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文档简介

./第一章质谱习题1、

有机质谱图的表示方法有哪些?是否谱图中质量数最大的峰就是分子离子峰,为什么?

2、以单聚焦质谱仪为例,说明质谱仪的组成,各主要部件的作用及原理。

3、有机质谱的分析原理及其能提供的信息是什么?

4、有机化合物在离子源中有可能形成哪些类型的离子?从这些离子的质谱峰中可以得到一些什么信息?

5、同位素峰的特点是什么?如何在谱图中识别同位素峰?

6、谱图解析的一般原则是什么?

7.初步推断某一酯类〔M=116的结构可能为A或B或C,质谱图上m/z87、m/z59、m/z57、m/z29处均有离子峰,试问该化合物的结构为何?〔A〔B〔C

8.下列化合物哪些能发生McLafferty重排?

9.下列化合物哪些能发生RDA重排?

10.某化合物的紫外光谱:

262nm〔15;红外光谱:3330~2500cm-1间有强宽吸收,1715cm-1处有强宽吸收;核磁共振氢谱:δ11.0处为单质子单峰,δ2.6处为四质子宽单峰,δ2.12处为三质子单峰,质谱如图所示。参照同位素峰强比及元素分析结果,分子式为C5H8O3,试推测其结构式。

部分习题参考答案1、表示方法有质谱图和质谱表格。质量分析器出来的离子流经过计算机处理,给出质谱图和质谱数据,纵坐标为离子流的相对强度〔相对丰度,通常最强的峰称为基峰,其强度定为100%,其余的峰以基峰为基础确定其相对强度;横坐标为质荷比,一条直线代表一个峰。也可以质谱表格的形式给出质谱数据。

最大的质荷比很可能是分子离子峰。但是分子离子如果不稳定,在质谱上就不出现分子离子峰。根据氮规则和分子离子峰与邻近峰的质量差是否合理来判断。

2、质谱仪的组成:进样系统,离子源,质量分析器,检测器,数据处理系统和真空系统。

进样系统:在不破坏真空度的情况下,使样品进入离子源。气体可通过储气器进入离子源;易挥发的液体,在进样系统汽化后进入离子源;难挥发的液体或固体样品,通过探针直接插入离子源。

真空系统:质谱仪需要在高真空下工作:离子源〔10-3~10-5Pa;质量分析器〔10-6Pa。真空系统保持质谱仪需要的真空强度。

离子源:是质谱仪的"心脏"。离子源是样品分子离子化和各种碎片离子的场所。质谱分析时离子源的选择至关重要。采用高能电子轰击气态有机分子,使其失去一个电子成为分子离子,分子离子可以裂解成各种碎片离子,这些离子在电场加速下达到一定的速度,形成离子流进入质量分析器。

质量分析器:在磁场存在下,带电离子按曲线轨迹飞行按质荷比〔m/z被分离开来。它是根据质谱方程式:m/e=<H02R2>/2V,离子在磁场中的轨道半径R取决于:m/e、H0、V。改变加速电压V,可以使不同m/e的离子进入检测器。

检测器和数据处理系统:把被质量分析器分离开来的各离子按照质荷比〔m/z及相对强度大小产生信号被记录下来,排列成质谱。

3、使待测的样品分子气化,用具有一定能量的电子束〔或具有一定能量的快速原子轰击气态分子,使处于气态的分子失去价电子生成分子离子,分子离子进一步断裂生成不同质量的碎片离子。这些带正电荷的离子在电场和磁场作用下,按质荷比〔m/z及相对强度大小产生信号被记录下来,排列成谱即为质谱〔massspectroscopy。

提供的信息:可以确定分子量和分子式;根据分子离子及碎片离子峰,可以推断一些有关分子结构的信息;质谱仪常带有标准谱库,可以初步判断未知化合物;与气相色谱联用〔GC-MS,LC-MS,可以对混合物进行定性和定量分析。

