新教材2023年秋高中化学第2章烃第2节第2课时炔烃课件新人教版选择性必修3

第2课时炔烃课前·基础认知课堂·重难突破素养·目标定位随堂训练素养·目标定位1.了解炔烃的官能团和乙炔的结构特点,能基于官能团分析和推断炔烃的性质,会书写相应的化学方程式。2.通过实验探究,了解实验室制备乙炔的原理方法,培养实验探究的核心素养。3.结合生产、生活实际了解炔烃的应用价值。目标素养知识概览课前·基础认知炔烃1.炔烃的结构和性质。(1)结构特点:炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—),结构和乙炔相似。(2)通式:单炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2)。(3)物理性质:炔烃的物理性质与烷烃和烯烃相似,沸点随碳原子数的递增而逐渐升高。(4)化学性质:炔烃的化学性质和乙炔相似,能发生加成反应、加聚反应和氧化反应。微思考1炔烃的通式是CnH2n-2,符合该通式的都属于炔烃吗?提示:不一定。也有可能是二烯烃,如CH2═CH—CH═CH2或环烯烃,如

(环己烯)等。2.乙炔。(1)乙炔的物理性质。乙炔(俗称

电石气

)是

无

色

无

臭的气体,密度比相同条件下的空气稍小,

微

溶于水,易溶于有机溶剂。

(2)乙炔的组成和结构。结构特点:①乙炔是最简单的炔烃。乙炔分子中的四个原子在

一条直线

上;

②乙炔分子中的碳原子均采取

sp

杂化,碳原子和氢原子之间均以

单键

相连接,碳原子和碳原子之间均以1个

σ

键和2个

π

键相连。

(3)乙炔的化学性质。

微思考2能否用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯和乙炔?为什么?提示:不能使用溴水和酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯和乙炔。因为两者都含有不饱和键,性质相似。(4)乙炔的实验室制取。①反应原理:

CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑

。

②反应试剂:电石(CaC2)、饱和食盐水。③实验装置:固体和液体→气体。④收集方法:

排水集气法

。

微判断(1)实验室制乙炔时可用向上排空气法收集乙炔。(

)(2)实验室制乙炔时,可用饱和食盐水代替水来减缓反应速率。(

)×√课堂·重难突破问题探究1.如何简单区别乙烷、乙烯、乙炔三种气体?提示:区别乙烷、乙烯、乙炔最简单的方法是点燃,通过燃烧时火焰的明亮程度和有无浓烟可区分三种物质。火焰淡蓝色的是乙烷,火焰明亮、冒黑烟的是乙烯;火焰明亮、冒浓烟的是乙炔。一脂肪烃的性质2.在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团,将可以出现顺反异构。请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构现象?提示:炔烃分子中,碳碳三键(—C≡C—)上的每一个C原子只能连接一个原子,且这四个原子在同一条直线上,故炔烃分子中不存在顺反异构现象。3.下列两种有机化合物都能与氢气发生加成反应。

(1)若①与足量的氢气加成后,产物的结构简式和名称分别是什么?(2)等物质的量的①和②与足量的HCl完全加成,需要HCl的物质的量之比是多少?(2)2∶1。1

mol碳碳三键完全加成需要2

mol

HCl,1

mol碳碳双键加成需要1

mol

HCl。归纳总结1.烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较。2.加成反应和取代反应的区别。

3.部分有机反应中的数量关系。(1)取代反应:烷烃的取代反应中,取代1molH需要1molX2。(2)加成反应:1mol碳碳双键()可以与1molX2(或1molH2)完全加成,1mol碳碳三键(—C≡C—)可以与2molX2(或2molH2)完全加成。典例剖析【例1】

下列关于乙烷、乙烯、乙炔的说法正确的是(

)。①它们既不是同系物,也不是同分异构体②乙烷是饱和烃,乙烯、乙炔是不饱和烃③乙烯、乙炔能使溴水褪色,乙烷不能使溴水褪色④它们都能燃烧,乙炔燃烧火焰最明亮,有浓烟⑤它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色A.①③④

B.①②③⑤C.②④⑤

D.①②③④D解析:关于乙烷、乙烯、乙炔,①它们结构不相似,不是同系物,分子式不同,也不是同分异构体,故①正确;②乙烷只有碳碳单键和碳氢键,是饱和烃,乙烯、乙炔中有碳碳双键、碳碳三键,是不饱和烃,故②正确;③乙烯、乙炔中有碳碳双键、碳碳三键,能使溴水褪色,乙烷不能使溴水褪色,故③正确;④它们都能燃烧,乙炔含碳量最高,燃烧火焰最明亮,有浓烟,故④正确;⑤乙烯、乙炔中有碳碳双键、碳碳三键,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故⑤错误。【例2】

