24、还原反应D-葡萄糖醇D-赤藓糖醇5、递升和递降1佛尔递降法-HCNH2NOH,Ac2ONaOAc-HOAcMeO-MeOHMeOHMeO-醛加HCN得逆反应碱乙酰化酯交换
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