有机化学课件汪小兰主编第一章绪论

有机化学王丽苹个人信息姓名：王丽苹手机-mail:wanglp_csu@163.comQQ:573499809教材与参考书教材：

《有机化学》汪小兰编，高教出版社参考书：

《有机化学》李景宁编，高教出版社

《有机化学》徐寿昌编，高教出版社

《有机化学》曾昭琼编，高教出版社学时：

总学时90，理论54，实践36要求课前预习，课后复习按时到课，旷课一次在期末总评中扣三分作业：

按时完成作业作业认真、规范，字迹工整，版面整洁作业情况是平时成绩的重要依椐，拖交作业三次记为一次旷交，旷交作业达三次者，每旷交一次在期末总评中扣一分期末成绩期末成绩总评：

平时占20％＋期中占20％＋期末占60％第一章绪论内容提要有机化学的研究对象有机化学与生物科学的关系有机化合物的特性有机化合物结构特征－共价键共价键的断裂与反应类型有机化学中的酸碱理论研究有机化学的方法有机化合物的分类掌握共价键理论的要点、共价键的属性及重要参数。掌握共价键的均裂、异裂及反应类型。理解有机化合物的特点。理解有机化合物的分类原则。理解B酸理论与L酸理论。了解有机化合物和有机化学的涵义。教学目的与要求共价键的一些基本概念。共价键断裂方式与有机物的反应类型。有机酸碱理论。教学重点教学难点共价键理论。共价键的断裂方式及反应类型。一、有机化学的研究对象有机化合物（organiccompounds）含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物。

有机化学（organicchemistry）研究有机化合物的组成、结构、性质、制备、应用及变化规律的一门学科。有机化学的产生与发展：“生命力”学说的破灭一、有机化学的研究对象

1806年，贝采利乌斯（Berzelius）提出“有机化学”这一名词和“生命力”学说。“……有机物是生命过程的产物。所以有机物只能在细胞中受一种奇妙的“生命力”的作用才能产生。生命力是活细胞所固有的。人工无法创造生命力，也无法有化学的方法制造有机物。生命是什么呢？神秘，不可捉摸。”贝采利乌斯（Berzelius）一、有机化学的研究对象

1828年,维勒(F.Wöhler)从无机物氰酸铵NH4OCN人工合成了尿素(NH3)2CO，他怀着兴奋的心情将这件事告诉了他的老师—

“生命力”学说的代表人物贝采利乌斯(Berzelius)。“我应当告诉您，我制出了尿素，而且不求助于肾或动物—人或犬”一、有机化学的研究对象1845年，Kolbe合成了醋酸；1854年，Berthelot合成了油脂，等等。从此人们确信，人工合成有机物是完全可能的，“生命力”学说才彻底被否定，有机化学进入合成的时代。二、有机化学与生物科学的关系地球上的生物，现在已知的大约200万种。其中，植物大约有30多万种，动物约有150多万种。

不同种类的生物体，在个体大小、形态结构和生理功能等方面都不相同。但是，生物体的生命活动都有共同的物质基础。组成生物体的物质：水、无机盐和有机物。

二、有机化学与生物科学的关系【糖类】

是生物体主要的能源物质【核酸】

是遗传信息的携带者【脂肪】

是主要储能物质【蛋白质】

是生命活动的主要承担者二、有机化学与生物科学的关系有机化学的理论和方法，是研究生物学的必要基础。二、有机化学与生物科学的关系诺贝尔化学奖年度成果2002生物大分子的质谱分析法2003细胞膜通道的奥秘2004泛素调节蛋白质降解2006真核转录的分子基础2008绿色荧光蛋白质2009核糖体的结构和功能三、有机化合物的特性目前，人类已知的有机物已达1500多万种。除C、H以外，还含有O、N、S、P、卤素等少量元素，种类繁多。原因：同分异构现象普遍三、有机化合物的特性（丁烷与异丁烷）（1-丁烯与2-丁烯）（二甲醚与乙醇）（乙烷的重叠式与交叉式）（顺-2-丁烯与反-2-丁烯）三、有机化合物的特性原子间通常以共价键方式结合，分子组成复杂。结构

熔点/oC

沸点/oCNaCl8841413乙醇16.6117.9易燃，易爆，稳定性差，熔、沸点比较低，难溶于水，反应速度慢。性质C63H88O14N14PCo它含有9个手性碳，具有512个立体异构体维生素B12三、有机化合物的特性原子间通常以共价键方式结合，分子组成复杂。结构

熔点/oC

沸点/oCNaCl8841413醋酸16.6117.9易燃，易爆，稳定性差，熔、沸点比较低，难溶于水，反应速度慢。性质四、有机化合物结构特征－共价键碳元素位于位于第二周期IVA族，既难得电子，也难失电子，一般以共价键与其他原子结合。描述共价键理论：价键理论与分子轨道理论价键理论认为：共价键可以看作是原子轨道的重叠或原子间通过共用电子对相互结合而形成的。四、有机化合物结构特征－共价键s轨道p轨道原子轨道的形状能稳定成键不能稳定成键不能成键四、有机化合物结构特征－共价键共价键的基本特点是具有饱和性和方向性。共价键的数目取决于成键原子所拥有的未成对电子的数目。除s轨道外，其它原子轨道均有方向性，要取得最大程度的重叠，成键的两个轨道必须在有利的方向上。四、有机化合物结构特征－共价键按原子轨道重叠的方式，共价键可分为键和键两种。原子轨道以“头碰头”方式重叠。

