高二有机化学基础复习

有机化学基础复习一、基本概念1.分子式、结构式、结构简式、实验式、键线式2.同系物、同分异构3.官能团4.分类6.有机反应类型7.高分子、单体5.命名厦门双十中学

官能团能决定有机物化学特性的原子或原子团。官能团符号官能团名称官能团符号官能团名称碳碳双键－CHO醛基—C≡C—碳碳叁键酮羰基苯环－COOH羧基酯基－X卤原子－NH2氨基－OH醇羟基－NO2硝基酚羟基－SO3H磺酸基—CCOR—C—R’=O(H)R—C—O—R’=厦门双十中学有机化合物的命名3,3,4－三甲基己烷类别有机物系统命名烷烃烯烃醇酚CH3—CH—CH—CH3CH3OHCH3—CH2—C—CH—CH3CH3CH3C2H53－三甲基－2－丁醇2－乙基－1－丁烯CH3—CH2—CCH2C2H5—CH3HO—4－甲基苯酚对甲基苯酚厦门双十中学

反应类型反应类型实例取代反应加成反应消去反应氧化反应还原反应聚合反应加聚反应缩聚反应卤代、硝化、磺化、水解、酯化、成醚等碳碳双(叁)键、苯环、醛酮羰基与H2加成；醛酮羰基与含有活泼H物质的加成卤代烃消去HX、醇消去H2O燃烧，醇→醛→羧酸，苯环侧链、碳碳(叁)双键、醇酚、醛基被酸性高锰酸钾氧化，氨基→硝基碳碳双(叁)键、苯环、醛酮羰基与H2加成含有碳碳双(叁)键物质通过加成方式聚合含有双官能团（羧基和醇羟基、羧基和氨基、苯酚和甲醛）通过脱去小分子方式聚合厦门双十中学有机化合物烃烃的衍生物链烃环烃烷烃烯烃炔烃脂环烃芳香烃卤代烃醇酚醛酮羧酸酯是否含碳、氢以外的元素碳骨架形状官能团类别官能团类别饱和烃：不饱和烃：脂肪烃烷烃、环烷烃烯烃、炔烃、芳香烃环烷烃

有机化合物分类厦门双十中学1.由下列五种基团：－OH、－CH3、－COOH、－C6H5（苯基）、－CHO，两种不同的集团两两组合，形成的有机化合物的水溶液能使紫色石蕊试液变红的有CH3COOH、C6H5COOH、OHC－COOH、HCOOH2.下列物质中，一定是同系物的是（）

A.C2H4和C4H8B.CH3Cl和CH2Cl2

C.C4H10和C7H16D.硬脂酸和油酸C3.降冰片烯属于

。环烃、不饱和烃H2CO3非有机物；C6H5OH酸性太弱，不能使得紫色石蕊试液变色。基本概念例题厦门双十中学4.下列物质中属于纯净物的是（）A.丙三醇、氯仿、乙醇钠B.苯、汽油、无水酒精D.福尔马林、白酒、醋D.甘油、冰醋酸、煤A5.春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干。“丝”和“泪”分别是蛋白质、高级烃6.食用油和石蜡油分别指高级脂肪酸甘油酯、烃类基本概念例题7.石油分馏、裂化裂解、煤的干馏8.烃基厦门双十中学二、有机物的物理性质1.溶沸点2.溶解性3.密度气态：碳数≤4的各类烃（包括新戊烷）、CH3Cl、甲醛液态：碳数（5~16）的各类烃，低级烃的衍生物。亲水基团：羟基、羧基、醛基、酮羰基等。特殊：苯酚在>65℃时与水互溶；新制Cu(OH)2溶于多羟基化合物中呈绛蓝色。密度小于水：烃、酯密度大于水：CCl4、溴乙烷、溴苯、硝基苯烷烃随Mr增加，溶沸点增大；支链越多，溶沸点越低。关于火炬燃料丙烷问题。厦门双十中学三、有机物的化学性质（一）烃1.烷烃2.烯(炔)烃3.苯及其同系物4.石油和煤（二）烃的衍生物1.醇酚2.卤代烃3.醛酮4.羧酸、酯5.糖类、油脂、蛋白质厦门双十中学

