高考有机知识点总结

以六类衍生物性质为主线来记忆

1、卤代燃饱和一元卤代燃的通式为CnH2n+iX（X为卤素原子）。

⑴卤代嫌在NaOH水溶液中发生水解反应生成醇类逋区RX+HzO」!^*ROH+HX

----△

⑵溟乙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应生成不饱和燃

Sa

CH3cH2Br+NaOH-^->CH2=CH2f+NaBr+H2O卤代燃发生消去反应对自身结构有何

△

条件？卤素原子所在碳原子的相邻的碳原子上有氢原子。

2、醇醒的特点是■与羟基直接相连或互查煌侧链与羟基直接相连的有机物。

⑴醇易与金属钠反应产生H2,饱和一元醇与金属钠反应通式为

2GH2n+QH+2Na—2C,H2n+QNa+H2T可以用这种方法测定一0H的数目。

占燃

⑵氧化反应：在空气中燃烧，丙醇燃烧2cH3cH2cH20H+902346C02+8H20

被氧化剂催化氧化为醛或酮。写出丙醇制丙醛方程式

2cH3cH2cH2OH+ChT^-*2CH3cH2CHO+2H2。（注意：醇的结构结对催化氧化的影

△

响，RCH20H催化氧化为RCHO,RaCHOH催化氧化为酮，R3coH不能被催化氧化。）醇

被氧化剂催化氧化为壁有何条件？羟基所在的碳上含有两个或两个氢原子以上。

⑶脱水反应：170℃时发生分子内脱水，生成烯；

制丙烯CH3cH2cH20H'i；'»H2O+CH3cH=CH2T

此反应又称消去反应反应,写出该反应定义：从一个有机分子中脱去一个小分子（如水、

卤化氢等分子），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。

140℃时发生分子内脱水，生成酸。

制乙酸CH3cH2OH+HOC2H5浓疏酸〉CH3cH20c2H5+H2O

140,C

⑷酯化反应：与酸反应生成酯。制甲酸丙酯HCOOH+HOCH2cH2cH3鳖驾

..........△

HCOOCH2CH2CH3+H2O

3、酚酚的特点是差苏与羟基直接相连的有机物。

⑴弱酸性：苯酚可以与NaOH反应生成苯酚钠和水。

ONa

+H

+NaOH---02°

⑵取代反应：苯酚与浓浸水反应生成三溪苯酚白色沉淀。

H

⑶显色反应：与Fe3'(FeCb)反应，生成紫色物质。

4、醛

⑴可以与th加成为醇，丙醛制丙醇CH3cH2cH0+H2淮鲤LCH3cH2cH20H

=====△

⑵可以被弱氧化剂氧化为酸，

乙醛与02催化氧化制乙酸2cH3cH0+02型典L2cH3co0H

△

乙醛银镜反应CH3cHO+2[Ag(NFh)2]OH逃迨fCH3coONH4+2Ag|+3NH3+H2O

乙醛还原氢氧化铜CH3CHO+2CU(OH)23coOH+C112O+2H2O

5、竣酸

+

⑴具有酸的通性，乙酸电离CH3COOHCH3COO-+H

乙酸可溶解鸡蛋壳2cH3coOH+CaCCh__>Ca(CH3coe))2+H2O+CO2T

乙酸、碳酸、苯酚酸性由强到弱顺序为乙酸〉碳酸〉苯酚

⑵酯化反应：酯化反应的类型

1、一元较酸与一元醇酯化；

乙酸+丙醇CH3coOH+CH3cH2cH20H、侬硫酸、CH3coOCH2cH2cH3+H2O

加热

2、多元竣酸与一元醇酯化；

田比,K*90°H浓硫酸OOCH2cH2cH3

草酸+丙醇T+2CH3cH2cH20H----->+2H

COOH△OOCH2cH2cH32°

3、一元骏酸与多元醇酯化；

乙酸+乙二醇2cHQOH+H0『2西粤C%C。。产+2

H0加2△CH3co0cH2

4、多元竣酸与多元醇酯化；完成草酸和乙二醇生成环状酯反应式

COOH+HOCH2浓硫吟COOCH2+2Ho

2

6OOH+HO6H2△»6OO6H2

5、含有一OH与一COOH的有机物自身酯化