4、在离子源中有可能形成分子离子、同位素离子、碎片离子、多电荷离子和亚稳离子等。解析质谱图时主要关注分子离子、同位素离子、碎片离子。

由分子离子可以得到分子量,在高分辨率质谱中可以直接获得分子式;对于低分辨率质谱,可以结合同位素离子峰来推断分子式。

碎片离子根据其裂解规律获得有关分子结构信息,推导可能的结构式并进行验证。

5、组成有机化合物的大多数元素在自然界是以稳定的同位素混合物的形式存在。通常轻同位素的丰度最大,如果质量数以M表示,则其中同位素的质量大多数为M+1,M+2等。这些同位素在质谱中形成的离子称为同位素离子,在质谱图中往往以同位素峰组的形式出现,分子离子峰是由丰度最大的轻同位素组成。同位素峰组强度比与其同位素的相对丰度有关。6、谱图解析可依据质谱中离子的类型和开裂的一般规律进行。解析程序归结起来有以下几个步骤:

〔1确定分子离子峰和决定分子式;

〔2确定碎片离子的特征,首先要注意高质量端碎片离子的中性碎片丢失的特征,同时也要注意谱图低质量端形成的一些特征性离子系列。

〔3提出可能的结构式并进行验证。

7.〔B

8.〔〔A、C

9.〔B

10.〔CH3COCH2CH2COOH第二章紫外吸收光谱习题1.频率〔MHz为4.47×108的辐射,其波长数值为

〔1670.7nm

〔2670.7μ

〔3670.7cm〔4670.7m

2.紫外-可见光谱的产生是由外层价电子能级跃迁所致,其

能级差的大小决定了

〔1吸收峰的强度

〔2吸收峰的数目

〔3吸收峰的位置

〔4吸收峰的形状

3.紫外光谱是带状光谱的原因是由于

〔1紫外光能量大

〔2波长短

〔3电子能级差大

〔4电子能级跃迁的同时伴随有振动及转动能级跃迁的原因

4.化合物中,下面哪一种跃迁所需的能量最高

〔1σ→σ*

〔2π→π*

〔3n→σ*

〔4n→π*

5.下列化合物,紫外吸收λmax值最大的是〔1〔2〔3

〔46.用示差光度法测量某含铁溶液,用5.4×10-4mol·L-1Fe3+溶液作参比,在相同条件下显色,用1cm吸收池测得样品溶液和参比溶液吸光度之差为0.300。已知e=2.8×103L·mol-1·cm-1,则样品溶液中Fe3+的浓度有多大?

7.确称取1.00mmol的指示剂于100mL容量瓶中溶解并定容。取该溶液2.50mL5份,分别调至不同pH并定容至25.0mL,用1.0cm吸收池在650nm波长下测得如下数据:

pH

1.00

2.00

7.00

10.00

11.00

A

0.00

0.00

0.588

0.840

0.840

计算在该波长下In-的摩尔吸光系数和该指示剂的pKa。8.称取维生素C0.05g溶于100ml的0.005mol/L硫酸溶液中,再准确量取此溶液2.00ml稀释至100ml,取此溶液于1cm吸收池中,在lmax245nm处测得A值为0.551,求试样中维生素C的百分含量。

9.某试液用2.0cm的吸收池测量时T=60%,若用1.0cm、3.0cm和4.0cm吸收池测定时,透光率各是多少?

10.

化合物A在紫外区有两个吸收带,用A的乙醇溶液测得吸收带波长λ1=256nm,λ2=305nm,而用A的己烷溶液测得吸收带波长为λ1=248nm、λ2=323nm,这两吸收带分别是何种电子跃迁所产生?A属哪一类化合物?

11.

异丙叉丙酮可能存在两种异构体,它的紫外吸收光谱显示<a>在λ=235nm有强吸收,ε=1.20×104,<b>在λ>220nm区域无强吸收,请根据两吸收带数据写出异丙丙酮两种异构体的结构式。

12.

下列化合物的紫外吸收光谱可能出现什么吸收带?并请估计其吸收波长及摩尔吸光系数的围。〔1〔2〔3

〔413.

化合物A和B在环己烷中各有两个吸收带,A:λ1=210nm,ε1=1.6×104,λ2=330nm,ε2=37。B:λ1=190nm,ε=1.0×103,λ2=280nm,ε=25,判断化合物A和B各具有样结构?它们的吸收带是由何种跃迁所产生?

14.

下列4种不饱和酮,已知它们的n→π*跃迁的K吸收带波长分别为225nm,237nm,349nm和267nm,请找出它们对应的化合物。〔1〔2〔3

〔4

15.

计算下列化合物在乙醇溶液中的K吸收带波长。〔1〔2〔3

16.