烃的性质类别代表物化学性质烷烃甲烷烯烃炔烃乙烯芳香烃苯甲苯光照条件下与纯卤素单质取代反应能使溴的CCl4溶液褪色（加成）；能使酸性高锰酸钾溶液褪色（氧化）；能发生加聚反应。铁粉存在下与液溴发生取代反应；与浓硫酸、浓硝酸共热发生硝化反应；与浓硫酸共热发生磺化反应；与H2加成反应。与浓硫酸、浓硝酸共热制TNT；酸性高锰酸钾氧化苯环侧链。厦门双十中学

烃燃烧现象对比1.CH4燃烧：淡蓝色火焰。2.C2H4燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟。3.C2H2燃烧：火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。含碳量越高，越容易因不完全燃烧产生碳的小颗粒，形成黑烟。厦门双十中学

烃的衍生物性质1.燃烧2.催化氧化3.与金属钠取代反应4.在浓硫酸作用下脱水消去反应：成醚反应：5.酯化反应6.醇与HX共热1.乙醇的化学性质2.苯酚的化学性质1.酸性与金属钠取代反应：与NaOH中和反应2.与浓溴水取代反应：定量分析3.与FeCl3显色反应：检验酸性大小：H2CO3>苯酚>HCO3－3.溴乙烷的性质1.碱性水溶液中水解2.碱醇条件下消去厦门双十中学

烃的衍生物性质4.乙醛的化学性质1.羰基加成反应2.醛基还原性检验醛基：与新制Cu(OH)2共热；银镜反应。能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色。与含有活泼H有机物加成反应。5.乙酸的化学性质1.酸的通性2.酯化反应酯化机理：醇去氢、酸去羟基6.乙酸乙酯的化学性质水解反应：酸性条件、碱性条件厦门双十中学

糖类、油脂、蛋白质糖类（多羟基醛酮）分类实例单糖葡萄糖果糖CH2OH(CHOH)4CHO多羟基醛多羟基酮二糖蔗糖麦芽糖无还原性；水解产物：葡萄糖+果糖还原性；水解产物：葡萄糖多糖淀粉(C6H10O5)n纤维素(C6H10O5)n天然高分子化合物，水解产物葡萄糖厦门双十中学8.油脂（高级脂肪酸甘油酯）

糖类、油脂、蛋白质硬脂酸：C17H35COOH、软脂酸：C15H31COOH、油酸：C17H33COOH1.油脂氢化：2.油脂皂化反应：制肥皂；纯碱洗涤油污。7.葡萄糖的化学性质1.羟基性质：2.醛基性质9.蛋白质1.盐析：饱和(NH4)2SO4溶液，分离提纯蛋白质2.变性：重金属离子、加热、酒精、福尔马林…3.显色：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色4.灼烧多羟基能使新制Cu(OH)2溶液呈现绛蓝色。制人造奶油厦门双十中学（一）有机物制备1.实验室制乙烯

2.实验室制乙炔3.实验室制溴苯4.实验室制硝基苯5.石油分馏6.乙醇和金属钠的反应7.乙醇的催化氧化反应8.酯化反应

9.淀粉水解程度判断10.卤代烃中卤原子种类确定11.油脂皂化反应四、有机实验（二）有机物除杂、分离、提纯（三）燃烧法测定有机物分子式厦门双十中学

有机实验1.实验室制乙烯V(乙醇):V（浓硫酸）＝1:3浓硫酸作用：催化剂和脱水剂反应原理：沸石：防止暴沸气体收集方式：排水法收集温度计水银球位置：液面下方反应温度：170℃副反应：140℃生成乙醚；超过180℃生成CO2、SO2等厦门双十中学厦门双十中学

有机实验2.实验室制乙炔反应原理：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2①反应激烈用分液漏斗控制液体滴加速度。②在装置的气体出口处放一小团棉花：用块状电石、饱和食盐水作反应物；防止生成的泡沫堵塞导气管。厦门双十中学厦门双十中学