在标准状况下,将11.2L乙烯和乙炔的混合气体通入溴水中充分反应,测得有128g溴参加了反应,则乙烯、乙炔的物质的量之比为(

)。A.1∶2 B.2∶3C.3∶4 D.4∶5答案:B解析:11.2

L乙烯和乙炔的混合气体的物质的量为0.5

mol,参加反应的溴的物质的量为

=0.8

mol,设乙炔的物质的量为x,则乙烯的物质的量为(0.5

mol-x),列方程2x+0.5

mol-x=0.8

mol,解得x=0.3

mol,0.5

mol-x=0.2

mol,所以乙烯与乙炔的物质的量之比为2∶3。学以致用1.关于炔烃的下列描述正确的是(

)。A.炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上B.炔烃只能发生加成反应,不能发生取代反应C.乙烯比乙炔的含碳量高D.炔烃既可使溴水褪色,又可使酸性高锰酸钾溶液褪色答案:D解析:炔烃分子里的碳原子不一定都在同一条直线上,如炔烃

中甲基的碳原子与其他三个碳原子不在同一直线上,A项错误;炔烃容易发生加成反应,但难发生取代反应,B项错误;乙炔和乙烯的分子式分别为C2H2和C2H4,故乙炔比乙烯的含碳量高,C项错误;炔烃可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。2.1mol某链烃最多能与2molHCl发生加成反应,生成1mol氯代烷,1mol该氯代烷能与6molCl2发生取代反应,生成只含有碳、氯两种元素的氯代烃,该链烃可能是(

)。A.CH3CH═CH2B.CH3C≡CHC.CH3CH2C≡CHD.CH2═CHCH═CH2答案:B解析:A项,1

mol

CH3CH═CH2最多能与1

mol

HCl发生加成反应,错误;B项,1

mol

CH3C≡CH最多能与2

mol

HCl发生加成反应生成C3H6Cl2,1

mol

C3H6Cl2能与6

mol

Cl2发生取代反应,生成只含有碳、氯两种元素的氯代烃C3Cl8,正确;C项,1

mol

CH3CH2C≡CH最多能与2

mol

HCl发生加成反应生成C4H8Cl2,1

mol

C4H8Cl2能与6

mol

Cl2发生取代反应,生成C4H2Cl8,该产物含H,错误;D项,1

mol

CH2═CHCH═CH2最多能与2

mol

HCl发生加成反应生成C4H8Cl2,1

mol

C4H8Cl2能与6

mol

Cl2发生取代反应,生成C4H2Cl8,该产物含H,错误。问题探究电石的主要成分为CaC2,工业品为灰黑色块状物,其中含有与水反应的杂质(如CaS等)。遇水立即发生剧烈反应,生成乙炔,并放出热量。实验室制得的乙炔中常混有H2S等杂质气体。如图是化学兴趣小组设计的实验装置,用来制备乙炔并检验其性质。二乙炔的实验室制备1.装置B有什么作用?提示:装置B的作用是除去H2S等杂质气体,防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验。2.装置C和装置D分别会出现什么现象?产生现象的原因相同吗?提示:装置C中的现象是酸性高锰酸钾溶液褪色,装置D中的现象是溴的四氯化碳溶液褪色。原因不相同,C中是因为乙炔与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,D中是因为乙炔与溴发生加成反应。3.E处点燃乙炔,会产生什么现象?提示:火焰明亮,伴有浓烈黑烟。4.实验室制取乙炔时,能否用排空气法收集乙炔?提示:不能。乙炔的相对分子质量为26,空气的平均相对分子质量为29,两者密度相差不大,难以收集到纯净的乙炔。归纳总结乙炔的实验室制法1.制备、净化、收集方法。

2.注意事项。(1)实验装置在使用前要先检验气密性。(2)取电石要用镊子夹取,切忌用手拿。(3)由于CaC2与水反应剧烈,并产生泡沫,为防止产生的泡沫进入导管,可以在导气管口附近塞入少量棉花(不放也可以)。(4)为得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水(但是反应的实质还是电石与水反应),并用分液漏斗控制滴加速度。(5)由电石制得的乙炔中往往含有H2S等杂质,使混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。(6)乙炔属于可燃性气体,点燃前要检验纯度,防止爆炸。特别提醒用CuSO4溶液除去H2S的化学方程式为CuSO4+H2S══CuS↓+H2SO4,这是一个弱酸制备强酸的特例。典例剖析【例3】