已知化合物的分子式为C7H10O,可能具有α,β不饱和羰基结构,其K吸收带波长λ=257nm〔乙醇中,请确定其结构。部分习题参考答案1—5

〔1、〔3、〔4、〔1

、〔26、,

7、〔1已知:AL-=0.840

AHL=0.00

pH=7.00时,A=0.588

〔2

8、245nm=560<98.39%>

9、T2=77.46%,T3=46.48%,T4=36.00%

10.π→π*,n→π*

11.〔a

〔b

12.〔1K,R;〔2K,B,R;〔3K,B;〔4K,B,R

13.〔ACH2=CH-COR;〔BRCOR'

14.〔1267nm;〔2225nm;〔3349nm;〔4237nm

15.〔1270nm〔2238nm〔3299nm

16.

第三章

红外吸收光谱法1.一种能作为色散型红外光谱仪色散元件的材料为

A

玻璃

B

石英

C

卤化物晶体

D

有机玻璃

2.预测H2S分子的基频峰数为

〔A4

〔B3

〔C2

〔D1

3.CH3—CH3的哪种振动形式是非红外活性的

〔AυC-C

〔BυC-H

〔CδasCH

〔DδsCH

4.化合物中只有一个羰基,却在1773cm-1和1736cm-1处出现

两个吸收峰,这是因为

〔A诱导效应

〔B共轭效应

〔C费米共振

〔D空间位阻

5.

Cl2分子在红外光谱图上基频吸收峰的数目

A0

B1

C2

D3

6.红外光谱法,试样状态可以

A气体状态

B固体状态

C固体,液体状态

D气体,液体,固体状态都可以在含羰基的

7.红外吸收光谱的产生是由

A分子外层电子、振动、转动能级的跃迁

B原子外层电子、振动、转动能级的跃迁

C分子振动-转动能级的跃迁

D分子外层电子的能级跃迁

8.色散型红外分光光度计检测器多

A电子倍增器

B光电倍增管

C高真空热电偶

D无线电线圈

9.一个含氧化合物的红外光谱图在3600~3200cm-1有吸收峰,下列化合物最可能的

ACH3-CHO

BCH3-CO-CH3

CCH3-CHOH-CH3

DCH3-O-CH2-CH3

10、产生红外吸收的两个条件是什么?

11、影响物质红外光谱中峰位的因素有哪些?

12、红外光谱中官能团是如何进行分区的?

13某化合物,沸点为159~161℃,含氯而不含氮和硫,它不溶于水、

稀酸、稀碱以及冷的浓硫酸,但能溶于发烟硫酸,它与热的硝酸银醇溶液不发生沉淀。用热的高锰酸钾溶液处理时,可使化合物慢慢溶解,如此所得溶液用硫酸酸化,得到一个中和当量为157±1的沉淀物,其红外显示1600、1580、1500、742cm-1有强峰,试推测其结构。

14.一个化合物分子式为C4H6O2,已知含一个酯羰基和一个乙烯基。用溶液法制作该化合物的红外光谱有如下特征谱带:3090cm-1<强>

,1765cm-1〔强,1649cm-1〔强,1225cm-1〔强。请指出这些吸收带的归属,并写出可能的结构式。

15、有一化合物,已知其分子式为C3H4O,其红外光谱图如下,请分析出其可能的结构式。

16.某化合物在3640-1740cm-1区间,IR光谱如下图所示.该化合物应是氯苯<I>,苯<II>,或4-叔丁基甲苯中的哪一个?说明理由.部分习题参考答案1.

<

D

>2.〔B3.〔A4.

〔C5.<

A

>6.

<

D

>7.

<

C

>

8.