有机实验3.实验室制溴苯反应原理：1.长直导管作用：冷凝回流苯、液溴和溴苯。2.观察到的现象：烧瓶内有红棕色气体产生，锥形瓶导管口附近有白雾生成。反应不需要加热；为放热反应；真正起到催化作用的是FeBr3。3.溴苯的分离提纯厦门双十中学厦门双十中学

有机实验4.实验室制硝基苯温度计的位置：必须放在悬挂在水浴中。长导管的作用：冷凝回流。试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。浓硫酸作用：硝基苯：无色有毒有苦杏仁味的油状液体，密度比水大。反应原理：催化剂。厦门双十中学分液漏斗蒸馏将浓硫酸缓缓倒入浓硝酸中，并不断搅拌。厦门双十中学5.石油分馏

有机实验2.加碎瓷片：3.温度计的水银球位置：4.冷凝水方向：根据各种烃的沸点不同进行分离（物理变化）。防止暴沸烧瓶的支管口附近下口进，上口出（逆流）1.原理：5.馏分仍为混合物。厦门双十中学

有机实验6.乙醇和金属钠的反应7.乙醇的催化氧化反应实验：把一段弯曲成螺旋状的铜丝放在酒精灯上加热，铜丝表面生成一薄层

色的

；反应的方程式是

；立即把它插入到乙醇中，出现的现象是

；反应的方程式是

。厦门双十中学

有机实验厦门双十中学

有机实验8.酯化反应2.浓硫酸作用5.饱和Na2CO3溶液作用4.导管位于液面上方催化剂、吸水剂溶解吸收乙醇，反应吸收乙酸，降低乙酸乙酯在水中的溶解度。3.碎瓷片作用防止暴沸防止倒吸1.液体加入顺序乙醇、浓硫酸、乙酸厦门双十中学厦门双十中学

有机实验糖类蔗糖淀粉纤维素水解条件稀硫酸稀硫酸90%硫酸9.淀粉水解程度判断取少量淀粉溶于稀硫酸中，加热一段时间后。①取水解后的溶液，滴入碘水：②取水解后的溶液，加入NaOH溶液调节pH值至中性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热：判断水解是否完全。判断水解是否进行并检验水解产物。10.卤代烃中卤原子种类确定①取少量卤代烃；②加NaOH溶液加热；③冷却、振荡、静置，取上层清液；④加入HNO3调节pH；⑤加硝酸酸化的AgNO3溶液。厦门双十中学11.油脂皂化反应

有机实验向烧杯中加入20g油脂、10mL30%的NaOH溶液，加热搅拌。当液面出现泡沫后，应加强搅拌；当泡沫覆盖整个液面时，停止加热。2.向皂化产物中缓缓加入适量的饱和食盐水（或食盐细粒）并搅拌，冷却后分离出上层的高级脂肪酸钠。3.向分离出的高级脂肪酸钠中加入4mLNa2SiO3饱和溶液（或4g松香），倒入模具中，冷凝固化。问题：1.在制备过程中，加入饱和NaCl溶液和乙醇的作用分别是什么？

2.如何判断皂化已完全进行？厦门双十中学

除杂、分离、提纯混合物除杂试剂分离方法乙烷（乙烯）酒精（H2O）苯（苯酚）乙醇（乙酸）乙酸乙酯（乙酸、乙醇）溴苯（FeBr3、溴、苯）溴水生石灰NaOH溶液NaOH溶液饱和Na2CO3溶液蒸馏水NaOH溶液洗气蒸馏分液蒸馏分液洗涤分液蒸馏注意：乙烯通过酸性高锰酸钾溶液后成CO2；苯酚中加入溴水后，生成物会溶于苯中。厦门双十中学分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇混和物的流程图饱和Na2CO3溶液分液乙酸乙酯蒸馏乙醇稀硫酸蒸馏厦门双十中学含苯酚的工业废水处理的流程图厦门双十中学①将过量的甲醇和苯甲酸混合加热发生酯化反应；②水洗提纯；③蒸馏提纯。苯甲酸甲酯的合成和提纯熔点/℃沸点/℃密度/g.cm-3水溶性苯甲酸122.42491.2659微溶甲醇－9764.30.792互溶苯甲酸甲酯－12.3199.61.0888不溶厦门双十中学