浓臂。

2CH3CH-COOH4aCH3CH-C-0+2H20

OHO—C—CHCHj

O

O

浓方°」

nCH3CH-COOH。皆一4+nH2O

OHCH,

6、酯饱和一元酯的分子通式为CnH2nCh,结构中含有，A八3

R—C—Cf

⑴酯可以发生水解生成相应的较酸和醇。?在H218O中水解

R—C—。―中

/+H18

R?-OR2°邈粤RLOH+HO-E

以有机化学反应类型为主线来记忆

一'取代反应

定义：有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。

能发生取代反应的物质：烷烧、苯、竣酸与醇、卤代姓、苯酚、甲苯

典型反应：

①烷烧：甲烷与气态卤素单质在注照条件下烷烧：CH4+C12光）CH3C1+HC1

②苯环上的取代：苯与液澳O+Br—Br隹*《DiBr+HBr

苯与浓硫酸：O+H0-S。3H粤理Q^SO3H+H2O

苯与浓硝酸:O+H。-2啖0-NO2+H2O

③酯化反应：竣酸与醇在浓硫酸催化下生成酯和水的反应。其本质是脱水（酸脱一0H,

醇脱一H）。能发生酯化反应的物质：竣酸和醇、无机含氧酸和醇、糖与酸等。

浓硫酸

乙醇与乙酸酯化：CH3coOH+CH3cH20H、、CH3coOC2H5+H2O

加热

④酯的水解反应：乙酸乙酯水解CHKOOC2H5+出。坐CH20H+CH3cH2H

⑤卤代燃的水解：漠乙烷碱性条件下水解CH3cH2Br+H2O」^UCH3cHzOH+HBr

⑥与活泼金属的反应：醇、酚、竣酸等均能与活泼金属如钠反应生成氢气，如：醇、酚、

酸分别与Na、NaOH、Na2co3、NaHCCh的反应（反应打4,不反应打一）

羟基种类重要代表物与Na与NaOH与Na2c。3与NaHCCh

醇羟基乙醇———

酚羟基苯酚77（不生成co?）—

竣基乙酸q

⑦醇与氢卤酸的取代：CH3cH20H+HX催化剂,CH3cH2X+H2O

△

⑧a—H的取代：烯烧、焕烧、醛、酮等的烷基部分

二'加成反应

定义：有机分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质。加成反

应是不饱和键（主要为C=C,C=C）重要性质。

能发生加成反应的物质有：分子结构中含有双键或叁键的化合物烯燃、块烧、苯环、醛、

酮、油脂等。说明：1.竣基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。

2.醛、酮的皴基只能与H2发生加成反应。

典型反应：

①不饱和烧加成：乙烯与滨水CH2=CH2+BT2>CH2BrCH2Br（滨水褪色）

乙焕与溪化氢：CH三CH+HBr里遇LcH2=CHBr（制取塑料用）

△

苯与氢气：。+3比竺器0（苯与氢气加成生成环己烷）

乙烯与水：CH2=CH2+H2O产岁CH3cH20H（工业制乙醇）

加热加压

②醛类、酮类加成：乙醛加氢CH3cH2CHO+H2鲤@ICH3cH2cH20H

△

Ni

丙酮加氢。%-卜-讣3+%-------►CH；.—CH—CH

△33

C17H33COOCH2C17H35COOCH2

催化剂,CHCOOCH

③油脂硬化:CI7H33co0CH+3H21735

加热加压I

Ci7H33co0CH2C17H35COOCH2

三'聚合反应

加聚反应定义：由许多单个分子互相加成，又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚

合反应简称加聚反应。

能发生加聚反应的物质有：烯烧、二烯垃及含c=c的物质均能发生加聚反应。

特征：生成物只有高分子化合物，且其组成与单体相同，如聚乙烯与乙烯的C、H比相

同。

典型反应：

①氯乙烯加聚：nH20cHeL幽剂.