四、有机化合物结构特征－共价键原子轨道以“肩并肩”方式重叠。四、有机化合物结构特征－共价键

键比

键稳定；以

键相连的两个原子可以绕键轴自由旋转，而以

键相连的两个原子不能旋转；

键可单独存在于两原子间，且两原子间只能有一个σ键，π键不能单独存在，只能与σ键共存于具有双键或叁键的分子中。

键和键的比较2p

———2s—1s—能量碳原子基态的电子构型四、有机化合物结构特征－共价键四、有机化合物结构特征－共价键问题的提出：CH4分子，存在四个共价键，键角为109.5°但C原子按价键理论，它只能存在两个共价键，而且根据p轨道的方向性，分子中应出现90o的键角。价键理论在解释多原子分子的几何构型和一些共价分子的形成上存在缺陷。杂化轨道理论的提出四、有机化合物结构特征－共价键杂化轨道理论的要点：1.成键时能级相近的原子轨道相混杂，形成新的原子轨道—杂化轨道。2.杂化前后轨道数目不变。3.杂化后轨道伸展方向，形状发生改变。碳原子2s电子的激发和sp3杂化基态激发态sp3杂化态能量2p———2s—1s—2p———2s—1s—————四、有机化合物结构特征－共价键碳原子2s电子的激发和sp2杂化基态激发态sp2杂化态四、有机化合物结构特征－共价键能量2p———2s—1s—2p———2s—1s————碳原子2s电子的激发和sp杂化基态激发态sp杂化态四、有机化合物结构特征－共价键能量2p———2s—1s—2p———2s—1s———碳的三种杂化轨道的构型sp3杂化sp2杂化sp杂化正四面体平面三角形直线四、有机化合物结构特征－共价键四、有机化合物结构特征－共价键描述共价键的参数：键长两个成键原子的原子核之间的距离键角分子中某一原子与另外另个原子形成的两个共价键在空间的夹角键能气态原子A和气态原子B结合成气态A-B分子所放出的能量四、有机化合物结构特征－共价键键的极性与元素的电负性电负性：一个元素吸引电子的能力。偶极矩：正电中心或负电中心的电荷与两个电荷中心之间的距离d的乘积.(方向由正到负,用符号表示。

qd(D,德拜)

在双原子分子中，键的极性就是分子的极性，键的偶极矩就是分子的偶极矩。在多原子组成的分子中，分子的偶极矩是分子中各个键的偶极矩的向量和。四、有机化合物结构特征－共价键H—ClCH3—ClH—CC—Hμ=1.03Dμ=1.87Dμ=0μ=0分子的极性四、有机化合物结构特征－共价键分子间的相互作用力分子间的相互作用力是一种静电作用力，存在于所有分子中，它包括分子间力和氢键两种。分子间力（也称范德华力）定向力诱导力色散力定向力（也称取向力）距离较远时距离较近时四、有机化合物结构特征－共价键分子固有偶极之间的作用力，存在于极性分子中。诱导力

固有偶极与诱导偶极之间的作用力，存在于极性分子之间或极性分子与非极性分子之间。色散力

当非极性分子相互靠近时，由于电子和原子核的不断运动，正负电荷中心不能始终保持重合，产生瞬间偶极，瞬间偶极之间的相互作用称为色散力。色散力存在与所有分子之间。四、有机化合物结构特征－共价键四、有机化合物结构特征－共价键强极性键(X-H)上的氢核与电负性很大含孤对电子并带有部分负电荷的原子(Y)间的静电吸引力。式中:X、Y代表F、O、N等电负性大而原子半径较小的非金属原子。Ｘ、Ｙ可以是相同,也可以是不同的元素。氢键通式:X

H

Y氢键五、共价键的断裂与反应类型共价键的断裂方式：均裂异裂碳正离子碳负离子自由基均裂异裂五、共价键的断裂与反应类型均裂异裂离子型反应自由基反应协同反应有机反应类型：旧键的断裂和新键的生成同时发生有自由基参与的反应有正或负离子参与的反应六、有机化学中的酸碱理论布伦斯特(Bronsted)质子酸碱理论认为凡是能给出质子的物质叫酸,凡是能与质子结合的物质叫碱。在有机化学中的酸碱一般指此类。酸给出质子后即形成了该酸的共轭碱，碱则反之。六、有机化学中的酸碱理论凡是能接受外来电子对的物质叫酸。凡是能给予电子对的物质叫碱。酸碱又可分别称为电子的受体和给体。路易斯(Lewis)电子酸碱理论六、有机化学中的酸碱理论

亲电性与与亲电试剂、亲核性与亲核试剂路易斯(L)酸：能接受外来电子对,具有亲电性。在反应时,有亲近另一分子的负电荷中心的倾向,又叫亲电试剂.路易斯(L)

碱：能给予电子对,具有亲核性.在反应时,有亲近另一分子的正电荷中心的倾向,又叫亲核试剂。六