高中化学-羧酸-酯(基础)知识讲解学案-新人教版选修5

PAGEPAGE4羧酸酯【学习目标】1、掌握乙酸的组成、结构、性质和用途；2、掌握羧酸的组成、结构、性质及其应用；3、了解酯的结构及主要性质；4、掌握重要的有机物之间的相互转化，学会在有机合成与推断中应用。【要点梳理】要点一、羧酸的结构、通式和性质【高清课堂：羧酸和酯#羧酸的结构特征、分类及饱和一元酸的通式】1．羧酸的组成和结构。（1）羧酸是由烃基（或H）与羧基相连组成的有机化合物。羧基（）是羧酸的官能团。（2）羧酸有不同的分类方法：2．羧酸的分子通式。一元羧酸的分子通式为R—COOH，饱和一元脂肪羧酸的分子通式为CnH2nO2或CnH2n+1—COOH。分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。3．羧酸的主要性质。（1）羧酸的沸点比相应的醇的沸点高；碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。【高清课堂：羧酸和酯#羧酸的化学性质】（2）羧酸的化学性质。①弱酸性。由于—COOH能电离出H+，使羧酸具有弱酸性。而羧酸具有酸类物质的通性。如：2RCOOH+Na2CO3—→2RCOONa+CO2↑+H2ORCOOH+NH3—→RCOONH4常见的一元羧酸的酸性强弱顺序为：②酯化反应。注意：可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是羧酸分子中羧基中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如：C2H5OH+HONO2—→C2H5—O—NO2+H2O（硝酸乙酯）③-H被取代的反应。通过羧酸-H的取代反应，可以合成卤代羧酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。④还原反应。由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂（如LiAlH4）的作用下，可将羧基还原为醇羟基。RCOOHRCH2OH有机化学上可用此反应实现羧酸向醇的转化。4．羧酸的命名。（1）选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸；（2）从羧基开始给主链碳原子编号；（3）在“某酸”名称之前加入取代基的位次号和名称。如：5．重要的羧酸简介。（1）甲酸（）俗称蚁酸，是有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸分子中既含有羧基又含有醛基（见右图），因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。如显酸性、能酯化（表现出—COOH的性质）、能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2氧化（表现出—CHO的性质）。甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。（2）苯甲酸俗称安息香酸，是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防窝剂。（3）乙二酸（）俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式存在。草酸钙（CaC2O4）难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。（4）高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水。硬脂酸（C17H35COOH）、软脂酸（C15H31COOH）、油酸（C17H33COOH）、亚油酸（C17H31COOH）都是常见的高级脂肪酸。要点二、酯的组成、结构和性质【高清课堂：羧酸和酯#酯类、油脂的结构特征，酯类的通式】1．酯的组成和结构。酯是羧酸分子中羧基上的羟基（—OH）被烃氧基（—OR＇）取代后的产物。酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基（）和烃氧基（—OR＇）相连构成。2．酯的分子通式。酯的分子通式为，饱和一元脂肪羧酸酯的分子通式为CnH2nO2。分子式相同的羧酸、羧酸酯、DABC（C9H5O4Na3）（1）咖啡酸中含氧官能团的名称为________。（2）咖啡酸可以发生的反应是________（填写序号）。①氧化反应②加成反应③酯化反应④加聚反应⑤消去反应（3）咖啡酸可看做1,3,4-三取代苯，其中两个相同的官能团位于邻位，取代基中不含支链。则咖啡酸的结构简式为________。（4）3.6g（5）蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C17H16O4，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇，且分子结构中无甲基，则咖啡酸跟该芳香醇在一定条件下反应生成CPAE的化学方程式为________。【答案】（1）羧基、酚羟基（2）①②③④（3）（4）448类型二：酯的结构与性质例2可用右图装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）。请填空：（1）试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序及操作是________。（2）为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是________。（3）实验中加热试管a的目的是：①________________；②________________。（4）试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是________。（5）反应结束后，振荡试管b，静置，观察到的现象是________。【思路点拨】本题考查乙酸乙酯的制备及物理性质，注意操作时滴加试剂的先后顺序；在收集试管中加入饱和Na2CO3溶液的作用，注意观察酯的水溶性。【答案】（1）先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后加入冰醋酸（2）在试管a中加入几粒沸石（或碎瓷片）（3）①加快反应速率②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动（4）降低乙酸乙酯在水中的溶解度，吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇（5）b中的液体分层，上层是透明的油状液体【解析】乙酸乙酯的制备是演示实验，制取时药品的加入顺序依据密度大的溶液向密度小的溶液中加入的原则，先加入乙醇，后加入浓硫酸，最后加入冰醋酸。由于浓硫酸稀释放热，最后加入冰醋酸可以减少醋酸的挥发；在反应之前的混合液中还需加入沸石，避免加热时发生液体暴沸；反应采用加热条件，可以加快反应速率并促进乙酸乙酯的汽化；收集乙酸乙酯的试管中放入饱和Na2CO3溶液，有利于酯的分层析出，同时吸收挥发出的乙酸和乙醇；酯的密度比水小，故静置后存在于水层之上。【总结升华】在化学实验中，一般用到浓硫酸时，都是将浓硫酸放入其他试剂。本题中的冰醋酸在最后放入，防止其挥发。酯不宜溶于水，在饱和Na2CO3溶液中更有利于分层析出，并且Na2CO3溶液还能吸收挥发出的醋酸和乙醇。举一反三：【变式1】右图是实验室制取乙酸乙酯的装置。（1）在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是：将________，然后轻轻振荡试管，使之混合均匀。（2）装置中通蒸气的导管要插在饱和Na2CO3溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止Na2CO3溶液的倒吸，造成倒吸的原因是________。（3）浓硫酸的作用是：①________；②________。（4）饱和Na2CO3溶液的作用是________。（5）实验中生成的乙酸乙酯，其密度比水________（填“大”或“小”），有___