△

缩聚反应定义：单体间相互结合生成高分子化合物的同时，还生成小分子物质（如水、

氨等）的聚合反应，称为缩合聚合反应，简称缩聚反应。

能发生缩聚反应的物质：酚和醛、氨基酸（形成多肽）、葡萄糖（形成多糖）、二元醇与

二元酸、羟基较酸等均能发生缩聚反应。

特征：有小分子生成，所以高分子化合物的组成与单体不同。

典型反应：①氨基酸t蛋白质+nH20

四'消去反应

定义：从一个有机分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（双

键或叁键）化合物的反应。

能发生消去反应的物质：某些醇和卤代烧，-OH和一X相邻的碳上有一个氢原子以上。

典型反应：

①乙醵消去：CH3cH20H»H2O+CH2=CH2t

Ba

②嗅乙烷消去：CH3cH2Br+Na0H―^_»CH2=CH2T+NaBr+H2O

△

五、有机氧化反应

含义：有机物去氢或加氧的反应。三种类型：

①在空气中或氧气中燃烧。绝大多数有机物（除CC14等外）都能燃烧，燃烧产物取决

于02的量是否充足。若02足量，产物为CCh和HzO,若氧气不足，产物是C、C0和HzO。

燃烧时火焰的明亮程度、黑烟的多少与分子中含碳量有关，含碳量越高、火焰越明亮、黑烟

越多。例如乙醇、乙烷、乙焕的燃烧。最容易完全燃烧，火焰也不明亮（淡蓝色）且无烟的

是CH3cH20H,最不容易完全燃烧，火焰很明亮且有黑烟的是C2H2。

占燃

煌CxHy燃烧通式：CxHy+（x+y/4）O2'>xCO2+y/2H2O

占燃

煌衍生物CxHyOz燃烧通式：CxHy0z+（x+y/4—Z/2）O2>xCCh+y/2H2O

②在催化剂存在时被氧气氧化，即有机物的局部被控制氧化，在有机合成工业上有重要

意义。例如：乙醇催化氧化2cH3cH2cH3CHO+2H2。

醇发生氧化反应对分子结构的要求一OH和一X所在碳上有一个氢原子以上。

乙醛催化氧化2cH3cHe）+。2处虫2cH3co0H（工业制乙酸）

△

③有机物被某些非02的氧化剂氧化。

1）能被酸性KMnO4（紫色）氧化，使其褪色的物质有：烯崎、焕煌、二烯燃、油脂（含

C=C）、甲苯等苯的同系物、酚类、醛类、葡萄糖等。

CH3COOH

oKMnO,1

2)能被银氨溶液或新制备的Cu(OH”悬浊液氧化的有机物为含醛的物质：

醛类：R—CHO

甲酸：HCOOH

甲酸隘HCOOR

｛葡萄糖：C6Hl2。6

一元醛RCHO银镜反应：RCHO+2Ag(NH3)2OH^->RCOONH4+2Ag；+3NH3+H2O

一元醛RCHO与新制CU(OH)2反应：RCHO+2CU(OH)2」^>RCOOH+CU2O+2H2O

六、有机还原反应

催化加氢(或去氢)的还原反应：含有C=C或C三C的不饱和化合物及含有拨基、酮、

单糖、较酸等物质与H2的加成反应，都属于还原反应(见前面加成反应)