如图所示为实验室常用的实验装置:为了除去杂质,得到纯净的乙炔气体,装置的正确连接顺序是(

)。A.①⑤⑦ B.①⑥③C.②⑤④ D.②⑥⑦答案:C解析:实验室可用CaC2与水在常温下反应制取乙炔,故发生装置选择②;反应制得的乙炔中常含有H2S等杂质气体,可用CuSO4溶液吸收,故除杂装置选择⑤;乙炔微溶于水,密度与空气的密度相近,故收集装置选择④。因此装置的正确连接顺序为②⑤④,C项正确。学以致用3.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是(

)。A.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率B.酸性高锰酸钾溶液褪色,说明乙炔具有还原性C.若用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质,不需要通过CuSO4溶液除杂D.若将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔不饱和程度高C解析:电石与水反应比较剧烈,所以用饱和食盐水代替水,逐滴加入饱和食盐水时可控制反应物水的量,从而控制生成乙炔的速率,A项正确;酸性高锰酸钾溶液能氧化乙炔,因此乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色,表现了乙炔的还原性,B项正确;乙炔气体中混有的硫化氢可以被Br2氧化,对乙炔性质的检验产生干扰,所以应先用硫酸铜溶液洗气,C项错误;对于烃类物质而言,含碳量越高,火焰越明亮,冒出的烟越浓,乙炔含有碳碳三键,是不饱和程度较高的烃类物质,D项正确。随堂训练1.关于乙炔的说法错误的是(

)。A.乙炔的键角为180°B.碳原子sp杂化轨道形成σ键、未杂化的两个2p轨道形成两个π键C.碳碳三键中三条键的能量大小相同,其键长是碳碳单键的D.乙炔分子中既有极性共价键,也有非极性共价键答案:C解析:乙炔是直线形分子,分子的键角为180°,A项正确;乙炔分子中碳原子sp杂化轨道形成σ键、未杂化的两个2p轨道形成两个π键,且互相垂直,两个碳原子之间形成碳碳三键,B项正确;碳碳三键的三条键中1个σ键结合牢固,较难断裂,而2个π键结合比σ键弱,较容易断裂,所以三个键能量大小不相同,其键长比碳碳单键的

长,C项错误;乙炔分子中含有的

是非极性共价键,含有的C—H是极性共价键,因此既有极性共价键也有非极性共价键,D项正确。2.氰基辛炔的结构简式为HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N。下列说法正确的是(

)。A.属于不饱和烃B.不能使酸性KMnO4溶液褪色C.所有原子都在同一条直线上D.可由乙炔与含氮化合物加聚制得答案:C解析:氰基辛炔中含有氮元素,不属于烃;分子中存在碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,能发生加成反应;该化合物不是高分子,不能通过加聚反应制得。3.下列关于乙炔制取的说法不正确的是(

)。A.此反应是放热反应B.为了增大反应速率可用饱和食盐水代替水反应C.点燃乙炔前必须验纯D.反应中不需要加碎瓷片答案:B解析:电石中碳化钙与水反应生成乙炔的反应剧烈,反应属于放热反应,故A项正确;实验室制备乙炔时,选择饱和食盐水的目的是减小化学反应速率,故B项错误;乙炔为可燃性气体,点燃前一定要验纯,防止可燃性气体中混有氧气发生爆炸,故C项正确;电石本身是固体,可起到防暴沸的作用,因此不需要加碎瓷片,故D项正确。4.诺贝尔化学奖曾授予三位化学家,以表彰他们在导电塑料领域的贡献。他们首先发现如何把聚乙炔树脂制成导电塑料。下列关于聚乙炔的叙述错误的是(

)。A.聚乙炔是乙炔发生聚合反应形成的高聚物B.聚乙炔的结构简式为C.聚乙炔是一种碳原子之间以单双键交替结合的链状结构的物质D.聚乙炔不可能发生加成反应答案:D解析:聚乙炔是乙炔发生聚合反应形成的聚合物,A项正确;聚乙炔是乙炔分子中断开较活泼的一个键,然后这些断开键的乙炔分子彼此结合就形成聚乙炔,因此其结构简式为,B项正确;根据选项B的分析可知聚乙炔是一种碳原子之间以单双键交替结合的链状结构的物质,C项正确;由于在聚乙炔分子中含有许多碳碳双键,所以聚乙炔可以发生加成反应,D项错误。5.某气态烃0.5mol最多可与1molHCl加成,所得产物与Cl2发生取代反应时,若将氢原子全部取代,需要4molCl2,由此可知该烃结构简式可能为(

)。①CH≡CH

②CH3—C≡CH③CH3—C≡C—CH3

④CH2═CH—CH═CH2A.①②

B.②③

C.③④

D.②④答案:C解析:根据题意0.5

mol某烃最多可与1

mol

HCl加成,说明1

mol该烃中有1