<

C

>9.<

C

>

10、答:产生红外吸收的第一个条件是:只有当红外辐射频率等于振动量子数的差值与分子振动频率的乘积时,分子才能吸收红外辐射,产生红外吸收光谱。即νL=△υ×v。

产生红外吸收的第二个条件是:分子在振动,转动过程中必须有偶极矩的净变化。即偶极矩的变化△μ≠0。

11、答:〔1诱导效应:若分子中存在吸电子基团的诱导效应常使吸收峰向高波数方向移动。

〔2共轭效应:参与共轭的双键比普通的双键键长大,键力常数减小,其吸收峰向低波数方向移动。

〔3氢键效应:氢键的发生使分子间的化学键力常数减小,使振动频率向低波数移动。

〔4振动偶合效应:指当两个化学键振动的频率相等或相近并具有一个公共原子时,由于一个键的振动通过公共原子使另一个键的长度发生改变,从而形成强烈的相互作用,这种相互作用的结果使振动频率发生变化,一个向高频移动一个向低频移动。

〔5空间效应:包括环状化合物的力效应和空间位阻效应。对于环外双键,随着环力的增大,其振动频率增高。而环双键的振动频率随环力的增加而降低。

〔6外部因素:试样的状态、溶剂的极性和测定条件都会引起基频峰的位移。

12、答:〔1、X-H伸缩振动区〔4000—2500cm-1

〔2、三键和累积双键伸缩振动区〔2500—2000cm-1

〔3、双键的伸缩振动区〔2000—1500cm-1

〔4、C-H的变形振动区〔1500—1300cm-1

13.

14.CH3COOCH=CH2

15答:〔1计算其不饱和度:<3´2+2-4>¸2=2

可能为烯,炔及含有羰基的化合物

〔23300cm-1处宽带,羟基

结合1040cm-1处的吸收,可推测含有O-H,

由此可排除含有羰基的可能性

〔32110cm-1处的吸收,可知此化合物有碳碳三键吸收

结合化合物的分子式可知此化合物为2-丙炔醇

16解:应为III,因为IR中在1740-2000cm-1之间存在一个双峰,强度较弱,为对位双取代苯的特征谱带,而在2500-3640cm-1之间的两个中强峰,则为CH3-对称与不对称伸缩振动的特征谱带.第四章

核磁共振波谱习题1.下列化合物中哪些质子属于磁等价核

<A>HaHbC=CFaFb〔BCHaHbF

〔C.R—CO—NHaHb

〔D

2.苯环上哪种取代基存在时,其芳环质子化学位移最大

〔A—CH2CH3

〔B—OCH3

〔C—CH=CH2

〔D—CHO

3.质子的化学位移有如下顺序:苯<7.27>>乙烯<5.25>>乙炔<1.80>>乙烷<0.80>,其原因是

〔A导效应所致

〔B杂化效应和各向异性效应协同作用的结果

〔C向异性效应所致

〔D杂化效应所致

4.在通常情况下,在核磁共振谱图中将出现几组吸收峰

〔A3

〔B4

〔C5

〔D6

5.3个不同的质子Ha、Hb、Hc,其屏蔽常数的大小为σb>σa>σc。则它们的化学位移如何?

〔Aδa>δb>δc

〔Bδb>δa>δc

〔Cδc>δa>δb

〔Dδb>δc>δa

6.下列化合物中,甲基质子化学位移最大的是

〔ACH3CH3

〔BCH3CH=CH2

〔CCH3C≡CH

〔DCH3C6H5

7下列化合物中羰基碳化学位移δC最大的是

〔A酮

〔B醛

〔C羧酸

〔D酯

8.试计算①200及400MHz仪器的磁场强度是多少Tesla<T>。②13C共振频率是多少?

9.用H0=2.3487T的仪器测定19F及31P,已知它们的磁旋比分别为2.5181×108T-1∙s-1及1.0841×108T-1∙s-1试计算它们的共振频率。

10.计算顺式与反式桂皮酸Ha与Hb的化学位移。

桂皮酸

11.一化合物分子式为C6H11NO,其1H谱如图所示,补偿扫描信号经重水交换后消失,试推断化合物的结构式。

12.根据核磁共振图,推测C8H9Br的结构。

13.由核磁共振图,推断C11H16O的结构。

14.由核磁共振图,推断C10H12O2的结构。

15由核磁共振图,推断C8H8O的结构。

部分习题参考答案1<B>、2<D>、3<B>;4<A>、5<C>、6<D>7〔A

8<①4.6974及9.3947;②50.286及100.570MHz>

9〔94.128及40.524MHz

10

<顺式:δa=6.18,δb=7.37,反式:δa=6.65,δb=7.98>

11.

12

13

14.

15.