七'显色反应

1.苯酚溶液跟FeCb溶液作用能显紫色。因苯酚和FeCL在水溶液里反应，生成络离子

而显紫色：6c6H5OH+Fe3+i[Fe(C6H5O)6]3-+6H+

2.可溶性淀粉溶液遇碘变蓝色。因直链淀粉的结构能容纳碘钻入并吸附成包含物质而

显蓝色。

3.蛋白质(分子结构中含有苯环)，跟浓硝酸作用呈黄色因氨基酸中的苯环发生硝化反

应，生成黄色的硝基化合物。

高考永恒的热点——同分异构体推导专题讲练教程

1、主要呈现方式：

⑴选择题中简单有机物的同分异构体的数目确定；

⑵在有机推断和合成题中相对较复杂的有机物限定条件要求判断个数或补充部分同分

异构体。

2、涉及的主要物质的类型

⑴给定某种芳香族化合物，确定一澳取代物只有一种或一硝基取代物的同分异构体。

⑵同官能团的有机物的同分异构体书写。

⑶同分异构体的基本类型，如碳链异构、官能团位置异构、官能团异构。

⑷限定条件的同分异构体的书写是近几年考试的热点，常见的条件包括如遇到三氯化铁

溶液显色必须含有酚的结构、能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体必须含有较基的结

构、能发生银镜反应的必须含有醛基、能发生碱性水解的物质必须含有酯基、能使淡水褪色

的物质含有的官能团有碳碳双键、碳碳三键等、还有结构上的要求如碳原子在一条直线上的。

总体思路：一般书写顺序是：官能团（类别）异构一碳链异构一位置异构，一一考虑，这

样可以避免重写或漏写。

官能团异构（详见下表）

组成通式可能的类别典型实例

CnH2n烯煌、环烷烧CH2=CHCH3、

CnH2n-2焕煌、二烯煌、环烯燃CH三CCH2cH3、CH2=CHCH=CH2、||

CnH2n+2O醇、雄C2H5OH、CH3OCH3

CH3cH2CHO、CH3coeH3、CH2=CHCH20H

CnH2no醛、酮、烯醇、环醇、环醛WjHOH弋C及出

竣酸、酯、羟基醛、羟基酮、

CnH2n。2CHCOOH>HCOOCH3、HOCH2CHO

烯二醇3

CnH2n-6。酚、芳香醇、芳香酸H3CC6HQH、C6H5cH2OH、C6H50cH3

硝基烷烧、氨基酸

CnH2n+lNO2CH3cH2NO2、H2NCH2COOH

葡萄糖与果糖（C6Hl2O6）、

C(H20)m单糖或二糖

n蔗糖与麦芽糖（C2H220u）n

煌的异构

烷垃的异构（碳架的异构）：烷垃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一

般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；

往边移，不到端；摘两碳，成乙基；

二甲基，同邻间；不重复，要写全。

例1.以C6H14为例可以说明减链法在碳链异构中的应用

CH—JJ—CHj—C1广。国

解：成直链，一条线;CH-CH

CH3

摘一碳，挂中间；C『叫一储-CHL码

CH3

往边移，不到端；CH-CH-CHj-CI^-C^,摘两碳，成乙基；

CH3CH3

CH-C-CIVCH

33CH3-CH-CH-CH3

二甲基，同邻间；CH3,CH3。

不重复，要写全。主链由长到短，短至主链碳原子数目不得少于或等于全部碳原子数的

二分之一。

熟记C1-C7的碳链异构:CH4、C2H6、C3H8无异构体;GH10有2种、C5Hn有3种、

C6H14有5种、C7H访有9种。其他的高考不会考的，因为太多了，只有电脑才能写出：

烧烧C8H[8C9H20C10H22C11H24C14H30Ci6H34C20H42

同分异构体数目182575159185810359366319

煌的一元取代物的异构（取代等效氢法）

卤代烧、醇、醛、竣酸、胺都可看成煌的一元取代物。确定它们异构体可用取代等效氢

法。

等效氢概念：有机物分子中位置等同（也叫化学环境相同）的氢叫等效氢，分子中等效氢

原子有如下情况：

①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。

②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了

甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说

新戊烷分子中的12个H原子是等效的。

CH3CH3

CH3-C——C-CH3

③对称的碳原子上的氢原子是等效的。如CH.CH,分子中的18个H原子是等

效的。

取代等效氢法要领：利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构

体数目。其方法是先写出煌（碳架）的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一

元取代物的结构就有多少种。

例2.C3H7X一种碳链，共有2种异构体例3.C4H9X二种碳链，共有4种异

构体

例4.C5HnX叁种碳链，共有8种异构体

CC

这里的一元取代基X,可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如一OH、一N出、

—CHO、-COOH,HCOO一等。因此，已知丁基一C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊

醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。

芳香化合物的异构

一个取代基：取代基本身有多少种异构体，该物质就有多少种同分异构体。

C6H3—CH,有四种同分异构体、C6H5—CM有二种同分异构体。

二个取代基：邻、对、间三种.