鉴别1.只用一种试剂就能一一鉴别的是(1)己烯、苯、四氯化碳(2)CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH、乙酸乙酯溴水新制Cu(OH)2悬浊液2.某混合物中含有甲酸、乙酸、甲醇、甲酸乙酯这些物质中的一种或几种。在检验时有以下现象：①有银镜反应；②加入新制Cu(OH)2悬浊液，无变澄清的现象；③含有碱的酚酞溶液共热，发现溶液中红色逐渐变浅以至无色。一定含有HCOOC2H5，可能含有CH3OH，一定没有HCOOH和CH3COOH。厦门双十中学1.能使溴水褪色的有机物

有机反应中重要的无机试剂①通过加成反应使之褪色：含有碳碳双(叁)键的不饱和化合物②通过取代反应使之褪色：酚类（褪色还产生白色沉淀）③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃等。厦门双十中学

有机反应中重要的无机试剂2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物含有碳碳双(叁)键、醇酚、醛基、苯环相连侧链碳上有H的有机物。3.能与H2加成反应碳碳双(叁)键、苯环、醛酮羰基。（羧酸及羧酸衍生物中的羰基难与和H2直接加成）4.NaNaOHNa2CO3NaHCO3羟基（醇酚羟基、羧基）酚羟基、羧基（酯、肽键、卤原子水解后产物）酚羟基（不产生气体）、羧基（产生气体）羧基厦门双十中学1.设计实验比较乙酸、碳酸和苯酚酸性的强弱，画出实验装置示意图并写出相关的化学方程式。酸性强弱的比较2.右图装置进行实验，将液体A逐滴加入到固体B中，下列叙述中不正确的是

A．若A为醋酸，B为碳酸钙粉末，C中盛苯酚钠溶液，则C中溶液变浑浊

B．若A为浓氨水，B为生石灰，C中盛AgNO3溶液，则C中无现象

C．若A为食盐水，B为电石，C中盛KMnO4溶液，则C中溶液褪色

D．实验中仪器D可起到防倒吸的作用厦门双十中学3.请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）酸性强弱的比较厦门双十中学1.甲基-CH32.乙基-CH2CH33.正丙基-CH2CH2CH3异丙基-CH(CH3)24.丁基-CH2CH2CH2CH3-CH(CH3)CH2CH3-C(CH3)3-CH2CH(CH3)25.戊基3+4+1=8五、同分异构（二）烃基（一）同分异构的类型结构异构碳骨架异构官能团异构位置异构类型异构厦门双十中学五、同分异构①(CH3CH2)2CHCH3

一氯代物种类：1.等效氢种类②

C3H8的二氯代物种类：③甲苯的一氯代物种类：443+1=42.烃基种类①分子式为C5H10O的醛种类：②甲苯苯环上有一个H被－C3H7取代的产物种类：42×3=6③分子式为C11H16，苯环上只有一个取代基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质种类：8–1=7④一氯化物只有一种的烃是：CH4、CH3CH3、C(CH4)4、(CH3)3C-C(CH3)3等。厦门双十中学五、同分异构3.按要求写出烃的结构简式②主链含有5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃种类：③主链上有4个碳原子的某种烷烃有2中同分异构体，含有相同碳原子且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有①含有乙基分子量最小的烷烃厦门双十中学五、同分异构②分子式为C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体CH2OHOCH3OH－CH3OHCH3OHCH35.类别异构①分子式为C2H4O2的同分异构体CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO4.碳骨架异构与HOOC－CH=CHCOOH官能团一致的同分异构体CH2=CCOOHCOOH厦门双十中学五、同分异构6.关于酯的同分异构①分子式为C4H8O2属于酯的同分异构体HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、

CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3②分子式为C8H8O2属于芳香酯类的同分异构体COOCH3OOCCH3CH2OOCHOOCH－CH3OOCHCH3OOCHCH3厦门双十中学③属于酯类且苯环只有一个取代基的同分异构体CH2OOCCH3COOCH2CH3CH2COOCH3OOCCH2CH3CH2CH2OOCHCHOOCHCH3五、同分异构厦门双十中学五、同分异构7.立体异构（1）顺反异构写出C4H8属于烯烃的所有同分异构体，考虑立体异构