模拟试题〔一一、选择题〔请将符合题意的选项写在括号中,每小题2分,共22分1.在丁酮质谱中,质荷比值为29的碎片离子是发生了

A、α-裂解产生的

B、I-裂解产生的

C、重排裂解产生的

D、γ-H迁移产生的。

2.将下列化合物按1H化学位移值从大到小排列<

>。

A.

a、b、c、d

B.

a、c、b、d

C.

c、d、a、b

D.

d、c、b、a

3.在碱性条件下,苯酚的最大吸波长将发生何种变化?

红移

B.蓝移

C.不变

D.不能确定4.某芳烃<M=134>,质谱图上于m/e91处显一强峰,试问其可能的结构是:

5.可分别用作红外光谱和质谱检测器的是:

A.相板、光电倍增管;

B.光电管、Faraday杯;

C.热电偶、光电倍增管;

D.光电管、热电偶

6.乙醇高分辨1HNMR谱图中,由低场到高场排列的质子种类及相应峰数<括号数字为偶合分裂峰数>为:

A.CH3<3>—CH2<4>—OH<1>;

B.CH3<4>—CH2<3>—OH<1>;

C.OH<1>—CH2<4>—CH3<3>;

D.OH<3>—CH2<3>—CH3<4>

7.红外光可引起物质的

能级跃迁。

A、分子的电子能级的跃迁,振动能级的跃迁,转动能级的跃迁;

B、分子层电子能级的跃迁;

C、分子振动能级及转动能级的跃迁;

D、分子转动能级的跃迁。

8二溴乙烷质谱的分子离子峰〔M与M+2、M+4的相对强度为:〔

A、1:1:1

B、2:1:1

C、1:2:1

D、1:1:2

9.指出下列四种化合物中,哪一种化合物的分子离子峰为奇数〔

A、C6H6

B、C6H5NO2

C、C4H2N6O

D、C9H10O2

10、下列羰基化合物中C=O伸缩振动频率最高的是:

A.RCOR’

B.RCOCl

C.RCOF

D.RCOBr

11.化合物中,下面哪一种跃迁所需的能量最高?

A、σ→σ﹡

B、π→π﹡

C、n→σ﹡

D、n→π﹡

二、填空题<19分>

1、质谱计通常由

三个主要部分和两个辅助部分组成。在离子的分离中,单聚焦质量分析器只实现了

聚焦,而双聚焦质量分析器除具有单聚焦质量分析大路的聚焦功能外,还实现了

聚焦。

2、连续波核磁共振谱仪主要由

频率或磁场扫描单元以及信号放大和显示单元等部件组成。

3、红外光谱测定技术中固体样品的测定可采用

4下列化合物能吸收最长波长的光是

,能吸收最短波长的光是

,因

。〔只考虑π→π*跃迁。A

B

C

5.写出下列化合物的质谱中的主要碎片离子

②CH3CH2OCH2CH3三、问答题〔25分

1、简述质谱分析法中怎样判断分子离子?

2..解释何谓红移,何谓蓝移?

4.在含有一个溴原子的化合物中,M和M+2峰有怎样的相对强度?

5试说明苯酚和环己醇的红外光谱有何不同?四、计算题<共20分>

1.某化合物〔不含N元素分子离子区质谱数据为M〔72,相对丰度100%;M+1〔73,相对丰度3.5%;M+2〔74,相对丰度0.5%。

〔1分子中是否含有Br

Cl?

<2>分子中是否含有S?

<3>试确定其分子式。2.据Woodward-Fieser规则计算下列化合物的最大吸收波长lmax〔全部正确才能得满分

五、推断题<14分>

1、分子式为C8H8O的化合物,IR〔cm-1:3050,2950,1695,1600,1590,1460,1370,1260,760,690等处有吸收,

〔1分子中有没有羟基〔—OH?