小练习：乙苯异构体有几种？

【解析】：乙苯异构体有四种：乙基取代苯环得一种；二甲基取代苯环有邻、对、间三种。

三个取代基:苯环上的三个取代物同分异构体数目的书写可以先定两个取代基的位置分成邻

间对三种，再根据对称原理定第三种的位置关系。

A.三个取代基相同有连、偏、匀三种：

小练习：写出C6H有三个取代基的同分异构体。

【解析】：C6H£卜有三个取代基的同分异构体有三种，将上图中X换成C1。

小练习：C9H12有几种异构体？

【解析】：c9H12有8种异构体：丙基和异丙基取代苯环得二种；乙基和甲基取代苯环有邻、

对、间三种；三甲基取代有连、偏、匀三种。

B.三个取代基中两个相同，这时应该先写两个一样的取代基，这样可以找到对称轴,

然后再把剩下那个取代基放进去。

小练习：二甲苯的一氯代物（氯苯环上取代）同分异构体有几种？

【解析】：对于二甲苯的一氯代物，根据等效氢原子可以推出，邻二甲苯有两种一氯代

物；间二甲苯有三种；对二甲苯只有一种。

C.三个取代基都不相同，可以任写两个取代基的位置分成邻间对三种，再根据对称原

理确定第三种的位置关系。

（XY邻位无对称轴，因此Z的排位由四种情况）

（XY间位也无对称轴，因此Z的排位也有四种情况）

小练习：分子式为C7H502cl并能发生银镜反应和使FeCb显色的同分异构体有几种？

【解析】：用一CHO、一OH、一。三个取代基去取代苯环，结果有10种。

规律：苯环上的一卤代物或者一硝基化合物的种类越少，说明该芳香族化合物的对称

性越强，比如二取代物的苯环上的一卤代物只有一种说明两个取代基是相同的且处于对位，

如果二取代物的苯环上的一卤代物有两种，说明两个不同的取代基是处于对位的。

酯的异构

1.插入法：将酯基插入炫的碳链中则为酯，此法也适用于酸和酮等。解法步骤：

第一步：先写去掉酯基余下组成（煌）的各可能的碳链结构；

第二步：将酯基以两种不同的方向（正向一coo一反向一OOC一分别插入第一步写出的

各式的C—C键中；

第三步：将酯基以反向分别插入第一步写出的各式的C—H键中，（若以正向插入则得较

酸）。

例5.写出分子式为C5H2O2且属于酯的的各种同分异构体的结构简式

【解析】：C4H10只有两种碳链，将酯基按正反两种方向分别插入C—C键中，得5种酯（如

下图所示）；再将酯基按反向插入这两种碳架末端的C—H键中，则得到4种甲酸酯。因此

C5H10O2酯的异构体共有9种。

不过关于甲酸酯（及竣酸）异构体的推导，可将其看着烽的一元取代物，用前述取代等效

氢法也许更容易掌握。

2.拆分法：酯可拆分为合成它的竣酸和醇（酚）。若己知酸有m种异构体，醇有n种异构体,

则该酯的同分异构体有mxn种。而竣酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。

还以C5H10O2为例推导其属于酯的异构体数目及结构简式:

【解析】：甲酸丁酯HCOOC4H9异构体数为1x4=4种

乙酸丙酯CH3coOC3H7异构体数为1x2=2种

丙酸乙酯C2H5coOC2H5异构体数为1x1=1种

丁酸甲酯C3H7COOCH3异构体数为2x1=2种

因此，分子式为C5H10O2其属于酯的异构体共有9种，结构简式见前。

同理可知，C3H7coOC4H9其中属于酯的同分异构体共有2x4=8种。

例6.分子式为C8H的异构体有很多种⑴写出其中属于竣酸类，且结构中含有苯环的异

构体的结构简式（共有4种）⑵写出其中属于酯类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共

有6种）

【解析】：运用插入法，从分子式分析C8H8。2提出一个酯基（一C00-）的组成，分子式可

改写为C7H8—C02,而C7H8的芳香垃的碳架只有一种，将酯基（一C00一）正向插入C-H

键中得4种较酸：

^^>-CH2COOH

将酯基反向插入C-H键中得4种甲酸酯,

<Q^CH2—0—CH

再将酯基按两种不同方向插入C-C键中，又得到2种酯。

-O-CH3>

因此，共有六种符合题意的酯的异构体。若按侧链数及侧链位置关系的思路也可写出这

六种结构式。

掰7.乙酸苯甲酯的同分异构体有多种，其中苯环上只有一个取代基酯的同分异构体共有

种，写出它们的结构简式。

【解析】：乙酸苯甲酯的结构简式为CH3co0CH2一中

思路一：C3H6。2的酯有2种：HCOOCH2cH3和CH3COOCH3它们分子中的氢被一C6H5取代

后可得结构为中一C00—CH2cH3等5种；此外，C3H6。2作为痰酸，即丙酸分子中较基上氢

被一C6H5取代也形成符合题意的酯，因此，共有6种。

思路二(插入法)：依题意CH3co0CH2一力去掉酯基一C00—后的炫的碳架为CHj-

CH2—中。将酯基正向插入侧链上的C-H中，得2利|：

QpCH2—CH2—0—CH

将酯基按两个不同方向分别插入C—C中，得4种:

■CHj—C—0—CHjCHj—0—CCHg

JoCHCHg

rn-U—U—Urlj—、广CHCH

归纳总结——同分异构体数目的判断方法

1.记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如：⑴凡只含一个碳原子的分子均无异构体；

甲烷、乙烷、新戊烷(看作Ch的四甲基取代物)、2,2,3,3—四甲基丁烷(看作乙烷的

六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。⑵丙基、丁烷有

两种；戊烷、二甲苯有三种

2.基元法。例如：丁基(C4H9—)有4种，则丁醇(C4H9—0H)、一氯丁烷(C4H9—C1)或C4H10

的一氯代物、戊醛(C4H9—CH0)、戊酸(C4H9—C00H)等都有4种(均指同类有机物)。

3.替代法。例如：二氯苯C6H4c12有3种，四氯苯也有3种；又如CH4一卤代物只有一种，新

戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。

4.判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等效氢

原子法(又称对称法)来得出结论。⑴同一碳原子上的氢原子是等效的。⑵同一碳原子上

所连甲基上的氢原子是等效的。

煌及煌的衍生物命名教程

一、烷烧的命名

1、定主链：选定分子中最长的碳链做主链；

2、编号位：把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等阿拉伯数字给主链的各碳

原子依次编号定位以确定支链的位置（有多取代基位置编号数之和最小）；

3、写名称：根据主链称“某烷”，把支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉

伯数字注明它在主链上的位置，并在数字与名称之间用“一”隔开。如果主链上有相同的支

链，可以将支链合并起来，用“二、三”等数字表示支链的个数，两个表示支链位置的阿拉

伯数字之间要用“，”隔开

二、烯燃和燃燃的命名

1.将含有双键或三键的最长碳链作为主链；

2.从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位；

3.根据选定的和编号称为“n—某烯”或“n—某烘”；支链处理手法和烷烧一样。

三、卤代燃的命名

1.将含有卤素原子的最长碳链作为主链；

2.将卤素原子和其他侧链都当做取代基；

3.从距离卤素原子最近的一段将碳原子编号；支链处理手法和烷蜂一样。

四、醇的命名

1.将含有-0H的最长碳链作为主链，称某醇；

2.从距离-0H最近的一端将碳原子编号

3.支链处理手法和烷烧一样。

小结：卤代炒命名就是把卤素原子当做支链，醇的命名和烯烧、焕燃一样。

另：苯的同系物的命名

是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号，有多个取代基时,

可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置，有时又以苯基作为取代基。

［例］］写出C6HM的所有同分异构体的结构简式，并用系统命名法分别命名。

【解析】：

结构简式命名

CH3cH2cH2cH2cH2cH3己烷

CH3CH2CHCH2CH33—甲基戊烷

2H3

CH3CHCH2CH2CH32—甲基戊烷

CH3

沪2,2—二甲基丁烷

CH3CCH2CH3

CH3

CH3fHCHCH32,3—二甲基丁烷

［例2］写出CsHio的

所有烯煌同分异构体的结构简式，并用系统命名法分别命名。

【解析】：

1.写出烷烧同分异构2.在烷烧的碳架上加双键3.写出名称

1—戊烯

CH3cH2cH2cH2cH3CH2=CHCH2CH2CH3

CH3cH=CHCH2cH32—戊烯

2—甲基一1—丁烯

CH3CHCH2CH3CH2=CCH2CH3

2H3

CH3

一甲基一一丁烯

CH3C=CHCH322

CH3

CH3CHCH=CH23—甲基一1—丁烯

CHJ

沪该烷煌碳架不能形成烯燃

CH3CCH3

CH3

［例3］写出C4H90H的所有醇的同分异构体的结构简式，并用系统命名法分别命名。

【解析】

1.写出烷爆同分异构2.利用等效氢法写出醇3.写出名称

9H2cH2cH2cH31—丁醇

CH3cH2cH2cH3

OH

CH3yHeH2cH32—丁醇

6H

CH3CHCH3CH.CHCH.2一甲基一1一丙醇

6HCH

CH33

?H2一甲基一2一丙醇

CH3CCH3

CH3

高考前有机推断最后叮嘱

一、有机推断的解题模式、方法和思路

有机推断题属于综合应用各类官能团性质、相互转化关系的知识，结合计算并在新情景

下加以迁移的能力题。只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实

验现象和数据，再综合分析，才能做出正确、合理的推断。

1.有机推断题的解答思维模式：

2.解答有机推断题的常用的解题方法：

①顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。

②逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论。

③夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡

产物，从而解决问题并得出正确结论。

④分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。

3.有机推断题的解题思路：解题的关键是确定突破口。常见的突破口的确

定如下：

⑴由性质推断

①能使溪水、澳的四氯化碳褪色的有机物通常含有“〉C=C<"、"一C三C—”等。

②能使酸性高锌酸钾溶液褪色的有机物通常含有“〉c=c<”或“一C三C—"、“一CHO”或

为“苯的同系物

③能发生加成反应的有机物通常含有“〉C=C<"、"一C三C—"、“一CHO”或“苯环”，其

中“一CHO”和“苯环”只能与比发生加成反应。

④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“一CHO”。

⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“一0H”、“一COOH”。

⑥能与Na2cCh或NaHCCh溶液反应放出C02或使石蕊试液变红的有机物中必含有

“一COOH”。

⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代燃。

⑧能发生水解反应的有机物为卤代烧、酯、糖或蛋白质。

⑨遇FeCb溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

⑩能发生连续氧化的有机物是有“一CH20H”的醇。比如有机物A能发生如下氧化反应:

A—B-C,则A应是具有“一CJhOH”的醇，B就是醛，C应是酸。

⑵由反应条件推断

①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代煌的消去反应。

②当反应条件为NaOH水溶液时，通常为卤代煌或酯的水解。

③当反应条件为浓H2sCU并加热时，通常为醇脱水生成酸或不饱化合物，或者是醇与

酸的酯化反应。

④当反应条件为稀硫酸并加热时，通常为酯或淀粉（糖）的水解反应。

⑤当反应条件为催化剂（铜或银）并有氧气时，通常是醇氧化为醛。

⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时.，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基

的加成反应。

⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链炫基上的H原子发生

的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被

取代。

⑶由反应数据推断

①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：lmol〉C=C〈加成时需lmolH2,

lmol—C三C—完全加成时需2m0IH2,Imol—CHO加成时需ImolFh,而Imol苯环加成时需

3molH2o

©Imol—CHO完全反应时生成2moiAg］或lmolCu201o

③2moi—OH或2moi—COOH与活泼金属反应放出lmolH2«

④Imol—COOH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液（足量）反应放出ImolCCh。

⑤Imol一元醇与足量乙酸反应生成Imol酯时，其相对分子质量将增加42,Imol二元

醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。

⑥Imol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42,则

生成Imol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2moi乙酸。

⑷由物质结构推断

①具有4原子共线的可能含碳碳叁键。

②具有3原子共面的可能含醛基•

③具有6原子共面的可能含碳碳双键。

④具有12原子共面的应含有苯环。

⑸由物理性质推断

在通常状况下为气态的烧，其碳原子数均小于或等于4,而烧的衍生物中只有CH,。、

CH2=CHC1,HCHO在通常情况下是气态。

此外还有:结合断键机理和逆向推理思维分析残基结构、分子式结合不饱和度为突破口。

根据有机物之间的相互衍生关系，进行综合分析加以推断。关键掌握如下重要的烧与烧

的衍生物之间相互转化的知识链。

有机链条:烯煌