中国药科大学2007年药学综合（一）(含答案)考研真题

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2007年药综（一）真题详解

有机化学部分

一、命名下列化合物

1、

CH3

CH3

2,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane

2,7-二甲基-二环[2.2.1]-庚烷

2、

CH3O

O

CH3

ethyl2-methylcyclohexanecarboxylate

2-甲基-环己甲酸乙酯

3、

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OH

CH3

HH

(3Z)-hex-3-en-1-ol

（3Z）-3-己烯-1-醇

4、

CH

H3

CH3

CH3

(5S)-5-methylhept-2-yne

（5S）-5-甲基-2-庚炔

5、

N

NO

H

4H-pyrrolo[3,2-d][1,3]oxazole

4H-吡咯并[3,2-d]恶唑

6、

CH3

H3C

OH

H3C

O17β-甲基-α-羟基-雄甾-4-烯-3-酮

二、选择题

1、A

Cl

H具有对称面，不具光学活性

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2、C1>2>4>3

pKa:二氯苯酚：8.11三氯苯酚：8.804-氯苯酚：9.20苯酚：10.04-甲基苯酚10.17

3、A（1>2>3>4）

O

NH

O

1H-isoindole-1,3(2H)-dione1H-异吲哚-1，3（2H）-二酮

环己胺（pKa10.14）

O

CH3

NH

N-phenylacetamide

N–乙酰苯胺乙酰苯胺(acetanilide)(pKb13.39)

苯胺(aniline)(pKb9.42)pKa=4.62所以乙酰苯胺碱性<苯胺

胍基(季胺碱)pKa11

4、C

苯甲酸：熔点：77°C

对甲基苯甲酸：熔点：熔点179-182°C

对氯苯甲酸：熔点：240-243ºC

对氨基苯甲酸：熔点187～188°C

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5、A（取代基都在e键时最稳定）

6、A

某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组

成环的5个碳原子在同一个平面上,且有6个π电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两

价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有10个π

电子(n=2),故有芳香性.

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7、B（萜类化合物是由异戊二烯单位头尾相连而成的，因而分子中的碳原子数都是5的整数倍。）

8、A

顺式1,2-环戊二醇可以用一个分子上的两个羟基和丙酮的羰基发生缩合成环，反式则不可

HO

O

H+O

+CH3

H3CCH3

OHOCH3

HO

不反应

OH

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1、

Br

KOH

+

醇

HCCH

H3CCH332

H3CCH3

主要产物

2、

B2H6

-

H2O2OH

HOCH

CH33

反马氏规则，顺式加成

3、

OH

OD

（Claisen重排）

4、

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HC

3OTCH

3NaI3

OO

H丙酮

H

CH3

HC

3O

NaICH3

OO

OT3+

H3CCH3H

CH3

H

O

O(CH3CH2CO)2O

OOH

O

CH3CH2COOK,D

5、(Perkin反应)

6、

6、

HCCHONa

33H3CCH3

O

OCH3OH

OH

7、

CH3

HCOH

O3H

H

(CH3)2CHMgX

HO+

3（构型翻转）

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8、

CH3

CH3

D

CH3

CH3（电环化反应）

9、

O

OCH3

O

OO

O

EtONa

OH

+OH

H2CCH3

Micheal加成

EtONa

羟醛缩合

O

O

O

O

OH

OH

Robinson

10、

O

N

H+

+

N

H（形成烯胺）

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11、

OOO

KOH(CH)CHCHBrONHNHHN

NHNK32222NH2

+CH

NNH

CH

O3

OO

HC

3OH3C

CH3

CH3

Gabriel合成法

邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾的乙醇溶液作用转变为邻苯二甲酰亚胺盐，此盐和卤代烷反应生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺，然

后在酸性或碱性条件下水解得到一级胺和邻苯二甲酸，这是制备纯净的一级胺的一种方法。

有些情况下水解很困难，可以用肼解来代替：

反应机理

邻苯二甲酰亚胺盐和卤代烷的反应是亲核取代反应，取代反应产物的水解过程与酰胺的水解相似。

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反应实例

12、

13、

O

CH

3O

CH

D2H2C主产物

+

N

+CH3

H2CH3C

CH3OH-

CH3

+

N

H3CCH3

Hofmann消除反应

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季铵碱在加热条件下(100--200°C)发生热分解,当季铵碱的四个烃基都是甲基时,热分解得到甲醇和三甲胺:

如果季铵碱的四个烃基不同,则热分解时总是得到含取代基最少的烯烃和叔胺:

反应实例

14、

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OCH3

HOH

OHOH

OO

NaHCH3+

+

+OH3O

O

O

NaBH4

CH3

O

O

HO

（第一步Robinson环缩合，第二步NaBH4还原）

15、

OH

O-

O3OH

Zn,H2O

四、推测结构

1、A：

O

O

B：

O

O

OH

OO

O

OOH

O浓NaOH+

OH

Caniggaro反应

无α-H醛在浓碱中发生歧化反应

酸化

OO

强氧化O

OH

OH

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有两个羰基峰，应该是含有一个酯，一个酮或醛。

2、1.2:--CH2-C-OR：3H2.2–CH2COR:3H3.5：CH3-O：2H4.1：-C=C-CH2-OR：2H

CH3O

O

O

在样品是单一均匀的化合物时，如果两个羰基同为酯基或酮基团中的羰基，则只有一峰，例如：二酮或二酯

在红外谱图上羰基只有一个吸收峰。如果在合成丙烯酸树脂时，反应不完全，即丙烯酸树脂分子链中有一部

分羧基未反应，那么红外谱图将会产生两个羰基峰，一个在1730CM-1,另一个约在1700CM-1。

OH

OH

+

H3OCH3

CH3

CH

3CH3

CH3HO

CH3HH+H+

-H2O

CH3

CH3

CH3

CH3

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解:第一步硝化并分离出邻硝基甲苯，将硝基还原得邻甲苯胺，乙酐酰化保护氨基并降低活性，产物邻甲乙酰

苯胺硝化得2-甲基-4-硝基乙酰苯胺，水解该产物并重氮化，然后用氰化亚铜氰化钾反应得目标化合物。

CH3CH3

CH3CH3

NO2

NH2

HNO3Fe

+(分离）

HCl

H2SO4

NO2

(CH3COO)2O

OO

CH3

CHCH3

+-3

N2Cl+NH

NaNO过量HClNHCH3

2CH3HNO3

0-5C

H2SO4

O2N

O2N

CuCN

CH3

CN

O2N

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OOOCH3

x

x

H3COCH3

H3CCH3

x

x

OCH3

OO

OO

x

NaOCH

+H3CBr25

HCOCH

33H3C

xCH3

CH3

H3C

-

H2OOHD

OCH3

H3CCH3

O

OHH3C

OOH3CHSO