〔2有没有苯环

〔3其结构为

2.某未知物的分子式为C3H6O,质谱数据和核磁共振谱如图1、2所示,试推断其结构。

图1、C3H6O的质谱

图2、C3H6O的核磁共振谱部分习题参考答案一、选择题1、B2、C3、A4、B5、C6、C7、C8、C9、B10、C11、A二、填空题1、离子源、质量分析器、离子检测器

方向聚焦

能量聚焦

2、磁体、射频发生器、射频放大和接收器、探头

3、压片法糊状法

熔融〔或溶解成膜法

裂解法

4C、B,共轭体系中,吸收带向长波方向移动,共轭体系愈大,跃迁产生的波长越大,因为B中没有共轭系统,C中共轭链最长

5.①

m/z:77

CH3C≡O+

m/z:43

CH3+m/z:15

m/z:105

②CH3CH2+

m/z:29

CH3CH2O+

=CH2

m/z:59

HO+

=CH2

m/z:31三、简答题

1、①分子离子必须是一个奇电子离子。②分子离子的质量奇偶性必须符合氮规则。③合理的中性丢失。2、使化合物吸收波长向长波方向移动的现象叫红移。

使化合物吸收波长向短波方向移动的现象叫蓝移。

3大约是1:1

4苯酚在1600-1400cm-1有苯环的骨架伸缩振动,770-730,715-685cm-1有苯环单取代C-H面外弯曲振动

环己醇在2800-3000有饱和氢的伸缩振动四、计算题1、<1>不含BrCl

<2>无S

<3>C3H4O2

2、

五、结构推断

1、没有有

2

从核磁共振可知只有一种氢,从质谱可知

58→43可见含有甲基,43→15说明含有羰基,结合其不饱和度=1

可推知是

模拟试题〔二一、选择题〔请将符合题意的选项写在括号中,每小题2分,共22分

1、含奇数个氮原子有机化合物,其分子离子的质荷比值为:

A、偶数

B、奇数

C、不一定

D、决定于电子数

2、某化合物在220-400围没有紫外吸收,该化合物可能属于哪一类〔

A、芳香族化合物

B、含共轭双键的化合物

C、含羰基的化合物

D、烷烃

3、下面化合物在核磁共振波谱〔氢谱中出现单峰的是:

A.CH3CH2Cl

B.CH3CH2OH

C.CH3CH3

D.CH3CH<CH3>2

4、一种能作为色散型红外光谱仪的色散元件材料为:

A、玻璃

B、石英

C、红宝石

D、卤化物晶体

5、紫外-可见分光光度计法合适的检测波长围为

A、400-800nm

B、200-800nm

C、200-400nm

D、10-1000nm

6、在红外光谱中,羰基〔的伸缩振动吸收峰出现的波数〔cm-1围是

A、1900-1650

B、2400-2100

C、1600-1500

D、1000-650

7、某化合物在紫外光区204nm处有一弱吸收,在红外光谱中有如下吸收峰:3300-2500

cm-1〔宽峰,1710cm-1,则该化合物可能是

A、醛

B、酮

C、羧酸

D、烯烃

8、核磁共振波谱解析分子结构的主要参数是

A、质荷比

B、波数

C、化学位移

D、保留值

9、某有机物C8H7N的不饱和度为〔

A、

4

B、

5

C、

6

D、

7

10分子的紫外-可见光吸收光谱呈带状光谱,其原因是什么〔

A、分子中价电子运动的离域性

B、分子中价电子的相互作用

C、分子振动能级的跃迁伴随着转动能级的跃迁

D、分子电子能级的跃迁伴随着振动、转动能级能级的跃迁

11、

预测H2O分子的基本振动数为:

A、4

B、3

C、2

D、1二、填空题<19分>

1、质谱〔MS仪器中,单聚焦质量分析器只实现了

聚焦,而双聚焦质量分析器既实现了

聚焦,又实现了

聚焦。

2、弛豫过程对于核磁共振信号的观察很重要,弛豫过程一般分为

3、酮类化合物易发生

断裂和

断裂,长链脂肪酮还容易发生

重排,写出2-戊酮〔发生上述三种变化产生的离子及其质荷比

等。

4、影响红外光谱中基团频率位移的因素有

。此外,振动耦合、费米共振等也会使振动频率位移。

5、写出羰基〔化合物发生电子跃迁的主要类型

三、问答题〔25分

1.预期化合物有哪些红外吸收带?

2.简述质谱碎裂的一般规律和影响因素。

4.解释生色团和助色团?

5.以亚甲基为例说明分子的基本振动模式。四、计算题<共20分>

1、据Woodward-Fieser规则计算化合物的最大吸收波长lmax〔全部正确才能得满分

基值217nm同环二烯´36环外双键´5共轭双键延长´30烷基取代´5计算值<lmax>

2、

某化合物分子离子区质谱数据为M〔104,相对丰度100%;M+1〔105,相对丰度

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